La SN2 (sustitucin nuclefila bimolecular) es una reaccin concertada, es decir, transcurre en una nica etapa.

El mecanismo consiste en el ataque del nuclefilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad
positiva importante, debida a la electronegatividad del halgeno. Al mismo tiempo que ataca el nuclefilo se produce la ruptura del
enlace carbono-halgeno, obtenindose el producto final.

El estado de transicin de la SN2 tiene la siguiente forma:

La velocidad de una reaccin elemental es proporcional al producto de las concentraciones de los reactivos elevadas a sus respectivos
coeficientes estequiomtricos. A la constante de proporcionalidad se le denomina constante cintica.
Asi, la velocidad de la SN2 depende de la concentracin del sustrato (CH3I) y del nuclefilo (OH-). Es por ello una reaccin bimolecular.
v=k[CH3I][OH-]

1.- Para cada uno de los siguientes pares de molculas (o reacciones) indique cual
tendr lugar ms rpidamente. Razone la respuesta.
a) 1-Bromobutano o 1-yodobutano con cianuro de sodio en DMSO.
b) 1-Cloro-2-metilbutano o 1-cloropentano con yoduro de sodio en acetana
c) 1-Clorohexano o clorociclohexano con yoduro de sodio en etanol/agua.
d) Solvlisis de 1-bromo-2,2-dimetilpropano o 2-bromo-2-metilpropano en metanol
e) 1-Clorobutano con acetato de sodio en cido actico o con metxido de sodio en metanol.
f) 1-Clorobutano con azida de sodio en etanol acuoso o p-toluensulfonato de sodio en etanol acuoso.
Solucin

a) El 1-Yodobutano reacciona ms rpido, al ser el yodo mejor grupo saliente que el bromo.

b) Las ramificaciones en el carbono b disminuyen la velocidad de la SN2.

c) El sustrato primario (1-clorohexano) reacciona ms rpido que el secundario

d) Los sustratos terciarios reaccionan ms rpido que los primarios en SN1

e) El mtxido es mejor nuclefilo que el acetato y reacciona a mayor velocidad.

f) El in azida mucho ms bsico y nuclefilo que el tosilato de sodio, reacciona a mayor velocidad.

2.- Completar las siguientes reacciones:

Solucin

El ion ioduro acta como nuclefilo reemplazando al cloruro.

El ion acetato reemplaza mediante mecanismo SN2 al bromo.

El ion cianuro acta como nuclefilo reemplazando el bromo.

El tosilo es reemplazado mediante mecanismo SN2 por ioduro.

El compuesto de azufre ataca al carbono del ioduro de metilo, reemplazando el iodo.

Esta ltima reaccin transcurre en dos etapas. En la primera se obtiene un buen grupo saliente, mediante el empleo de cloruro de
tosilo. En la segunda etapa se produce la sustitucin del tosilato por ioduro.