Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química
Química orgánica 3 (1628)
Previo 1:Obtención del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol

Integrantes:
Torrents Lòpez Marìa Fernanda y Chirino García Gustavo Giovanni

• Investigación del heterociclo en cuestión y de su uso en la Química de alimentos.

El pirrol es una molécula de un gran alto interés biológico, encontrada en la clorofila

de las plantas y en algunos alcaloides como la nicotina y la cocaína. Se ha
estudiado en gran medida los anillos pirrólicos debido a que este compuesto
presenta un heteroátomo, el Nitrógeno, lo que le da la posibilidad de comportarse
como un compuesto básico, un compuesto ácido, es decir, un compuesto anfótero.

Para la formación de anillos pirrólicos se obtienen prácticamente mediante

cicloadiciones y ciclo condensaciones, por lo general se usa la síntesis de
Paal-Knorr, que parte de un compuesto dicarbonílico enolizable que se trata con el
derivado de una amina; el compuesto dicarbonílico sufre una condensación con la
amina primaria para obtener el pirrol.

Existen otras maneras de sintetizar sistemas pirrólicos, por ejemplo usando furano
con amoniaco en presencia de un catalizador ácido. La síntesis de pirroles de
Hantzsch es un método para la obtención de pirroles sustituidos usando
B-cetoèsteres con alfa-haloacetonas en presencia de amoniaco descrita por primera
vez por el químico Arthur Hantzsch.

El pirrol es una sal importante en la industria farmacéutica, un ejemplo es el

N-metilpirrol, es un precursor del ácido N-metilpirrolcarboxílico, el cual se usa como
precursor para la fabricación de algunos medicamentos, además se usa también en
la industria alimentaria pues son responsables de olores y sabores característicos,
un ejemplo de estos pirroles de utilidad en la industria alimentaria es el 2-acetil-pirrol
que da sabor a nuez, regaliz, avellanas y tostado. Forma parte del grupo HEMO de
la hemoglobina.
Uno de los compuestos responsables del sabor en la costra del pan blanco es la 2-
acetil-1-pirrolina. Es la responsable del aroma a palomitas de maíz y del aroma de la
carne cocida.

Durante la segunda etapa de la reacción de maillard es donde se generan los

pirroles simples, mientras en la tercera etapa de la reacción de Maillard los
compuestos dicarbonílicos reaccionan con grupos amino o guanidino de las
proteínas para formar productos finales de glicación avanzada.
Los cuales son polímeros de pirroles.
 *Fundamento de la técnica empleada en el laboratorio:

Se basa en hacer reaccionar por calentamiento un dicarbonilo en presencia de

amoniaco o amina primaria, la amina genera un ataque nucleofílico al carbonilo
(aldehído), para posteriormente un segundo ataque al carbonilo (intermolecular),
para finalmente por calentamiento pierda una molécula de agua y obtengamos el
pirrol deseado.

• Las propiedades de los reactivos en la síntesis, precauciones y primeros auxilios al

trabajar con ellos en forma tabla:

REACTIVOS PROPIEDADES PRECAUCIONES PRIMEROS AUXILIOS

Acetonilacetona Es un diol de fórmula Es nocivo en caso de Tras contacto con la

(2,5-hexanodio molecular C₆H₁₄O₂. Es ingestión. piel: Lavar con
na) isómero de posición del Provoca irritación abundante agua.
1,6-hexanodiol y del cutánea. Tras contacto con los
1,2-hexanodiol, estando Provoca irritación ocular ojos: Enjuagar con
los grupos funcionales grave. agua cuidadosamente
hidroxilo en las posiciones Se sospecha que puede durante varios
2 y 5 de la cadena perjudicar la fertilidad. minutos. Quitar las
carbonada. Puede provocar daños en lentes de contacto
Tiene una masa molar: los órganos tras cuando estén
118.17 g/mol. exposiciones prolongadas presentes y pueda
Un punto de ebullición: o repetidas. hacerse con facilidad.
217 °C y densidad: 961 Proseguir con el
kg/m³; 0,961 g/cm³. lavado.Tras la
Su estado físico es líquido ingestión: Llamar a un
de color incoloro y olor centro de toxicología
agradable. /médico si la persona
se encuentra mal.

Anilina Es un compuesto Puede ser tóxica si se Tras inhalación: aire

orgánico, líquido ingiere, inhala o por fresco y llamar
ligeramente amarillo de contacto con la piel. La inmediatamente al
olor característico. No se anilina daña a la médico.
evapora fácilmente a hemoglobina, una Tras contacto con la
temperatura ambiente. La proteína que transporta el piel: aclarar con
anilina es levemente oxígeno en la sangre, abundante agua y
soluble en agua y se además el contacto eliminar ropa
disuelve fácilmente en la directo con la anilina contaminada.
mayoría de los disolventes también puede producir Tras contacto con los
 orgánicos. irritación de la piel y los ojos: aclarar con
ojos hinchados. abundante agua y
Por lo que es importante llamar inmediatamente
mantener el producto al oftalmólogo.
alejado del contacto Tras la ingestión:
directo con la piel y ojos, beber agua
además de los desagües inmediatamente, y
y de las aguas consultar a un médico.
superficiales y
subterráneas.

Ácido Disolución acuosa de Use el equipo de Si ha contaminado la

clorhídrico ácido clorhídrico incolora protección personal ropa, quitarla
con olor penetrante o de adecuado. Evite el inmediatamente y
color amarillo paja (si contacto directo con la lavar la piel con
presenta trazas de hierro o piel, ojos y ropa. No abundante agua.
materia orgánica). coma, fume o beba Si estuvo en contacto
Temperatura de fusión (1 cuando manipule este con los ojos lavarlos
atm): 17.41 producto. En caso de que inmediatamente con
°C,temperatura de la ventilación no sea agua corriente,
ebullición (a 1 atm): 50.55 apropiada, utilice un asegurándose de abrir
°C,no inflamable y soluble respirador para vapores. bien los párpados.
en agua con Si se inhalo mover al
desprendimiento de calor. afectado al aire fresco.
Si no respira dar
respiración artificial.

Etanol Es un compuesto químico No aplicar sobre las Inhalación: Traslade a

(disolvente) orgánico alifático con un mucosas, heridas o la víctima a un lugar
grupo funcional hidroxilo, quemaduras: la aplicación ventilado. Aplicar
formando parte de la de alcohol reseca, es respiración artificial si
familia de los alcoholes, dolorosa, irritante y ésta es dificultosa,
Tiene una temperatura de demora el proceso de irregular o no hay.
ebullición de 78.4 °C. Es cicatrización. Proporcionar oxígeno.
miscible en agua en El etanol es un líquido Ojos: Lavar
cualquier proporción, la inflamable cuyos vapores inmediatamente con
concentración de 96 % en pueden generar mezclas agua o disolución
peso forma una mezcla explosivas e inflamables salina de manera
azeotrópica. Es un líquido con el aire a temperatura abundante.
volátil e incoloro que tiene ambiente, por lo que es Piel: Eliminar la ropa
un olor intenso muy necesario mantenerlo contaminada y lavar la
 característico. Cuando se lejos de una fuente de piel con agua y jabón.
quema produce una llama calor. Ingestión: No inducir el
azul sin humo que no vómito.
siempre es visible a la luz
normal.

•Cálculos

● 𝑔 𝑑𝑒 1 − 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙 − 2, 5 − 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑝𝑖𝑟𝑟𝑜𝑙 = 0. 002 𝑚𝑜𝑙 ( 171.24 𝑔 𝐶12𝐻13𝑁

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶12𝐻13𝑁 ) = 0.343g
de 1-fenil-2,5-dimetilpirrol (100%) de rendimiento
● 𝑚𝐿 𝑑𝑒 2, 5 − ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑛𝑎 = 0. 002 𝑚𝑜𝑙 ( 114.14 𝑔 𝐶6𝐻10𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻10𝑂2 )( 1 𝑚𝐿 𝐶6𝐻10𝑂2
0.97 𝑔 𝐶6𝐻10𝑂2 ) =
0.235 mL de 2,5 hexanodiona
● 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 0. 002 𝑚𝑜𝑙 ( 93.13 𝑔 𝐶6𝐻7𝑁
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻7𝑁 )( 1 𝑚𝐿 𝐶6𝐻7𝑁
1.02 𝑔 𝐶6𝐻7𝑁 ) =0.182 mL de anilina

• Bibliografía consultada:

-Paquette, L. A.; Fundamentos de Química Heterocíclica, págs. 169-171. Ed.

Limusa, México, 1987.

-Ortega-García, H. Química Heterocíclica Aromática. Primera aproximación,3. Ed.

Universidad Nacional Autónoma de México, 2016. Primera edición.

-Acheson, R.M. Química Heterocíclica, Publicaciones Cultural ; México, 1981;

pp.120-121.

-http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CORRECCIONPIRROLES_26651.pdf