SINTESIS DE LA ASPIRINA

Alonso, Abdiel 4-800-576

Atencio, Carlos 4-764-1823
Gallego, Marvin 4-789-1508
Curso de Química Orgánica (QM-236), Escuela de Química, Facultad de Ciencias
Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí, Republica
de Panamá.
Resumen:
En este informe de laboratorio se presentan los resultados obtenidos en la síntesis
de la aspirina con el fin de poder determinar el porcentaje de rendimiento de dicho
método, mediante la esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico con ácido
fosfórico y el anhidro acético que tiene una función de acilante. Para ello se
colocaron los reactivos dichos en un balón de 125mL, agitando constantemente en
un baño maría por un tiempo de 5 minutos. Agregando posteriormente 2mL de agua
y ya terminada la hidrolisis se le agregaron 40mL mas de agua, esta mezcla se
colocó en baño de hielo. Una vez obtenido el ácido acetilsalicílico se cristalizarlo
varias veces para eliminar las impurezas presentes y el producto extraído se separó
mediante una filtración al vacío con HCl al 10%, donde se obtuvo finalmente el
acetilsalicílico con un rendimiento de 43,45%.

Palabras claves: Catalizador, cristalización, hidrolisis, baño de hielo,

filtración.
Objetivos:
1. Sintetizar un compuesto
orgánico de interés en salud
pública.
2. Calcular el rendimiento para
determinar la efectividad de la
síntesis.
Marco teórico:
El nombre de aspirina deriva de su
estructura, ácido acetilsalicílico.
Antiguamente el ácido salicílico se
conocía como ácido espiraeico (de la
ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la
aspirina era el ácido acetil espiraeico,
de donde se originó su nombre.
La aspirina es el fármaco analgésico
más utilizado, siendo también un
potente agente antipirético y
antiinflamatorio; y aunque se conocen
numerosos compuestos con
propiedades analgésicas, sólo en la
aspirina se combinan con estos dos
caracteres. Por esta razón, la aspirina
se usa en muchas preparaciones y
conjuntamente con un gran número de
otros medicamentos. El propio ácido
salicílico es un analgésico. En este modo, el precio del petróleo
realidad, es éste el producto que puede determinar, en última instancia,
puede extraerse de varias plantas el coste y disponibilidad de fármacos
medicinales capaces de aliviar el como la aspirina. Las tabletas de
dolor. Inicialmente, el fármaco se aspirina usualmente están
administró en forma de sal sódica. Sin compuestas de casi 0.32 g de ácido
embargo, el uso del salicilato sódico acetil salicílico presionado con
producía molestos efectos almidón, para empastar los
secundarios, y pronto se buscó una ingredientes. En la preparación de la
modificación del fármaco que tableta también se utilizan agentes
retuviese las terapéuticas de este buffer y otros compuestos.
compuesto, sin presentar los efectos (Gutierrez,2016)
secundarios indeseables. Por
Materiales y reactivos:
tratamiento del ácido salicílico con
anhídrido acético se obtiene el ácido Materiales Cantidad
acetilsalicílico, un compuesto tan Sistema reflujo 1
eficaz como el salicilato sódico, pero Baño maría 1
de reducidos efectos secundarios. El Papel filtro 1
ácido acetilsalicílico es un éster de Embudo 1
ácido acético y ácido salicílico (este Vaso químico 2
último actúa como "alcohol"). Aunque Espátula 1
se pueden obtener ésteres de ácido Gotero 1
por interacción directa del ácido
acético con un alcohol o un fenol, se
suele usar un sustituto del ácido Reactivo Toxicidad
acético, el anhídrido acético, como C7H6O3 La
agente acetilante. Éste permite ingestión puede
producir ésteres de acetato con causar irritación
velocidad mucho mayor, que por la del tracto
acción directa del ácido acético. En la gastrointestinal,
práctica, aunque el ácido salicílico dolor de
puede extraerse de plantas como el cabeza, náuseas
abedul o la gaulteria, suele obtenerse y vómitos,
por síntesis mediante la carboxilación mareos,
del fenol según Kolbe. En la reacción disminución de
de Kolbe se transforma un fenol en un la visión,
ácido fenólico por la acción de una zumbidos en los
base y del dióxido de carbono. A oídos y sordera,
escala industrial es una reacción muy confusión,
eficaz. El fenol puede prepararse a sudores,
partir de diversos compuestos erupción a la
aromáticos (como el benceno, el piel, incremento
clorobenceno o el isopropilbenceno) de la respiración,
+H2SO4 procedentes del petróleo. De disturbios
 metabólicos y algodón
daño al impregnado en
riñón. polietilenglicol
C4H6O3 Enrojecimiento. 400.
Quemaduras FeCl3 Es corrosivo.
cutáneas. Dolor. Puede provocar
Ampollas. Los quemaduras
efectos pueden severas de la
aparecer de boca, e incluso
forma no estomago.
inmediata. Puede provocar
H3PO4 Los vapores ó vómitos y
nieblas pueden diarrea. Es poco
causar irritación tóxico en dosis
en el sistema bajas pero
respiratorio. por encima de
Puede causar los 30 mg/kg
quemaduras a puede provocar
garganta y náuseas, vómito
aparato y diarrea. La
digestivo. orina de
NaHCO3 La Inhalación del color rosado es
polvo o niebla un indicador de
puede causar envenenamiento
daños al por hierro. Daño
sistema al hígado, y
respiratorio y al muerte pueden
tejido pulmonar sobrevenir hasta
lo cual puede tres días
producir desde después de la
una irritación a intoxicación.
las vías
respiratorias
Fase experimental:
superiores hasta
la neumonía
química
HCl Lavar
abundantemente
con agua.
Quitarse las
ropas
contaminadas.
Extraer el
producto con un

Balón 125mL+2g de acido
salicilico+4mL de anhidro
acetico y 5 gotas de H3PO4.
Agite y coloque un
condensador y calentar por 5
minutos
finalizado, agregue 2mL de
agua, luego 40mL de agua
terminada la reaccion, enfrie.
Colocar los cristales en vaso
químico+25mL de NaHCO3
saturada.
filtre y transfiera el filtrado a
un vaso químico y agrege HCl
hasta pH acido. Enfrie en baño
de hielo, secar y filtrar.
Resultados y cálculos:
Papel filtro 1,8487g
Papel 2,9843g
filtro+muestra
Punto de fusión 130,8g
Aspirina+FeCl3 Violeta
Ácido violeta
salicílico+FeCl3
𝑷𝒐𝒓𝒄𝒆𝒏𝒕𝒂𝒋𝒆 𝒅𝒆 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐
𝟐 saturada de bicarbonato de sodio para
𝑴𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 =
138,121
= 𝟎, 𝟎𝟏𝟒𝟓
𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒅𝒆𝒍 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒍 𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐
𝟏, 𝟏𝟑𝟓𝟔
= = 𝟎. 𝟎𝟎𝟔𝟑
𝟏𝟖𝟎, 𝟏𝟓𝟕
𝟎, 𝟎𝟎𝟔𝟑
% 𝒅𝒆 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎
𝟎, 𝟎𝟏𝟒𝟓
= 𝟒𝟑, 𝟒𝟓%
Discusiones:
Mediante el desarrollo de esta
experiencia se pudo formar o producir
ácido acetilsalicílico, mediante
mecanismos de esterificación del
grupo hidroxilo del ácido salicílico con
el anhidro acético. Según
Mendieta(2012) esto se debe
principalmente a que el ácido acético
presenta dos zonas de reacción que
están compuestas por dos grupos
funcionales(Carboxilo e hidroxilo),
este procedimiento se basa en que su
grado de reactividad es aumentado
por la acidez del hidrogeno del grupo
hidroxilo, por lo cual el oxígeno se
encuentra presente en el sistema de
resonancia del anillo, el cual se
encuentra deshabilitado por el efecto
electroatrayentes del grupo carboxilo,
que estabiliza la carga negativa del
alcoxido, incrementando
considerablemente la acidez del grupo
hidroxilo presente.
Durante la realización de este
experimento se pudo observar la
formación de un líquido, luego de
haber pasado unos minutos de estar
en contacto el balón que contenía el
ácido salicílico con el baño maría,
luego se le agrego una solución
dar una mayor resistencia, dando
como resultado una sal sódica soluble
en agua, al agregar agua hubo
desprendimiento de gases, instantes
después se coloca la muestra en baño
de hielo, para la formación de
cristales. Según Paternina (2015)
este fenómeno se debe
principalmente a que el ácido
acetilsalicílico requiere la presencia de
un catalizador, que en este caso fue el
bicarbonato de sodio, para poder así
reaccionar con el anhidro acético y
obtener la formación de un éster, es un elemento principal en la cineta de
por esto que al agregar el bicarbonato reacción debido a que este compuesto
de sodio a la solución esta se torna permite que se lleve a cabo de manera
más sólida, ya que la reacción no rápida y espontanea.
había comenzado hasta el añadido del
2. Se logró obtener ácido
agente catalizador. Al agregar agua
acetilsalicílico a partir de ácido
causó el desprendimiento del dióxido
salicílico y anhidro acético en medio
de carbono proveniente de los iones
básico (Bicarbonato de sodio), con un
carbonato de la sal sódica que, una
rendimiento de 43,45%
vez llevados a ácido carbónico al
desprotonar el oxígeno del grupo
hidroxilo del ácido salicílico y en medio
acuoso, se descompuso en el gas Referencias:
carbónico y agua. (Sarmiento,2015) Gutierrez,G. (2016). sintesis de
El ácido clorhídrico se añade con el fin aspirina. 9-29-2018, de scribd Sitio
de volver a acidificar los productos de web:
la muestra, luego de añadido el https://www.scribd.com/doc/10391
bicarbonato de sodio, que eran las
sales sódicas y y el ácido acético
8925/Sintesis-de-Aspirina
generado como subproducto. Debido
a que la solubilidad del ácido
acetilsalicílico es muy baja en agua, se Enriquez,L. (2018). Aspirina. 9-29-
procedió a ponerla en contacto con 2018, de quiored Sitio web:
baño maría, y así disminuir su
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p1
solubilidad, precipitando la muestra de
interés en forma de cristales 7.pdf

En cuanto al porcentaje de Mendez,R. (2013). Sintesis de

rendimiento se obtuvo un valor de aspirina. 9-29-2018, de sites.google
43.45%, esto se puede deber Sitio web:
principalmente a las fuentes de https://sites.google.com/site/labora
errores producidos en el laboratorio,
tomando como justificación la pérdida torioorganicaii/laboratorio-2-
del producto al momento de filtrar al sintesis-de-proteina
vacío o inclusive que una parte del
PAVIA, Donald. Organic Laboratory
ácido salicílico presente en el balón no
Techniques.First edition. Saunders
reaccionara debido a la presencia de College Publishing.USA. 1998. p 46-
permanganato de potasio, la cual
52
actuó como agente contaminante en la
muestra. UNIVERSIDAD DEL CAUCA.
Prácticas de Laboratorio de Química
Conclusiones:
Orgánica I: Preparacióne
1. Llevada a cabo la síntesis se pudo Identificación de Acido Acetil
denotar que el bicarbonato de sodio es Salicílico. Guía No. 7. p.1-5
Nachiara,N. (2015). sintesis de
aspirina. 9-29-2018, de scribd Sitio
web:
https://www.scribd.com/doc/28595
3114/sintesis-de-aspirina