3.

Propiedades de los aminoácidos

Bioquímica I - 2019
Puente disulfuro
Aminoácidos no comunes
Aminoácidos no comunes
Aminoácidos no comunes – Ciclo de la urea
Propiedades generales
• Compuestos sólidos.
• Incoloros.
• Cristalizables.
• Presentan elevado punto de fusión (habitualmente por encima de
los 200 ºC).
• Solubles en agua.
• Con actividad óptica (D y L).
• Comportamiento anfótero.

Fuente: Google imágenes

Aminoácidos como ácidos o bases

Ácido

Base

Fuente: Lehninger
Curva de titulación

Búfer ácido Búfer básico

Punto isoeléctrico

pK1 + pK 2
carga neta = 0 → pI =
2
Fuente: Lehninger
Comparación de aminoácidos con ácidos y aminos

Fuente: Lehninger
Cálculo pH de soluciones de aminoácidos
• El pH se calcula similar al de una solución búfer → a partir de la
constante de equilibrio de la disociación de la especie ácida en la
especie básica y las respectivas concentraciones.

HA + H2O A– + H3O+

A−
pH = pK a + log Ecuación de Henderson-Hasselbalch
HA

• Verificar que la especie ácida y su respectiva base conjugada

tengan un valor de pKa cercano al pH requerido.
Ejemplo 1 - Glicina

2.34 9.60

pI=5.97

Fuente: Lehninger
Ejemplo 2 - Glutamato

2.19 4.25 9.67

pI=3.22

Fuente: Lehninger
Ejemplo 3 - Histidina

1.82 6.00 9.17

pI=7.59
Fuente: Lehninger
Identificación de aminoácidos

Fuente: Google imágenes

-aminoácidos – Tinción con ninhidrina

1.

2.

Fuente: UdeA
-aminoácidos – Tinción con ninhidrina

3.

4.

Fuente: UdeA
Anillos aromáticos

Prueba Xantoproteica

Reacción de Millón (Tyr)

Fuente: UdeA
Otras pruebas
• Reacción de Sakaguchi (Arg) → Grupo guanidino reacciona con -
naftol en presencia de bromo → rosado o rojo.
• Reacción de Ehrlich (Tyr o His) → Anillos fenólicos o
nitrogenados reaccionan con ácido sulfanílico y nitrito de sodio →
formación de sales de diazonio fuertemente coloreadas.
• Reacción de Hopkins Cole (Trp) → El anillo indólico reacciona
con el ácido glioxílico a pH ácido → violeta o amarillo violeta.
• Reacción con acetato de Plomo alcalino (Grupos S) →
Formación de precipitados de sulfuro de plomo en medio alcalino
→ gris oscuro o negro.

Fuente: UdeA
Cromatografía de aminoácidos
Permite separar sustancias químicamente semejantes → utilizando
su distinta capacidad de ser arrastradas por una fase móvil y de ser
retenidas por una fase estacionaria → Técnicas más comunes:

• Cromatografía en papel.
• Cromatografía en capa fina de celulosa micro cristalina.
• Cromatografía de intercambio iónico.

Todas estas técnicas aprovechan, en mayor o menor proporción las

propiedades de los aminoácidos → características ácido–base y/o
polaridad de la cadena lateral.
Cromatografía de aminoácidos

Cromatografía en capa fina

Cromatografía en papel Fuente: Google imágenes