SÍNTESIS DE

P-YODOANILINA.
UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO
OSCAR GUTIEREZ CALDERON 
MARIA ALONDRA VARGAS ROA
Prof. Selene Rivera Laguna
Lab. Quimica Organica
 Objetivo
Identificar el mecanismo de
reacción de síntesis de un
compuesto aromático dado por
un grupo amino con un
Halógeno poco reactivo a
través de un proceso
experimental.
 Hipótesis
Por medio de la sustitución electrofílica
aromática se puede observar el efecto
activador del grupo amino en el anillo
aromático haciendo posible que un halógeno
poco reactivo pueda entrar en la molécula
aromática en una posición orto y para,
respecto a esté, dando como  producto la
formación de la  P-YodoAnilina.
La reacción más importante
de los compuestos
aromáticos es la sustitución
electrofílica aromática. Esto
es, un electrófilo (E+)
reacciona con un anillo
aromático y sustituye uno
de los hidrógenos.
.
En la anilina el grupo amino es un activador
del anillo aromático, por lo que su velocidad
de reacción es superior a la del benceno y
orienta hacia las posiciones orto y para en
la sustitución electrofílica aromática.

Ataque del anillo aromático al electrófilo. La

molécula de yodo aunque es neutra, facilita
el ataque debido a su polarizabilidad. Solo
se observa el ataque en la posición para
debido a que la molécula de yodo permite
una interacción estérica con la amina,
MECANISMO

METODOLOGIA
Pese 1.4 g de yodo
metálico en un vaso
pequeño y tápelo con un
vidrio de reloj. En otro
vaso de precipitados de
100 ml, mezcle 1.0 g de
bicarbonato de sodio, 10
ml de agua destilada y 0.6
ml de anilina. Enfríe en un
baño de hielo, tratando de
mantener la temperatura
entre 12-15 oC.
Lave el residuo con 2 ml de
disolvente caliente. Enfríe
lentamente la solución filtrada
hasta temperatura ambiente y
luego coloque en baño de hielo
hasta que cristalice el producto.
Filtre a vacío lavando con el
disolvente frío. Realice la
filtración lo más rápidamente
posible y evite que circule aire a
través de los cristales por un
tiempo prolongado, puesto que el
producto se oxida con el aire.
Enfríe a temperatura
Añada el yodo en
pequeñas porciones de
ambiente y deje
reposar por 10 min.
manera que la adición dure
La reacción es
15 min. Mantenga la
agitación vigorosa, completa con la
constante y formación de un
cuidadosamente con una sólido oscuro y
varilla de vidrio. Una vez cuando el
terminada la adición
desprendimiento de
continúe con la agitación y dióxido de carbono
la temperatura entre 12-15
haya cesado. La p-
oC durante 20 minutos (se
observa la formación de
yodoanilina se separa
una emulsión café oscuro) como un sólido
oscuro.
Enfríe un minuto luego
adicione 0.05 g de
carbón activado. Caliente Filtre el producto crudo a
la mezcla a ebullición, la vacío y lave con agua
disolución de la p- destilada. Coloque el
yodoanilina debe ser producto en un matraz
completa. Filtre en Erlenmeyer y agregue 20
caliente por gravedad ml de éter de petróleo o
(caliente previamente hexano, hierva en baño
embudo y matraz María por 5 min.
receptor en la estufa para Mantenga el volumen
evitar que la solución constante.
cristalice en el papel
 En caso de tener contacto

Síntomas: efectos irritantes, Tos, Insuficiencia respiratoria

Se procuran los siguientes primeros auxilios en caso necesario:
■ Inhalación: tomar aire fresco y recurrir a atención médica.
■ Contacto con la piel: remover ropa contaminada, lavarse la
piel con agua y jabón y recurrir a atención médica.
■ Contacto con los ojos: enjuagar con agua
abundantemente, quitar lentes de contacto en caso que los
hubiese, recurrir a un doctor.
■ Ingesta: enjuagar la boca con agua e inducir el vómito si la
persona está consciente. Posteriormente recurrir al médico.
USO Y APLICACIONES
 Apéndice de sustancias:
SUSTANCIA P.M P.F P.E SOLUBILIDA ROMBO
D SEGURIDAD

BENCENO  78,1121 g/mol 5 °C  80 °C 0,8786 g/cm³

BICARBONAT 84,01 g/mol 50 °C 270 °C 10,3 g⁄100 g de H2O

ODE SODIO 

YODO  252,18g/mol. 180 °C 114°C 0,03 g en 100

mL

NaI  149,894 g/mol (661 °C) (1304 °C) 3,67 g/cm³

 Bibliografía
McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. (2001). Química orgánica (No. 547 M2 2000).
International Thomson.

Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A. de C.V., 1998. 

Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.