PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. ENSAYO DE SOLUBILIDAD

SOLVENTE SOLUTO ESTRUCTURA MISCIBILIDAD EVIDENCIA

H2O Etanol Miscible Una fase

H2O Isopropanol Miscible Una fase

H2O Fenol Inmiscible Dos fases

H2O Glicerina Inmiscible Dos fases

Explicación de los enlaces:

2.. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES:

2.1 Oxidación con él Permanganato de potasio KMnO4 en alcoholes primarios,

secundarios y terciarios:
• Tubo 1 : Agregamos 1 mi de etanol más 0.5 mi de KMn04 y lo
ponemos en baño maría durante 3 minutos.
• Tubo 2: Agregamos 1 mi de isopropanol más 0.5 mi de KMn04 y
lo ponemos en baño maría durante 3 minutos.
• Tu bo 3: Agregamos 1 mi de terbutanol más 0.5 mi de KMn04 y
lo ponemos en baño maría durante 3 minutos.

./ Tubo 1:
 / Tubo 2:

./ Tubo 3:

2.2 Oxidación con el bicromato de potasio en alcoholes primarios,

secundarios y terciarios:

2.3 Tubo 1: Agregamos 1 mi de etanol más 0.5 mi de K2Cr202 y lo

ponemos en baño maría durante 3 minutos.
2.4 Tubo 2: Agregamos 1 mi de isopropanol más 0.5 mi de K2Cr202 y lo
ponemos en baño maría durante 3 minutos.
2.5 Tubo 3: Agregamos 1 mi de terbutanol más 0.5 mi de K2Cr202 y lo
ponemos en baño maría durante 3 minutos.

Tubo 1:

Resultados Tubo 1
La reacción del etanol con el bicromato de potasio en medio acido, es decir, reactivo
de ácido crómico, el cual se puede indicar que fue la especie activa en la mezcla, dio
la formación del ácido etanoico, el etanal es el medio que no puede aislar, ya que, se
oxida con rapidez formando el respectivo ácido carboxílico.
Tubo 2:

lsopropanol

Resultados Tubo 2: En cuanto a la reacción del isopropanol con el reactivo de

ácido crómico, se obtuvo la formación de la isopropanona a cabo del mecanismo de
eliminación biomolecular E2.
Tubo 3:

Resultados Tubo 3: (TEORICO) En el caso del terbutanol no se observó ningún

cambio, debido a que es un alcohol terciario, el cual no tiene hidrógenos alfa
(hidrógenos que están próximos al grupo funcional), es difícilmente oxidable,
necesitándose de condiciones drásticas.

Conclusiones:

Los tubos tenia inicialmente color anaranjado pero después del baño maria se
oxidaron por lo que se tornó de un color verde, con lo que se mide la oxidación.

3.. ACIDEZ:

Con el tubo 1 que contiene etanol se pudo presenciar el hedor del hidrógeno.
La fórmula de reacción sería:

C-C-O H + K  C-C-OK + 1/2H2

La rapidez de reacción fue muy rápida.

Con el tubo 2 que contiene isopropanol se pudo presenciar el hedor del hidrógeno.
La fórmula de reacción sería:

C
+K OK + 1/2H2
C

La rapidez de reacción fue más lenta

Con el tubo teórico 3 (TEORICO) que contiene Terbutanol la fórmula de reacción sería:

Entonces llegamos a la conclusión de que el nivel de acidez de las reacciones en los

tubos iría en este orden:
Tubo 1 OH1° > Tubo 2 OH2° > Tubo 3 OH3°
4.. BASICIDAD CON LUCAS
Con el tubo 1 que contiene etanol se pudo presenciar una sustancia densa oscura en
el fondo porque se forma un haluro de alquilo.
La fórmula de reacción sería:

Con el tubo 2 que contiene isopropanol se pudo presenciar una sustancia densa
oscura en el fondo.

La fórmula de reacción sería:

Con el tubo 3 que contiene Terbutanol (TEORICO) se pudo presenciar una sustancia
densa oscura en el fondo.

Entonces llegamos a la conclusión de que el nivel de basicidad de

las reacciones en los tubos iría en este orden:

Tubo 3 OH3° > Tubo 2 OH2° > Tubo 1 OH1°

5..PRUEBA DE YODOFORMO:
En un tubo de ensayo agregamos 2 mi de etanol, 2 mi de lugol y 4 mi de NaOH al
20% y calentar el tubo en baño maría. Observar el aspecto y color de los cristales que
se forman.
Resultados: Para el alcohol etílico dio positiva dando como resultado un precipitado
en forma de cristales denominado yodoformo.

6.. DIFERENCIAS ENTRE ALCOHOL Y FENOL:

Con el tubo 1 que contiene etanol no hubo reacción (mantuvo el color de FeCl3)

Con el tubo 4 que contiene fenol se vio que el cambio de color

de naranja a un azul oscuro.

Otra forma del procedimiento de obtención sería con agua de bromo (teorico)

Resultados:

En este caso la oxidación del etanol, en un medio acido, nos dio como resultado
formación de un ácido carboxílico debido a que el permanganato de potasio en
medio acido es.un agente oxidante fuerte, dándonos como resultado el ácido
etanoico la solución presento un color lila debido a que en solución acida el
MnO(\ÍII) se redujo hasta el manganeso (IV). Debido a esto la solución final era
de color marrón claro

Conclusiones:

Los tubos inicialmente tenían un color purpura pero después del baño maría se
oxidaron porque se tornó a un color marrón oscuro. La oxidación se observa
mediante la pérdida de color purpura pasa a color café

8. DIFERENCIACIÓN DE MONOLES Y POLIOLES

reconocimiento de un poliol.

reconocimiento de un monol

9. PRESENCIA DE H2O EN ALCOHOLES

* Con sulfato de cobre anhidro:

El sulfato de cobre anhidro al ponerse en contacto con el agua presente en el alcohol se

hidrata y toma el color azul característico del sulfato de cobre hidratado.

+ CuSO4 anhidro + H2SO4 +

NO ABSOLUTO BLANCO AZUL PURO

* Con carburo de calcio

+ CaC2 + 2H2O ==> + Ca(OH)2

(Desprende gas) CELESTE

 CUESTIONARIO
1. Explique si la reacción de un compuesto orgánico con sodio, acompañada
de desprendimiento de hidrogeno, es o no una prueba específica para
identificación de alcoholes.
Si es una prueba para identificar alcoholes debido a que dentro de la reacción de un
compuesto orgánico en este caso ya sea alcohol primario o secundario con sodio, se va
realizar un análisis cualitativo (cambio de color), al resultado que va ser un alcoxido.

2. Represente la asociación de moléculas de agua con moléculas de alcohol

etílico existente en las soluciones de ambos compuestos. ¿Cómo actúa el
carbonato potásico para disminuir la
solubilidad de alcohol en agua?
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento
del número de átomos de carbono, pues el grupo
hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de
la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par
que aumenta la semejanza con el hidrocarburo
respectivo. (Carbonato potásico)

3. Consulte en unas tablas los puntos de

ebullición, los puntos de fusión, las solubilidades en agua y las densidades
del propano, propeno, propino y alcohol propílico. Explique el efecto del
grupo OH en la molécula sobre estas propiedades y ofrezca una explicación
teórica de los efectos que produce.

P.E P.F solubilidad en H2O Densidad

propano -42 °C -188 °C x 493 kg/m³
propeno -47.6 °C -185.2 °C x 1.74 kg/m³
a 20°C g/ml (0,885 -
propilo > 102°C si 0,890)
alcohol
propilico 97 °C -126 ℃ si 803 kg/m³

El grupo OH permite que las moléculas que lo

posean interactúen entre sí mediante puentes de
hidrógeno. Por sí solos no son fuertes, pero al
incrementarse el número de OH en la estructura del
compuesto sus efectos se multiplican y se reflejan
en las propiedades físicas del mismo.Ya que estos
puentes requieren que sus átomos se encuentren
uno frente de otro, entonces el átomo de oxígeno
de un grupo OH debe formar una línea recta con el
hidrógeno de un segundo grupo. Esto origina
disposiciones espaciales muy específicas, como las
que se hallan dentro de la estructura de la molécula
de ADN (entre bases nitrogenadas).