Estudio del comportamiento de la acidez y alcalinidad de compuestos

orgánicos
Vega Rayo Sofía, Villamil Bustos Yenni
asvegar@ut.edu.co, ylvillamilb@ut.edu.co
Universidad Del Tolima, Programa De Química, Facultad de ciencias. Ibagué, Tolima.
(Fecha de realización 21/11/2022 ; Fecha de presentación 01/12/2022)

Resumen: El pH es una escala que permite determinar la acidez o alcalinidad de una sustancia
definiendo así la capacidad de la misma para aportar a una disolución acuosa iones de hidrógeno. En
esta práctica se realizaron distintas mediciones con 3 indicadores: tiras de pH, extracto de repollo
morado y pHmetro digital. La toma de datos de los compuestos estudiados se realizó en dos partes,
la primera corresponde al registro del pH de los reactivos proporcionados en el laboratorio.
Seguidamente se tomaron los valores para las sustancias de uso común entre estas detergente,
limpia vidrios, aspirina, etc. Con los datos obtenidos se puede comprobar la confiabilidad de cada
indicador utilizado ya que coinciden los resultados. Siendo el extracto de repollo el menos preciso.
Palabras claves: acidez, basicidad, pH, compuestos orgánicos, pHmetro.

Introducción especialmente en sus hojas y frutos; son

El pH es una medida de la acidez o alcalinidad
de una solución. La escala de pH
comúnmente utilizada va de 0 a 14. Las
soluciones neutras se designan como el punto
medio de la escala (numéricamente igual a 7).
A medida que las soluciones se vuelven más
alcalinas, el valor numérico aumenta; a
medida que se vuelven más ácidos, el valor
numérico disminuye. (Webb, Courtney, 2018)
Es también definida como el logaritmo en
base 10 del recíproco de la concentración
efectiva de iones de hidrógeno (H+) en
equivalentes gramo por litro, moles por litro
(moles/L). La ecuación para calcular el pH es:
+
𝑝𝐻 =− 𝑙𝑜𝑔[𝐻 ] = 𝑙𝑜𝑔
1 Por otro lado tenemos el pH-metro o
+
𝐻 potenciómetro, el cual es un sensor utilizado
(Gooch, 2011)
El agua pura tiene un pH neutro muy cercano
a 7 a 25 °C, pero cuando se mezclan
productos químicos con agua, la mezcla
puede volverse ácida o básica. Un pH inferior
a 7 es ácido y un pH superior a 7 es básico o
alcalino. (Elgamal, 2016)
Los indicadores naturales de pH son
sustancias orgánicas de origen vegetal.
Estos extractos se denominan
antocianinas, son pigmentos
hidrosolubles que se encuentran en las
vacuolas de las células vegetales,
responsables de brindarles el color rojo,
púrpura o azul y de atracción a
polinizadores; se encuentran en el repollo
morado, cebolla morada, cúrcuma, pétalos
de flores, entre otros. (Benavides et al.,
2021)
Una excelente fuente de antocianinas es el
repollo morado, un vegetal que tiene hojas de
color violáceo debido a la presencia de las
antocianinas; éstas, son de color azul, rojo o
morado que, en un medio básico oscilan de
rojo a azul, y entre más ácido se encuentre el
medio, las antocianinas se vuelven más
rojas. (Benavides et al., 2021)
en el método electroquímico para medir el pH
de una disolución. Fue creado por Arnold
Orville Beckman en 1934. (Agustín, 2022)
Un pHmetro o medidor de pH es un
instrumento científico que mide la actividad del
ion hidrógeno en soluciones acuosas,
indicando su grado de acidez o alcalinidad
expresada como pH. El medidor de pH mide la
diferencia de potencial eléctrico entre un
electrodo de pH y un electrodo de referencia.
Esta diferencia de potencial eléctrico se
relaciona con la acidez o el pH de la solución.
(Agustín, 2022)
Datos y resultados

Tabla 1. pH de compuestos orgánicos

Compuesto pH con el pH con papel Tiras de pH Escala

pHmetro indicador

Agua
5.78 6 Neutro

Dietilamina 11.87 12 Base

NaOH 12.70 14 Base fuerte

Acetato de
sodio 8.22 9 Base

5 Tiende a ser
Glicina 6.92 neutro

Ácido benzoico 5.22 4 Ácido débil

 Etanol 8.48 6 Base

Metanol 7.83 7 Neutro

8.16
Acetato de etilo 6 Base

Hidróxido de 10.66 10 Base

amonio

HCl 0.61 0 Ácido fuerte

Ácido acético 2.23 3 Ácido

Tabla 2. Resultados obtenidos para las sustancias de uso común con el indicador de pH
extracto de repollo morado.
Sustancias de uso común Color obtenido con el pH
indicador

Jugo de naranja 3.63

Cloro 7.0

Vinagre 2.5

Jabón líquido de vidrio 11.5

Leche 6.7

Bicarbonato de sodio 8.4

Detergente 7.5
 Aspirina
Jugo en caja
Kumis
Figura 1. Dependencia del color del extracto de col lombarda con el pH.
Análisis de resultados
La mayor parte de las moléculas de la
química orgánica pueden explicarse a
través de su comportamiento ácido-base.
En la primera parte de la práctica se
registraron los valores del pH de los
reactivos. Entre los ácidos se registraron
el ácido acético, el ácido benzoico y
el ácido clorhídrico, presentando este
último el pH más bajo (0.61) valor
obtenido en el phmetro digital y de los
ácidos trabajados el más fuerte; entre las
características que le otorga ser un ácido
fuerte se encuentra que este se disocia
completamente en disolución acuosa,
esto generalmente significa que a
condiciones estándar de presión y
temperatura la concentración de iones
4.5
4
4.4
hidronio es igual a la concentración del
ácido fuerte introducido en la solución. Así
mismo, cuando se disuelve ácido
clorhídrico en agua, una molécula polar
de HCl actúa como un ácido y dona un
protón mientras que la molécula de agua
actúa como una base y acepta al protón,
produciendo ion hidronio (H3O), y ion
cloruro (Cl). El ion hidronio, el producto
que resulta cuando la base H2O gana un
protón, se llama ácido conjugado de la
base y el ion cloruro, el producto que
resulta cuando el ácido HCl pierde un
protón, se llama base conjugada del
ácido.(Mcmurry, 2008).
El siguiente ácido determinado en el
phmetro fue el ácido acético, registrando
un valor de 2.23, en la literatura se
encontró que el valor del ácido acético es
de 4,8 a temperatura ambiente, además
que en disolución acuosa puede perder el
protón del grupo carboxilo para dar su
base conjugada, el acetato.
Al tener este valor de pH se clasifica como
moderadamente ácido de 4,8, esto quiere
decir que a ese valor la mitad de sus
moléculas se habrán desprendido del
protón. La acidez del ácido acético se
debe al hecho de que la base conjugada
+
resultante de la pérdida del 𝐻 se
estabiliza porque su carga negativa se
encuentra en el muy electronegativo
átomo de oxígeno. Además la base
conjugada del ácido acético está
estabilizada por resonancia. (Mcmurry,
2008).
Finalmente entre los ácidos, el ácido
benzoico fue el más débil registrado,
marcando un valor de 5.22 en el phmetro
digital. Al hacer una comparación de los
resultados obtenidos con el phmetro y las
tiras indicadoras de papel los valores de
pH son muy similares y coinciden en la
mayoría con el valor de los mismos
encontrados en la teoría.
Las bases orgánicas se caracterizan por
la presencia de un átomo con un par de
electrones no enlazado que pueden
+ etóxido, por reacción con metales
enlazar al 𝐻 . Los compuestos que
contienen nitrógeno son las bases
orgánicas más comunes, pero los
compuestos que contienen oxígeno
también pueden actuar como bases
cuando reaccionan con un ácido lo
suficientemente fuerte. En el laboratorio
de bases se clasificaron las siguientes
sustancias: dietilamina, hidróxido de
sodio, acetato de sodio, glicina, etanol,
metanol, acetato de etilo e hidróxido de
amonio. Clasificándolas en orden
descendente la sustancia que presentó un
pH más alto corresponde al NaOH. La
alcalinidad del hidróxido de sodio al ser
tan alta tiene la capacidad de neutralizar
ácidos o elevar el pH; al reaccionar con
HCl se forman sales (como el NaCl) que
es el resultado de esa neutralización,
entre otras características, al disolver
NaOH en agua, se libera una cantidad de
calor siendo esta una reacción
exotérmica. Seguidamente, se registró la
dietilamina con un pH de 11.87. Entre las
observaciones que se pueden dar de este
compuesto es que es un líquido incoloro,
volátil y tiene un fuerte olor desagradable,
las aminas tienen valores de pKa tan altos
que rara vez se comportan como ácidos.
Es mucho más probable que las aminas
actúen como bases y de hecho son las
bases orgánicas más comunes.
Luego se registra el pH del Hidróxido de
amonio con un valor de 10.66, en
soluciones acuosas el amoníaco se
protona para formar iones de amonio e
hidróxido dependiendo del equilibrio
químico (Yurkanis, 2008).
También se obtuvo un pH de 8.48 para el
etanol, el etanol del grupo hidroxilo hace
que la molécula sea un poco básica, a
pesar de que es casi neutro como el
agua. Según la información encontrada el
pH del 100% de etanol es de 7.33, en
comparación con el 7.00 del agua pura.
Cuantitativamente el etanol puede ser
convertida en su base conjugada, el ion
alcalinos como el sodio. (Mcmurry, 2008).
Continuando con las bases medidas en el
phmetro digital, se marcó un pH de 8.22
del acetato de sodio, 8.16
correspondiente al acetato de etilo, este
pertenece al grupo funcional de las
ésteres y estos pueden volver a
convertirse en ácidos carboxílicos
mediante una hidrólisis ácida o básica.
De las lecturas obtenidas en el phmetro
digital y las tiras indicadoras de pH esta
fue la sustancia que presentó datos
diferentes en ambas mediciones, al
realizar una comparación se indica 8.16
en el phmetro y 6 con las cintas de papel.
Esto podría deberse a imprecisiones
experimentales a la hora de realizar la
medición con el equipo.
Y ya para finalizar con las bases
orgánicas se determinó el pH del metanol:
7.83 y la glicina con 6.92. El metanol tiene
una peculiaridad y esta consiste en que
actúa como ácido cuando dona un protón
pero actúa también como base cuando su
átomo de oxígeno acepta un protón. Este
compuesto es el único alcohol que tiene
tres hidrógenos en la base de su hidroxilo.
Pasando a la medición del pH con el
zumo de repollo, se tiene en la escala del
pH por orden ascendente las siguientes
sustancias: vinagre (2.5), zumo de naranja
(3.63), jugo en caja (4), kumis (4.4),
aspirina (4.5), leche (6.7), cloro (7.0),
detergente (7.5), bicarbonato de sodio
(8.4), jabón líquido (11.5).
De acuerdo con la figura 1, se agrupan en
los ácidos al vinagre, zumo de naranja,
jugo en caja, kumis, aspirina; ligeramente
ácidos, la leche; neutros, el cloro;
ligeramente básicos, detergente; básicos,
bicarbonato de sodio y jabón líquido.
Lo que sucede con el indicador de repollo
es una simple reacción ácido base, es
decir, cuando el jugo de repollo entra en
contacto con ácidos, la estructura química
del jugo de repollo adquiere una
estructura y cuando el jugo de repollo
entra en contacto con bases, adquiere
otra. (Camargo, 2020)
La razón por la cual se utiliza el repollo
morado es porque uno de sus
componentes son las antocianinas.
Las antocianinas (o antocianos)
constituyen un grupo de pigmentos
hidrosolubles (son
solubles en agua, en ácido acético y en
alcohol, pero no en aceites) responsables
de la coloración roja, azul o violeta de
muchas flores, frutas, hortalizas, etc.
También se usan como colorantes en la
alimentación, obteniéndose, en este caso,
sólo a partir de comestibles, tales como
fresas, cerezas, ciruelas, col lombarda,
cebollas rojas, berenjenas, uvas, etc.
(Heredia, 2006)
El núcleo principal de las antocianinas son
las antocianidinas, constituidas por tres
anillos con dobles enlaces conjugados,
las cuales son las responsables del color
de las antocianinas. Concretamente, las
antocianinas son antocianidinas en las
que se ha sustituido uno o más grupos
–OH por grupos –O-Glucosa (en lo
sucesivo –OGl). En la
figura 2 se muestra la cianina (su
correspondiente antocianidina se
denomina cianidina), una de las
antocianinas que aparece más
comúnmente en los extractos de
vegetales, en su forma ácida y básica. Las
antocianinas son muy sensibles a las
variaciones de pH. En general, adquieren
un color rojo en medio ácido y cambian de
color azul oscuro cuando el pH se hace
básico, pasando por el color violeta. Es
por esta capacidad su uso en esta
práctica como indicador de pH (Heredia,
2006).
En los extractos vegetales pueden
encontrarse varios tipos de antocianinas
juntas, las cuales confieren a cada
extracto particular diferentes cambios de
color frente al pH. A nivel molecular las
diferencias entre las antocianinas están
en la distribución y en el número de
grupos –OH y –OCH3 de la antocianidina
correspondiente y en los grupos –OH que
han sido sustituidos por grupos –OGl.
(Heredia, 2006)
Las antocianinas se pueden encontrar con
distintas estructuras químicas
dependiendo del pH del medio. El núcleo
flavilo es deficiente en electrones, por lo
que es muy reactivo y esto hace a las
antocianinas poco estables. (Pichardo,
2019)
Además, su color cambia en función de la
estructura que se encuentre en mayor
proporción a determinado valor de pH.
(Pichardo, 2019)
Las diferentes coloraciones de las
antocianinas se deben a la conversión del
catión flavilo a formas secundarias, así
como a interacciones moleculares. En
soluciones acuosas, existen cuatro
diferentes estructuras químicas de las
antocianinas, reversiblemente varían en
concentración a través de la escala de pH
y tienen diferentes espectros de
absorción. (Pichardo, 2019)
A pH 1.0, la especie predominante es el
catión flavilo (rojo), el cual contribuye a los
colores rojo y púrpura. A valores de pH
entre 2.0 y 4.0, se presenta la especie
quinoidal azul anhidra. A valores de pH
entre 5.0 y 6.0, se pueden observar dos
especies incoloras, pseudobase-carbinol y
chalcona respectivamente. Y a valores de
pH mayores a 7, las antocianinas suelen
degradarse dependiendo de sus grupos
sustituyentes. (Pichardo, 2019)
A valores de pH entre 4.0 y 6.0, coexisten
las cuatro formas estructurales de las
antocianinas. Cuando el pH incrementa,
también incrementa la cantidad de bases
anhidras, mientras que en condiciones
ácidas, la especie predominante es el ión
flavilo. (Pichardo, 2019)
La estabilidad de las antocianinas y la
variación en su color a diferentes valores
de pH está influenciada por los
sustituyentes del anillo B y la presencia de
grupos hidroxilo o metoxilos. Los cambios
son más significativos en la región
alcalina. (Pichardo, 2019)
Figura 2. Forma ácida y básica de la
cianina.
Conclusiones
● Un ácido fuerte se disocia
completamente en una disolución
acuosa
● Es mucho más probable que las
aminas actúen como bases y de
hecho son las bases orgánicas
más comunes.
● En la definición ácido-base según
Bronsted y Lowry, dice que un
ácido son los compuestos que
contienen hidrógeno y pueden
liberar iones de este mismo,
siendo al contrario con las bases.
● Las antocianinas son las
responsables de darle el color
característico al repollo morado;
también son buenas indicadoras
de pH.
● Con el zumo de repollo se puede
observar que entre más roja sea el
color de una sustancia, será más
ácida y entre más verde, será más
ácida.
● Con pH superiores a 7, las
antocianinas suelen degradarse,
 dando paso a las otras tonalidades
de forma dominante.
Referencias bibliográficas
Agustín, A. M. (2022, 28 octubre).
Exposición de equipos antiguos:
pHmetro. Laboratorio
agroambiental de Aragón.
Recuperado 14 de diciembre de
2022, de
https://www.aragon.es/-/laboratorio
-agroambiental-equipos-antiguos-p
hmetro
Arteaga Benavides, B. E., Oquendo Coral,
S. V. ., & Vallejo Basante, M. N. .
(2021). Extracción de antocianinas
procedentes del repollo morado
(brassica oleracea) como indicador
natural de ph. Con-ciencia y
técnica, 5(1), 56–62. Recuperado
a partir de
https://186.113.6.49/index.php/con
ciencia/article/view/3911
Camargo Mendoza, C. M. (2020). Análisis
Cualitativo de Ácidos y Bases con
Método Natural. En Studocu.
Recuperado 14 de diciembre de
2022, de
https://www.studocu.com/es-mx/do
cument/universidad-de-la-guajira/a
nalisis-quimico/informe-analisis-cu
alitativo-de-acidos-y-bases-con-me
todo-natural/8018254
Elgamal, AA (2016). pH. En: Kennish, MJ
(eds) Enciclopedia de estuarios.
Serie Enciclopedia de Ciencias de la
Tierra. Springer, Dordrecht.
https://doi-org.bibliored.ut.edu.co/10.
1007/978-94-017-8801-4_159
Gooch, J.W. (2011). pH. In: Gooch, J.W.
(eds) Encyclopedic Dictionary of
Polymers. Springer, New York, NY.
https://doi-org.bibliored.ut.edu.co/10.1007/97
8-1-4419-6247-8_8622
Heredia-Avalos, S., (2006). Experiencias
sorprendentes de química con
indicadores de pH caseros.
Revista Eureka sobre Enseñanza y
Divulgación de las Ciencias, 3(1),
89-103.
John Mcmurry. Química orgánica(2008).
cengage learning.
https://fcen.uncuyo.edu.ar/catedras/j
ohn-mcmurry-quimica-organica-2008
-cengage-learning.pdf
Springer, Cham.
https://doi-org.bibliored.ut.edu.co/10.
1007/978-3-319-56782-2_1745-2
Pichardo Pérez, F. P. (2019).
"obtención de pigmentos bioactivos
a partir de col morada(brassica
olaracea var.capitata) y evaluación
de su aplicación en un producto
alimenticio” [Tesis de licenciatura].
Universidad Autónoma Del Estado
De México.
Webb, N., Courtney, JC (2018). pH. En:
Kreutzer, J., DeLuca, J., Caplan, B.
(eds) Encyclopedia of Clinical
Neuropsychology.