Universidad Autónoma del Estado de México

Facultad de Química

Licenciatura en Ingeniería Química

U. A. Laboratorio Integral de Química Orgánica

Equipo 2

Pre-reporte
Práctica 10 “Síntesis de una chalcona” Obtención de
una cetona α,β-insaturada mediante la condensación
aldólica de claisen-schmidt.
Docente:
Rosa María Gómez Espinosa

Integrantes:
Álvarez Ovando Fernando
De la Cruz Jiménez Cristian Arturo
Grupo 45

Periodo 2023A

Toluca, Estado de México a 09 de mayo de 2023

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 Práctica 10 “Síntesis de una chalcona” Obtención de una cetona α,β-
insaturada mediante la condensación aldólica de claisen-schmidt.
Objetivo:

Comprender cómo se obtiene una chalcona, utilizando la reacción la condensación

Aldólica de Claisen-Schmidt partir y de acetofenona del salicilaldehido, identificar y
examinar el producto.

Hipótesis:

Se condensará el salicilaldehido con acetofenona para obtener una chalcona, con una
masa esperada de 0.94 g o al menos el 70% dadas las condiciones de reacción.

Fundamento teórico:

Las chalconas son cetonas aromáticas α,β-insaturadas de origen natural o sintético,

denominadas también como bencilidenacetofenonas, estiril-fenil-cetonas, son
precursores para la síntesis de flavonas 3, pigmentos naturales ampliamente difundidos,
cuentan con diversas propiedades biológicas, las cuales están determinadas
dependiendo de la sustitución en los anillos aromáticos en la estructura de la chalcona,
dos compuestos naturales reportados en la literatura, con éstas
características son extraídos a partir de las plantas medicinales
Bacopa monnierie9 y Bauhinia variegata; árboles pequeños que
se encuentran en gran parte de la India, en donde son
empleados para el tratamiento de mordeduras de serpientes, tumores, enfermedades de
la piel, entre otras por lo que se les atribuye estas propiedades curativas.

Condensación aldólica

La condensación aldólica da lugar a un aldol o beta-hidroxialdehído, en baja proporción.

Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su deshidratación produciendo
un aldehído alfa, beta-insaturado. La auto condensación de un aldehído con hidrógenos
en alfa conduce a un nuevo aldehído alfa, beta-insaturado. La condensación aldólica
puede llevarse a cabo intermolecularmente, con dialdehídos o dicetonas adecuados. Esto

3
permite obtener compuestos cíclicos de cinco o seis miembros altamente
funcionalizados.

El aldol formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un , -

insaturado.

Condensación de Claisen-Schmidt

La condensación Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, que consiste en

la síntesis de cetonas α,β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con
una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al
grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la
acetona que hay en el medio. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya
que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción. Sin embargo, como
la cetona α,β-insaturada obtenida contiene hidrógenos activos, puede condensar con otra
molécula de benzaldehído. Dependiendo de la cantidad de cetona utilizada se puede
optimizar la formación de los aductos mono– y bis– respectivamente y ser diferenciados
por sus propiedades físicas y espectroscópicas. El mecanismo en esta práctica es:

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Toxicologia y propiedades

Sustancia Propiedades Toxicología Rombo NFPA

Reactivos
Por inhalación: Garganta seca, tos,
nausea, cefaleas, vertigo y
Masa molecular:
Acetofenona narcosis.
120.15 g/mol
Por contacto con la piel: Irritacion
Punto de fusión:
leve, piel rojiza, no irritante.
-7 °C
Por contacto con el ojo: Irritacion del
Punto de
tejido ocular y enrojecimiento del
ebullición: 202 °C
tejido ocular.
Densidad: 1.03 g/cm3
Por ingestión: Naúsea, dolores
abdominales.
Salicialdehído Masa molecular:
122.12 g/mol En la piel: Irrita la piel y las
Punto de fusión: mucosas.
20 °C En el ojo: Clasificado como
Punto de productor de irritaciones.
ebullición: 78 °C Ingestión: Nocivo por ingestión
Densidad: 1.17 g/cm3
Por inhalación: provoca estornudos,
dolor de garganta, goteo de nariz.
Masa molar:
Por ingestión: Sangrado, vómitos,
39.997 g/mol
Hidróxido de diarrea y caída de la presión
Punto de fusión:
sodio sanguínea.
318°C
En contacto con la piel: causa
Punto de ebullición:
irritación o severas quemaduras.
1388°C
En contacto con los ojos: causa
Densidad:2.3g/mL
irritación con dolor, enrojecimiento y
lagrimeo constante.

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 Altas concentraciones del vapor
pueden causar, tos, irritación de los
ojos y el tracto respiratorio, dolor de
Etanol cabeza e ingestión.
Peso molecular:
Inhalación: Sensación de
46.07 g/mol
quemadura. Actúa de estimulante
Punto de
seguido de depresión, dolor de
ebullición:78°C
cabeza, visión borrosa.
Punto de Fusión:
Grandes cantidades afectan el
-114°C
aparato astrointestinal.
Piel: Resequedad.
Ojos: Irritación, enrojecimiento,
dolor, sensación de quemadura.
Producto
Contacto ocular: Causa irritación a
Peso los ojos, puede ser severa con
molecular: daños en la córnea.
Chalcona 224.27 g/mol Contacto dérmico: Causa irritación y
Punto de sensibilización a la piel,
ebullición: 345°C enrojecimiento, picazón y dolor.
Punto de Fusión: Inhalación: causa estornudos, tos y
55°C falta de aire.
Densidad: Ingestión: provoca trastornos
1.07g/cm3 gastrointestinales como náuseas y
vómitos.

Metodología:

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Material, equipo y reactivos:

Material Reactivos
✓ 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL
✓ 1 vaso de precipitado de 50 mL
✓ 1 pipeta de 5 mL y 2 pipetas de 1 mL
✓ Agitador de vidrio
✓ Acetofenona
✓ Papel filtro y tijeras
✓ Salicialdehído
✓ Manguera látex para el alto vacío
✓ NaOH
✓ 1 frasco pequeño para almacenar
✓ Etanol
✓ producto
✓ Franela, escobillón, zacate y detergente
✓ Embudos Buchner
✓ Matraces kitazato

Memoria de cálculo:
Reacción general:

Mecanismo de reacción:

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Rendimiento teórico:
1.17 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
0.5 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻6 𝑂2 ( )( ) = 0.0048 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶7 𝐻6 𝑂2
1 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻6 𝑂2 122.12 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2

1.03 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂
0.5 𝑚𝐿 𝐶8 𝐻8 𝑂 ( )( ) = 0.0043 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻8 𝑂
1 𝑚𝐿 𝐶8 𝐻8 𝑂 120.12 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂

∗ La acetona es el reactivo limitante

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐ℎ𝑎𝑙𝑐𝑜𝑛𝑎
0.0043 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 ( ) = 0.0043 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑐ℎ𝑎𝑙𝑐𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

224.27 𝑔 𝑑𝑒 𝑐ℎ𝑎𝑙𝑐𝑜𝑛𝑎
0.0043 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑐ℎ𝑎𝑙𝑐𝑜𝑛𝑎 ( ) = 0.9464 𝑔 𝑑𝑒 𝑐ℎ𝑎𝑙𝑐𝑜𝑛𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
1 𝑚𝑜𝑙

Referencias:

✓ Lamarque A, Zygadlo J, Lbuckas D. (2008). Fundamentos teórico-prácticos de

química orgánica. Argentina. Editorial Encuentro Grupo Editor. Ira Edición.
✓ Yurkanis Bruice P. (2008). Química organiza: Paula Yurkanis Bruice (5a. Ed).
México: Pearson Educación
✓ Pasto.J, Jonhson R (mayo de 2001). Determinación de estructuras orgánicas.
España. Editorial Reverté S.A.
✓ McMurry, J. (2012). Química orgánica: John McMurry (8a. Ed). México: Cengager
Learning Editores.
✓ Insuasty-Obando, B., 2016. Las chalconas y su uso como precursores en la
síntesis. [En línea] http://www.scielo.org.co/pdf/racefn/v40n155/v40n155a05.pdf
[Último acceso: 07 Mayo 2023].