Universidad Autónoma de Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas

Química Orgánica II

PRÁCTICA 1. Obtención del ácido maleico a ácido fumárico.

EQUIPO #1
Miguel Ángel Becerril Solano
Adriana Sofía Martínez Crespo
Daniela Esthefanie Rivera García

Dr. Roberto Arredondo Valdés.

Carrera: Químico

Saltillo, Coahuila a 02 de Septiembre del 2022

 PRÁCTICA 1.
Obtención del ácido maleico a ácido fumárico.

OBJETIVO.
Que el estudiante compruebe que los estereoisómeros configuracionales tienen las mismas
propiedades químicas, pero diferentes propiedades físicas.

ANTECEDENTES.
Ácido maleico- (cis-butenodioico) es un ácido dicarboxilico esto hace referencia a sus dos
grupos carboxilicos contenidos. Éste ácido es el isomero cis del ácido butanodioico, mientras
que el ácido fumárico es el isomero trans.
Sus aplicaciones son:
● En la industria se obtiene mediante la hidrólisis del
anhídrido maleico producido por la oxidación del
benceno o el butano.
● Es materia prima para la producción del ácido
glioxílico.
● Forma sales con la adición de ácido con fármacos para
hacerlos estables.
● Sirva para la adhesión diversos sustratos, como nailon
y metales reservados de zinc.
● Isomerización del ácido fumárico.
● Su catalización se produce gracias a varios reactivos, como ácidos minerales y
tiourea.
● El ácido maleico es más soluble que el ácido fumárico, lo que facilita la purificación.

Ácido fumárico- Es un compuesto orgánico que se obtiene de varios vegetales y frutas ya que
es ácido de origen natural. También puede ser obtenido comercialmente mediante la síntesis
química o a través de la fermentación del azúcar con hongos.
● Conocido como ácido donítico.
● Contiene en su estructura un ácido dicarboxílico.
● Existen dos tipos: CWS (soluble en agua fría) y HWS (soluble en agua caliente).
● Baja absorción a la humedad.
● El CWS tiene una rápida disolución y un fino tamaño de partícula, mientras que el
HWS tiene lenta disolución.
● Se utiliza para el procesado y
conservación de los alimentos por su
potente acción antimicrobiana.
● No es tóxico y generalmente se utiliza
para algunas bebidas y polvos para
hornear.
REACTIVOS MATERIALES

● Anhídrido maleico ● Tubo de ensayé de 13 X 100

● Ácido clorhídrico ● Embudo de filtración

● Matraz Erlenmeyer de 50 ml

● 2 Papel filtro

● Pipeta beral

● Pinzas para tubo

● Espátula

● Mechero

PROPIEDADES FÍSICAS.

REACTIVO PESO PUNTO DE PUNTO DE DENSIDAD

MOLECULAR FUSIÓN EBULLICIÓN

Anhídrido 98,06 g/mol 52,8 °C (326 K) 202 °C (475 K) 1,48 g/cm³

maleico

Ácido 36.458 g/mol 247 K (−26 °C) 321 K (48 °C) 1,384 a 1,416
clorhídrico g/mL

TOXICIDAD.

REACTIVO CL50 CÓDIGO PRIMEROS AUXILIOS

NFPA 704

Anhídrido maleico Protección Inhalación: Trasladar a una

respiratoria mínima zona con aire limpio.
del anhídrido Ingestión: NO INDUCIR EL
maleico: VÓMITO. Enjuagar la boca
Concentración de con agua. Si el vómito ocurre
hasta espontáneamente, colocarse
50-100 mg/m3 o de costado para reducir el
concentración de riesgo de aspiración.
mas de En caso de contacto con la
100 ppm o piel: Lavar la zona
concentracio- inmediatamente después del
nes desconocidas. contacto con abundante agua
durante al menos 15 minutos.
 Retirar la ropa contaminada.
No neutralizar ni agregar
sustancias distintas del agua.
En caso del contacto con los
ojos: Enjuagar
inmediatamente y mantener
abiertos los párpados para
garantizar que se aclara todo
el ojo y los tejidos del
párpado.

Ácido clorhídrico 3124 ppm/1h Inhalación: Trasladar al aire

fresco (evitar el método boca
a boca). Ingestión: Lavar la
boca con agua. Si está
consciente, suministrar
abundante agua. No inducir el
vómito. Piel: Retirar la ropa y
calzado contaminados. Lavar
la zona afectada con
abundante agua y jabón,
mínimo durante 15 minutos.
Si la irritación persiste repetir
el lavado. Ojos: Lavar con
abundante agua, levantar y
separar los párpados para
asegurar la remoción del
químico. Si los efectos
persisten repetir el lavado y
buscar atención médica.

DIAGRAMA DE FLUJO.

REACCIONES QUÍMICAS.

P
CÁLCULOS.
PASO 1
Peso de papel filtro inicial: 1.54g
peso de papel filtro final: 2.70g
%Rendimiento=(2.70-1.54/1.25)(100)= 92.8% (Ácido maleico)

PASO 2
peso inicial papel filtro:1.47g
peso final papel filtro:2.36g
%Rendimiento=(2.36-1.47/1.25)(100)= 71.2% (Ácido fumarico)
OBSERVACIONES.
Al enfriar el anhidro en el baño de hizo se cristalizó alrededor de las paredes del tubo de
ensayo, después de filtrar y secar obtuvimos el ácido maleico en forma de polvo color blanco.
En un matraz de erlenmeyer agregamos los licores madres y le añadimos 1.25 ml de ácido
clorhídrico y repetimos el procedimiento anterio, y logramos conseguir el acido fumarico en
forma de polvo amarillo. Al final utilizamos un medidor de punto de fusión para medir el
punto de fusión del ácido maleico y el ácido fumárico.

DISCUSIÓN.
Con la reacción finalizada, el ácido maleico (siendo un isomero Cis) y con la ayuda del
catalizador HCI nos propicia el producto del su isomero Trans (ácido fumárico).
En está práctica, se observa que un alcohol contiene un fuerte grupo saliente al que al estar en
contacto con el nucleófilo no es capaz de “salir” o desplazarse para alejarse de la molécula
principal. Por el contrario, si se convierte el hidroxilo en una base débil al ser protonado,
puede ser capaz de ser desplazado por nucleófilos débiles (haluros). La transformación del
alcohol al reaccionar con un haluro, funciona a través del mecanismo de Sustitución
Nucleofílica Bimolecular (SN2).

CONCLUSIONES.
se verificó que si existe una cambio entre los isómeros, ya sea en su color, punto de fusión
etc. y lo peligroso que puede ser el confundirlos isómeros. Al finalizar la práctica se logró
conseguir un porcentaje de rendimiento del 92.8% de ácido maleico y otro del 71.2% de
ácido.

BIBLIOGRAFÍA.

● https:\/\/mexico.pochteca.net\/author\/spadmin\/#author. (2021, 27 octubre). Ácido

fumárico | Grupo Pochteca. Grupo Pochteca | Venta de materias primas para la
Industria. Recuperado 1 de septiembre de 2022, de
https://mexico.pochteca.net/productos/acido-fumarico

● Nutryplus. (2019, 6 marzo). Ácido Fumárico. Recuperado 1 de septiembre de 2022,

de https://nutryplus.com/productos/alimenticia/acidos-organicos/acido-fumarico-2/

● Stea, M. (2019, 26 septiembre). Ácido maleico: estructura, propiedades, obtención,

usos. Lifeder. Recuperado 1 de septiembre de 2022, de
https://www.lifeder.com/acido-maleico/

● //www.instijlmedia.nl/. (s. f.). Acido maleico. Laboratorium Discounter. Recuperado 1

de septiembre de 2022, de
https://www.laboratoriumdiscounter.nl/es/quimicos/a-z/m/acido-maleico/