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Química
5º Año SECCIÓN: __A,B,C__
Docente: ROSA AVILA
GUÍA DE NOMENCLATURA
Si hay dos o más sustituyentes iguales, para nombrarlos se debe utilizar el prefijo
matemático correspondiente al número de veces que aparece el sustituyente y
este se coloca antes del nombre de sustituyente o radical. Los prefijos son: di (2);
tri (3); tetra (4); penta (5), así sucesivamente.
SUFIJO: ano
Para nombrarlos se debe tener en cuenta el número de carbonos que los constituyen y
utilizar el prefijo matemático correspondiente seguido del sufijo ano.
Los cuatro primeros miembros de la serie conservan nombres derivados, a saber:
1.-Metano, 2.-Etano, 3.-Propano, 4.-Butano y de allí en adelante se utiliza el prefijo
matemático correspondiente al número de carbonos que tenga el alcano, así: 5.-
Pentano, 6.-Hexano,
7.-Heptano, 8.-Octano, 9.-Nonano, 10.-Decano, 11.-Undecano, 12.-Dodecano, 13.-
Tridecano,
14.-Tetradecano, 15.-Pentadecano, 16.-Hexadecano, 17.-Heptadecano, 18.-
Octadecano,
19.-Nonadecano, 20.-Eicosano.
Fórmula Nombre
CH3- Metil
_______________________________________________________________________________________
CH3-CH2- Etil
_______________________________________________________________________________________
CH3-CH2-CH2- Propil
_______________________________________________________________________________________
CH3
-
HC
Iso-propil
_______________________________________________________________________________________
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2- Butil
_______________________________________________________________________________________
-
CH
H3C CH3
Sec-butil
_______________________________________________________________________________________
-
CH2
H3C Iso-butil
CH3
_____________________________________________________________________________
CH3
- Ter-butil
C CH3
CH3
_____________________________________________________________________________
Fórmula Nombre
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- Pentil
______________________________________________________________________________
-
H2C
CH3 Iso-pentil
H3C
______________________________________________________________________________
CH3-CH2-CH2-CH-CH3 Sec-pentil
|
_____________________________________________________________________________
CH3
|
CH3-C-CH2- Neo-pentil
|
CH3
___________________________________________________________________________________________________________________________
CH3
|
CH3-CH2-C- Ter-pentil
|
CH3
_________________________________________________________________________________________________________________________
7.- Alcanos ramificados:
Ejercicios: Nombrar los siguientes compuestos aplicando las reglas de nomenclatura I.U.P.A.C.
7.1.- H3C
CH3
CH3
______________________________________________________________________________
CH3 CH3
7.2.- H3C
CH3
CH3
_______________________________________________________________________________
H3C CH3
H3C
7.3.- H3C CH3
H3C
_______________________________________________________________________________
H3C
H3C
H3C CH3
CH3
CH3
7.4.- H3C
H3C
CH3 H3C
CH3
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
a) 4-etil-2,2-dimetil nonano
b) 5-isobutil-3,8-dimetil-6-secbutil decano.
c) 9,10-dietil-6,7-diisopropil-2,5,8-trimetil-4-secbutil tridecano
8.- Alquenos:
Son hidrocarburos insaturados que reciben el nombre de olefinas o hidrocarburos etilénicos.
Sufijo: eno
El primer compuesto de la serie tiene dos carbonos ( n = 2 ).
Cuando en una cadena carbonada hay dos dobles enlaces se nombran como dienos, si hay tres
dobles enlaces se nombran como trienos, etc.
Ejercicios:
CH2
1.- H3C __________________________________________________
CH3
H3C CH3
H3C
CH3
CH3
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
a) 4,5-dimetil-4-terbutil-2-noneno
b) 3,5-detil-7-isopropil-6-secbutil-2,4,6-tetradecatrieno.
c) 2,5,8-trimetil-4-secbutil-3,6-diterbutil-2,5-tridecadieno
9.- Alquinos:
Son hidrocarburos insaturados que reciben el nombre de hidrocarburos acetilénicos.
Sufijo: ino
El primer compuesto de la serie tiene dos carbonos ( n = 2 ). Cuando en una cadena carbonada
hay dos triples enlaces se le nombra como diino, si hay tres triples enlaces se le nombra como
triino, etc.
Ejercicios:
1.- H3C CH ________________________________________________________
3.- HC __________________________________________________
CH3
H3C CH3
H3C
H3C CH3
4.- __________________________________________________
CH3
CH3
H3C
5.- H3C
CH
CH3
H3C
CH3 CH3
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
a) 4,5-dimetil-4-terbutil-2-nonino
b) 3,4-detil-7-isopropil-8-secbutil-1,5-tetradecadiino.
c) 9,10,11-trimetil-8,9-diterbutil-2,4,6-dodecatriino
10.- Radicales provenientes de Alquenos:
Fórmula Nombre
_____________________________________________________________________________
-
H2C CH
Vinil
_____________________________________________________________________________
-
H2C CH2
Alil
_____________________________________________________________________________
-
H3C CH
Propenil
_____________________________________________________________________________
CH3-C=CH2 Iso-propenil
|
_____________________________________________________________________________
- Crotil
CH2
H3C
_____________________________________________________________________________
-
CH
H3C
CH3 Iso-butenil
_____________________________________________________________________________
11.- Radicales provenientes de los alquinos
Fórmula Nombre
HC -
C Etinil
_______________________________________________________________________________
-
H3C C
Propinil
_______________________________________________________________________________
-
HC CH2
Propargil
______________________________________________________________________________
12.- Ciclo Alcanos:
Son hidrocarburos cíclicos que reciben el nombre de ciclo parafinas.
Para nombrarlos se utiliza la palabra ciclo seguida del nombre del hidrocarburo según el número
de carbonos de la cadena terminado en el sufijo ano.
H H
H Ciclo Propano
H
H H
Ejercicios:
CH3
1.- ______________________________________________
CH3
2.- _______________________________________________
CH2
CH3
3.-
CH3
________________________________________________________________________
HC
H3C CH3
4.- ___________________________________________________
CH3
CH3
H3C
H H
Ciclo Propeno
H
Ejercicios:
CH3
H3C
CH3
1.- H3C _____________________________________________________
CH3
2.- ____________________________________________________
3.- _____________________________________________________
CH3
H3C
H3C
CH2
4.- _________________________________________________
HC
CH3
CH3
5.- __________________________________________________
H3C __________________________________________________
14.- Radicales provenientes de ciclo alcanos
Fórmula Nombre
___________________________________________________________________________
Ciclo propil
___________________________________________________________________________
Ciclo butil
___________________________________________________________________________
Ciclo pentil
___________________________________________________________________________
Ciclo hexil
15.- Radicales provenientes de ciclo alquenos, con uno o dos
dobles enlaces. *En ambos casos hay que tomar en cuenta la posición del o los dobles
enlaces. ésto se explicará con detalle en la clase.
Fórmula Nombre
____________________________________________________________________________
Ciclo propenil *
____________________________________________________________________________
Ciclo butenil *
____________________________________________________________________________
Ciclo pentenil *
___________________________________________________________________________
Ciclo hexenil *
____________________________________________________________________________
Ciclo propadienil *
____________________________________________________________________________
Ciclo butadienil *
____________________________________________________________________________
Ciclo pentadienil *
____________________________________________________________________________
Ciclo hexadienil *
16.- Ejercicios: Nombrar los siguientes compuestos atendiendo las
reglas de nomenclatura I.U.P.A.C.
CH3
CH3
___________________________________________________________________________
CH3
CH3
H3C CH3
___________________________________________________________________________
HC
CH3
CH3
3.- HC
CH3
___________________________________________________________________________
H3C CH3 CH3
CH3
4.- H3C
CH3 CH3
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
H3C
CH3
5.-
CH
___________________________________________________________________________
17.-Ejercicios: Formula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de
nomenclatura I.U.P.A.C.
D.- 4-Alil-6-etil-9-metil-6-propenil-2,7-decadieno
Son hidrocarburos cíclicos que tienen seis o más átomos de carbono y que se caracterizan por
presentar enlaces dobles alternos.
H
H H
= 0
H H
Benceno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
19.- Benceno disustituido:
El benceno presenta tres disustituciones que son las siguientes:
CH3
Ejercicios:
CH3
CH3
H3C
_____________________________ ________________________________
CH2
CH3
3.- 0 4.-
CH3 H3C
____________________________ ____________________________
H3C CH3
CH3
CH3
5.- 0 6.- 0
H2C
______________________________ ____________________________
20.- Radicales provenientes de los aromáticos
Fórmula Nombre
Fenil
______________________________________________________________________
1-naftil ó −naftil
______________________________________________________________________
2-naftil ó −naftil
_____________________________________________________________________
CH3
o-tolil
______________________________________________________________________
CH3
m-tolil
_____________________________________________________________________
CH3
p-tolil
______________________________________________________________________
EJERCICIOS
1.-Formula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura I.U.P.A.C.
1.1.- m-etil-vinil benceno
1.2.- p-isopropil benceno
1.3.- o-alil-isobutil benceno
1.4.- p-etinil tolueno
1.5.- Etil-2-etinil-4-isopropenil benceno
1.6.- −isobutenil naftaleno
1.7.- Isopropil antraceno
1.8.- 2-etil fenantreno
1.9.- vinil naftaleno
1.10.- m-crotil tolueno
___________________________________________________________________________
H3C
H3C CH3
2.2.- HC
CH3
___________________________________________________________________________
H3C H3C
CH3
2.3.- CH3
H3C
H3C CH3
___________________________________________________________________________
H3C
H3C H3C CH3
H3C CH3
2.4.- CH3
H2C
CH3
____________________________________________________________________________
CH3
2.5.-
____________________________________________________________________________
CH3
CH3
2.6.-
CH
____________________________________________________________________________
H3C
2.7.-
____________________________________________________________________________
H3C
CH3
2.8.- HC
CH3
H3C
CH
____________________________________________________________________________
CH3
2.9.- CH2
H3C CH3
CH3
____________________________________________________________________________
21.- Derivados Halogenados:
Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o más halógenos en sustitución de uno
o más hidrógenos en una cadena carbonada abierta o cerrada.
Fórmula General: R-X
Donde R = cadena carbonada abierta o cerrada y X = halógenos ( F, Cl, Br, I )
La cadena principal debe contener el o los halógenos, tratando siempre que sea la más larga
(mayor número de carbonos).
Para numerar la cadena se le dará preferencia al halógeno sobre los radicales o sustituyentes
alquílicos, pero no sobre los sustituyentes aromáticos ni sobre los enlaces múltiples ( doble o
triple enlace ) . Si en una cadena hay diferentes halógenos, éstos se nombrarán en orden
alfabético y si hay dos o más halógenos iguales, para nombrarlos se utilizará el prefijo
matemático correspondiente al número de halógenos presentes, ejemplo: dicloro.
Para nombrarlos se coloca primero el nombre del halógeno y luego el nombre de la cadena o
del hidrocarburo del cual derivan.
H3C
Cl H3C CH3
H3C
Br
Cloro metano 2-bromo-3-metil butano
CH3 Cl Cl
H3C CH3
F Br H3C
21.1.- Ejercicios: Nombra los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C Br F
1.- H2C 2.-
CH3
Cl
H3C
H3C
Br
7.- H3C CH3 8.-
CH2
I Br
H3C CH3 CH3
Cl
Br
9.- 10.-
Cl Cl
CH3
11.- H3C
CH3 12.- H3C CH3
Br Cl
CH3
CH3
CH3
21.2.- Ejercicios : Formula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C.
1.- 3-Iodo propino 2.- Cloro-2,2-diflúor etano
H3C Mg Cl Br Mg
3.- Mg F 4.- I Mg
CH
H3C
CH3
Cl Mg Br Mg
5.- 6.-
CH3
CH3
F Mg I Mg
7.- 8.- CH
H3C
CH3
H3C
H3C Mg Cl Mg Br
9.- CH3
10.-
22.2.- Ejercicios: Formula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de
nomenclatura I.U.P.A.C.
CH3 H3C
H3C CH2
CH 3-CH2-OH CH3
OH
OH
OH
2-propanol 3-metil-3-buteno-2-ol Etanol 3-metil-2,5-ciclo hexadieno-
o 1,4-diol
propano-2-ol
24.- Fenoles:
Son compuestos que tienen uno o más grupos hidróxido(-OH) unidos al anillo aromático.
Reciben el nombre genérico de fenoles, los derivados del benceno; y naftoles, los derivados
del naftaleno.
OH
Ejemplos:
OH
HO Cl
9.- 10.- OH
CH3 HO OH
H3C
OH
H3C OH
HC CH
11.- 12.-
23 y 24.- Ejercicios: Formula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C.
1.- 5-etil-7-isopropil-4-noneno-4-ol 2.- 2-metil-1,2-propanodiol
3.- 5,6,6-trimetil-2,7-heptanodiol 4.- 3-penteno-2-ol
5.- 2-ciclo hexeno-ol 6.- 4-ciclo octenol
7.- 6-metil-3hepteno-ol 8.- 6-metil-3-hepteno-2,5-diol
9.- 5-secbutil-4-ciclo hexeno-1,3-diol 10.- p-metil fenol
11.- 2-etil-naftol 12.- m-hidroxi fenol
25.- Eteres:
Son compuestos que derivan de los alcoholes al sustituir el hidrógeno del grupo -OH por
un radical alquílico o arílico.
Fórmula general: R-O-R' R y R' = son radicales o sustituyentes
Para nombrarlos se utiliza la palabra éter seguida por el o los nombres de los radicales
unidos al oxígeno. La palabra inicial éter implica la presencia de dos sustituyentes, si son
iguales sólo se necesita especificar una sola vez el nombre del mismo.
Los éteres se pueden clasificar en simétricos o asimétricos, si los sustituyentes son
iguales o diferentes respectivamente.
Para nombrarlos:
1.- Si son simétricos: éter.................................ilico
2.- Si son asimétricos: éter..............il-................ilico
En el caso de los asimétricos, los sustituyentes se nombran en orden alfabético.
Ejemplo:
CH3-O-CH3 éter metílico (éter simétrico)
CH2=CH-O-CH2-CH3 éter etil-vinílico (éter asimétrico)
25.1.-Ejercicios: Fórmula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de
nomenclatura I.U.P.A.C.
1.- Éter vinílico 2.-Éter alil-isopropílico
CH3
3.- H3C O 4.- O
H3C
CH3 H3C O
7.- O 8.- CH2
HC
CH3
O H3C O
9.- 10.-
CH3
H3C CH3
H3C
CH3 H3C O
11.- 12.- CH3
H3C
CH3 H C
3
O CH3
H3C
CH3
26.- Aldehidos:
El carbono que presenta doble enlace con oxígeno ( C=O ) se llama carbono carbonilo
Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o dos grupos carbonilos en posición
terminal, en una cadena abierta; en una cadena cerrada puede haber mas de dos grupos.
O
Fórmula general: R = R-CHO ; R = cadena carbonada donde el carbono de la
H
función es el número uno
Sufijo: al
La cadena principal debe contener el o los grupos aldehidos, tratando que sea la que tenga
mayor número de carbonos.
Se procede a numerar la cadena comenzando por el carbono que contiene el grupo carbonilo.
Para nombrarlos se coloca el nombre del hidrocarburo del cual deriva terminado en el sufijo al.
Cuando en una cadena lineal o abierta hay dos grupos aldehidos para nombrarlos se utiliza el
prefijo di y luego el sufijo al (dial). Si es una cadena cerrada o ciclo que hay más de dos
aldehidos, se utiliza el prefijo matemático correspondiente a la cantidad de ellos presentes.
O
Ejemplos: H
O
H3C
H O H3C
O
O Metanal 2-butenal 5-metil-2-hexino-dial
H
Benzaldehido
26.1.- Ejercicios: Formula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C.
1.- 2-propenal 2.- 2,2,4,4-tetrametil pentanal
3.- 2-cloro ciclo propanal 4.- 3-terbutil-ciclo hexeno-1,4-dial
5.- m-etil benzaldehido 6.- 2-etinil-4-isopropil-5-hexinal
7.- ciclo buteno-1,3-dial 8.- 3-fenil-2-pentenodial
9.- 5-isobutenil-2-heptenodial 10.- o-bromo benzaldehido
11.- 3-butinal 12.- 2,3-dimetil-4-cloro-3-octenal
26.2.-Ejercicios: Nombra los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C.
H3C
H3C
O
H3C
O
O CH3
3.- 4.-
H3C CH3
O
O H3C
O
5.- H3C 6.-
Cl
O H3C CH3
CH3 CH3
H3C
O O
CH3
H3C
7.- CH3 8.-
Br
H3C
O H O
CH3
CH3 O H
O H3C CH3
O
27.-Cetonas:
Son compuestos que se caracterizan por la presencia de uno o más grupos carbonilos en
posición intermedia en la cadena
O carbonada.
Fórmula general: R Donde R y R forman una cadena carbonada
R la primera cetona tiene tres carbonos.
Sufijo: ona
La cadena principal debe contener él o los grupos cetonas, tratando que sea la más larga (mayor
número de carbonos).
Cuando se numera la cadena se le debe dar la menor numeración posible al carbono que tiene la
función cetona.
Para nombrarlas se utiliza el nombre del hidrocarburo del cual derivan terminado en el sufijo ona.
Cuando en una cadena hay más de un grupo cetona, se utiliza el prefijo matemático
correspondiente al número de ellas que haya en la cadena, ejemplo(diona,triona,etc)
Ejemplo:
O H3C O O
O O
CH3 O
H3C H3C
CH3
5-octeno-2-ona 3-hexino-2,5-diona
27.1.-Ejercicios: Nombra los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C. Cl CH3
H3C O
CH3 CH3
1.- H3C 2.- O CH3
O CH3
CH3
H3C
H3C
O
O
3.- 4.-
O CH3
O
O
5.- 6.-
CH3
CH3
H3C
O
CH3
O
CH2
7.- H3C 8.-
O
CH3
O
O
9.- 10.- CH3
CH3 H3C
CH3
H3C O
11.-
H3C CH3
H3C
H3C
12.- CH3
O
H3C
27.2.-Ejercicios: Formula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C.
28.-Ácidos Carboxílicos: O
-
Son compuestos caracterizados por la presencia de un o más grupos carboxílo R O en
posición terminal en una cadena abierta.
O
Sufijo: oico
La cadena principal debe contener el grupo funcional, procurando que sea la más larga.
Al numerar la cadena hay que darle el número uno(1) al carbono de la función carboxilo.
Para nombrarlos se coloca el nombre del hidrocarburo del cual deriva terminado en el sufijo
oico.
Cuando en una cadena hay dos grupos carboxílicos se les llama dioico.
No es obligatorio utilizar el término ácido para nombrar los compuestos, salvo en los
provenientes del benceno. O OH O OH
Ejemplos:
O O
H3C
H
OH OH
OH
CH3
O O
OH
OH
3.- 4.-
H3C
H3C
O
H3C
OH
5.- H3C 6.-
HO O H2C
O OH
CH3
HO
O
7.- 8.- CH3
O
Cl OH
H3C
O OH
HO
CH3
CH3
9.- 10.-
O
Br
O
HO HC
CH3
O OH
11.-
Cl HO O
H3C CH3
CH3
12.-
H3C
O
OH
HC
28.2.-Ejercicios: Formula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C.
29.-Esteres:
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos al sustituir el hidrógeno del carbono
carboxilo por un radical.
O
Fórmula general : R R = cadena carbonada abierta o cerrada (ato)
1
O R
R´ = radical o sustituyente (ilo)
O
H3C 3-heptenoato de propilo
CH3
bencenoato de isopropilo o
benzoato de isopropilo
29.1.-Ejercicios: Nombra los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C.
H3C
O
O CH3
H3C CH3
O CH2
O
3.- 4.- H3C
O CH3 O
CH3
O H3C CH3
H3C O
5.- 6.-
O
CH3 HC O
CH3 CH3
CH3
O CH3
O
CH3
H3C Cl
HC O O
O
9.- H3C CH3 10.-
H3C O
H3C
H2C O O
H3C
H3C O
H2C
11.- H3C
H3C O CH3
H3C
H3C
O
12.-
H3C
O CH2
CH3
29.2.-Ejercicios: Formula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C.
3.-Aminas:
Son compuestos que derivan del amoníaco (NH3), los cuales resultan de la sustitución de los
hidrógenos por radicales o sustituyentes orgánicos.
Las aminas se clasifican en:
Primarias: Si se sustituye un hidrógeno por un radical o sustituyente orgánico:
1
R
H2N
1
R
2
R N
3
R
Para nombrarlas: se nombran los radicales o sustituyentes en orden alfabético y luego la palabra
amina.Si hay dos o tres sustituyentes iguales se utiliza el prefijo matemático correspondiente.
Ejemplos:
CH3 CH3
H2N H3C NH CH3 H3C N
CH3
metil amina etil-metil amina trimetil amina
¨30.1.-Ejercicios: Nombra los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C.
CH3 H3C
CH2
3.- 4.- CH
H2N CH2 NH
H3C
CH3
5.- 6.-
H3C NH N CH3
CH3
7.- 8.-
H3C
N CH2 H3C
NH
CH3
CH3
CH2
CH3
9.- H3C CH3 10.- H C CH3
3
H2N NH
CH3
CH3
11.- H3C 12.-
N CH3
NH CH3
H3C
CH3
30.2.-Ejercicios: Formula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C.
31.-Derivados Nitrados:
Son compuestos que derivan del ácido nítrico y se caracterizan por la presencia del grupo
nitro (-NO2 )
Prefijo: nitro
La cadena principal debe contener el o los grupos nitro, tratando de que sea la que tenga el
mayor número de carbonos.
Al numerar la cadena carbonada se trata de dar la menor numeración posible al carbono que
contenga el grupo nitro.
Para nombrarlos se utiliza el prefijo nitro seguido del nombre del hidrocarburo del cual
derivan.
Ejemplos:
H3C CH3
CH3-NO2
nitro metano NO 2
2-nitro-3-penteno
NO2
H3C
CH3
NO2
1,4-dinitro hexano
31.1.-Ejercicios: Nombra los siguientes compuestos atendiendo las reglas de nomenclatura
I.U.P.A.C. H3C
H3C CH3
1.- 2.- NO2
H3C
3.- CH3 NO 2 4.-
CH3
NO 2
CH3 NO2 NO2
H3C CH2
5.- 6.- H3C CH3
NO 2
H3C CH3
CH3
CH
7.- NO2 8.- H3C
NO 2
CH3
9.- NO 2 10.- NO 2
NO2
NO2
11.- 12.-
CH3
31.2.-Ejercicios: Formula los siguientes compuestos atendiendo las reglas de
nomenclatura I.U.P.A.C.