UDG/CUCEI/Departamento de Química/Academia de Q.

Orgánica
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (Clave: I7495)

Práctica 8
Síntesis de ácido acetilsalicílico

1. Objetivo
Acetilación del grupo hidroxilo del ácido salicílico para la obtención del ácido acetilsalicílico

2. Fundamento teórico
La acetilación (o etanoilación, según la nomenclatura de la IUPAC) consiste en una reacción
que introduce un grupo acetilo en un compuesto químico. La deacetilación consiste en lo
contrario, es decir, en la eliminación de un grupo acetilo. Este proceso de transferencia del
grupo acetilo (que resulta en un grupo acetoxi) a un compuesto, para ser específico, debe
implicar la sustitución del grupo acetilo por un átomo de hidrógeno. Una reacción que
implique la sustitución de dicho átomo de hidrógeno de un grupo hidroxilo con un grupo
acetilo (CH3CO) genera un éster específico, el acetato. El anhídrido acético es comúnmente
usado como agente de acetilación con grupos hidroxilo libres. Por ejemplo, es utilizado en
la síntesis de aspirina y de heroína.
3. Materiales y reactivos
Equipo y materiales Sustancias químicas
Matraz Erlenmeyer Ácido Salicílico
Embudo Büchner con Kitasato Anhídrido acético
Tubos de ensayo Ácido sulfúrico
Vasos de precipitado Fenol
Cuentagotas Cloruro férrico
Vidrio de reloj Bicarbonato de sodio
Varilla de vidrio Ácido clorhídrico concentrado

4. Técnica

1. Pesar 2.07 g de ácido salicílico y colocarlos en un matraz Erlenmeyer.

2. Añadir 5.1 ml de anhídrido acético y posteriormente 5 gotas de ácido sulfúrico
concentrado.
3. colocar la mezcla en un baño de agua y mantener una temperatura entre 50 y 60 °C.
4. Agitar hasta la disolución del ácido salicílico y continuar agitando hasta
aproximadamente por 10 minutos manteniendo la temperatura.
5. Finalmente colocar el matraz sobre un baño de hielo y raspar para observar la aparición
de cristales incoloros a blancos.

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6. En el momento que comience a cristalizar, añadir 50 mL de agua fría y colocar

nuevamente el matraz en el baño de hielo.
7. Añadir, en porciones de 5 en 5 mL, 25 mL de bicarbonato de sodio al 5 %.
8. Mantener en agitación hasta que no se observe el desprendimiento de dióxido de
carbono.
9. Separar las impurezas que no fueron disueltas, y agregar ácido clorhídrico gota a gota
hasta la aparición de cristales nuevamente. Filtrar al vacío y lavar con un poco de agua
destilada.
10. Disolver los cristales obtenidos en la mínima cantidad de etanol a 50°C (no más de 8
mL).
11. Agregar agua a 50 °C hasta duplicar el volumen disolviendo el ácido acetil salicílico.
12. Enfriar la solución en un baño de hielo y una vez formados los cristales, filtrar y lavar
con agua fría, empleando porciones de 5 o 10 mL. Colocar en desecador pesar la muestra
para el cálculo de rendimientos.
13. Determinar el punto de fusión.

5. Resultados
Rendimientos:
Teórico: 0.0148 mol de ácido acetilsalicílico
Real: Se obtuvo 2.3g de acetilsalicílico convertidos a moles son 0.01276 mol de ácido
acetilsalicílico
El % Rendimiento = 86.21%
Proceso:
Se formaron cristales blancos después de que se disolviera el ácido salicílico.
Con el bicarbonato de sodio reacciono dando una espuma.
Con el ácido clorhídrico se formaron de nuevo cristales.

6. Observaciones y conclusiones
Observaciones:

Es un proceso un poco tardado, y para aumentar un poco esto se hicieron ciertos pasos como el
enfriar en hielo y raspar para que aumentara la superficie de contacto y se formaran los cristales.
Por accidente se agrego el etanol y el agua sin haberse calentado previamente y antes de agregar el
anhídrido acético se hizo un traspase de un recipiente a otro.

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Conclusiones:

Se obtuvieron rendimientos altos, pero quizás se hubiera obtenido mejores si no se hubiera

cometido pequeños errores.

7. Cuestionario complementario.
1. Describe el mecanismo de reacción para la síntesis de ácido acetilsalicílico.

El anhidro acético forma un carbocatión secundario, en ácido sulfúrico actúa como un catalizador,
se hace un ataque al hidróxido donde se libera el H y se une el CH3COOH para formar el ácido
acetilsalicílico. Como nota, se agrego HCl y este se limpio con etanol, dando un alqueno y agua. No
fue agregado al mecanismo por que se desconoce como afecta esta reacción.

2. En la purificación del ácido acetilsalicílico, ¿cuál es el papel que juega el bicarbonato de sodio?,
¿por qué se emplea este y no hidróxido de sodio?

El bicarbonato de sodio reacciona con el ácido sulfúrico formando agua, CO2 y sulfato de sodio. Si
se usara hidróxido de sodio se llevaría una reacción de neutralización con el ácido acetilsalicílico
dando salicilato de sodio más agua.

3. Investiga y describe otro métodos de acetilación.

8. Bibliografía
Wade. (2015). Quimica Organica. Madrid,España: Pearson.

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