Sustitución Nlucleófilica Sn2

En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por
otro, llamado nucleófilo.

[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente

[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo

Mecanismo - Sustitución nucleófila bimolecular - SN2

La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre

en una única etapa

El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente.
Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del
halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-
halógeno, obteniéndose el producto final.
Estereoquímica en la SN2
El ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas
distintas. En el primer caso el nucleófilo puede aproximarse al sustrato por el lado en que se
encuentra el grupo saliente. Esta aproximación se denomina ataque frontal, en ella el
nucleófilo ocupa el lugar del grupo saliente, produciéndose retención en la configuración.