UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA DE INGENIERIA QUIMICA

INFORME ACADÉMICO

‘‘OXIDACIÓN DE ALCOHOL N-BUTÍLICO A ÁCIDO BUTANOÍCO CON

HIPOCLORITO DE SODIO”

Autor(es)

LAYZA VACA, Deysi Joselin.

MENDOZA JUAREZ, Nadia Ayllen.
PEREZ NOLAZCO, Antony Junior.
SOLORZANO MACEN, Kevin Eduardo.
VARGAS REYNOSO, Gian Marco.

Trujillo - Perú

2020

1
 ÍNDICE

1.Introducción 3
2.Desarrollo 5
2.1 Oxidación 5
2.1.1. Tipos de reacciones de oxidación 5
2.1.2. Agentes oxidantes 6
2.2. Alcoholes 7
2.2.1. Tipos de alcoholes 8
2.2.2. Propiedades físicas de los alcoholes 10
2.2.3. Propiedades químicas de los alcoholes 10
2.2.4. Importancia de los alcoholes 11
2.3. Oxidación de alcoholes 11
2.4. Ácidos carboxílicos 13
2.4.1. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos 13
2.4.2 Síntesis de ácidos carboxílicos. 14
3.Proceso 16
4.Diagrama de Flujo 18
4.Uso y Aplicaciones de Ácido butanoíco o n-butírico 18
6.Conclusiones 18
7.Referencias Bibliográficas 19

2
1. INTRODUCCIÓN
Un método alternativo al uso de sales de cromo para la oxidación de alcoholes es el empleo de
hipoclorito. Una de las fuentes de hipoclorito más usuales es la lejía que es en realidad una
disolución acuosa de hipoclorito sódico. En el caso de los alcoholes primarios la oxidación con
hipoclorito permite la obtención de ácidos carboxílicos si se emplea un exceso, ya que la
reacción transcurre a través de un aldehído el cual se oxida hasta ácido con posterioridad.
(Carey,2000)

La oxidación de alcoholes da lugar a cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos, grupos

funcionales muy versátiles que experimentan una gran variedad de reacciones de adición. Por
estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las reacciones orgánicas más
frecuentes.

Morrison y Boy (1999) los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos y ácidos
carboxílicos dependiendo de las condiciones que se utilicen, los alcoholes secundarios pueden
ser oxidados a cetonas únicamente, la oxidación en alcoholes terciarios tiene menor
importancia en química orgánica debido a que no presentan átomos de hidrógeno en el átomo
de carbono carbinol, por lo que la oxidación transcurre con ruptura de enlace carbono-carbono
se requieren condiciones severas y se obtienen mezclas de productos.

La oxidación de alcoholes y aldehídos es importante conocerla en sus conceptos básicos y su

conocimiento nos ha mostrado que las soluciones formadas por permanganato de potasio,
hipoclorito de sodio y la conocida como mezcla sulfocrómica formada de una solución en la
que se han colocado ácido sulfúrico concentrado, dicromato de sodio o potasio para
posteriormente mediante la adición de agua se forme una solución muy agresiva y potente para
lograr la oxidación de alcoholes y aldehídos a sus correspondientes estados de oxidación
superior. (Solomon Y T. Fryhl.2007)

Gilbert J., Martin S. Experimental Organic Chemistry: A miniscale and microscale approach.
6ta Edición. Australia. Editorial Cengage Learning. (2011).Señalaron que antes con frecuencia
se usaban el ácido crómico y el permanganato de potasio en la oxidación de alcoholes
primarios con el fin de sintetizar ácidos carboxílicos, puesto que estos son excelentes agentes
oxidantes, pero estos oxidantes se derivan de metales pesados (cromo (Cr) y manganeso (Mn))
una clase de elementos que son comúnmente tóxicos y, por lo tanto, peligrosos para el medio
ambiente. La eliminación segura de estos metales y sus derivados es motivo de gran
preocupación, y es deseable evitar su uso desde una perspectiva ambiental. Afortunadamente,

3
las alternativas a los iones cromato y permanganato para la oxidación de alcoholes son los
hipohalitos, que se obtienen por reacción del halógeno correspondiente con una base acuosa.
Las fuentes más familiares de este tipo de agente oxidante son el blanqueador doméstico o
lejía, que es una solución acuosa de hipoclorito de sodio y el hipoclorito de calcio granular, que
es una agente clorante para piscinas.
Para la obtención de ácidos carboxílicos, el principal enfoque está en la oxidación de los
alcoholes primarios, puesto que a partir de estos se puede dar lugar al grupo funcional
carboxílico con el uso de un fuerte agente oxidante, en este caso dándole el protagónico al
hipoclorito de sodio.
Los cuales obtuvieron grandes resultados en la oxidación de alcoholes primarios usando al
hipoclorito como agente oxidante, uno de estos casos fue la síntesis de 4-clorobenzoico a partir
de la oxidación del alcohol 4-clorobencílico con hipoclorito de calcio, el cual fue llevado a
cabo mediante una ebullición a reflujo.

Chancafe M., Ruiz S., Rodriguez O. Proyecto de instalación de una planta de ácido butírico a
partir de fermentación de melaza. Perú: Universidad nacional de Trujillo, Tesis paras obtener
grado de bachiller. (1981) donde aplica un procedimiento distinto al cual se hablara en el
informe pero también es un método orgánico de como obtener el Ácido butírico

Nuestros objetivos planteados en este informe académico son: El describir los tipos de
reacciones de oxidación que utilizaremos y los tipos de alcoholes en los que se puede llevar a
cabo dichas reacciones, también evaluaremos las variables del proceso que influyen en la
oxidación de alcohol n-butílico a ácido butanoíco empleando hipoclorito de sodio y por ultimo
hacer un diagrama de flujo que explique el proceso de obtención de ácido butanoico a partir de
alcohol n-butílico hipoclorito de sodio

2. DESARROLLO
2.1. OXIDACIÓN

4
 Muchas reacciones inorgánicas consisten en la transferencia total de uno o más electrones
desde una especie química a otra, denominándose oxidación la pérdida de electrones y
diciendo que se ha reducido la especie que gana los electrones. En este sentido sólo
escasas reacciones orgánicas pueden clasificarse como procesos de oxidación-reducción.
Por ejemplo, el sodio metálico reacciona con el naftaleno en amoníaco líquido para dar
ion sodio y el anión radical naftaleno. (Groogins,1953)
La mayoría de las reacciones que afectan a los compuestos orgánicos no implican la
totalidad de transferencia de electrones desde una molécula o ion a otra y por consiguiente
requieren el empleo del concepto de oxidación-reducción bajo un aspecto diferente.

2.1.1. TIPOS DE REACCIONES DE OXIDACIÓN

En la industria química orgánica, la oxidación constituye uno de los medios más
poderosos utilizados para la síntesis de compuestos químicos. Hay muchos y muy
diversos procesos de oxidación:
 Deshidrogenación
 Introducción de un átomo de oxigeno
 Deshidrogenación e introducción de oxigeno
 Deshidrogenación acompañada de condensación molecular
 Deshidrogenación , adición de oxígeno y destrucción de enlaces carbonados
 Oxidación indirecta pasando por reacciones intermedias
 Oxidación de olefinas
 Peroxidación
 Oxidación de amino compuestos
 Oxidación de compuestos de azufre utilizando permanganato en medio acido

2.1.1.1. Deshidrogenación:
a) Transformación de un alcohol primario en aldehído:

1
C 2 H 6 OH + O2 → CH 3 CHO+ H 2 O
2
b) Transformación de un alcohol secundario en cetona:
1
CH 3 ∙ CHOH ∙ CH 3 + O 2 → CH 3 ∙ CO ∙ CH 3 + H 2 O
2
2.1.1.2. Introducción de un átomo de oxígeno:
a) Oxidación de un aldehído a ácido:

5
 1
CH 3 CHO+ O 2 → CH 3 COOH
2

b) Oxidación de un hidrocarburo a alcohol:

1
( C 6 H 5 ) 3 CH + 2 O2 → ( C6 H 5 )3 COH

2.1.2. AGENTES OXIDANTES:

El problema principal en las reacciones de oxidación consiste no sólo en producirlas, sino en
conseguir que no lleguen más allá de lo que se pretende de ella. Por esto el estudio de los
procesos de oxidación lo fundamentaremos en el conocimiento de los productos y métodos
empleados, según el agente de oxidación que en ellos interviene y el carácter de la acción de
cada uno de estos.
 Permanganatos
 Dicromatos
 Acido hipocloroso y sus sales
 Clorito sódico y dióxido de cloro
 Cloratos
 Peróxidos
 Ácido nítrico y el tetroxido de nitrógeno nitrobenceno
 Sales férricas
 Sales de cobre
 Fusión alcalina
 Acido arsénico
 Ferricianuro potásico
 Ácido sulfúrico (óleum)
 Ozono

2.1.2.1. ÁCIDO HIPOCLOROSO Y SUS SALES:

6
 Las sales de litio, sodio y calcio del ácido hipocloroso se presentan en estado sólido. Se
descomponen fácilmente si están húmedas, pero son estables al estado seco. Los polvos de
blanqueo, formados al reaccionar el cloro con el hidróxido cálcico seco, pueden considerarse
constituidos por un hipoclorito. Las disoluciones cloradas de los hidróxidos de zinc y
aluminio son agentes oxidantes más activos que las correspondientes disoluciones de los
metales alcalinos o alcalinotérreos, ya que son más fácilmente hidrolizables y, por
consiguiente, es más rápida la descomposición de su ácido hipocloroso. Sin embargo, la sal
sódica tiene la gran ventaja de su fácil preparación y manejo.
El ácido hipocloroso es inestable y se descompone muy fácilmente para liberar oxígeno. La
velocidad de descomposición, sin embargo, no es tal que la reacción sea violenta; en algunos
casos puede todavía aumentarse por la acción catalítica de las sales de cobalto y de níquel.
(Groogins,1953)
El hipoclorito cálcico se emplea también mucho para el blanqueo de fibras, de tejidos de
algodón y de pulpa de papel. La sal sódica se utiliza para el blanqueo de fibras de rayón. Las
dos sales se usan para la desulfuración de las gasolinas no sometidas a cracking, en las que se
oxidan los mercaptanos a sulfuros y bisulfuros. (Groogins,1953)

2.2. ALCOHOLES
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen varias
aplicaciones industriales y farmacéuticas; por ejemplo, el metanol es uno de los más importantes
productos químicos industriales. Históricamente, el metanol se preparaba calentando madera en
ausencia de aire y, por tanto, se le nombró alcohol de madera. Hoy, se fabrican
aproximadamente 40 millones de toneladas métricas de metanol por año en todo el mundo por
medio de la reducción catalítica del monóxido de carbono con hidrógeno gaseoso. El metanol es
tóxico para los humanos y causa ceguera en pequeñas dosis (15 mL) y la muerte en grandes
cantidades (100 - 250 mL). (McMurry J. 2012)
Industrialmente se utiliza como disolvente y como materia prima para la producción de
formaldehído (CH2O) y ácido acético (CH3CO2H).

7
 Los alcoholes tienen propiedades intrínsecas, las cuales se pueden mencionar a continuación:

 Puente de hidrógeno: En esta propiedad los alcoholes tienen la misma configuración

geométrica que el agua y por poseer un –OH en su molécula pueden enlazarse por puentes de
hidrógeno
 Punto de ebullición: Esta conformación de puentes de hidrógeno tienden a influir en los puntos
de ebullición que son más altos que otros compuestos
 Solubilidad: Son solubles en agua, por lo tanto, disuelven sustancias polares, debido a que el
grupo hidroxilo es hidrofílico
 Acidez: El protón del hidroxilo del alcohol es débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer
el protón del hidroxilo de un alcohol para generar un alcóxido
 Basicidad: Los alcoholes son protonados reversiblemente por los ácidos para formar iones
oxonio. Estos son mucho más reactivos que los alcoholes neutros
 Oxidación: Mediante la oxidación, los alcoholes pueden producir compuestos carboxílicos. Los
alcoholes primarios pueden formar aldehídos y ácidos carboxílicos, los alcoholes secundarios
generan cetonas y los terciaros no reaccionan

3.2.1. TIPOS DE ALCOHOLES

Los alcoholes se pueden clasificar de acuerdo con el número de radicales carbonilos que presenten.
A continuación veremos como podemos distinguir entre alcoholes (un radical) y los polialcales o
pioles, que pueden presentar dos o más.

3.2.1.1. ALCOHOLES PRIMARIOS

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) primario

8
3.2.1.2. ALCOHOLES SECUNDARIOS
Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a
un carbón (C) secundario:

3.2.1.3. ALCOHOLES TERCIARIOS

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) terciario:
La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes
monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Tabla N°1: Clasificación de los alcoholes

9
3.2.2 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor característico.
Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque solamente en sus versiones más
simples, pues a partir del hexanol empiezan a tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua
argumentó McMurry J. (2012)
Similarmente, la densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos
de carbono en su cadena y las ramificaciones que éstos introduzcan. Lo mismo ocurre con sus
puntos de fusión y ebullición.

3.2.3 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su molécula
hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno negativo).
(McMurry
J. 2012)
Debido a
ello, pueden
comportarse
como ácidos o
como bases

dependiendo de con qué reactivo se encuentren.

Por otro lado, los alcoholes pueden:

10
  Halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de alquilo y agua.

 Oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos,

dependiendo del tipo de alcohol empleado.

 Deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente alcoholes primarios

y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas.

 Deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo y obtener así un
alqueno mediante procesos de eliminación.

3.2.4 IMPORTANCIA DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se utilizan en la
obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios. También como componente de
productos industriales de uso cotidiano, como desinfectantes, limpiadores, solventes, base de
perfumes.
También se utilizan en la fabricación de combustibles, especialmente en la industria de los
biocombustibles, alternativa a los de origen fósil. Es frecuente verlos en hospitales, botiquines
de primeros auxilios o similares.
Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano (especialmente el etanol), parte de
numerosas bebidas espirituosas en distinto grado de refinación e intensidad según McMurry
(2012)

3.3 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

La oxidación de un alcohol produce un compuesto carbonílico. Depende del alcohol y del agente
oxidante que el compuesto carbonílico resultante sea un aldehído, una cetona o un ácido
carboxílico. Carey, F. A. (2008)
Los alcoholes primarios se oxidan ya sea a un aldehído o a un ácido carboxílico:

11
La oxidación vigorosa conduce a la formación de un ácido carboxílico, pero diversos métodos
permiten detener la oxidación en la etapa intermedia del aldehído. Los reactivos que más se usan
por lo común para oxidar alcoholes se basan en metales de transición con estados de oxidación
altos, en particular cromo (VI).
El ácido crómico (H2CrO4) es un buen agente oxidante y se forma cuando se acidulan soluciones
que contienen cromato (CrO42-) o dicromato (Cr2O72-). A veces es posible obtener aldehídos con
un rendimiento satisfactorio antes que se oxiden más, pero en la mayoría de los casos los ácidos
carboxílicos son los productos principales aislados en el tratamiento de alcoholes primarios con
ácido crómico. Carey, F. A. (2008).

Las condiciones que permiten el aislamiento fácil de aldehídos con un buen rendimiento por
oxidación de alcoholes primarios emplean varias especies Cr (VI) como el oxidante en medios
anhidros. Dos de tales reactivos son clorocromato de piridinio (PCC), C 5H5NH+, ClCrO3- y

dicromato de piridinio (PDC), (C5H5NH)22+ Cr2O72- ; ambos se usan en diclorometano.

Los alcoholes secundarios son oxidados a cetonas por los mismos reactivos que oxidan a los
alcoholes primarios:
Los alcoholes terciarios no tienen hidrógeno en el carbono que lleva al hidroxilo y no
experimentan oxidación con facilidad:

12
 En presencia de agentes oxidantes fuertes a temperaturas elevadas, la oxidación de alcoholes
terciarios conduce a la ruptura de los diversos enlaces carbono-carbono en el átomo de carbono
que lleva al hidroxilo, y resulta una mezcla compleja de productos.

3.4 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono se
denomina grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo (-COOH) tienen
carácter ácido y se denominan ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos de clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo.
Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo, mientras que un ácido
aromático tiene un grupo arilo. El ácido más simple es el ácido fórmico, con un protón enlazado
al grupo carboxilo. Wade Jr.(2004)

3.4.4 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

3.4.4.1 PUNTOS DE EBULLICIÓN
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos que de los alcoholes, cetonas
o aldehídos de masas moleculares similares; por ejemplo, el ácido acético (PM=60) tiene un
punto de ebullición de 118 ºC, el 1-propanol (PM=60) de 97 ºC y del propionaldehído (PM=
58) de 49 ºC. Wade Jr. (2004)

13
 Que los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos sean más altos se debe a que se forma
un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. El anillo contiene ocho miembros con dos enlaces
de hidrógeno.

3.4.4.2 PUNTOS DE FUSIÓN

Los ácidos que contienen más de ocho átomos de carbono generalmente son sólidos, a menos
que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente los enlaces de
configuración Z) en una cadena larga impide la formación de retículos cristalinos compactos lo
que hace que el punto de fusión sea más bajo.

3.4.4.3 SOLUBILIDAD
A medida que la longitud de la cadena de hidrocarburo aumenta la solubilidad en agua
disminuye, de forma que los ácidos con más de 10 átomos de carbono son insolubles en agua.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, ya que forma enlaces de hidrógeno
con ellos.

3.4.5 SÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICO

3.4.5.1 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Los alcoholes primarios y aldehídos se suelen oxidar a ácidos con ácidos crómico (H 2CrO4,
formado por la reacción Na 2Cr2O7 con H2SO4). Ocasionales se utiliza el permanganato de
potasio, pero los rendimientos suelen más bajos.

3.4.5.2 RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

14
 El permanganato de potasio diluido y frío reacciona con los alquenos para dar lugar a glicoles.
Las soluciones de permanganato concentrado y caliente oxidan posteriormente a los glicoles,
rompiendo en enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace
original, se pueden obtener cetonas y aldehídos. Wade Jr.(2004)
En el caso de los alquinos, se pueden obtener ácidos carboxílicos por la ruptura del triple enlaces
mediante ozonólisis o por oxidación vigorosa con permanganato de potasio.

3.4.5.3 OXIDACIÓN FUERTE DE LAS CADENAS LATERALES DE

ALQUIBENCENOS
Las cadenas laterales de los alquilbencenos se oxidan a derivados del ácido benzoico por
tratamiento con permanganato de potasio caliente o ácido crómico caliente. Como está
oxidación requiere condiciones severas de reacción sólo es útil para aprender derivados del
ácido benzoico con
grupos funcionales no
oxidables. Pueden ser:
-Cl, -NO2, -SO3H y
-COOH.

3.4.5.4 CARBOXILACIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD

15
 Los reactivos de Grignard actúan como nucleófilos fuertes, adicionándose a los grupos
carbonilo de las cetonas y aldehídos. De forma similar, los reactivos de Grignard se adicionan
al dióxido de carbono para dar lugar a las sales magnésicas y se obtienen los correspondientes
ácidos carboxílicos. Este método es útil, ya que transforma un grupo funcional haluro en un

grupo funcional ácido carboxílico, con un átomo de carbono adicional. Wade Jr.(2004)

3.4.5.5 FORMACIÓN E HIDRÓLISIS DE NITRILOS

Una forma de transformar un haluro de alquilo o tosilato con un átomo de carbono adicional
consiste en desplazar el haluro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo en ácido
carboxílico con un átomo de carbono adicional. La hidrólisis ácida o básica del nitrilo da lugar
a un ácido carboxílico. Este método está limitado a os haluros o tosilatos que son buenos
electrófilos SN2: generalmente primarios y no impedidos. Wade Jr.(2004)

3. PROCESO:
3.1. REACCION PRINCIPAL

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH +2 NaClO →CH 3 CH 2 CH 2 COOH + 2 NaCl+ H 2 O

3.2. CONDICIONES DE OPERACIÓN DEL REACTOR

TEMPERATURA 90° C

16
 PRESIÓN 1 atm
FASE Liquida
TIEMPO 3hr

3.3. REACCIONES SECUNDARIAS

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + NaClO → CH 3 CH 2 CH 2 CHO+ NaCl+ H 2 O

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH +CH 3 CH 2 CH 2 COOH →CH 3 CH 2 CH 2 COO CH 2 CH 2 CH 2 CH 3+ H 2 O

3.4. PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE REACTANTES Y PRODUCTOS

TEMPERATURA TEMPERATURA SOLUBLE

COMPUESTO DE EBULLICION DE FUSION (°C) EN AGUA
(°C) (ml/cm3)
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 117 -90 9,76
CH 3 CH 2 CH 2 COOH 163,5 -7,9 ∞
CH 3 CH 2 CH 2 CHO 74,8 -99 8,75
CH 3 ( CH 2 )2 COO ( CH 2 )3 CH 3 165 -91,5 ∞
NaClO 101 18 26,4
NaCl 1465 801 16,6
H2O 100 0

4. DIAGRAMA DE FLUJO

17
5. USO Y APLICACIONES DEL ACIDO BUTANOICO O ÁCIDO n-BUTÍRICO
 Perfumes

 Aditivos Alimentarios
 Bombas de olor
 Se utiliza en la preparación de diversos esteres de butirato

6. CONCLUSIONES

 Se describió las reacciones de oxidación para un mayor conocimiento de las diferentes rutas
que se puede dar para oxidar alcoholes en los que se empleó hipoclorito de sodio por ser un
método menos contaminante.
 Se detalló las variables de proceso que influyen en la oxidación de alcohol n-butílico a
ácido butanoíco en las cuales se trabajó con una temperatura de 90 °C y una presión de 1
atm en el reactor CSRT el que el producto pasó por varios procesos hasta llegar al ácido
butanoíco.
7.REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

18
 Carey, F.A. Química Orgánica, 6ta Edición. México: Mc Graw Hill. 2000.
 Carey, F. A. (2008). Química Orgánica. (6ta Edición). McGraw-Hill, Interamericana,
Editores S.A.
 Groggins P. Procesos industriales de síntesis orgánica. España: Editorial Gustavo Gili. 1953
 McMurry J., Química Orgánica, 8va Ed., México Cengage Learning Editores, 2012.
 Morrison R.T. Y Boyd R.N., Química Orgánica, 5ta ed., Addison - Wesley Iberoamericana
S.A. New York. 1999.
 Solomon, T. Fryhle, Organic Chemistry, 9th Ed., New York: Wiley Editorial, 2007

 Wade Jr. Química orgánica. 5ta edición. España: Pearson Education 2004

19