Acido Valerico Final

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO
CURSO: PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS

ALUMNOS: ALFARO HERRERA LUCY
CRUZADO QUINTANA BRIAN
QUEZADA RUIZ ERLITA PAOLA
QUISPE VILCAPOMA MELINA
CICLO: VI
SECCIÓN: “B”
TRUJILLO-PERÚ
2016
OXIDACIÓN DEL ALCOHOL PENTÍLICO A ÁCIDO
PENTANOICO CON NA2CR2O7 EN MEDIO ÁCIDO
H2SO4
1. OBJETIVOS:
- Objetivo Principal:
 Oxidación del alcohol pentilico a ácido pentanoico con Na2Cr2O7 en

medio ácido H2SO4
- Objetivos Secundarios:
 Evaluar los siguientes parámetros de la reacción de oxidación: tiempo,
concentración del Na2Cr2O7 y temperatura.
 Evaluar cuál es la temperatura óptima para la reacción.
2. INTRODUCCIÓN:
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como
reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de
sodio. La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente
transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con
agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido
carboxílico .
La oxidación del alcohol se verifica por la reducción del agente oxidante metálico. Así,
cuando el oxidante es el ion cromato de color naranja, se puede seguir el progreso de la
PROCESOS INDUSTRIALES ORGÁNICOS 1

H2SO4
oxidación de alcohol a carbonilo observando la reducción del cromo por el cambio a color
verde del óxido de cromo, hasta el azul del ion crómico.
3. FUNDAMENTO TEÓRICO:
3.1. Oxidación de alcoholes
3.1.1. Definición:
Oxidación de alcoholes. La oxidación de los alcoholes es una reacción

orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el oxidante
empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en
ácidos carboxílicos. La oxidación de un alcohol se consigue cuando el
número de enlaces C-O aumenta en el átomo de carbono del carbinol (C-
OH). A continuación, se comparan los distintos estados de oxidación que
pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
(Mortimer E, 2000)
Muchos agentes oxidantes no son quimio selectivos porque no permiten
parar la oxidación de un alcohol primario en la etapa de aldehído, de
manera que el alcohol primario, a través del aldehído, acaba oxidándose
hasta ácido carboxílico. Uno de los reactivos que convierten directamente
a los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos es precisamente el ácido
crómico- (Wade L, 2012)
Figura 1: Oxidación de un alcohol primario
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf
H2SO4
3.2. Oxidación de alcoholes
3.2.1. Oxidación de Alcoholes Primarios : Olguín, S. (1996).
Se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato

de piridinio (PCC), este reactivo da muy buenos rendimientos en la
oxidación de alcoholes primarios a aldehídos. X
 Sobreoxidación de alcoholes primarios
Otros oxidantes como permanganato o dicromato producen la

sobreoxidación del alcohol a ácido carboxílico. El complejo de
cromo con piridina en un medio ausente de agua permite detener
la oxidación del el aldehído.

H2SO4
3.2.2. Oxidación de Alcoholes Secundarios Olguín, S. (1996).
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo más utilizado es

el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.
Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el

permanganato de potasio que puede trabajar tanto en medios ácidos como
básicos.
El reactivo de Jones, que es una solución diluida de ácido crómico en

acetona, es más suave que el reactivo normal de ácido crómico. Oxida
algunos alcoholes primarios a aldehídos con rendimientos aceptables.
Otros reactivos que se pueden utilizar son el reactivo de Collins y el de
Clorocromato de piridinio.
Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de

condiciones drásticas. La prueba del ácido crómico con un alcohol
terciario no vira el color anaranjado del reactivo.
Color. Cuando la prueba del ácido crómico se efectúa con un alcohol

primario o secundario, el color anaranjado cambia a verde o azul.

H2SO4
La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante

de un primario origina un aldehído. Éste se oxida fácilmente para dar un
ácido carboxílico.

H2SO4
3.3. Ácido Pentanoico
3.2.3. Definición:
El ácido pentanoico o también conocido como acido n-valérico es un

ácido carboxílico de fórmula estructural CH3(CH2)3COOH, se presenta
como un líquido incoloro con un olor característico, su sabor es
penetrante al igual que su olor, es poco miscible en agua y muy miscible
en éter y alcohol. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional
denominado, grupo carboxilo.
Una característica que tienen en común los ácidos carboxílicos de poco

peso molecular es que tienen un olor muy desagradable.
El ácido n-valérico es proveniente de la raíz valeriana, su manipulación

y/o almacenamiento debe de ser realizado separado de bases fuertes. Por
ningún motivo se debe de transportar con piensos o con alimentos.
Este ácido se obtiene de sus fuentes naturales o bien, industrialmente, por

medio de la oxidación del n-pentanol.
Fórmula química: C5H10O2 (Hamilton L ,1999)
3.2.4. Propiedades físico-químicas del Ácido Pentanoico
 Punto de ebullición: 186-187 °C
 Punto de fusión: -34.5 °C
 Densidad relativa (agua = 1): 0.94
 Solubilidad en agua, g/100 ml: 2.4
 Presión de vapor : 0.02 aproximadamente

H2SO4
 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.52
 Punto de inflamación: 86 °C c.c.
 Temperatura de autoignición: 400 °C
 Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.6-7.
 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.39 ( Horta A,
1996)
3.2.5. Riesgos del Ácido Valerico
La manipulación del ácido valérico debe de realizarse de forma
controlada puesto que puede provocar diversas dolencias para la salud
como por ejemplo:
 Enrojecimiento.
 Dolor abdominal.
 Dolor de garganta.
 Quemaduras cutáneas.
 Sensación de quemazón. (Mortimer E,2000)

H2SO4
3.4. Alcohol Pentilico
3.3.1 Definición:
Es un líquido incoloro y transparente de olor penetrante.
Es conocido por tener ocho isómeros, por lo que en grados técnicos se
pueden encontrar pequeñas cantidades de éstos, el alcohol amílico grado
analítico por su parte consta de un 70- 83% en peso de 3-metil-1-butanol
y de hasta un 30% en peso de 2-metil- 1-butanol. (Geankoplis J, 2002)
3.3.2 Propiedades físico-químicas del Alcohol Pentanol
Tabla N°1: Propiedades físico-químicas del Alcohol Pentanol
1-Pentanol
Nombre IUPAC
1-Pentanol, Pentan-1-ol
General
Otros nombres n-pentanol, alcohol amílico

normal
Fórmula CH3CH2CH2CH2CH2OH
semidesarrollada
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C5H12O

H2SO4
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 814.4 kg/m3; 0.8144 g/cm3
Masa molar 88.15 g/mol
Punto de fusión 195,55 K (-78 °C)
Punto de ebullición 411,13 K (138 °C)
Temperatura crítica 580 K (307 °C)
Presión crítica n/d atm
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2,7 g/100mL
Termoquímica
ΔfH0gas -298 kJ/mol
ΔfH0líquido -352 kJ/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario

H2SO4
3.3.3 Riesgos del Alcohol Pentílico
 Por absorción de grandes cantidades provoca daños en el sistema
nervioso central, náuseas, dolores de cabeza, vértigo y ataxia
(transtornos de la coordinación motriz).
 Provoca irritación de vías respiratorias, puede provocar estado de
inconsciencia.
 Existe riesgo de absorción cutánea, causa irritaciones.
 Ojos del Alcohol Amílico (pentanol)
 Provoca trastornos de la visión. (Hamilton L ,1999)
3.4 Reacción química de oxidación del Alcohol Pentílico a Ácido Pentanoico
2𝑁𝑎2 𝐶𝑟2 𝑂7 + 8𝐻2 𝑆𝑂4 → 2𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 + 2𝐶𝑟(𝑆𝑂4 )3 + 8𝐻2 𝑂 + 60
3𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 + 3𝑂2 → 3𝐶4 𝐻9 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 3𝐻2 𝑂
2𝑁𝑎2 𝐶𝑟2 𝑂7 + 8𝐻2 𝑆𝑂4 + 3𝐶5 𝐻11 𝑂 → 2𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 + 2𝐶𝑟(𝑆𝑂4 )3 + 11𝐻2 𝑂 + 3𝐶4 𝐻9 𝐶𝑂𝑂𝐻
524g 784g 264g 284g 680g 198g 306g
105.92ml 118.78ml 440.21 ml 106.77 ml 219.35ml 198 ml
229.03ml

H2SO4
 Para la reacción de oxidación realizada en el laboratorio
Al balancear la ecuación para las cantidades dadas obtenemos :
 ml de H2SO4: 4
 ml de Alcohol Pentílico: 15
 ml de Na2Cr2O7 : 1
4. MATERIAL Y MÉTODOS:
4.1. Materia prima
 Solución de alcohol pentilico (135 ml)
 Solución de dicromato de sodio(0.84g)
 Solución de ácido sulfúrico(36ml)
 Agua destilada (13ml)
4.2. Material de vidrio y equipos
 Vaso de precipitación (250 ml, pirex)
 Termómetro (-10 a 160 ºC)
 Luna de reloj
 Probeta graduada (500ml, pirex)
 Fiola (pirex)
 Espátula

H2SO4
 Balanza analítica (sartorius)
 Pipeta(10ml,pirex)
 Estufa
 Agitador magnético
4.3. Procedimiento experimental
 Para las muestras 1y 2 medir 15 ml de la solución de alcohol

pentilico(C5H11OH) en una probeta graduada y colocar en un vaso de
precipitación.
.
 Colocar 0.25g dicromato de sodio en la luna de reloj, luego secar en la
estufa y posteriormente diluir en 5 ml de agua destilada.
 Medir con la pipeta 4 ml de ácido sulfúrico (H2SO4) y 1 ml de dicromato de

sodio diluido (Na2Cr2O7).

H2SO4
 Mezclar el alcohol pentilico con ácido sulfúrico, luego añadir el dicromato

de sodio.
 Calentar las muestra en un agitador

magnetico hasta alcanzar una temperatura de 30 ºC, notándo así el cambio de
color a verde a los 15 min, y se convierte en ácido pentanoico en el tiempo
de 50 min y 30 min para cada muestra respectivamente.
 Para las muestras 3, 4,5 variar la concentración de dicromato de sodio de

0.06g, 0.09g, 0.19g.
 Colocar 0.06g, 0.09g, 0.19g. de dicromato de sodio en la luna de reloj,

luego secar en la estufa y posteriormente diluir en 1 ml de agua destilada.
 Medir 15 ml de la solución de alcohol pentilico(C5H11OH) en una probeta

graduada y colocar en un vaso de precipitación.

H2SO4
 Medir 4 ml de ácido sulfúrico (H2SO4) y mezclar el alcohol pentilico con

ácido sulfúrico, luego añadir el dicromato de sodio diluido.
 Para las 3 muestras realizar a una temperatura de 28 ºC, se convierte en

ácido pentanoico y cambia de color a verde oscuro en el tiempo de 30 min.
 Para las muestras 6, 7,8 y 9 realizar a la temperatura de 35ºC, 27ºC, 30ºC Y
50ºC.
 Medir 15 ml de la solución de alcohol pentilico(C5H11OH) en una probeta

graduada y colocar en un vaso de precipitación.
 Colocar 0.25g dicromato de sodio en la luna de reloj, luego secar en la

estufa y posteriormente diluir en 5 ml de agua destilada.

H2SO4
 Medir 4 ml de ácido sulfúrico (H2SO4) y 1 ml de dicromato de sodio

diluido(Na2Cr2O7).
 Mezclar el alcohol pentilico con ácido sulfúrico, luego añadir el dicromato

de sodio.
 Calentar las muestra en un agitador magnético hasta alcanzar una

temperatura deseada para cada muestra, notándo así el cambio de color a
verde oscuro, se convierte en ácido pentanoico en el tiempo de 6 min para
cada muestra respectivamente.

H2SO4
5. RESULTADOS
Tiempo
Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3
Tiempo: 50 min Tiempo: 30 min Tiempo: 15 min
Temperatura: 30°C Temperatura: 30°C Temperatura: 30°C
Concentración
0.09 g Na2Cr2O7 0.09 g Na2Cr2O7 0.19 g Na2Cr2O7
Tiempo: 10 min Tiempo: 30 min Tiempo: 47 min
Temperatura: 28°C Temperatura: 28°C Temperatura: 28°C
Temperatura
Tiempo: 3 min Tiempo: 2 min
Tiempo: 6 min
Temperatura: 27°C Temperatura: 50°C
Temperatura: 35°C

H2SO4
6. DISCUSIÓN
Variación de tiempo
Al realizar la reacción, en tres muestras y cada una a un tiempo variante
respectivamente y con el resto de condiciones iguales, nos dimos cuenta que el
tiempo más adecuado para la obtención del producto era de 30 minutos. En el
tiempo de 15 minutos la reacción aún no terminaba, solo llegaba a aldehído.
Mientras que en la de mayor tiempo, de 30 minutos, la reacción permanece igual
que al de 30.
Variación de concentración del agente oxidante
Al hacer la variación del agente de oxidación, para las tres pruebas realizadas a
concentraciones que iban de 0.06 hasta 0.19 gramos, la mejor concentración del
agente fue el de 0.19 gr a las condiciones iguales para cada una de las pruebas, ya
que en este se obtuvo un ácido en el tiempo planteado, mientras que en los de menor
concentración, no se terminaron de reaccionar.
Variación de temperatura
Fueron las pruebas que más cuidado se tubo, puesto que se tenía que mantener una
temperatura constante hasta terminar la reacción. La temperatura más adecuada fue
la de 35 °C, ya que la reacción a esta temperatura tiene una velocidad constante. En
la de 50 °C, la reacción se dio rápidamente, no pudiendo controlar para que termine

H2SO4
en el tiempo establecido, y el de 27 °C tubo una velocidad relativamente baja, lo
cual no convendría por pérdidas económicas que se produciría.
7. CONCLUSIONES
Tras el experimento realizado, aprendimos como manejar las condiciones que sean estables
y observar el cambio de cada una de ellas al hacer distintas variaciones como la del agente,
el tiempo y la temperatura.
1. Para el tiempo de 50 minutos, la reacción aquí ya había terminado y obtenido el
ácido pentanoico.
2. En la segunda muestra de 30 minutos, fue el mejor tiempo, en el cual la reacción
termina.
3. Para el tercero que era de 15 minutos, era muy poco el tiempo, puesto que a
reacción aun no terminaba.
4. En la cuarta, que fue la variación de concentración del agente, los gramos del
dicromato que fue de 0.06 no dio por finalizar la reacción, solo llegando a aldehído.
5. En el quinto, al igual que el cuarto la reacción no terminó con 0.09 gr de dicromato.
6. En la sexta prueba, la reacción se terminó al tiempo propuesto de 30 minutos con
0.19 gr de agente.
7. En la séptima prueba, que fue la variación de temperatura, para 35°C fue la mejor,
dando finalizada la reacción en el tiempo dado.
8. En la octava, la temperatura de 27°C, la velocidad al ser baja no se terminó la
reacción para el tiempo establecido.

H2SO4
9. En la novena, la temperatura de 50 °C produjo la terminación de la reacción en un
tiempo mucho menor al establecido.
8. RECOMENDACIONES
Una de las fallas que se tubo fue el de no haber investigado lo suficiente, por lo cual las
primeras pruebas fueron fatales.
Se debe tener en cuenta que los reactivos son inflamables, y se debe trabajar con
cuidado ante el cambio de temperatura.
Los reactivos se deben verificar que estén libres de impurezas, ya que estos podrían
perjudicar la reacción.
9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
 Geankoplis J “Procesos De Transporte Y Operaciones Unitarias” (2002)

University Of Minnesota Tercera Edición México, Compañía Ed. Continental.
 Hamilton L F(1999); Simpson, S. G. “Calculations of Quantitative Chemical

Analysis.”,
 Horta , A. y col. “Técnicas Experimentales de Química.” Ed. UNED. 1986.
 Mortimer E, (2000) "Química", Ed Iberoamérica, México
 Olguín, S. (1996). “Manual de prácticas de química orgánica I”. Universidad
Autónoma Metropolitana-Iztapalapa. México
 Vogel .S. “Practical Organic Chemistry”. (2009).5ª ed. Ed. Longman Scientific
& Technical.
 Wade, L. (2012). “Química Orgánica”. 2a ed. Prentice Hall Hispanoamericana,
éxico.

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 Oxidación del alcohol pentilico a ácido pentanoico con Na2Cr2O7 en

 Evaluar los siguientes parámetros de la reacción de oxidación: tiempo,

concentración del Na2Cr2O7 y temperatura.

 Evaluar cuál es la temperatura óptima para la reacción.

reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de

sodio. La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente

cuando el oxidante es el ion cromato de color naranja, se puede seguir el progreso de la

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verde del óxido de cromo, hasta el azul del ion crómico.

3.1. Oxidación de alcoholes

Oxidación de alcoholes. La oxidación de los alcoholes es una reacción

Figura 1: Oxidación de un alcohol primario

3.2. Oxidación de alcoholes

3.2.1. Oxidación de Alcoholes Primarios : Olguín, S. (1996).

Se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato

 Sobreoxidación de alcoholes primarios

Otros oxidantes como permanganato o dicromato producen la

PROCESOS INDUSTRIALES ORGÁNICOS 3

3.2.2. Oxidación de Alcoholes Secundarios Olguín, S. (1996).

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo más utilizado es

Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el

El reactivo de Jones, que es una solución diluida de ácido crómico en

Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de

Color. Cuando la prueba del ácido crómico se efectúa con un alcohol

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La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante

PROCESOS INDUSTRIALES ORGÁNICOS 5

3.3. Ácido Pentanoico

El ácido pentanoico o también conocido como acido n-valérico es un

Una característica que tienen en común los ácidos carboxílicos de poco

El ácido n-valérico es proveniente de la raíz valeriana, su manipulación

Este ácido se obtiene de sus fuentes naturales o bien, industrialmente, por

Fórmula química: C5H10O2 (Hamilton L ,1999)

3.2.4. Propiedades físico-químicas del Ácido Pentanoico

 Punto de ebullición: 186-187 °C

 Punto de fusión: -34.5 °C

 Densidad relativa (agua = 1): 0.94

 Solubilidad en agua, g/100 ml: 2.4

 Presión de vapor : 0.02 aproximadamente

PROCESOS INDUSTRIALES ORGÁNICOS 6

 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.52

 Punto de inflamación: 86 °C c.c.

 Temperatura de autoignición: 400 °C

 Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.6-7.

 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.39 ( Horta A,

3.2.5. Riesgos del Ácido Valerico

La manipulación del ácido valérico debe de realizarse de forma

controlada puesto que puede provocar diversas dolencias para la salud

como por ejemplo:

 Sensación de quemazón. (Mortimer E,2000)

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3.4. Alcohol Pentilico

Es un líquido incoloro y transparente de olor penetrante.

Es conocido por tener ocho isómeros, por lo que en grados técnicos se

pueden encontrar pequeñas cantidades de éstos, el alcohol amílico grado

analítico por su parte consta de un 70- 83% en peso de 3-metil-1-butanol

y de hasta un 30% en peso de 2-metil- 1-butanol. (Geankoplis J, 2002)

3.3.2 Propiedades físico-químicas del Alcohol Pentanol

Tabla N°1: Propiedades físico-químicas del Alcohol Pentanol

Otros nombres n-pentanol, alcohol amílico

Fórmula estructural Ver imagen