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PRÁCTICA No.

4
OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL SECUNDARIO
SÍNTESIS DE 2-OCTANONA
SEMI MICROESCALA

La 2-octanona, es un compuesto químico natural que se encuentra en una


variedad de plantas como por ejemplo la lavanda, hierbas como el romero, y
frutas como la nectarina. Se utiliza como un ingrediente para dar sabor y fragancia
3-Octanona es un isómero estructural de 2-octanona y 4-octanona.

REACCIÓN SINTESIS DE 2-OCTANONA

PROCEDIMIENTO
A. Oxidación
- En un balón de tamaño adecuado colocar:
- 2.0 g de 2-octanol
- 1.0 mL de ácido acético glacial
- agitador magnético
- Añadir un adaptador Claissen al balón. En una de las bocas del
adaptador colocar un termómetro con su adaptador, de tal forma que el
termómetro toque la superficie del líquido.
- En un embudo de decantación colocar 30 mL de NaClO.
- Colocar el balón en un baño de agua fría y agitar.
- Colocar el embudo en la otra boca del adaptador Claissen y agregar el
NaOCl en un lapso de 15-20 minutos, evitando que la temperatura del
balón sea mayor a 45°C.
- Después de la adición del NaOCl, mantener la agitación por 15 minutos
más.
B. Prueba para determinar presencia de oxidante en exceso
- Mojar un pedazo de papel indicador almidón-yodo con la solución
anterior utilizando una varilla de vidrio. La aparición de color azul en el
papel indicará que existe exceso de oxidante.
- Si hay exceso de oxidante, agregar 0.5 mL de solución saturada de
bisulfito de sodio y agitar durante 3 minutos. Hacer la prueba
nuevamente y proceder de igual forma hasta que ya no haya exceso de
oxidante.

C. Purificación
● Remover el termómetro y el embudo. - Agregar 1 mL de azul de timol a la
solución del balón. - Lentamente y con agitación constante agregar
aproximadamente 3 mL de NaOH 6M, hasta que la solución cambie su
color de amarillo a azul.
● Utilizando una ampolla de decantación separar la 2-octanona de la fase
acuosa formada
● Recibir la cetona en un beaker de 10 ml
● Agregar agente secante (MgSO4 anhidro) y decantar hacia un beaker o
probeta previamente tarada. Si no es posible separar el agente por la
cantidad formada tan pequeña puede dejarla y proceder con las pruebas.

● Pesar el producto y calcular el rendimiento (si es posible)


● Con la fase separada de la cetona hacer las pruebas de 2,4 DNFH y prueba
de lucas. Al salir negativa la prueba de lucas indicará que no hay alcohol y
hacer la prueba de 2,4 DNFH positiva indica que está presente la cetona
(formando un precipitado amarillo intenso)
● De ser posible medir el punto de ebullición 172.5°C.

POST CUESTIONARIO
● Señalar los grupos funcionales de Cetonas y Aldehídos en un espectro IR
● Presentar los espectros IR del producto sintetizado

1.
Sustancia Toxicidades Antídotos Formas de Pictogramas
desecho
Agua Ingestión: En Ingestión: No Se puede
Destilada grandes aplicable desechar en
Cantidades puede Inhalación: No cualquier
causar aplicable drenaje
náuseas y vómito. Contacto con la
Inhalación: N/A piel: No aplicable.
Contacto con los Contacto con los
ojos: N/A ojos: No aplicable.
Contacto con la
piel: N/A
2-Octanol Inhalación: Inhalación: Tomar Eliminese el
efectos irritantes, aire fresco, aire producto y su
tos, dolor, ahogo y limpio y reposo recipiente
dificultades Ingestión: como
respiratorias. Lavar la boca residuos
Ingestión: inmediatamente y peligrosos.
Sensación de beber agua en Eliminar el
quemazón.En abundancia. contenido/el
caso de tragar Contacto piel/ojos: recipiente
existe el peligro de En caso de de
una perforación contacto con la conformidad
del esófago y del piel, lávese con la
estómago inmediata y normativa
Contacto abundantemente local,
Piel/Ojos: con mucho agua. regional,
Provoca Necesario un nacional.
quemaduras tratamiento
graves, causa médico inmediato,
heridas difíciles de ya que
sanar, provoca auterizaciones no
quemaduras, tratadas pueden
provoca lesiones convertirse en
oculares graves, heridas difícil de
peligro de curar. En caso de
ceguera. contacto con los
ojos aclarar
inmediatamente
los ojos abiertos
bajo agua
corriente durante
10 o 15 minutos
2-Octanona Inhalación: Inhalación: Los residuos
irritaciones de las Proporcionar aire deben
mucosas, tos y fresco. Si aparece eliminarse de
dificultades malestar o en acuerdo con
respiratorias caso de duda la directiva
Contacto Piel: consultar a un sobre
efectos médico. residuos
desengrasantes Contacto Piel: 2008/98/CE
con posibles Aclararse la piel así como
infecciones con con otras
secundarias. agua/ducharse. Si normativas
Contacto Ojos: aparece malestar locales o
Esta información o en caso de duda nacionales
no está disponible. consultar a un
Ingestión: médico.
No pueden Contacto Ojos:
excluirse efectos aclarar con
tóxicos sobre los abundante agua.
riñones y el Ingestión:
hígado a dosis hacer beber agua
elevadas (máximo 2 vasos),
en caso de
malestar consultar
al médico.
Inhalación: puede Inhalación: Colocar en
causar dolor de Irritación de los recipientes
cabeza, nauseas, ojos, la nariz y la apropiados
vomito garganta. Alta para su
Contacto Piel y concentración del eliminación.
ojos: El contacto vapor produce Ventilar la
con ojos y piel es quemaduras, zona
peligroso porque edema pulmonar afectada.
produce corrosión Ingestión: Mantener el
e irritación. La Quemaduras en la producto
exposición por boca, nauseas, alejado de los
contacto vómito. Puede desagües y
puede causar llegar a producir de las aguas
irritación temporal colapso superficiales y
Ingestión: Puede circulatorio, subterráneas.
causa daño al delirio, coma y Retener y
Hipoclorito
tejido en forma posible eliminar el
de sodio irreversible. perforación del agua de
esófago y lavado
estómago. contaminada.
Contacto Ojos:El
contacto puede
causar severa
irritación y daño,
especialmente a
altas
concentraciones.
Contacto Piel:
Causa
quemaduras
dependiendo de la
concentración de
la solución.
Inhalación: Inhalación: En las
Bisulfito de Dolor de garganta, Lleve al paciente determinacion
Sodio falta de al aire libre. es de
aire, tos y Acuda al médico residuos
congestión en generalmente
Ingestión: casos graves o si se considera
Irritación en las la recuperación no que los
membranas es rápida. materiales
mucosas. Ingestión: contaminados
Contacto piel: Dé de beber con bisulfito
Irritación, picazón, grandes de sodio no
dermatitis cantidades de son
Contacto ojos: agua o leche de peligrosos.
Irritación en los inmediato. Para su
ojos y en las Obtenga atención desecho, Siga
membranas médica. las
Contacto ojos: regulaciones
Lave con agua federales,
hasta que no haya estatales y
evidencia de locales
restos de correspondien
productos tes
químicos restos
de productos
químicos.
Contacto con la
piel:
Lave con agua y
jabón y empape
con agua.
Quite la
vestimenta
contaminada y
lávela antes de
reutilizarla
Inhalación: Dolor Inhalación: Lugar Pequeñas
de cabeza, ventilado cantidades
náuseas y pérdida Ojos: Lavar los pueden
de la conciencia. ojos con agua o evaporarse en
Ojos: oscurece las solución salina. una campana
córneas Contacto con la de extracción,
Acetato de
Contacto con la piel: Eliminar la pero si la
etilo piel: Resequedad, ropa cantidad es
agrietamiento, contaminada. grande es
sensibilización y Ingestión: No mejor
dermatitis. inducir al vómito, incinerarla.
Ingestión: Irrita las lavar y beber
mucosas. agua.
Almidón Inhalación: N/A Inhalación: Aire Contactar al N/A
Ojos: N/A fresco y consultar eliminador
Contacto con la con un médico apropiado
piel: N/A Ojos: Lavar con correspondien
Ingestión: N/A agua te.
No se clasifica Contacto con la
como peligroso. piel: Lavar con
agua y jabón
Ingestión: No
inducir al vómito.
Inhalación: Inhalación: Contratar al
cefalea, irritante Proporcionar aire eliminador
Ojos: Irritación fresco aprobado
Contacto con la Ojos: Lavar con correspondien
piel: irritación. agua te para una
Bisulfito
Ingestión: Contacto con la eliminación de
sódico Diarrea, dolor piel: residuos.
abdominal. Lavar y ducharse
Ingestión: Lavar la
boca.

Inhalación: nocivo Inhalación: Debe ser


si se inhala, su Trasladar a un mantenido en
absorción puede lugar con aire un recipiente
causar cianosis. fresco. para ser
Ojos: Ojos: Lavar con eliminado por
Irritación, abundante una empresa
enrojecimiento Contacto con la responsable.
2,4- Contacto con la piel: Lavar con
dinitrofenilhi piel: irritación en la agua y jabón por
drazina piel, picazón, lo menos 15
enrojecimiento y minutos.
dolor. Ingestión: Lavar la
Ingestión: Nocivos boca agua.
si se ingiere,
puede causar
cianosis

Inhalación: Inhalación: Debe ser No


Irritación en las Proporcionar aire mantenido en disponible
vías respiratorias. fresco un recipiente
Ojos: Lesiones Ojos: Lavar con para ser
oculares graves, agua eliminado por
peligro de ceguera Contacto con la una empresa
Reactivo de
Contacto con la piel: Lavar con responsable.
Lucas piel: Quemaduras agua
graves Ingestión: Lavar la
Ingestión: peligro boca y beber
de perforación en agua.
el esófago y
estómago.
No es Inhalación: Contenedor al No
esencialmente Proporcionar aire eliminador disponible
irritante. fresco. aprobado
Ojos: Lavar con correspondien
agua te para una
Contacto con la eliminación de
Solución
piel: Lavar con residuos.
salina agua y consultar
con el
oftalmólogo.
Ingestión: Lavar la
boca y beber
agua
Inhalación:Se Inhalación: Los residuos
irritan las vías Proporcionar aire se deben
respiratorias fresco clasificar en
Ojos: causa Ojos: aclarar con las categorías
irritación abundante agua aceptadas por
Contacto con la Contacto con la los centros
piel: Contacto piel: aclarar la piel locales o
Sulfato de frecuente puede con agua, nacionales de
sodio causar irritaciones ducharse tratamiento de
Ingestión: vómitos, Ingestión: residuos. Por
náuseas, Enjuagarse con favor
trastornos agua. considerar las
gastrointestinales. disposiciones
nacionales o
regionales
pertinentes.
Inhalación: Leve Inhalación: Retirar Desplazar el N/A
irritación a un lugar con agua con
Ojos: moderada aire fresco agua a
irritación Ojos: Lavar con presión y
Contacto con la abundante agua evacuar
piel: Leve irritación Contacto con la solamente en
Desfan - 100 Ingestión: piel: Lavar con área de
Levemente agua y jabón derrame.
irritante Ingestión: No
inducir al vómito y
tomar abundante
agua y leche.
Agua Destilada
Hidróxido de sodio
ácido acético glacial
2-Octanol
2-Octanona
Hipoclorito de sodio
Bisulfato de Sodio
Sulfato de Magnesio
Azul de Timol
Acetato de etilo
Almidón
Bisulfito sódico
2,4-dinitrofenilhidrazina
Reactivo de Lucas
Solución salina
Sulfato de sodio

Hidróxido Sólido,
de Sodio NaOH 40 >1.000 g /l a
incoloro, 2.13 319 - 1390
g/mol 20 °
inoloro 323

1.
2,4- Inhalación: nocivo Inhalación: Debe ser
dinitrofenilhi si se inhala, su Trasladar a un mantenido en
drazina absorción puede lugar con aire un recipiente
causar cianosis. fresco. para ser
Ojos: Ojos: Lavar con eliminado por
Irritación, abundante una empresa
enrojecimiento Contacto con la responsable.
Contacto con la piel: Lavar con
piel: irritación en la agua y jabón por
piel, picazón, lo menos 15
enrojecimiento y minutos.
dolor. Ingestión: Lavar la
Ingestión: Nocivos boca agua.
si se ingiere,
puede causar
cianosis

Inhalación: Inhalación: Debe ser No


Irritación en las Proporcionar aire mantenido en disponible
vías respiratorias. fresco un recipiente
Ojos: Lesiones Ojos: Lavar con para ser
oculares graves, agua eliminado por
peligro de ceguera Contacto con la una empresa
Reactivo de
Contacto con la piel: Lavar con responsable.
Lucas piel: Quemaduras agua
graves Ingestión: Lavar la
Ingestión: peligro boca y beber
de perforación en agua.
el esófago y
estómago.

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