Se llevo a cabo la preparación de una amida a partir de un ácido carboxílico, en este experimento se hizo la reacción de anilina con anhídrido acético para obtener de producto la acetanilida a través de una adición nucleofílica. La reacción fue asistida con ultrasonido, esto se llevo a cabo a través de un sonicador. Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. Como se menciono anteriormente se utilizó el anhídrido acético, esto por que su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es útil para desactivar amina. Palabras clave: ácido carboxílico, adición nucleofilica, amida, acetanilida, ultrasonido
Introducción Como se menciono anteriormente para hacer
reaccionar la anilina se usa un ácido O carboxílico, el cual es el anhídrido acético. La H NH3 + velocidad de hidrólisis del anhídrido acético, O O O NH2 N 0 + es bajo, por lo que permite la acetilación de 2 O + O la amina, y da como resultado un producto En las reacciones de adición nucleofílica y relativamente puro. sustitución nucleofílica de un acilo, un Durante la reacción se lleva a cabo una compuesto carbonilo se comporta como reacción de adición nucleofilica y una electrófilo. En las reacciones de sustitución eliminación. en α, actúa como nucleofilo cuando se Material y Métodos convierte en un ion enolato. Dentro de un matraz Erlenmeyer de 25 ml se La acetanilida también conocida como N - colocaron 0.75 ml de anilina y se agrego fenilacetamida, es un producto derivado del poco a poco y con constante agitación 1.25 ácido acético y de la anilina, pero también ml de anhídrido acético, posteriormente se puede obtenerse con anhídrido acético. enfrió en matraz hasta temperatura ambiente, La acetanilida es un sólido blanco cristalino, se agitó el matraz, y se dejo reposar la casi insoluble en agua fría, pero muy soluble mezcla durante 10 minutos en agua caliente. Es un compuesto neutro. Si aproximadamente, al pasar el tiempo la se trata con ácidos o bases fuertes sufre una mezcla se paso a un vaso de precipitado el reacción de hidrólisis en la que se obtiene cual contenía hielo picado, se volvió a agitar anilina. vigorosamente y se coloco la mezcla sobre el En este experimento se hace reaccionar la hielo, durante algunos minutos. anilina que es una amina, y la cual reacciona El producto se pasó a filtración para la con el anhídrido acético. Las aminas pueden obtención de los cristales, estos se lavaron ser aciladas de varios modos, la acilación de con agua fría. El producto se purifico una amina es una reacción ácido-base del mediante una recristalización de agua tipo de Lewis, en la que el grupo amino caliente. Se dejo secar la muestra, se peso y básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el se calculo el porcentaje de rendimiento. átomo carbonílico, que es el centro ácido. Resultados y Discusión Se llevo a cabo la solución de anilina con anhídrido de un ácido monocarboxílico con anhídrido acético, la solución se enfrió y se una amina primaria (anilina), posteriormente llevo a un vaso con hielo picado, formándose se desarrollo una síntesis de amidas, asistida así el producto y también un precipitado. por ultrasonido. El producto se llevó a filtrar y se lavó con agua fría formándose así los cristales, el Bibliografía producto se purifico mediante recristalización MC MURRY. 2006 “Química Orgánica.” 6ta. pero esta vez con agua caliente, el producto Edición. Ed. Thomson. México. D.F. 695-700 se seco y peso. Posteriormente se cálculo el porcentaje de http://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida rendimiento obteniendo un 59.85% de rendimiento final, de igual forma mediante un aparato especial, se determino el punto de fusión el cual fue de 111.3°C-112.23°C
La primera reacción es entre la anilina, la
cual actúa como un nucleófilo y el anhídrido acético que actúa como electrófilo. El par electrónico del nitrógeno proveniente de la anilina, jala hacia sí los el grupo carbonilo del anhídrido acético, provocando que la carga del grupo carbonilo se mueva hacia el oxigeno y rompa su doble enlace, dejando al oxigeno con carga negativa, pero si se lleva a cabo la reacción de eliminación, pasaría en el grupo intermediario, ya que el mejor grupo saliente será la anilina, ya que el átomo de nitrógeno tiene deficiencia de electrones y esto lo hace un buen grupo saliente, por lo que la segunda molécula de la afilia ataca al grupo intermediario por lo que nitrógeno toma uno de los hidrógenos del grupo ya formando para crear la sal de anilina y dejando al nitrógeno con carga negativa. El oxigeno teniendo carga negativa es atraído por el grupo carbonilo y se forma nuevamente el doble enlace provocando que se rompa el enlace C-O desprendiéndose así el grupo acetato dejando un oxigeno con carga, por lo que agarra a uno de los hidrógenos del grupo intermediario, creando así la acetanilida y el acetato de anilino.
Conclusiones Se sintetizaron derivados de ácidos carboxílicos, en donde hubo obtención de una amina por medio de la reacción de un
