Universidad Mayor de San Andrés

Facultad de Ingeniería

Curso Básico

Informe N°5

Hidrocarburos Alifáticos

Estudiante: Univ. Oscar

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica

Sigla: QMC 200L

Fecha de Realización: 19/10/2020

Fecha de Entrega: 21/10/2020

Contenido
Objetivos.................................................................................................................................2
Objetivo General.................................................................................................................2
Objetivos Específicos..........................................................................................................2
Fundamento Teórico...............................................................................................................3
Materiales y Reactivos............................................................................................................3
Procedimiento experimental...................................................................................................3
Cálculos y resultados..............................................................................................................3
Análisis de resultados..............................................................................................................3
Conclusiones y Recomendaciones..........................................................................................3
Bibliografía.............................................................................................................................3
Anexos....................................................................................................................................3

2
Objetivos

Objetivo General

 Analizar las diferencias existentes entre los hidrocarburos alifáticos

Objetivos Específicos

 Realizar la prueba de Baeyer de manera virtual

 Realizar la prueba con agua de bromo de manera virtual

 Observar las reacciones que se producían en laboratorio

Fundamento Teórico

Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que contienen Carbono e Hidrogeno

y se clasifican en dos:

 Hidrocarburos aromáticos

Tienen un anillo aromático en su estructura, son derivados del benceno.

 Hidrocarburos alifáticos

No son derivados del benceno, formados en cadenas que pueden ser cerradas o abiertas,

los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o triples. Los

hidrocarburos alifáticos se subdividen en: alcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos

Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la

denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno

que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su

poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces

3
carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena

carbonada.

Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se

obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de

otros compuestos orgánicos.

Propiedades físicas y químicas

A 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17

son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos

Los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de

átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye

notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se

van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas

de atracción entre ellas. El punto de fusión aumenta con el número de átomos de

carbono y la simetría de la molécula

Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos

tienen densidades considerablemente menores a 1g/ml (la densidad del agua a 4°C

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos

de carbono consecutivos (C - C sp3 - sp3 y los enlaces C - H sp3 - s). El doble enlace es

un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las

propiedades de los alquenos.

4
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos

hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es

olefinas.

Propiedades físicas y químicas

Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son

líquidos y los demás sólidos, tienen un punto de ebullición más bajo que los alcanos y

su punto de fusión es ligeramente mayor al de los alcanos de igual manera su densidad

es ligeramente mayor a los alcanos

Debido a la concentración de los electrones en su doble enlace la solubilidad de los

alquenos es mayor en agua, esto al producirse mayor atracción del dipolo de la

molecula del agua

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo

de carbono adyacente. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el

que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se

conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie

homóloga es el acetileno o etino

Propiedades físicas y químicas

Son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos.

Su punto de fusión y ebullición sn más altos que los alquenos y alcanos

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Materiales y Reactivos

Experimento en Laboratorio
Tabla 1

Materiales

Material Cantidad Característica

Matraz 2

Tubo de ensayo 13

Tierra de infusorios 3g

Papel negro

Luz UV

Embudo de llave 1

Reactivos
 GLP
Tabla 2

Reactivos

Propiedades física y químicas Toxicidad Primeros auxilios

Aspecto: Gas licuado. Por inhalación. Pueden Retirar al afectado del

producir síntomas de asfixia ambiente contaminado,
Olor: Característico, de azufre.
Por contacto con el gas licuado manteniéndolo en reposo.
Punto inicial de ebullición (-
frío puede provocar una Lavar la piel con agua
26.48 °C) - (-0.34 °C)
irritación de la piel, mucosas abundante durante 10-15
Punto de inflamación: (-96.8 minutos.
No se considera peligroso por
°C) - (-75.9 °C)
ingestión debido a su estado Lavar los ojos con abundante
Densidad de vapor: 1.5 - 2 gaseoso agua durante 15 minutos,
(aire: 1)Densidad: 0.560 g/cm3 abriendo bien los párpados y
15 °C dejando que el agua arrastre

6
 el producto.
Puede requerir respiración
artificial o asistencia medica

Tabla 3

Carburo de Calcio

Propiedades física y Toxicidad Primeros auxilios

químicas

Formula: CaC2 Por contacto con la piel Por inhalación

Peso
molecular: 64.099 g/mol
Densidad: 2.22 g/cm³
Punto de
ebullición: 2,300 °C
Estado físico sólido
Color gris oscuro
Olor: similar al ajo
provoca irritación cutanea proporcionar aire fresco
Por contacto ocular provoca Por contacto enjuagar con
irritación grave, peligro de agua o tomar una ducha
ceguera En caso ingestión
No se considera peligroso en enjuagarse la boca
caso de aspiración Por contacto en los ojos
separar los parpados y
enjuagar con agua por 15
min

Tabla 4

Permanganato de potasio

Propiedades física y Toxicidad Primeros auxilios

químicas

Formula: KMnO₄ Por contacto con la piel es Por inhalación

Peso
molecular: 158.034 g/mol
Densidad: 2.7 g/cm³
punto de fusión: 240 °C
Soluble en: agua
poco irritante proporcionar aire fresco
Por contacto ocular es poco Por contacto enjuagar con
irritante agua o tomar una ducha
Por respiración provoca tos, En caso ingestión
dificultades respiratorias enjuagarse la boca con
agua si la persona está

7
 Color violeta Por ingestión provoca consciente
nauseas, trastornos Por contacto en los ojos
Olor inodoro
gastrointestinales separar los parpados y
enjuagar con agua por 15
min
En todos los casos
consultar con un medico

Tabla 5

Acido Sulfúrico

Propiedades física y Toxicidad Primeros auxilios

químicas

Formula: H2SO4 Por contacto con la piel Por inhalación proporcionar

Peso
molecular: 98.079 g/mol
Densidad: 1.83 g/cm³
Punto de ebullición: 337 °C
punto de fusión: 10 °C
Estado físico líquido (fluido) ahogo,
Color incoloro
Olor inodoro
provoca quemaduras graves, aire fresco
heridas difíciles de sanar
Por contacto con la piel
Por contacto ocular provoca enjuagar con agua
quemaduras oculares graves, inmediatamente
peligro de ceguera Por ingestión enjuagarse la
Por inhalación provoca tos, boca con agua, y beber agua
dificultades en abundancia, llamar a un
respiratorias medico
Por ingestión provoca Por contacto en los ojos
nauseas, trastornos separar los parpados y
gastrointestinales, peligro de enjuagar con agua por 15 min
perforación de esófago y del En todos los casos consultar
estomago con un medico

Experimento en Simulador
Materiales
 Simulador online: http://amrita.olabs.edu.in/?
sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4
Reactivos

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Tabla 6

Permanganato de Potasio

Propiedades física y Toxicidad Primeros auxilios

químicas

Formula: KMnO₄ Por contacto con la piel es Por inhalación

Peso
molecular: 158.034 g/mol
Densidad: 2.7 g/cm³
punto de fusión: 240 °C
Soluble en: agua
Color violeta
Olor inodoro
poco irritante proporcionar aire fresco
Por contacto ocular es poco Por contacto enjuagar con
irritante agua o tomar una ducha
Por respiración provoca tos, En caso ingestión
dificultades respiratorias enjuagarse la boca con
Por ingestión provoca agua si la persona está
nauseas, trastornos consciente
gastrointestinales Por contacto en los ojos
separar los parpados y
enjuagar con agua por 15
min
En todos los casos
consultar con un medico

Tabla 7

Agua de Bromo

Propiedades física y Toxicidad Primeros auxilios

químicas

Estado físico: liquido Manipular con las EI socorrista debe auto

Color: café
Olor: bromoso
Punto de fusión: 0°C
Punto de ebullición: 100°C
Masa Molar.: 159.81 g/mol
Densidad: 1,02 g/ml
Solubilidad en agua: 35.5 g/l
precauciones de higiene protegerse
industrial adecuadas, y Por inhalación: suministrar
respetar las prácticas de aire fresco es casos graves
seguridad aplicar oxigeno
Por inhalación: Irritación en Por contacto con la piel:
mucosas
Aclarar con abundante agua
Por contacto con la piel y los extraer la sustancia con un
ojos provoca Quemaduras algodón impregnado con
Por ingestión: Quemaduras polietilenglicol 400
en mucosas Por contacto en los ojos
separar los parpados y

9
 enjuagar con agua por 15
min
Por ingestión: beber
abundante agua, evitar el
vómito y mantener libre las
vías respiratorias

Procedimiento experimental

Experimento en laboratorio

Alcanos

 Se aplica la llama a un tubo de ensayo con un alcano.

 Se registran los cambios producidos en la reacción.

 En otro tubo de ensayo se agregan 2 ml de permanganato de potasio y se

registran los cambios físicos.

 En 2 tubos de ensayo se agregan gotas de bromo con tetracloruro de

Carbono, uno de ellos se lo cubre con papel negro, y el otro se lo expone a

luz UV.

 Se deja reposar por 5 minutos y se sopla la boca de los recipientes

 Se registrar las diferencias que poseen

Alquenos

Obtencion del etileno

 Se agrega lentamente en un matraz 10 ml de alcohol etílico, 20 ml de acido

sulfúrico concentrad, y 30 g de tierra de infusorios.

 Se tapa la muestra y se verifica que se encuentre bien sellado.

 Colocar 4 tubos de ensayo de manera que estén invertido en una cubeta.

10
  Se calienta el matraz hasta que llegue a un desprendimiento gaseoso (160°C). evitar

que caliente a 200 °C.

 Recoger los tubos de ensay una vez que se haya expulsado todo el aire del aparato,

los cuales contendrán etileno por desplazamiento del agua.

Alquinos

Obtención del acetileno

 Se adapta un tubo al sistema utilizado

 En un matraz se pesan 10 g de carburo de calcio

 En el embudo de llave del sistema se agregan 20 ml de agua

 Se ajusta el tapón del matraz al embudo, verificando que no existe alguna llama en

un radio de 3 metros

 gota a gota verter el carburo de calcio

 Esperar el acetilo por arrastre de agua y recoger el gas acetileno en 4 tubos de

ensayo

 Añadir agua hasta descomponer el exceso de carburo de calcio producido

 Lavar el material utilizado con abundante agua

 Se debe hacer burbujear el acetileno a través de benceno, y se tapa la solución, esta

solución puede ser utilizada en el ensay de acidez del acetileno

Experimento en simulador

Realizaremos el mismo procedimiento para el caso de agua de bromo y Baeyer

 En la muestra que contiene el componente saturado (alcano) se podrán unas gotas

de agua de bromo o Baeyer.

11
  Se agita la muestra y se registran los cambios físicos producidos.

 En la muestra del componente insaturado (alquenos, alquinos) se podrán unas gotas

de agua de bromo o Baeyer.

 Se agita la muestra y se registran los cambios físicos producidos.

Cálculos y resultados

Escribir las ecuaciones de combustión para cada hidrocarburo

 Para alcanos
3 n+ 1
C n H 2 n+ 2+( )O2 →nCO 2 +( n+1) H 2 O
2
 Para alquenos

Cn H 2n+ ( 32 n)O →nCO +n H O

2 2 2

 Para alquinos
3 n−1
C n H 2 n−2 +( )O →nCO 2 +( n−1) H 2 O
2 2

Reacciones de Baeyer

 n-hexano + permanganato de potasio

C 6 H 12 + KMnO 4 → C 3 H 6 O2+ KMn O 2

 Etileno + Permanganato de potasio

C 2 H 4 + KMn O4 → Mn O2+ K 2 O+ H 2 O+C H 2 OH −C H 2 OH

Alquenos

 Bromo + 5 gotas de CC l 4 + Etileno

Br2 −CCl4 +C H 2=C H 2 → C H 2 Br−C H 2 Br

 Agua de Yodo + Etileno

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 I 2+C H 2=C H 2 →C 2 H 5 I

 Dicromato de potasio + Etileno

K 2 Cr2 O7 +C H 2=C H 2 →C H 2 OH −C H 2 OH

 Sol. Amoniacal de AgN O 3 + Etileno

AgN O3 +C H 2=C H 2 → Ag+ H 2 O+C+ N

Reacción de Baeyer

 Permanganato de potasio + Etileno

C 2 H 4 + KMn O4 → Mn O2+ K 2 O+ H 2 O+C H 2 OH −C H 2 OH

 Permanganato de potasio + ácido sulfúrico + etileno

H 2 S O 4 + KMnO4 + C H 2=C H 2 →(COOH )2 + MnS O4 + K 2 S O4 + H 2 O

Alquinos

 Permanganato de potasio + Ácido sulfúrico

H 2 S O 2 + K 2 Mn O4 → KMn O2+ MnO 2+ K 2 S O4 + H 2 O

 Sol. Amoniacal de AgN O 3 + Acetileno

CH ≡ CH + Ag+¿→ CH ≡CAg ¿

 Agua de Bromo + Acetileno

CH ≡ CH + Br 2 → CHBr=CHBr

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Análisis de resultados

Comparando las reacciones producidas entre hidrocarburos Saturados e insaturados,

obtenidas de hacer reaccionar con agua de bromo y permanganato de potasio, obtenemos un

resultado teórico, con el simulador OLABS pudimos notar que las reacciones producidas

provocan cambios.

En el caso de agua de bromo cuando se hace reaccionar con un hidrocarburo saturado, no

existe cambio alguno, porque no hay halogenacion, en el caso de mezclarlo con un

hidrocarburo insaturado este pierde la coloración

Con la prueba de Baeyer la muestra del hidrocarburo insaturado no presenta cambios

físicos, sin embargo, con la muestra de hidrocarburo insaturado este cambia de color,

produciendo un precipitado café.

Conclusiones y Recomendaciones

 En el simulador OLABS realizando la prueba de Baeyer se observó que para un

alcano no existe algún cambio, para los hidrocarburos insaturados el permanganato
de potasio al reaccionar oxida al el enlace doble y triple, produciendo alcandioles y
ácidos carboxílicos
 En el simulador OLABS realizando la prueba de Baeyer se observó que para un
alcano no existe algún cambio, para los hidrocarburos insaturados la reacción
produce dibromoalcanos y tetrabromoalcanos consumiendo el bromo molecular
produciendo así un cambio en su color
 Para las reacciones de combustión pudimos notar la diferencia del color de la llama,
que es un indicador de que tipo de hidrocarburo se trata, azul para un saturado y
amarillo para uno insaturado

Bibliografía

MeitY. (21 de octubre de 2020). Prueba para grupos funcionales. Obtenido de OLABS:
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4
Mendez, A. (28 de Junio de 2010). Hidrocarburos Alifaticos. Obtenido de LaguiaQuimica:
https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/hidrocarburos-

14
 alifaticos#:~:text=Los%20hidrocarburos%20alif%C3%A1ticos%20son
%20los,enlaces%20simples%2C%20dobles%20o%20triples.
Uriarte, J. M. (18 de Octubre de 2020). Alquenos. Obtenido de Caracteristicas.co:
https://www.caracteristicas.co/alquenos/#site-header

Anexos

Ilustración 1 Componentes de un encendedor "Gas buteno"

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