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Obtención de Acetanilida

Resumen

Se llevo a cabo la preparación de una amida a partir de un ácido carboxílico, en este experimento
se hizo la reacción de anilina con anhídrido acético para obtener de producto la acetanilida a través
de una adición nucleofílica.
La reacción fue asistida con ultrasonido, esto se llevo a cabo a través de un sonicador.
Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético,
cloruro de acetilo o ácido acético glacial. Como se menciono anteriormente se utilizó el anhídrido
acético, esto por que su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo
como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El
procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es útil para desactivar
amina.
Palabras clave: ácido carboxílico, adición nucleofilica, amida, acetanilida, ultrasonido

Introducción Como se menciono anteriormente para hacer


reaccionar la anilina se usa un ácido
O
carboxílico, el cual es el anhídrido acético. La
H NH3 + velocidad de hidrólisis del anhídrido acético,
O O O
NH2 N
0 + es bajo, por lo que permite la acetilación de
2 O
+ O la amina, y da como resultado un producto
En las reacciones de adición nucleofílica y relativamente puro.
sustitución nucleofílica de un acilo, un Durante la reacción se lleva a cabo una
compuesto carbonilo se comporta como reacción de adición nucleofilica y una
electrófilo. En las reacciones de sustitución eliminación.
en α, actúa como nucleofilo cuando se Material y Métodos
convierte en un ion enolato. Dentro de un matraz Erlenmeyer de 25 ml se
La acetanilida también conocida como N - colocaron 0.75 ml de anilina y se agrego
fenilacetamida, es un producto derivado del poco a poco y con constante agitación 1.25
ácido acético y de la anilina, pero también ml de anhídrido acético, posteriormente se
puede obtenerse con anhídrido acético. enfrió en matraz hasta temperatura ambiente,
La acetanilida es un sólido blanco cristalino, se agitó el matraz, y se dejo reposar la
casi insoluble en agua fría, pero muy soluble mezcla durante 10 minutos
en agua caliente. Es un compuesto neutro. Si aproximadamente, al pasar el tiempo la
se trata con ácidos o bases fuertes sufre una mezcla se paso a un vaso de precipitado el
reacción de hidrólisis en la que se obtiene cual contenía hielo picado, se volvió a agitar
anilina. vigorosamente y se coloco la mezcla sobre el
En este experimento se hace reaccionar la hielo, durante algunos minutos.
anilina que es una amina, y la cual reacciona El producto se pasó a filtración para la
con el anhídrido acético. Las aminas pueden obtención de los cristales, estos se lavaron
ser aciladas de varios modos, la acilación de con agua fría. El producto se purifico
una amina es una reacción ácido-base del mediante una recristalización de agua
tipo de Lewis, en la que el grupo amino caliente. Se dejo secar la muestra, se peso y
básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el se calculo el porcentaje de rendimiento.
átomo carbonílico, que es el centro ácido.
Resultados y Discusión
Se llevo a cabo la solución de anilina con anhídrido de un ácido monocarboxílico con
anhídrido acético, la solución se enfrió y se una amina primaria (anilina), posteriormente
llevo a un vaso con hielo picado, formándose se desarrollo una síntesis de amidas, asistida
así el producto y también un precipitado. por ultrasonido.
El producto se llevó a filtrar y se lavó con
agua fría formándose así los cristales, el Bibliografía
producto se purifico mediante recristalización MC MURRY. 2006 “Química Orgánica.” 6ta.
pero esta vez con agua caliente, el producto Edición. Ed. Thomson. México. D.F. 695-700
se seco y peso.
Posteriormente se cálculo el porcentaje de http://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida
rendimiento obteniendo un 59.85% de
rendimiento final, de igual forma mediante un
aparato especial, se determino el punto de
fusión el cual fue de 111.3°C-112.23°C

La primera reacción es entre la anilina, la


cual actúa como un nucleófilo y el anhídrido
acético que actúa como electrófilo.
El par electrónico del nitrógeno proveniente
de la anilina, jala hacia sí los el grupo
carbonilo del anhídrido acético, provocando
que la carga del grupo carbonilo se mueva
hacia el oxigeno y rompa su doble enlace,
dejando al oxigeno con carga negativa, pero
si se lleva a cabo la reacción de eliminación,
pasaría en el grupo intermediario, ya que el
mejor grupo saliente será la anilina, ya que el
átomo de nitrógeno tiene deficiencia de
electrones y esto lo hace un buen grupo
saliente, por lo que la segunda molécula de
la afilia ataca al grupo intermediario por lo
que nitrógeno toma uno de los hidrógenos
del grupo ya formando para crear la sal de
anilina y dejando al nitrógeno con carga
negativa.
El oxigeno teniendo carga negativa es
atraído por el grupo carbonilo y se forma
nuevamente el doble enlace provocando que
se rompa el enlace C-O desprendiéndose así
el grupo acetato dejando un oxigeno con
carga, por lo que agarra a uno de los
hidrógenos del grupo intermediario, creando
así la acetanilida y el acetato de anilino.

Conclusiones
Se sintetizaron derivados de ácidos
carboxílicos, en donde hubo obtención de
una amina por medio de la reacción de un

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