MECANISMOS DE REACCIÓN

SN2
Orden del Día

•Introducción
•Mecanismos de reacción SN2
•Ejercicios para entregar en clase
Introducción
REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA
BIOMOLECULAR SN2
La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque desde adelante) es un tipo
de sustitución nucleofílica, donde un par de electrones libres de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a
él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente
en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción
química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2. Entre los químicos inorgánicos, la
reacción SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo de intercambio.

En un ejemplo de la reacción SN2, el ataque del OH− (el nucleófilo) en un bromoetano (el electrófilo) resulta
en etanol, con bromuro liberado como el grupo saliente
EJERCICIOS: Proponer el mecanismo de reacción
SN2 de las siguientes reacciones orgánicas
Mecanismo de reacción 1
La Hibridación sp3 tetraédrica
se mantiene
Paso 1. la reacción procede vía SN2 (no puede ser SN1 por
que es un halogenuro primario), el primer paso la
interacción del nucleofilio (etanol) por la parte posterior
del carbono unido al halógeno y formación del estado de
transición.
Paso 2. vía una reacción de concertación el
ion I-1 sale del halogenuro de alquilo y se
adiciona el nucleofilo donde el oxigeno de
este dona el par de electrones y por ello
adquiere carga positiva
Paso 3. Finalmente el mismo solvente se lleva
al H (ruptura heterolitica) y se estabiliza el
producto)
Mecanismo de reacción 2

La Hibridación sp3 tetraédrica

se mantiene, Nota: hay centro estado de transición
quiral

Paso 1. la reacción procede vía SN2 (tenemos un medio

aprotico ), el primer paso es la interacción del nucleofilio Paso 2. vía una reacción concertada el ion Br-1
(HS-1) por la parte posterior del centro quiral unido al sale del halogenuro de alquilo y se adiciona
halógeno y formación del estado de transición. el el nucleofilo formando el producto final
Mecanismo de reacción 3

Hibridación sp3
tetraédrica

estado de transición

Paso 1. la reacción procede vía SN2 (tenemos un medio

aprotico), el primer paso es la interacción del nucleofilio Paso 2. vía una reacción concertada el ion Br-1
(HS-1) por la parte posterior del centro quiral unido al sale del halogenuro de alquilo y se adiciona
halógeno y formación del estado de transición. el el nucleofilo formando el producto final
Ejercicios para entregar en esta clase
Proponer el mecanismos de reacción sn2 para las siguientes reacciones
¿Qué producto espera obtener de las siguientes reacciones de sustitución SN2 indique la estereoquímica
del reactivo y del producto.