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Síntesis de la Aspirina

Cruz, Jaqueline & Juárez, Gissell

ID: 4-808-1395, ID: 4-789-2287;

Laboratorio de Química Orgánica II (QM 236), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad Autónoma de Chiriquí, David, Chiriquí, República de Panamá.

Resumen:
La experiencia de laboratorio tuvo como objetivo principal sintetizar un compuesto orgánico de interés de la
salud pública. Se realizó la síntesis de aspirina, donde en un balón de 125 mL se colocó 2 g de Aspirina
comercial, 4mL de anhídrido acético y 5 gotas de ácido fosfórico, se colocó un condensador en posición de
reflujo y se calentó por 5 minutos, se agregó por el condensador 2 mL de agua, cuando termino la reacción
violenta, se agregó 40 mL de agua, se agito y se dejó enfriar para provocar la cristalización, luego; se colocó los
cristales en un vaso químico, se añadió 25mL de solución saturada de bicarbonato de sodio para purificarlo, se
filtró al vacío, el filtrado se transfirió a un vaso químico, se agregó lentamente y agitando HCL al 10% hasta
que se alcanzó un pH ácido, se enfrió en baño de agua con hielo, se filtró, se secó y se pesó. Se calculó el
rendimiento y punto de fusión y con cloruro férrico se comparó la aspirina sintetizada y la comercial; teniendo
como resultado. Finalmente se concluye.

Palabras claves: acetilación, catalizador, reacción, cristalización, producto.

Objetivos: coloración violeta. A pesar de ser un medicamento


muy utilizado presenta algunos inconvenientes,
 Sintetizar un compuesto orgánico de interés como son: producir irritación de la mucosa gástrica
de la salud pública. y disminuir la capacidad de coagulación de la
 Calcular el rendimiento para determinar la sangre (Durst, et-al, 1985).
efectividad de la síntesis. Materiales y Reactivos:
Marco teórico: Material Cantidad Capacidad
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido Sistema de 1
salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido. reflujo
Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es
necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas Vaso químico 2 100mL/250mL
que contiene. Este proceso debe realizarse una o
más veces hasta lograr el producto puro. El ácido Embudo de 1 125 ml
acetilsalicílico se comercializa con el nombre de separación
Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los
medicamentos más consumidos en el mundo. Actúa
como antipirético y fundamentalmente como Reactivo Cantidad Toxicidad
analgésico (Fernández, 1909).
HCl 10% Inhalación: causa dificultad
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente para respirar, tos e
hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por inflamación y ulceración
de nariz, tráquea y laringe.
el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo
Contacto con la piel: En
un ensayo con FeCl3 y observando si se produce
forma de vapor o Corrosivo. Puede haber enr
disoluciones concentradas ojecimiento por irritación.
causa quemaduras serias,
dermatitis y
fotosensibilización. Procedimiento:
Ingestión: Produce
corrosión de las
membranas mucosas de la
boca, esófago y estómago. En un balón de 125 mL Colocar al balón un
Anhídrido 4mL Inhalación: puede causar coloque 2 g de Aspirina condensador en posición
comercial, 4mL de de reflujo y calentar
acético tos, nauseas, vomito, anhidrído acético y 5 directamente a la
respiración dificultosa. gotas de ácido fosfórico. plancha por 5 min.
En contacto con la piel Agite.
puede causar grandes
quemaduras.
En contacto con los ojos Aguegar por el
condensador 2 mL de Colocar los cristales en
produce quemaduras agua, cuando termine la un vaso químico y
graves inclusive puede reacción violenta, agregar 25mL de
causar ceguera. agregue 40 mL de agua, solución saturada de
agite y deje enfriar para bicarbonato de sodio y
Por ingestión puede causar provocar la filtrar al vacio.
quemaduras en los órganos cristalización.
internos.
Ácido 5gotas Ojos: Causa irritación y
fosfórico quemaduras.
Piel: Causa irritación y Tranfiera el filtrado a un Enfrie en baño de hielo,
vaso químico y agregue filtar, secar y pesar.
quemaduras. lentamente y agite HCL Calcule el rendimiento y
Ingestión: Puede causar al 10% hasta que el ph punto de fusión. Con
quemaduras a garganta y sea ácido y se observe el cloruro férrico compare
pricipitado total de la la aspirina sintetizada y
aparato digestivo. aspirina la comercial.
Inhalación: causa irritación
al sistema respiratorio

Aspirina 2g Inhalación: puede causar


irritación en las mucosas. Resultados
En contacto con la piel
causa una leve irritación. A. Datos de la aspirina a partir del ácido
En contacto con los ojos salicílico
causa leve irritación.
Por ingestión causa Peso inicial de la 2.00g
nauseas. aspirina
FeCl3 Inhalación: Peso de la Aspirina 1.06 g
Muy agresivo sobre las Papel filtro + Muestra 1.86g
mucosas y el tracto Prueba de FeCl3 Coloración naranja
respiratorio superior. Punto de Fusión 137.4º C
Ingestión: Experimental
Es corrosivo. Puede Punto de Fusión Teórico 138º C
provocar
quemaduras severas.
Ojos: Corrosivo. El b. Datos de la aspirina a partir de la aspirina
contacto puede provocar
visión borrosa. Peso inicial de la 2.01g
Piel: aspirina
Peso final de la Aspirina 1.06 g OH. Por otro lado su empleo sirve para hacer que el
Papel filtro + Muestra 1.83g acetato que se forma como subproducto de la
% de rendimiento reacción (del anhídrido acético) forme ácido acético
Prueba de FeCl3 Coloración morada y tampoco intervenga en la reacción, se colocó un
Punto de Fusión 160º C condensador en posición de reflujo y se calentó por
Experimental
5 minutos, se agregó por el condensador 2 mL de
Punto de Fusión Teórico 158º C
agua, cuando termino la reacción violenta, se agregó
40 mL de agua, se agito y se dejó enfriar para
Discusión de Resultados provocar la cristalización, luego; se colocó los
cristales en un vaso químico, se añadió 25mL de
Antiguamente el acido salicilico se conocia como
solución saturada de bicarbonato de sodio para
acido spiraeico y por tanto la aspirina era el acido
purificarlo, se filtró al vacío, el filtrado se transfirió
acetilespiraeico, de donde se derivo su nombre. La
a un vaso químico, se agregó lentamente y agitando
aspirina es el farmaco analgesico mas utilizado.
HCL al 10% hasta que se alcanzó un pH ácido, se
Tambien es un potente antipiretico y
enfrió en baño de agua con hielo, se filtró, se secó y
antiimflamatorio. El ácido acetilsalicílico es el éster
se pesó. Se determinó el punto de fusión y con
del ácido acético (ácido etanoico) y el grupo
cloruro férrico se comparó la aspirina sintetizada y
hidroxilo del ácido salicílico (Dupont, H et-al,
la comercial. Al observar los puntos de fusión de la
2007)
aspirina sintetizada a partir del ácido salicílico
. (137,4º C) y la sintetizada a partir de la misma
aspirina (160º C) se llegó a la conclusión que la
reacción era reversible, ya que al comparar los
puntos de fusión uno concordaba con el ácido
acetilsalicílico y el otro con el ácido salicílico.

Ilustración 1. reaccion para obtener aspirina

Aunque se pueden obtener ésteres por interacción


directa del ácido acético con un alcohol o un fenol,
se suele usar como agente acetilante el anhídrido
acético como sustituto del ácido acético, dado que la
reacción de esterificación es mucho más rápida.
(Salas, J. 2013)

La experiencia de laboratorio tuvo como objetivo


principal sintetizar un compuesto orgánico de
interés de la salud pública. Se realizó la síntesis de
aspirina, donde en un balón de 125 mL se colocó 2
g de Aspirina comercial, 4mL de anhídrido acético
y 5 gotas de ácido fosfórico, La utilización de un
ácido fuerte durante la síntesis tiene dos misiones
fundamentales, que el ácido salicílico inicial no Ilustración 2. Mecanismo de reacción para la obtención de aspirina
pierda el protón del ácido y por tanto la reacción se
produzca por ese punto, en lugar de por el grupo
Conclusión

 Se pudo lograr con éxito la obtención de la


aspirina mediante la combinación de los
reactivos, esto se comprobó al realizar las
pruebas de caracterización.
 El ácido acetil salicílico, aspirina, se obtiene
por la acetilación del ácido salicílico
mediante un proceso llamado esterificación.

Referencias:

 Fernández, M. G. (1909). Síntesis de la


aspirina.
 Durst, H. D., & Gokel, G. W.
(1985). Química orgánica experimental.
Reverté.
 McMurry, J. (2007), Química Orgánica, 7ª,
México, International Thomson.
 Morrison, R. Boyd, R. (1998) Química
Orgánica, 5 ª. México: Pearson.
 Salas, J. (2013) Sintesis de Aspirina.
Recuperado de:
https://www.academia.edu/25374256/Practic
a_3_Sintesis_de_Aspirina