Características Generales de la Sustitución

Nucleófila Bimolecular (SN2)

En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro,
llamado nucleófilo.

[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente

[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo

La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.

b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo

c) La reacción de yodometano con metóxido de sodio produce un éter (dimetil éter)

d) Se pueden obtener aminas por reacción de amoniaco con haloalcanos

Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente inertes frente al
mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan a velocidad importante
con agua, siguiendo una cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado S N1, que transcurre
con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos imposibles de explicar mediante el mecanismo
SN2.

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Mecanismo de la SN1
Martes, 11 de Noviembre de 2008 18:49 Germán Fernández Reacciones-sustitucion-sn1

La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del
grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el
nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.

Condensación entre alcoholes primarios

Cuando un alcohol primario se trata con sulfúrico concentrado y calentando a 130ºC, se produce la
protonación de algunas moléculas que son atacadas por otras moléculas de alcohol sin protonar
generándose un éter. La temperatura elevada es necesaria ya que los alcoholes son malos
nucleófilos y el mecanismo que sigue esta reacción es SN2.

En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes
diferentes producirían una mezcla de éteres.

Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del alcohol

Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular

Etapa 3. Desprotonación
En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes
diferentes producirían una mezcla de éteres.

Uno de los alcoholes es secundario o terciario

Cuando uno de los alcoholes es secundario o terciario forma fácilmente el carbocatión por perdida
de agua, que es atrapado por el otro alcohol formando el éter.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del alcohol terciario

Etapa 2. Pérdida de agua

Etapa 3. Ataque nucleófilo del etanol al carbocatión

Etapa 4. Desprotonación