Pascual Mendoza Yatiziri, clave:15 / Sánchez Luna Oscar Iván, clave: 19 Grupo: 18

PREVIO PRÁCTICA.
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA (SEA)

OBJETIVOS
● Obtener el p-t-butilfenol para ilustrar una reacción de Friedel-Crafts.
● Observar la orientación de la sustitución electrofílica aromática en un anillo
aromático activado.

CONOCIMIENTOS PREVIOS
1. Reacción de alquilación de Friedel y Crafts, características, condiciones de reacción
y aplicaciones.
La alquilación de Friedel y Crafts sintetiza productos alquilados, mediante la reacción
de alquenos o haluros de alquilo con hidrocarburos aromáticos. La reacción elimina
un átomo de hidrógeno del anillo aromático y lo sustituye por un electrófilo. De este
modo, se produce mediante sustitución electrófila aromática y se cataliza usando
ácidos de Lewis fuertes, como AlCl3 o FeCl3. Según la cantidad de sustituyentes en
el haluro de alquilo la especie de alquilo con carga positiva interactúa con el anillo
aromático como un carbocatión simple o como un complejo de carbocatión del ácido
de Lewis.
El mecanismo de la alquilación de Friedel-Crafts se produce en varios pasos. En
primer lugar, el haluro de alquilo y el ácido de Lewis reaccionan para formar el
carbocatión. Este, después, ataca el anillo aromático rompiendo uno de los dobles
enlaces del anillo, lo que provoca la formación de un compuesto intermedio no
aromático. Entonces, se produce la desprotonación de este intermedio, el anillo
recupera la aromaticidad y el protón eliminado forma un ácido que restablece el
catalizador ácido de Lewis.
Una de las alquilaciones industriales clásicas de Friedel-Crafts es la reacción
catalizada por ácido de benceno y etileno para producir etilbenceno.
 2. Limitaciones de la reacción de alquilación de Friedel y Crafts.
En la reacción de alquilación de Friedel-Crafts sólo pueden utilizarse haluros de
alquilo. Los haluros aromáticos y los haluros vinílicos no reaccionan debido a que los
carbocationes de arilo y vinílico son muy altos en energía como para formarse bajo
condiciones de Friedel-Crafts. A veces ocurre re-arreglos de carbocatión del alquilo
electrofílico, principalmente cuando se emplea un halogenuro de alquilo primario.
Las reacciones de Friedel-Crafts se llevan a cabo sólo con benceno, halobencenos o
derivados activados del benceno; no se efectúan con sistemas muy desactivados
como el nitrobenceno, el ácido bencensulfónico o las fenilcetonas.
Como otras reacciones de carbocationes, la alquilación de Friedel-Crafts es
susceptible a sufrir el rearreglo de los carbocationes intermediarios.
Como los grupos alquilo son sustituyentes activantes, el producto de alquilación de
Friedel-Crafts es más reactivo que el material de partida. Es difícil evitar las
alquilaciones múltiples.

3. Mecanismo de reacción.
El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de Lewis interacciona
con el halógeno, generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por
el benceno.
Etapa 1: Ataque del benceno al bromuro de metilo que actúa como electrófilo.

Etapa 2: Recuperación de la aromaticidad del anillo.

4. Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

Reactivos/ Características Información del reactivo/producto
CRETIB

Cloruro de t-butilo Palabra de advertencia: PELIGRO. En caso de inhalación:

Proporcionar aire fresco. Contacto con la piel: Lávese inmediata y
abundantemente con mucha agua. Necesario un tratamiento
médico inmediato, ya que autorizaciones no tratadas pueden
convertirse en heridas difíciles de curar. Contacto con los ojos:
Aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente
durante 10 o 15 minutos y consultar al oftalmólogo. Proteger el ojo
ileso. Ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en
abundancia. En caso de tragar existe el peligro de una perforación
 del esófago y del estómago (fuertes efectos cauterizantes).
Líquido, cristalino incoloro o blanco, punto de fusión -26 °C, punto
de ebullición 51 °C, densidad 0.8420 g/mL, poco soluble en agua,
miscible en alcohol, éter, benceno y cloroformo, masa molar
C4H9Cl 92.57 g/mol.
Toxicidades: Líquido y vapores inflamables. Peligro de incendio en
caso de calentamiento. Nocivo en caso de ingestión. Tóxico en
contacto con la piel o si se inhala. Provoca quemaduras graves en
la piel y lesiones oculares graves. Puede provocar reacción
alérgica en la piel. Se sospecha que provoca defectos genéticos.
Se sospecha que provoca cáncer.

Tricloruro de aluminio Palabra de advertencia: PELIGRO. En caso de inhalación:

Proporcionar aire fresco. Contacto con la piel: Lávese inmediata y
abundantemente con mucha agua. Necesario un tratamiento
médico inmediato, ya que autorizaciones no tratadas pueden
convertirse en heridas difíciles de curar. Contacto con los ojos:
Aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente
durante 10 o 15 minutos y consultar al oftalmólogo. Proteger el ojo
ileso. Ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en
abundancia. En caso de tragar existe el peligro de una perforación
del esófago y del estómago (fuertes efectos cauterizantes).
Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Corrosión,
peligro de ceguera, perforación del estómago.
Sólido, polvo, amarillo, con olor picante, punto de fusión 190 °C,
punto de ebullición no determinado, no es combustible, pH de 2.4
(en solución acuosa: 100 g/L 20 °C), densidad 2.44 g/mL a 20 °C,
masa molar (AlCl3) 133.3 g/mol.
Toxicidad: Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones
oculares graves.

Fenol Palabra de advertencia: PELIGRO. En caso de inhalación:

Proporcionar aire fresco. Llamar al médico inmediatamente. En
caso de dificultades respiratorias o paro de respiración preparar
respiración artificial. Contacto con la piel: Lávese inmediata y
abundantemente con mucha agua. Necesario un tratamiento
médico inmediato, ya que autorizaciones no tratadas pueden
convertirse en heridas difíciles de curar. Contacto con los ojos:
Aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente
durante 10 o 15 minutos y consultar al oftalmólogo. Proteger el ojo
ileso. Ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en
abundancia. En caso de tragar existe el peligro de una perforación
del esófago y del estómago (fuertes efectos cauterizantes).
Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Corrosión,
vómito, perforación de estómago, riesgo de lesiones oculares
graves, peligro de ceguera, cefalea, vértigo, ahogos, mareos,
pérdida de conciencia, colapso circulatorio. Sólido, forma
cristalina, incoloro, con olor característico, punto de fusión de
40-42 °C, punto de ebullición de 180-182 °C, combustible, pero no
fácilmente inflamable, pH de 4-5 (en solución acuosa: 10 g/L 20
°C), solubilidad de 84 g/L a 20 °C, densidad 1.07 g/mL a 20 °C,
masa molar (C6H6O) 94.11 g/mol.
Toxicidad: Tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel o
inhalación. Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones
oculares graves. Se sospecha que provoca defectos genéticos.
Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones
prolongadas o repetidas.

Hidróxido de sodio Palabra de advertencia: PELIGRO. En caso de inhalación: en

 caso de inhalación retirarse al aire fresco. Si la persona no respira
o la respiración fuera difícil, dar oxígeno. Contacto con la piel: lave
la piel inmediatamente con abundante agua por lo menos 15
minutos. Quítese la ropa y zapatos contaminados. Busque
atención médica. Contacto con los ojos: lave los ojos
inmediatamente con abundante agua, por lo menos 15 minutos,
elevando los párpados superior e inferior ocasionalmente.
Ingestión: si se ingiere, produzca el vómito inmediatamente y dar a
beber grandes cantidades de agua o leche. Puede ocurrir vómito
espontáneo, mantenga la cabeza más abajo que las caderas para
evitar la aspiración a los pulmones. Síntomas y efectos más
importantes, agudos o crónicos: Provoca irritación ocular grave,
provoca graves quemaduras en la piel, nocivo en caso de
ingestión.
Líquido, inodoro, miscible en cualquier proporción del agua. Masa
molar NaOH 40 g/mol.
Toxicidad: Puede ser corrosivo para los metales. Provoca
quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.

Sulfato de sodio anhidro Palabra de advertencia: ATENCIÓN. En caso de inhalación:

Retirarse al aire fresco. Si la persona no respira o la respiración
fuera difícil, dar oxígeno. Contacto con la piel: Lave la piel
inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.
Buscar atención médica. Contacto con los ojos: Lave los ojos
inmediatamente con abundante agua, por lo menos 15 minutos,
elevando los párpados superior e inferior ocasionalmente.
Ingestión: Dar a beber grandes cantidades de agua o leche para
diluir. Si ocurre vómito, mantenga la cabeza más abajo que las
caderas para evitar la aspiración a los pulmones.
Sólido, inodoro, pH de 5.2-8 a 50 g/L a 20 °C, punto de fusión de
888 °C, punto de ebullición mayor a 1,700 °C, solubilidad 185 g/L,
peso molecular Na2SO4 142.04 g/mol.
Toxicidad: Causa irritación ocular de ligera a moderada. Después
de inhalar polvo puede irritarse las vías respiratorias. Contacto
frecuente y continuo con la piel puede causar irritaciones.

Hexano Palabra de advertencia: PELIGRO. En caso de inhalación: en

caso de inhalación retirarse al aire fresco. Si la persona no respira
o la respiración fuera difícil, dar oxígeno. Contacto con la piel: lave
la piel inmediatamente con abundante agua por lo menos 15
minutos. Quítese la ropa y zapatos contaminados. Busque
atención médica. Contacto con los ojos: lave los ojos
inmediatamente con abundante agua, por lo menos 15 minutos,
elevando los párpados superior e inferior ocasionalmente.
Ingestión: si se ingiere, produzca el vómito inmediatamente y dar a
beber grandes cantidades de agua o leche. Puede ocurrir vómito
espontáneo, mantenga la cabeza más abajo que las caderas para
evitar la aspiración a los pulmones. Síntomas y efectos más
importantes, agudos o crónicos: peligro de aspiración, irritación,
mareos, somnolencia, narcosis.
Líquido, incoloro, con olor -como gasolina, punto de fusión de -95
°C, punto de ebullición de 68-69 °C, densidad de 0.66 g/mL a 20
°C, masa molar de 86.18 g/mol.
Toxicidad: Líquido y vapores inflamables. Puede ser mortal en
caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias. Provoca
irritación cutánea. Puede provocar somnolencia o vértigo. Se
sospecha que perjudica la fertilidad. Puede provocar daños en los
órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas.
Ácido clorhídrico Palabra de advertencia: PELIGRO. En caso de inhalación: en
caso de inhalación retirarse al aire fresco. Si la persona no respira
o la respiración fuera difícil, dar oxígeno. Contacto con la piel: lave
la piel inmediatamente con abundante agua por lo menos 15
minutos. Quítese la ropa y zapatos contaminados. Busque
atención médica. Contacto con los ojos: lave los ojos
inmediatamente con abundante agua, por lo menos 15 minutos,
elevando los párpados superior e inferior ocasionalmente.
Ingestión: si se ingiere, produzca el vómito inmediatamente y dar a
beber grandes cantidades de agua o leche. Puede ocurrir vómito
espontáneo, pero no lo induzca.Si ocurre vómito, mantenga la
cabeza más abajo que las caderas para evitar la aspiración a los
pulmones. Síntomas y efectos más importantes, agudos o
crónicos: Provoca irritación ocular grave, quemaduras graves a la
piel y es nocivo en caso de ingestión.
Líquido incoloro, con olor picante, pH 0.1 (1N en solución acuosa),
punto de fusión de -35 °C, punto de ebullición 48 °C, densidad
1.18 g/mL (20 °C), masa molar HCl 36.46 g/mol.

4-t-butilfenol Palabra de advertencia: PELIGRO. Contacto con los ojos:

Enjuagar inmediatamente con abundante agua, también bajo los
párpados durante al menos 15 minutos. Contacto con la piel:
Lavar inmediatamente con abundante agua durante al menos 15
minutos. Si persiste irritación cutánea, llamar a un médico.
Ingestión: Limpiar la boca con abundante agua y a continuación
beber abundante agua. Inhalación: Transportar a la víctima al
exterior. Si no respira, realizar técnicas de respiración artificial.
Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Provoca
lesiones oculares graves.
Sólido, olor fenólico, aspecto beis, punto de fusión de 96-100 °C,
punto de ebullición 236-238 °C, pH 6 a 25 °C, solubilidad en agua
0.6 g/L a 20 °C, densidad 0.9 g/mL, peso molecular C10H14O
150.22 g/mol.
Toxicidad: Provoca irritación cutánea. Provoca lesiones oculares
graves. Se sospecha que puede perjudicar la fertilidad.

DIAGRAMA
REACTIVO LIMITANTE
(
0. 25 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
94.11 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 ) = 2. 656 × 10 −3
𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 *** 𝑅𝐸𝐴𝐶𝑇𝐼𝑉𝑂 𝐿𝐼𝑀𝐼𝑇𝐴𝑁𝑇𝐸

0. 4 𝑚𝐿 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜 ( 0.842 𝑔 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡−𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜

1 𝑚𝐿 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡−𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜 )( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡−𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
92.57 𝑔 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡−𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜 ) = 3. 638 × 10
−3
𝑚𝑜𝑙

BIBLIOGRAFÍA
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● METTLER TOLEDO. (s.f). Alquilación de Friedel-Crafts. METTLER TOLEDO.
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https://www.mt.com/mx/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_Reacti
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3%A9%20es%20la%20alquilaci%C3%B3n%20de,lo%20sustituye%20por%20un%20
electr%C3%B3filo
● Fernández, G. (2009). Alquilación de Friedel-Crafts del benceno. Química
Orgánica.net. Recuperado de:
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● Gavilán., I., Santos, E., Cano, S., & Crespo, J. (2014). Guía de clasificación de
riesgos, peligrosidad y primeros auxilios (Primera edición ed.). Universidad Nacional
Autónoma de México