UNAM

FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA IV
PRACTICA 9 Y 10

Obtención del ácido mirístico

Parte 1. Aislamiento de trimiristina de la nuez moscada
Parte 2. Reacción de Saponificación

Palencia Reyes R. Andrea

Clave 518
29/10/2015
INTRODUCCION
La mirística o árbol de la nuez moscada (Myristica) es un género de árboles perennifolios de la familia de las Myristicaceae
procedente de las Islas de las Especias (en la actualidad las islas Molucas en Indonesia). Estos árboles son la fuente de dos
especias derivadas del fruto: la nuez moscada y el macis.
La trimiristina es el triglicérido (o triacilglicérido) del ácido mirístico. Un triglicerido es un éster compuesto por tres
moléculas de ácidos grasos (iguales o diferentes) y una de glicerol (1,2,3-propanotriol).
Como todos los lípidos, es insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos poco polares como etanol, benceno
,cloroformo, diclorometano y éter.
La trimistina se puede encontrar en la nuez moscada y puede ser extraída muy sensillamente mediante el agregado de
cloruro de metileno (CH2Cl2) y filtración rápida por gravedad (filtración simple con un embudo y algodón). El filtrado se
recoge en un balón del cual se elimina el solvente por destilación en un rotavapor.
El aceite obtenido de la destilación se recristaliza de acetona o acetato de etilo y el producto es trimiristina cristalina (Punto
de fusión: 55-56 ºC).
Para obtener el ácido mirístico a partir de la trimiristina se puede realizar una
saponificación. La saponificación es una hidrólisis alcalina de los triglicéridos, y
uno de sus productos es jabón (la sal de sodio o la sal de potasio del ácido graso)
y se puede separar del medio acuoso por agregado de una sal como NaCl. Por lo
tanto se puede colocar el cristal obtenido del aceite, agregar KOH 7% en etanol y
reflujar. Luego, se añade HCl concentrado y se filtra el precipitado obtenido, el
ácido mirístico(Punto de fusión: 53-54ºC).

El ácido mirístico es un ácido graso con fórmula química C14H28O2

También llamado ácido tetradecanoico, es un ácido graso común saturado, con la fórmula molecular CH 3(CH2)12COOH.
Un miristato es la sal o éster del ácido mirístico.
Recibió su nombre por la nuez moscada (Myristica fragrans); y su manteca tiene 75 % trimiristina, un triglicérido compuesto
por tres moléculas de ácido mirístico. Además de en la nuez moscada, este
ácido se encuentra en el aceite de palma, manteca y espermaceti, la
fracción cristalizada del aceite de grasa de ballena.

OBJETIVOS
Aislar un triglicérido de un producto natural por extracción solido-liquido
Efectuar una reacción de hidrolisis básica de un triglicérido

HIPOTESIS
Obtener el ácido mirístico a partir de la trimiristina aislada de la nuez moscada

REACCION
 Trimiristina
O CH3
O 12
CH 2Cl 2
O CH3
Nuez moscada O 12
O CH3
O 12
 Ácido mirístico
 O CH3
O 12 H2O OH O
O CH3 + 3 NaOH OH +3 H3C O Na
O CH 3CH 2OH OH 12
12
O CH3
O 12 H2O 3 HCl

O
3 NaCl + 3 H3C O H
12

MECANISMO DE REACCION
 Ácido miristico
OH
O CH3
O CH3 -
O 12
O 12 HO
- -
O CH3 + 3 HO O
-
CH3 + 3 HO
O 12 O 12
HO
O CH3 O CH3
O 12 -
O 12

O OH O
H2O
3 NaCl + 3 H3C O H OH +3 H3C O Na
12 3 HCl OH 12

RESULTADOS
 Parte 1 Trimiristina

Masa teórica 15.0 g

Masa experimental 2.0358 g
Punto fusión 57 °C
Punto fusión en el laboratorio 57°C

1. Rendimiento
2.035 𝑔
%𝑅 = × 100 = 13.56%
15 𝑔
 Parte 2 Acido Miristico

Masa teórica 0.158 g

Masa experimental 0.1317 g
Punto fusión 54 °C
Punto fusión en el laboratorio 47-49°C
1. Rendimiento
0.1317 𝑔
%𝑅 = × 100 = 83.35%
0.158 𝑔
2. Cromatoplaca
No se observó algún dato en la cromatoplaca pero debió de verse así.

Donde
1. Ácido miristico
2. Trimiristina

1 2

DISCUSION DE RESULTADOS
En la primera parte de la practica se obtuvo la trimiristina con un rendimiento del 13 %, se puede decir que fue
un rendimiento bajo, pero al contemplar que la nuez moscada no solo contiene trimiristina, se afirma su exitosa
obtención. Se obtuvo un punto de fusión de 57°C el cual afirma que el producto es trimiristina.
En la segunda sesión de laboratorio se obtuvo el ácido miristico con un rendimiento del 83.35%, este
rendimiento es alto, lo que afirma que el trabajo de laboratorio fue correcto. Se tuvo un problema al
recristalizar el precipitado con metanol ya que se añadió en exceso. A pesar de esto se obtuvo una gran cantidad
de ácido miristico. Como punto d efusión se obtuvo el 47-49°C lo que afirma la obtención del producto.
CONCLUSION
Se obtuvo el ácido mirístico a través de la trimiristina la cual se obtuvo de la nuez moscada

CUESTIONARIO
1.- ¿Cómo se puede tener una mejor eficiencia de la extracción de la trimiristina?
Cambiando el disolvente por uno menos polar
2.-Diga como comprueba que el producto de la extracción es trimiristina.
Por la determinación de su punto de fusión.
3.- ¿Qué otros disolventes pueden ser utilizados para la extracción de la trimiristina de la nuez moscada?
n-heptano, éter de petróleo o etanol.
4.-¿Por qué el etanol es comúnmente empleado para extraer agentes saborizantes, se podría usar éter etílico o
cloroformo?
Debido a que la gran mayoría de las sustancias son solubles.
5.-Explicar como el diclorometano y el metanol utilizados en este experimento pueden ser separados y
recuperados para usarse nuevamente.
El diclorometano y el metanol se pueden obtener por destilación fraccionada.

1.-Al hacer la comparación entre los puntos de fusión de producto y el acido mirístico, ¿puede saber con certeza
que el producto de la reacción es acido mirístico?
Sí, porque el reactivo primario es la trimiristina y tiene un punto de fusión mayo al acido mirístico por lo que si el
punto de fusión del producto es similar al del acido miristico se confirma con certeza el producto de la reacción.
2.- ¿Qué evidencia del procedimiento experimental sugiere que el producto aislado es el acido mirístico y no la
trimiristina o un producto de competencia de reacción?
Al recristalizar, se observa un producto diferente en cuanto a su aspecto físico ya que es un cristal blanco y la
trimiristina era un polvo no se observaban los cristales.
3.- ¿Qué efecto puede tener el procedimiento de aislamiento, si la disolución acuosa de acido clorhídrico al 20%
v/v solo contiene el 1% de ácido clorhídrico?
La velocidad en la reacción y la cantidad necesaria para formar el precipitado.
4.-¿Por qué es metanol y no etanol, el disolvente ideal para la recristalizacion del acido miristico?
El metanol es más polar que el etanol por lo que es mas soluble.

BIBLIOGRAFIA
https://es.wikipedia.org/wiki/Myristica
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_mir%C3%ADstico
https://es.wikipedia.org/wiki/Trimiristina
4-Dimethylaminopyridine (DMAP) is a derivative of pyridine with the chemical formula (CH3)2NC5H4N.
This colourless solid is of interest because it is more than 10,000x more basic than pyridine, owing to
the inductive effect of the NMe2 substituent.

Because of its high basicity, DMAP is a useful nucleophilic catalyst for a variety of reactions such as
esterifications with anhydrides, the Baylis-Hillman reaction, hydrosilylations, tritylation, the Steglich
rearrangement, Staudinger synthesis of β-lactams and many more. Chiral DMAP analogues are used in
kinetic resolution experiments of mainly secondary alcohols and Evans auxiliary type amides.[4][5][6]

Preparation of DMAP

Esterification catalyst[edit]
Main article: Steglich esterification
In the case of esterification with acetic anhydrides the currently accepted mechanism involves three
steps. First, DMAP and acetic anhydride react in a pre-equilibrium reaction to form an ion pair of
acetate and the acetylpyridinium ion. In the second step the alcohol attacks the acetyl group of the
acetylpyridinium ion to form an ester. In this step the acetate counterion acts as a base to remove the
proton from the alcohol while the alcohol acts as a nucleophile and forms a covalent bond with the
acetyl group. The bond from the acetyl group to the catalyst gets cleaved to generate the catalyst and
the ester. The described bond formation and breaking process runs synchronous concerted without
the appearance of a tetrahedral intermediate. The acetic acid formed will then protonate the DMAP. In
the last step of the catalytic cycle the auxiliary base (usually triethylamine or pyridine) deprotonates
the protonated DMAP, reforming the catalyst. The reaction runs through the described nucleophilic
reaction pathway irrespective of the anhydride used, but the mechanism changes with the pKa value of
the alcohol used. For example, the reaction runs through a base-catalyzed reaction pathway in the case
of a phenol. In this case, DMAP acts as a base and deprotonates the phenol, and the resulting
phenolate ion adds to the anhydride.[8]

Safety
DMAP has a relatively high toxicity and is particularly dangerous because of its ability to be absorbed
through the skin. It is also corrosive.[9]