INSTITUTO TECNOLOGICO

SUPERIOR DE APATZINGAN
(ITSA)

INGENIERÍA BIOQUÍMICA.

QUÍMICA ORGÁNICA II

Q.F.B AYALA PACHECO MARCO ANTONIO

PRÁCTICA Nº 1: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS A

ALDEHIDOS

ELABORÓ:

GALLARDO VALDOVINOS ANA YOMAIRA

REPORTE DE LABORATORIO: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS A
ALDEHIDOS

OBJETIVO

Obtener aldehídos por medio de la oxidación suave de alcoholes.

INTRODUCIÓN

Dado que los aldehídos representan un grado de oxidación intermedio entre los alcoholes y
los ácidos, parece razonable proyectar métodos de síntesis para obtener aldehídos por
oxidación de alcoholes primarios o por reducción de los ácidos o derivados de ácidos
correspondientes.

{O } {O }
R−C H 2 OH R−CHO R−C O2 H
lento rapido

Esta sería la hipótesis; sin embargo, el aldehído así formado es frecuentemente más
susceptible a la oxidación que el alcohol primario de partida. Por otra parte, también es más
fácil reducir el aldehído a alcohol que el ácido a aldehído. De aquí surge el desafío al
químico orgánico para encontrar reactivos que efectúen la transformación deseada sin
consumir el aldehído en reacciones subsiguientes de oxidación o reducido.

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REPORTE DE LABORATORIO: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS A
ALDEHIDOS

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

 Mechero de Bunsen
 Pinzas
 Vaso de precipitado
 Tubo de ensaye

Reactivos

 Etanol
 Cobre
 AgNO 3
 NaOH
 NH4OH

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REPORTE DE LABORATORIO: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS A
ALDEHIDOS

MARCO TEÓRICO

La preparación de aldehídos por oxidación del alcohol primario correspondiente con

disolución caliente de permanganato (KMnO) o algún compuesto de Cr (VI), como CrO3 o
K2Cr2O7, es generalmente un mal método puesto que el propio aldehído se oxida con más
facilidad al ácido correspondiente en las condiciones experimentales empleadas.

Existen casos, por supuesto, en los que los se puede superar la dificultad: si el aldehído
tiene un punto de ebullición más bajo que el alcohol se podrá eliminar de la mezcla de
reacción a medida que se vaya formando.

Oxidación de alcoholes primarios La oxidación de un alcohol primario conduce a un

aldehído. Sin embargo, a diferencia de las cetonas, los aldehídos se pueden continuar
oxidando para dar lugar a ácidos carboxílicos.

Para conseguir la oxidación controlada de alcoholes primarios a aldehídos se deben emplear

otros oxidantes basados en Cr (VI) como el reactivo de Collins, que es un complejo de
CrO3 con dos moléculas de piridina y el clorocromato de piridinio (PCC), más soluble en
diclorometano (CH2Cl2).

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ALDEHIDOS

PROCEDIMIENTO

1. Colocar unos 30 ml de Etanol en un vaso de precipitado.

2. Calentar fuertemente en flama un trozo de cobre metálico.
3. Introducir el cobre en el Alcohol
4. Repetir 4 veces la operación

Reactivo de Tolllens

 Colocar 1 ml de AgNO 3 al 5% en un tubo de ensaye

 Agregar 2 gotas de NaOH
 Agregar gota a gota NH4OH 2M hasta desaparición de pp.

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ALDEHIDOS

METODOLOGIA

Se colocó 30 ml de Etanol en el vaso de precipitado, con el mechero de bunsen se calentó el

trozo de cobre hasta que este se tornara de diferentes colores rojo, café, azul, morado y gris
(tornasol).

Se introdujo en el vaso de precipitado observando que regreso a su tono original, al

proseguir con la 2 operación el trozo de cobre se tornó gris y negro (capa de carbono) y al
hacer introducida al vaso de pp se libera oxigeno ocasionando burbujeos y regresando a su
tono original.

Tollens:

 1 ml de AgNO 3
 2 gotas de NaOH tono color negro en forma porosa
 4 gotas de NH4OH para que el tono regresara a su tono transparente.

Se colocó 5 gotas del primer compuesto, a un 1 minuto se tornó café claro a los 2 minutos a
un tomo café acaramelado.

C H2 O
C H 3− I 300−400° C C H −
3 II
+Cu →
OH C−H + H 2+Cu

Etanol Cobre Acetaldehído

O
O +¿ N H O H
0
−¿→C H 3 − II H + A g ¿
C−O

g ( )
¿
C H 3− II
4

C−H + A

Etanal Amonio de Plata Acido Acético

Se observó un ligero espejo de plata en el tubo de ensaye.

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ALDEHIDOS

CONCLUSIÓN

La oxidación de alcoholes a aldehídos debe de llevarse en condiciones suaves

(reactivos de tollens, cobre metálico, PCC, y etc.) Ya debido a que si se
utiliza un oxidante fuerte hará que el aldehído se convierta a acido carboxílico.
La oxidación de alcoholes primarios es debido a que OH se encuentra en el
extremo de la cadena, al finalizar la práctica se logró observar a través del
tubo de ensaye de una fina capa de plata logrando verificar la presencia de
aldehídos.

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ALDEHIDOS

FUENTES

Griffin, R. W., (1991) Química Orgánica Moderna, 1ª Edición, (pp 305-306)

Barcelona, Madrid, REVERTÉ, S. A.

Geissman, T. A. (1974) Principios de Química Orgánica, 2ª Edición, (pp 230-

231), California, Estados Unidos, REVERTÉ, S. A.

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