UNIVERSIDAD AUTONOMA DE

COAHUILA

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

LABORATORIO DE QUIMICA HETEROCICLICA

PRE-REPORTE IV
OBTENCIÓN DE 1-FENIL-3-METIL-PIRAZOLIN-5-ONA

Docente: Adali Oliva Castañeda Facio

Alumna: Marcela Gutiérrez Amézquita
#16615393

11/10/2021
O b j e t i v o
Sintetizar un compuesto heterociclo de 5 miembros con dos heteroátomos de nitrógeno,
mediante una reacción de condensación entre un β-ceto éster y una hidracina.

A n t e c e d e n t e s
El 1-fenil-3-metil-2-pirazolín-5-ona, posee tres tautómeros, CH, OH y NH. Al hacer reaccionar la
pirazolona con el cloroformiato de butilo5 se obtiene el 1-fenil-3-metil-2-pirazolín-5-hidroxi-4-
butoxicarbonil (Pir-C4). La RMN 1D y 2D nos permitió elucidar las estructuras9-11 de cada uno
de los productos sintetizados. Por otro lado, se conoce que las bases de Schiff de los 4-acil-3-
metil-1-fenil-2-pirazolín-5- ona, son muy eficientes extractantes de diversos iones metálicos en
medio acuoso, y que el uranilo es un ácido fuerte de Lewis y tiene gran afinidad por grupos
altamente donores por lo que exhibe buena estabilidad para formar complejos con varios
ligandos que contengan átomos donores de oxígeno, azufre y/o nitrógeno12, permitiendo la
formación de una variedad de configuraciones estructurales, como la tetragonal, la pentagonal
y la hexagonal bipiramidal.

I n t r o d u c c i o n
Los compuestos nucleofílicos hidracinas pueden condensarse con β-ceto ésteres para formar
heterociclos de 5 miembros con dos heterotermos de nitrógeno llamados pirazoles. Las
pirazolonas empezaron a usarse a partir del descubrimiento de la antipirina por Knorr, en
1884, quien encontró que este compuesto tiene marcada acción febrífuga, pero también
actividad analgésica. Dentro de este grupo, los compuestos conocidos son la antipirina y la
aminopirina, aunque han sido muchos los compuestos sintetizados. Los derivados
pirazolónicos tienen acción antiinflamatoria muy potente pero han sido sometidos a restricción
legal por producir efectos secundarios graves, sobre todo displasias sanguíneas. La incidencia
es muy baja pero significativamente superior a la de otros grupos de antiinflamatorios. Por lo
tanto, las pirazolonas deben considerarse medicamentos de último recurso, aunque muchos
siguen estimando que la fenilbutazona es uno de los fármacos más eficaces en espondilitis
anquilosante.
M a t e r i a l e s y R e a c t i v o s

 1 soporte universal  1 papel filtro

 1 baño para hielo  1 matraz bola de 25 ml unión
 Vidrio de reloj 14/20
 1 parrilla  1 bomba de circulación de agua
 1 pinzas de 3 dedos  1 probeta de 25 ml
 2 vasos de precipitado de 100 ml  1 varilla de vidrio
 1 agitador magnético  Fenilhidriacina 3 ml
 1 termómetro de 0 a 200 °C  Acetato de etilo 3 ml
 1 embudo de filtración rápida  Éter etílico 20 ml
 1 matraz Erlenmeyer
T o x i c i d a d e s y p r i m e r o s a u x i l i o s
Reactivos Toxicidades Primeros auxilios
Fenilhidracina Oral LD50 188 mg/kg rata  Contacto con los ojos: enjuagar por
Liquido  Contacto con los ojos: irritación 15 min con abundante agua,
Amarillo ocular grave consultar al médico inmediatamente
PF 18-20 °C  Contacto con la piel: irritación  Contacto con la piel: lavar en seguida
PE 174 °C cutánea con agua y jabón
 Inhalación: no hay efectos  Inhalación: subministrar aire fresco y
conocidos eventualmente inhalación artificial,
 Ingestión: no hay efectos consultar al médico inmediatamente
conocidos  Ingestión: no provocar vomito, pedir
asistencia medica inmediata.
Acetato de etilo oral LD50 5.620 mg/kg rata  Inhalación: Proporcionar aire fresco.
C₄H₈O₂ Si aparece malestar o en caso de duda
 Inhalación: fatiga, narcosis,
consultar a un médico
Liquido cefalea, vértigo, dificultades
 Ingestión: Enjuagarse la boca. Llamar
respiratorias, mareos, somnolencia,
Incoloro a un médico si la persona se encuentra
narcosis
mal
Olor afrutado  Ingestión: náuseas, vómitos,
 Contacto con los ojos: Mantener
peligro por aspiración
PF -83,6 °C separados los párpados y enjuagar con
 Contacto con los ojos: Provoca
PE 77,1 °C abundante agua limpia y fresca por lo
irritación ocular grave, Irrita los
menos durante 10 minutos. En caso de
Densidad 0,9003 g ojos
irritación ocular consultar al oculista.
 Contacto con la piel: La propiedad
/cm³ a 20 °C  Contacto con la piel: Aclararse la piel
desgrasante del producto puede
con agua/ducharse.
causar si la exposición es repetida o
continua irritaciones de piel y
dermatitis
Éter etílico LD50( oral en ratas): 1215 mg/kg.  Contacto con los ojos: : Lavar
PE 34.6 °C  Contacto con los ojos: Los irrita inmediatamente con agua o
PF -116.2 °C levemente y en caso de irritación disolución salina neutra,
severa, los daños son, asegurándose de abrir los párpados.
generalmente, reversibles.  Contacto con la piel: Lavar la zona
 Contacto con la piel: Produce contaminada con agua y jabón, si es
resequedad y dermatitis. Debido a necesario, eliminar la ropa
que se evapora rapidamente, su contaminada.
absorción a través de la piel es  Inhalación: Transportar a la víctima a
mínima. una zona bien ventilada. Si no hay
 Inhalación: Causa náuseas, respiración, proporcionar respiración
vómito, dolor de cabeza y pérdida
 de la conciencia, causando cierta artificial y oxígeno, manteniéndola
irritación del tracto respiratorio. en reposo y abrigada.
Son raros los casos de muerte de  Ingestión: Lavar la boca con agua.
trabajadores por inhalación aguda. Evitar que el líquido se aspire a los
Una exposición crónica lleva a pulmones.
anorexia, dolor de cabeza,
adormecimiento, fatiga, agitación
y disturbios
 Ingestión: No es especialmente
venenoso, sin embargo, produce
los síntomas narcóticos ya
mencionados e irritación al
estómago.

D i a g r a m a d e f l u j o
P a r t e e x p e r i m e n t a l

 Se colocaran en un matraz bola de 25 ml, 3.2 mil de acetoacetato de etilo

 Después se adicionaran 3.61 gr de clorhidrato de fenilhidracina
 2.7 gr de de acetato de sodio, 2.5 ml de acido acetico y 2.5 ml de agua.
 Colocar a reflujo por 2 horas a 110-120°C. una vez terminado el reflujo enfriar y
agregar 3ml etanol y agua, enfriar en baño de hielo y filtrar

M e c a n i s m o d e r e a c c i o n

A p l i c a c i o n e s
Actualmente estos compuestos son utilizados para la producción de productos farmacéuticos,
así como la fabricación de colorantes como la tetrazina que es un colorante amarillo para lana
que junto con algunos otros colorantes de pirazolona han ganado importancia comercial en los
últimos años.

R e s u l t a d o s
No pudimos obtener el rendimiento ya que después de filtrar debíamos poner el papel filtro en
la estufa para secar y obtener el producto de la síntesis, desgraciadamente por falta de tiempo
esto no nos fue posible, sin embargo, todo salió de acuerdo a las indicaciones, y si logramos
obtener los resultados esperados.
O b s e r v a c i o n e s
Antes de hacer la práctica se hicieron algunos cambios en el procedimiento y las cantidades que
nos indicaba el manual, al momento de realizar la práctica se nos olvidó realizar un paso; antes
de poner la mezcla en reflujo debíamos colocar 2.5 ml de agua, sin embargo, olvidamos hacerlo,
a pesar de esto. O más buen gracias a esto fue que la practica salió como esperábamos.

C o n c l u s i o n e s
La síntesis de la pirazolona es muy útil para conocer cómo se sintetizan los compuestos
heterocíclicos de 5 miembros ya que nos ayudan a comprender mejor la síntesis de compuestos
orgánicos.

A c t i v i d a d e s p a r a e l a l u m n o
1. Investigue la importancia desde el punto farmacéutico de los derivados le las
pirazolonas.
Las pirazolonas son inhibidores competitivos de la cicloxigenasa. Poseen acción analge-
sica y antipirética en forma semejante a la aspirina y sus acciones antiinflamatorias con
mayores.

2. ¿Cuál es el uso del compuesto sintetizado?

Es un analgésico e inhibidor

3. Describa las características físicas del producto obtenido.

Es un sólido de color blanco y forma cristales

4. ¿Cómo se podría mejorar los rendimientos del compuesto de interés?

Estudiando la termodinámica de la reacción y utilizar algún catalizador para mejorar el
rendimiento, o buscar otra ruta de síntesis para obtener el producto deseado.

R e f e r e n c i a s
Ficha de Datos de Seguridad. (2021, 12 mayo). Carl Roth. https://www.carlroth.com/medias/SDB-4424-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyOTA5MTJ8YXBwbGljYXR

pb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZmIvaDQ1LzkwMjc4MTA3MjE4MjIucGRm

fGNjMTA4ZjE5OWMyOWRjYzMyY2FlNDU1ZjM5MTZmZTk1YTI3MGNkMTdiZmU2OGIzO

GJlZjIwNmM4NjgwN2RjM2E

Ficha de datos de seguridad FENILHIDRACINA. (s. f.). Facultad de Quimica. Recuperado 6 de octubre de

2021, de https://www.uv.mx/pozarica/cq/files/2021/01/182-fenil-hidracina.pdf
Ficha de datos de seguridad ETER ETILICO. (s. f.). Quimica UNAM. Recuperado 6 de octubre de 2021, de

https://quimica.unam.mx/wp-

content/uploads/2016/12/11eteretilico.pdf#:~:text=HOJA%20DE%20SEGURIDAD%20XI%20ETE

R%20ETILICO%20FORMULA%3A%20C,Sus%20vapores%20son%20mas%20densos%20que%2

0el%20aire.