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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 1


ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 15
PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

I. INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos poseen propiedades físicas que los diferencian fácilmente de
compuestos inorgánicos, estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace
covalente presente en ellos (simple, doble, triple, coordinado, polar y no polar).

Las propiedades físicas presentes en los compuestos orgánicos son:


a) Inflamables
b) Solubles en solventes apolares
c) Bajos puntos de fusión
d) No conducen la electricidad
e) Densidad menos que el agua
f) Insolubles en agua
g) Bajos puntos de ebullición
h) Existen en los tres estados físicos a temperatura ambiente

En la práctica del día de hoy reconoceremos algunas de las propiedades anteriores.

II. OBJETIVOS
1. Compara la solubilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos, frente a diferentes
solventes.
2. Determinar la densidad de los hidrocarburos, en relación al agua.
3. Determinar la inflamabilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos.

II. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS )


*8 Tubos de ensayo limpios y secos*
-1 gradilla para tubos de ensayo
-Hidrocarburos: alcano, alqueno y aromático
-Solvente: agua y éter
*Candela de parafina*
*Cloruro de sodio (sal de mesa)*
*Fósforos*
*6 tapitas de metal de agua gaseosa*
*Papel aluminio*
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ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
*Proporcionado por el estudiante.
IV. PROCEDIMIENTO

1. SOLUBILIDAD Y DENSIDAD:
En una gradilla para tubos de ensayo coloque 8 tubos y proceda como se indica a
continuación:
TUBOS MUESTRA SOLVENTE OBSERVACIÓN RESULTADOS
#
*1 1 ml alcano
*2 1 ml alqueno
1 ml DE
*3 1 ml aromático
4 1 pizca de sal AGUA
5 1 ml alcano
6 1 ml alqueno
1 ml DE
7 1 ml aromático
8 1 pizca de sal ETER

*En los tubos 1, 2 y 3: Analice la densidad del hidrocarburo en relación a la del agua y
reporte si es mayor o menor:

PUNTOS DE FUSIÓN:
Los componentes orgánicos poseen puntos de fusión bajos.

Procedimiento:
Forre con papel aluminio, DOS tapitas de aguas gaseosas. Coloque en una de ellas un
compuesto inorgánico, (sal) y en la otra, un compuesto orgánico (parafina). Coloque las
dos tapitas en una rejilla de asbesto.

Cuidando de no confundir el orden en que las coloco. Coloque la rejilla sobre la estufa
eléctrica. Tome el tiempo en que se funden los compuestos orgánicos y los inorgánicos y
compare.

1. ______________________________2.______________________________________

INFLAMABILIDAD

Los compuestos orgánicos pueden entrar en combustión


Forre otras cuatro tapitas de agua gaseosas con papel aluminio. Coloque en cada una,
unas gotas de lo que se indica en el cuadro. Acerque un fósforo a cada una de ellas CON
CUIDADO. Anote tipo de llama (color), si despide residuos carbonosos, el tiempo que
tarda en "quemarse" cada sustancia.
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

TAPITA DE METAL SUSTANCIA MANIFESTACION RESULTADO


DE AGUA GASEOSA
1 Gasolina
2 Alcohol Acercar un
3 Alcano Fósforo
4 Benceno

Observaciones: ________________________________________________________
___________________________________________________________________

NOTA: La gasolina es una mezcla de hidrocarburos extraídos del petróleo.

CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el tipo de enlace presente en los compuestos orgánicos?

2. Explicar, por qué la mayoría de compuestos orgánicos son inmisibles en agua

3. Mencione 4 solventes en los cuales se disuelven los compuestos orgánicos (sin


mencionar los utilizados en la práctica):

4. Según experiencia en el laboratorio, cómo es la densidad de los hidrocarburos


respecto al agua:

5. De la prueba de inflamabilidad, indique, en que tapita se realizó una combustión


incompleta y en qué tapita se realizó una combustión completa:

VI. BIBLIOGRAFÍA
1. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.
2. Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A.,
1976.
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ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
3. Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, 1994.
4. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
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SEMANA 16
PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS
(PARTE I)
ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

II. INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos están formados por diferentes familias, tales como los hidrocarburos
(saturados, insaturados y aromáticos), alcoholes, esteres, cetonas, etc. Para poder identificar
unos de otros lo hacemos a través de sus propiedades químicas. Los hidrocarburos a su vez se
clasifican en:

1. Saturados (alcanos)
2. Insaturados (alquenos y alquinos)
3. Aromáticos

Cada uno de ellos, sufre diferentes tipos de reacciones como son, las de sustitución para los
alcanos y aromáticos y de adición para los hidrocarburos insaturados. Estas reacciones poseen
diferentes tipos de manifestaciones tales como: Cambios de color, liberación de gas, formación de
precipitados, etcétera, que ayudarán para su identificación.

II. OBJETIVOS

1. Identificar y/o diferenciar las diferentes clases de hidrocarburos por medio de las reacciones
químicas a realizarse en la práctica.
2. Predecir los productos de las reacciones químicas a realizarse en la práctica.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

*10 Tubos de ensayo*


• Gradilla
• Bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4)
• Permanganato de potasio Al 2% p/v (KMnO4 )
• Acido sulfúrico concentrado (H2S04)
* Espátula ò paleta*
* Papel pH*
• Hidrocarburos: Alcano, Alqueno, Alquino y Aromático (Benceno)

*Proporcionado por los alumnos


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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

1. HALOGENACIÓN

Fundamento Teórico:

Una de las pocas reacciones de los alcanos es su halogenación. Se trata de una reacción de
sustitución donde el hidrógeno es sustituido por el halógeno, bajo la influencia de la luz
ultravioleta.

R’ R’
| LUV |
R-C-H + X2 R-C-X + HX Sustitución de H por X
| |
R” R”

R, R’ o R” = grupo alquilo

X = halógeno, generalmente Bromo o Cloro.

Los aromáticos, sufren reacciones de sustitución y sufren halogenación, pero necesitan de


catalítico especial. En las condiciones en que se hace la reacción en el laboratorio, ésta no se
verifica.

La representación general de la halogenación de un aromático es:

Fe+3 ó Al+3
ArH + X2 ArX + HX

también:

FeX3 -X
+ X2 + HX

Los alquenos reaccionan fácilmente con el bromo y cloro para dar productos de adición.

| | | |
-C = C - + Br2/CCl4 -C-C-
| |
Br Br
Alqueno Café rojizo Incoloro

La reacción es muy rápida, casi instantánea a temperatura ambiente. En el laboratorio se utiliza


una solución de bromo en tetracloruro de carbono que es de color café rojizo, y si se agrega a un
alqueno, el bromo reacciona y desaparece el color característico del bromo. Al agregarle la
solución a un alcano el color característico del bromo permanece hasta llevar el tubo de ensayo a
la LUV. Con los aromáticos no se observa cambio alguno.
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

IV. PROCEDIMIENTO

Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro:

TUBO COLOQUE SIN L. U. V CON L. U. V


No. 10 gotas AGREGAR MANIFESTACION RESULTADO MANIFESTACION RESULTADO
*1 una por una
Alcano 2 gotas de
2 Br2/CCl4
Alqueno agitando
Después de
cada gota.
Exponer al
3 sol los tubos
Aromático 1 y 3.

* En el tubo #1 el color debe desaparecer luego de 3 minutos o más de exponerlo al sol.


Simultáneamente hay desprendimiento de HBr. Detéctelo de la siguiente forma: Coloque un
pedazo de papel pH húmedo en la boca del tubo.
Escriba una + si la reacción se realiza.
Escriba un - si la reacción no se realiza.

OBSERVACIONES:_____________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________

DISCUSION DE RESULTADO:_____________________________________________________

______________________________________________________________________________

CONCLUSIONES:______________________________________________________________

______________________________________________________________________________
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

2. OXIDACION:
PRUEBA DE BAEYER

Fundamento Teórico:
Ciertos agentes oxidantes convierten los alquenos en compuestos conocidos como glicoles que
son dialcoholes; su formación se debe a la adición de dos grupos hidróxilo al doble enlace.

| | H2O | |
-C = C - + KMn04 -C - C - + Mn02 + K0H
Alcalino | | Precipitado café
OH OH
Alqueno Púrpura Glicol
incoloro incoloro

PROCEDIMIENTO:

Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo, y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro.

TUBO COLOQUE 10 MANIFESTACION RESULTADOS


No. GOTAS DE
Añadir 2 gotas de
1 Alcano
KMn04 2%.
2 Alqueno Agitar
y dejar en reposo
3 Aromático 2 minutos

DISCUSION DE
RESULTADOS:__________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________

CONCLUSIONES:________________________________________________________________

______________________________________________________________________________

3. REACCION CON ACIDO SULFURICO Concentrado, frío.

Fundamento Teórico:
Los alcanos no reaccionan con ácido sulfúrico, lo que los diferencia de los alquenos. Los
alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico formando los sulfatos ácidos de alquilo. Los
aromáticos para reaccionar con el ácido sulfúrico necesitan que sea el ácido sulfúrico fumante
(concentrado), pero en esta reacción puede observarse una “turbidez” que ayuda a identificar al
benceno.
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

O
| | | |
-C = C- + H-O-S-O-H -----> --C-- C-
| |
O H OSO3H

Alqueno Acido Sulfúrico Sulfato ácido de alquilo

PROCEDIMIENTO: Coloque en una gradilla 4 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el
siguiente cuadro:

TUBO COLOQUE 10
No. GOTAS DE MANIFESTACION RESULTADOS
1 Alcano Añadir 5 gotas de
H2S04 conc. Resbala-
2 Alqueno dos por las paredes
del tubo
3 Aromático

DISCUSION DE RESULTADOS:____________________________________________________

______________________________________________________________________________

CONCLUSIONES:_______________________________________________________________

______________________________________________________________________________

V. CUESTIONARIO:

1. ¿Qué tipo de enlaces identifica a los hidrocarburos saturados?

2. ¿Qué tipo de enlaces identifica los hidrocarburos insaturados?

3. ¿Qué es resonancia?

4. ¿Qué entiende por reacciones de sustitución?

5. ¿Qué entiende por reacciones de adición?


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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

6. Al analizar tres compuestos le dan los siguientes resultados, indique a que clase de
hidrocarburo pertenecen?

Compuesto H2SO4 Br2/CCl4 KMnO4 Clase de Hidrocarburo


A - + con LUV -
B + + +
C Turbidéz - -

7. Qué reacciones químicas utilizaría para distinguir entre los siguientes reactivos y explicar
quienes de ellos dan positiva la prueba recomendada.

a) n-hexano / 2- hexeno=

b) 1- octano / Benceno =

c) 1-hexeno / Benceno =

8. Completar las siguientes ecuaciones:

a) 3CH2 = CH2 + 2KMn04 + 4H20

b) CH3-CH = CH2 + Br2/CCl4

LUV
c) CH3-CH2-CH3 + Br2

9. Explicar si los compuestos aromáticos pueden sufrir reacciones de adición:

VI. BIBLIOGRAFIA
i. Baum, Stuart. Introducción a la Química Orgánica y Biológica. México, Edit. Continental, 1992.
ii. Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A., 1976.
iii. Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, 1994.
iv. Recopilación de Prácticas de Catedráticos del Area de Química. Facultad de Ciencias Médicas.
USAC 2004.
5. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 17
PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS
( PARTE II)
ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJON.

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

III. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos de cadena cerrada, con dobles enlaces
conjugados, esto hace, que sus electrones estén deslocalizados, lo cual genera un enlace especial
llamado pi gigante, confiriéndole a la molécula 2 características especiales:
a. Bajo grado de saturación
b. Gran estabilidad

A pesar del bajo grado de saturación, las reacciones características son de sustitución. El
benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los
cambios químicos. Este no sufre las reacciones de adición típicas de los alquenos, donde un doble
enlace se convierte en un enlace sencillo. El anillo permanece intacto, no cambia. Los grupos
nuevos que pueden quedar unidos al anillo en lugar de un hidrógeno pueden ser cloro, bromo,
grupos alquilo, grupos acilo, grupo nitro, y el grupo ácido sulfónico.

En esta practica se realizarán dos reacciones que son características de los hidrocarburos
aromáticos como lo son:
a. Alquilación
b. Nitración

II. OBJETIVOS

Al ejecutar la práctica, el estudiante será capaz de:

1. Determinar las reacciones características de los compuestos aromáticos.


2. Explicar el fundamento teórico de las reacciones de nitración y alquilación.
3. Diferenciar el comportamiento químico de los hidrocarburos entre sí.

III. MATERIALES Y EQUIPO

• Baño de María • Alcano


• Gradilla • Alqueno
• Tubos de ensayo • Benceno
*Espátula* • Cloroformo (CHCl3)
• Termómetro • AlCl3 anhidro, (cloruro de aluminio)
• HN03 conc. en bureta (ácido nítrico)
• H2S04 conc. en bureta (ácido sulfúrico)

*Proporcionado por el estudiante


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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

1. ALQUILACION ( REACCION DE FRIEDEL KRAFT).

Fundamento Teórico.

Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con el cloroformo (CHCl3), usando cloruro de


aluminio anhidro (AlCl3), como catalizador, mediante una reacción de sustitución del hidrógeno del
anillo y termina hasta que reaccionen los 3 halógenos del cloroformo.

AlCl3 anhidro
3 + CHCl3 + 3 HCl

Los colores producidos, en la reacción con compuestos aromáticos son característicos y


van desde el amarillo naranja hasta un rojizo.

PROCEDIMIENTO:

Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

Tubo Coloque 5 MANIFESTACIÓN* RESULTADO


Añada 10 gotas de
No. gotas de: Añada una pizca
CHCl3 a c/uno. de AlCl3 anhidro
1 Alcano MEZCLE BIEN. a c/tubo por la
2 Alqueno Incline c/tubo para pared. TAPE EL
humedecer sus TUBO.
3 Aromático paredes.
*Observe el color sobre la pared del tubo y el de la solución.

Discusión de Resultados:_______________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

Conclusión__________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

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2. Nitración (Preparación de un Nitroderivado).

Fundamento Teórico.

La nitraciòn se lleva a cabo primero por la formación del ión nitronio (-NO2), a partir de
ácido nítrico HNO3 con ácido sulfúrico (H2SO4). El ión nitronio ataca el anillo bencénico y sustituye
un hidrógeno.

La reacción utiliza como catalizador al H2SO4. La reacción debe de llevarse a cabo a una
temperatura de 50°-60°, una reacción a temperaturas mas altas, produce compuestos
disustituídos.
H2SO4 / 50º - 60º
+HNO3 NO2 + H2O

PROCEDIMIENTO:

Coloque una gradilla con 2 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

Tubo Coloque 5 Baño de María MANIFESTACIÓN RESULTADO


No. gotas de: Añada 10 gotas 50º - 60º por 8
de HNO3 y min. Perciba el
1 Alcano 10 gotas H2SO4 olor (abanique de
conc. la boca del tubo
2 Aromático hacia usted)

Discusión de Resultados:_____________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

Conclusión________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

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IV. CUESTIONARIO

1. Dibuje la estructura y dé el nombre de los compuestos aromáticos que provocan cáncer en los
fumadores y los fumadores pasivos.

2. Investigar la estructura y abreviaturas de la 2,4- Dinitrofenilhidrazina e identificar los grupos


nitro y aromáticos.

3. Investigar la estructura química de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y acetaminofen. Identifique


los grupos aromáticos e indique para que se utilizan.

4. ¿Cual es la importancia de los hidrocarburos aromáticos según sus respuestas anteriores?

V. BIBLIOGRAFÍA
1. Manual de Prácticas de Laboratorio. Facultad de Ciencias Médicas. USAC. 1990.
2. Prácticas de Laboratorio de Química Parte II. Facultad de Ciencias Médicas. USAC. 2004
3. Identificación sistemática de compuestos orgánicos SHRINER-FUSON-CURTIN. Editorial.
IMUSA.
4. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 18
IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA
DE HIDROCARBURO (No. 1)
ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA C. DE LEIVA

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

IV. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos por su constitución de
carbono e hidrógeno únicamente. Presentan propiedades físicas y químicas que permiten
diferenciarlos entre sí y de otros compuestos no hidrocarburos.
En esta práctica se presenta un resumen de propiedades químicas por medio de las
cuales se podrá reconocer un hidrocarburo. De igual forma se presenta una marcha
analítica que servirá de guía y orientación para reconocer una muestra desconocida.

V. OBJETIVOS
1. Identificar los hidrocarburos que se han estudiado en prácticas anteriores.
2. Reconocer a los hidrocarburos mediante reacciones sencillas.
3. Señalar la importancia de los hidrocarburos en la vida cotidiana.
4. Probar en el laboratorio aquellos conocimientos adquiridos en clase.

VI. RECOMENDACIONES PARA ESTE EXAMEN PRACTICO

A. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de
ensayo ya limpios y secos.
B. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe
guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las
pruebas.
C. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando
haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero,
el examen no debe llevar tachones, ni correctores.
D. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe
responderlas.
E. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar
a su profesor. Usted deberá prepararse previamente.
F. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos
G. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se
confundan con los de sus compañeros.
H. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba
I. Sí puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio.
J. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su
informe.
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VII. PROCEDIMIENTO

El catedrático le entregará, en un tubo de ensayo un hidrocarburo, el cual deberá ser


identificado.
Para dicha identificación puede ayudarse siguiendo la marcha analítica que aparece al
final de la práctica.
Debe realizar los ensayos siguiendo las técnicas y cantidades usadas el día en que hizo la
práctica correspondiente.
La muestra entregada al estudiante, será dividida en las porciones necesarias para
realizar las reacciones que decida. Además, guarde una de ellas hasta que haya
reportado el resultado. Esta muestra que se guarda sirve para confirmaciones que pueden
suscitarse al final de la práctica.

La muestra deberá ser reportada en la hoja de reporte, indicando únicamente las


reacciones establecidas en la marcha analítica, no debe realizar reacciones innecesarias.
Además deberán anotarse todos los datos de la muestra y del estudiante.

VIII. REACTIVOS Y MATERIALES

-H2SO4 conc.
-KMnO4 2%
-AlCl3 anhidro
-CHCl3
-Gradillas
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ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

REPORTE

Alumno___________________________________Carné__________________
Muestra No. _______________________________Fecha__________________
Compuesto identificado_______________________Punteo_________________
Catedrático_______________Día de laboratorio________Jornada___________

Ensayos realizados.
Reporte únicamente las pruebas realizadas, según la marcha analítica. Marque con una
“X” el cuadro que corresponde a los resultados. Las reacciones generales se escribirán
únicamente si el resultado es positivo.

1. Ensayo de Baeyer

Resultado +  -
Conclusión ____________________________________________________________
Escriba la reacción que se llevó a cabo

2. Ensayo de H2SO4

Resultado +  -
Conclusión ____________________________________________________________
Escriba la reacción que se llevó a cabo

3. Friedel-Krafts

Resultado +  -
Conclusión ____________________________________________________________
Escriba la reacción que se llevó a cabo
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

MARCHA ANALÍTICA

10 gotas
de Muestra

Reacción con
KMn04
+ -

HIDROCARBURO ALCANO Ó
INSATURADO AROMÁTICO

Reacción con
Reacción con H2SO4
H2SO4
- Turbidéz
+ ALCANO AROMÁTICO
SE CONFIRMA
HIDROCARBURO Reacción de
INSATURADO FRIEDEL
SE CONFIRMA KRAFT +
ALCANO SE CONFIRMA
AROMÁTICO
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 19
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SEMANA 19
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
ELABORADO POR: LICDA. VIVIAN M. SÁNCHEZ G.
NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

IX. INTRODUCCIÓN
Dentro de los compuestos orgánicos que tienen oxígeno, se encuentran los alcoholes y fenoles que se
consideran derivados del agua.
Cuando en la molécula de agua ha sido sustituido un hidrógeno por grupos hidrocarbonados, se
nombran de la siguiente manera:
H-O-H AGUA
a. Sustitución de un hidrógeno por un grupo hidrocarbonado alifático R-OH ALCOHOL
b. Sustitución de un hidrógeno por un anillo aromático Ar-OH FENOL
De acuerdo con el tipo de carbono al que está unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican como:
PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO

El efecto del grupo OH sobre la solubilidad en agua es particularmente importante al nivel molecular de
la vida, ya que algunas sustancias celulares deben estar en solución y otras no. Los factores principales que
determinan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de ebullición son los grupos OH y el tamaño de
los grupos hidrocarburo.
Los alcoholes se encuentran presentes en moléculas biológicas como carbohidratos, colesterol y
algunos aminoácidos. Además, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas
alcohólicas, etcétera.

II. OBJETIVOS
1. Relacionar la estructura química de los alcoholes con su estado físico, solubilidad en agua y densidad.
2. Diferenciar a un fenol de los alcoholes alifáticos por medio de la reacción con Cloruro Férrico.
3. Diferenciar los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la oxidación con KMnO4.
4. Distinguir los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la Prueba de Lucas.

III. MATERIALES Y REACTIVOS


ƒ Gradilla
ƒ 2 Soportes, buretas y pinzas, por laboratorio
ƒ 2 pisetas con agua, por mesa.
ƒ Mecheros
ƒ Baños de María
ƒ 1-Butanol
ƒ 2-Butanol
ƒ 2- Metil-2-propanol
ƒ KMnO4 al 3%
ƒ Solución de FeCl3
ƒ Reactivo de Lucas (en las buretas)
*1 Frasco pequeño de alcohol etílico ó etanol al 70% por equipo de laboratorio.*12 tubos por equipo de
trabajo *Proporcionado por el alumno
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

IV. PROCEDIMIENTO

1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES


Fundamento teórico
Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con moléculas de agua y con ellos mismos por
dicha razón los alcoholes de cadena corta son solubles en agua. En la medida que aumenta la longitud de
la cadena alifática, la solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena alifática es de siete carbonos o
más, no son solubles en agua. En esta práctica se utilizará el agua para poder observar la densidad de
aquellos alcoholes que a la vez sean inmiscibles (insolubles) en agua.

PROCEDIMIENTO
a. Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos.
b. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. Observe y anote el
estado físico.
c. Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de cada uno en agua.
d. **Utilice solamente los tubos de los alcoholes insolubles en agua y observe la densidad de estos
respecto al agua.
e. GUARDE ESTOS TUBOS PARA EL SIGUIENTE PROCEDIMIENTO.

ESTADO FISICO, SOLUBILIDAD EN AGUA Y DENSIDAD


SOLUBILIDAD **DENSIDAD
Tubo Colocar 10 Gotas ESTADO
MANIFESTACION EN AGUA RESPECTO
No. de Alcohol: FÍSICO (+/-) AL AGUA

1 *Etanol*
Agregue
a cada
2 1-Butanol
tubo
10 gotas
3 2-Butanol de H2O y
AGITE
4 2-Metil-2-Propanol

5 Fenol

*Usar el etanol aportado por el estudiante.

2. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES.


A) PRUEBA DEL CLORURO FERRICO FeCl3 ¨Para diferenciar fenoles de alcoholes¨
Fundamento teórico
El fenol y ciertos fenoles sustituidos son muy susceptibles a oxidarse. Diversos agentes oxidantes
logran producir esta reacción e incluso el oxígeno del aire basta para dar lugar a cierta oxidación del fenol
cuando está caliente. El producto de la oxidación del fenol es la 1,4-benzoquinona (Quinona) de color
violeta.

+ FeCl3
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 21
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
Fenol 1,4-Benzoquinona (Quinona)

PROCEDIMIENTO
Utilice los tubos de ensayo donde realizó la prueba de solubilidad y siga las instrucciones del siguiente
cuadro.

FORMACIÓN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES


TUBOS UTILIZADOS EN LA RESULTADO
PRUEBA DE SOLUBILIDAD MANIFESTACION
(+/-)
1 Etanol*
AGREGAR
2 1-Butanol 3 GOTAS DE
3 2-Butanol FeCl3 Y AGITAR

4 2-Metil-2-Propanol
5 Fenol

B) OXIDACION CON KMnO4.


Fundamento teórico
Los alcoholes primarios y secundarios (no así los terciarios) experimentan reacciones de oxidación. Los
alcoholes primarios producen inicialmente un aldehído y luego este se convierte en ácido carboxílico. Los
alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

REACCION GENERAL CON PERMANGANATO DE POTASIO


O
||
- +
RCH2OH + KMnO4 R- C -H RCOO K + MnO2 + H 2O
Alcohol Primario (púrpura) Aldehído Sal del acido Café o ámbar
OH O
| ||
RCHR + KMnO4 R-C-R + KOH + MnO2
Alcohol Secundario (púrpura) Cetona Café o ámbar

Cuando usamos la solución de permanganato de potasio al 3% P/V se manifiestan a temperatura


ambiente en menor tiempo los alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y NO reaccionan los
+7 +4
alcoholes terciarios. El color cambia de púrpura Mn a café o ámbar Mn

PROCEDIMIENTO
Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

OXIDACION CON KMnO4 al 3% P/V.


10 GOTAS DE TIEMPO EN QUE RESULTADO
TUBO MANIFESTACION
ALCOHOL: OCURRE EL CAMBIO (+ / -)
AGREGAR
1 1-Butanol 2 GOTAS DE
KMnO4 3%
P/V
2 2-Butanol
Y AGITAR

3 2-Metil-2-Propanol
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 22
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

C) PRUEBA DE LUCAS (HCl/ZnCl2).


Fundamento teórico

El reactivo de Lucas (HCl, ácido clorhídrico conc. y ZnCl2, cloruro de zinc), se utiliza para distinguir los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con éste reactivo se sustituye el radical 0H- de un alcohol por
el Cl- produciendo un cloruro de alquilo (R-Cl). La manifestación que se observa en los alcoholes terciarios
cuando la prueba es positiva es una turbidez inmediata a temperatura ambiente. El alcohol secundario
también reacciona pero con calor después de 1 a 3 minutos. Los alcoholes primarios aún con calor NO se
aprecia la turbidez.

REACCION GENERAL DE LOS ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE LUCAS


R R
| ZnCl2 |
R-C-R + HCl R-C-R + H20
| |
OH Cl
Alcohol terciario Cristalino Turbidez

ZnCl2
R-CH-R + HCl R - CH - R + H20
1´ a 3´
| min. |
OH Cl
Alcohol secundario Cristalino Turbidez

ZnCl2
R-CH-OH + HCl No Reacciona
Alcohol primario Cristalino Cristalino

PROCEDIMIENTO
Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.
El resultado es positivo cuando se observa TURBIDEZ inmediata en el fondo (con apariencia similar a una
nube)

PRUEBA DE LUCAS
COLOCAR AGREGAR 5 RESULTADO RESULTADO
TUBO
10 GOTAS DE GOTAS DE (+ / -) Colocar en Baño (+ / -)
REACTIVO DE María durante
1 1-Butanol LUCAS 3 minutos, los tubos
RESBALANDO
2 2-Butanol POR LAS
en los que el
PAREDES resultado inicial fue
3 2-Metil-2-Propanol DEL TUBO, negativo. NO AGITE.
NO AGITE

V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES: _____________________________________________________________________
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 23
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
_____________________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________________

V. CUESTIONARIO

1. Complete el siguiente cuadro:


TIPO SOLUBILIDAD EN OXIDACIÓN CON PRUEBA DE
ALCOHOL
(1º,2º, 3º) AGUA (+ / -) KMNO4 (+ / -) LUCAS (+ / -)
1-butanol
2-butanol
2-metil-2-butanol

2. Coloque en cada paréntesis la letra correspondiente.


a) Lucas ( ) Propiedad física que se refiere a la cantidad de masa por unidad de volumen.
b) Solubilidad ( ) Reacción de oxidación aplicada a alcoholes.
c) KMnO4 ( ) Reactivo que diferencia alcoholes del fenol.
d) FeCl3 ( ) Propiedad física que se da por la atracción entre el agua y el -OH
e) MnO2 ( ) Reacción de sustitución aplicada a alcoholes.
f) ZnCl2 ( ) Producto responsable de la coloración café en una oxidación con KMnO4
g)

h) Densidad ( ) Catalítico de la Prueba de Lucas.

3. Según los siguientes datos de densidad: Agua 1 g/ml, Etanol 0.79 g/ml y 1-butanol 0.81 g/ml.
a) ¿Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad, respecto al
agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y 1-butanol? SI _____ NO______ PORQUE?

b) ¿Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad respecto al
agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y etanol? SI _____ NO______ PORQUE?

c) Investigue cuál es el instrumento para medir la densidad de los líquidos

4. Utilice el tema especial 14.1 de su libro de texto (Holum, Fundamentos de Química) y responda cuál es
el nombre del alcohol que se forma por:
a) La fermentación de los azúcares _________________________________________________

b) La digestión de grasas y aceites comestibles________________________________________

c) La hidrogenación del monóxido de carbono__________________________________________

VI. BIBLIOGRAFÍA
1. Holum, John. FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL, ORGANICA Y BIOQUÍMICA PARA CIENCIAS
DE LA SALUD. Editorial LIMUSA, S.A. México, 2001.
2. Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGANICA Y BIOLOGÍCA. CECSA. México, 1981.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 24
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 21
IDENTIFICACIÓN DE LA FUNCIÓN CARBONILO
Y DIFERENCIACIÓN DE UN ALDEHÍDO DE UN CETONAS
ELABORADO POR: LIC. LUIS FRANCISCO. GARCÍA R.

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

I. INTRODUCCIÓN
O

C
El grupo carbonilo está presente en aldehídos y cetonas. El aldehído tiene un
carbonilo en posición terminal y el carbonilo de una cetona nunca es terminal.
O O

C C
R H Aldehído R R´ Cetona

Ambos grupos de compuestos tienen semejanza en sus propiedades químicas y físicas. Los de
cadena más corta son solubles en agua. Los aldehídos (pueden formar puentes de hidrógeno)
tienen puntos de ebullición mayores a los alcanos y menores que los alcoholes de peso molecular
correspondiente. El principal mecanismo de reacción de estos compuestos es el de sustitución
nucleofílica.
Estos compuestos tienen importancia en muchos compuestos biológicos, vías metabólicas,
medicamentos y compuestos industriales.
Los aldehídos y cetonas tienen en común la reacción con 2,4-DNFH, pero las reacciones con
reactivo de Tollens y KMnO4 son positivas sólo con aldehídos.

II. OBJETIVOS

1. Identificar la función carbonilo por medio de la reacción de 2-4 DNFH


2. Diferenciar un aldehído de una cetona utilizando las reacciones con reactivo de Tollens
y KMnO4.

Reacciones de aldehídos y cetonas con 2,4-Dinitrofenilhidrazina:

NO2 NO2
H H
N N
+ H2N N
O
+ H2O
C

NO2 NO2

propanona + 2,4-DNFH 2,4-Dinitrofenilhidrazona de propanona


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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 25
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

Reacción de oxidación (sin balancear)


R

C O + KMnO4 RCOO- + MnO2 + KOH + H2O

Reactivo de Tollens
R

C O + Ag(NH3)2 + OH
- RCOO- + Ago + NH3 + H2O

III. MATERIALES

• 2,4-Dinitrofenilhidrazina (colocada en buretas)


• KMnO4 al 0.02% (en frascos goteros)
• AgNO3 al 1% en frasco gotero
• NaOH al 10% en frasco gotero
• NH4OH al 10% en frasco gotero
• Solución de acetaldehído en frasco gotero
• Solución de glucosa al 3% en frasco gotero
• Estufa eléctrica
• Baño de María, gradilla, buretas, pipetas
• Tubos de ensayo*
• Solución de propanona en frasco gotero (acetona)*
• Proporcionado por el alumno*

Nota: cada equipo de trabajo donará un frasco pequeño de acetona (sin olor, comprar en
farmacia).
Favor no traer “quitaesmalte” ya que éste viene con muchos compuestos extra como colorantes,
aromatizantes y pequeñas cantidades de “endurecedor” que en muchos casos es formaldehído.

IV. PROCEDIMIENTO

a) Reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina

Tubo No. Colocar a cada tubo Agregar 3 gotas Manifestación resultado +/-
1 10 gotas de 2,4-DNFH Acetaldehído
2 Propanona

Discusión de resultados:
_______________________________________________________________________________
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 26
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
_______________________________________________________________________________
________________________________________

Conclusiones:
_______________________________________________________________________________
_____________________________________________________
__________________________________________________________________
Reacción Química:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________

B. Reacción con KMnO4


Tubo No. Colocar 10 gotas de Agregar 5 gotas Manifestación Resultado
1 Acetaldehído de KMnO4
2 Propanona

Discusión de resultados:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________
Conclusiones:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________
Reacción química:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________

b) Reacción con el Reactivo de Tollens


Preparación del Reactivo de Tollens (preparado por el estudiante en laboratorio)

1. En un tubo de ensayo limpio colocar 1ml de solución de AgNO3 al 1%


2. Añada NaOH, gota a gota hasta que se forme un precipitado
3. Agregue NH4OH gota a gota y agitando la solución hasta que desaparezca el precipitado.

Tubo No.1 Colocar en Agregar 3 gotas Colocar en Manifestación Resultado


1 cada tubo 10 Acetaldehído baño de
2 gotas de Propanona María 2-3´
3 reactivo de Glucosa al 3%
Tollens
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 27
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
Discusión de resultados:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________

Conclusiones:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
_
Reacción Química:
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________

V. CUESTIONARIO
1. Con cuál de los reactivos utilizados en la práctica diferencia las siguientes parejas de
compuestos.

a. 2-propanol y propanona:

b. Propionaldehído y butanona

c. ¿Cuál es el principal mecanismo de reacción de los aldehídos y cetonas?

d. Investigue los usos del formaldehído

e. Investigue a que compuestos se les llama Cuerpos Cetónicos y con que patología
se relacionan.

f. ¿Qué es el disulfiram y cuál es su mecanismo de acción?

g. ¿Qué es la Bakelita (Baquelita)?

h. Haga un resumen de las conexiones que se encuentran en el tema de aldehídos y


cetonas en la sección 19.10 del libro de Burns.

VI. BIBLIOGRAFÍA

1. MCMURRY, J. Química Orgánica. 5ta. Edición. Thomson Editores. México. 2000


FESSENDEN, R. y FESSENDEN J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México.
1998.
2. HOLUM, JOHN. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica. Limusa Wiley.
México.2000.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 28
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 29
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 22
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ELABORADO POR: LICDA. ANA ESTHER BARRIENTOS

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

X. INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos se asocian con olores fuertes y desagradables como el olor rancio
de los productos lácteos. Son ácidos débiles pues se ionizan parcialmente en agua. Su
característica mas notable es la capacidad para formar puentes de hidrógeno lo cual les
permite tener altos puntos de fusión y ebullición aun cuando su masa molar sea pequeña.
El grupo funcional presente en esta familia de compuestos se representa correctamente
de las tres formas siguientes:
O
||
C OH , COOH , CO2H

Los ácidos carboxílicos mas conocidos son el ácido acético que le confiere sus
propiedades al vinagre, el ácido cítrico y el ácido ascórbico presentes en frutas cítricas
como limón, naranja, lima y mandarina.
En el laboratorio de química orgánica los ácidos carboxílicos pueden ser identificados
porque tiñen de rojo el papel pH, forman sales y además experimentan reacciones de
esterificación.
Debido a su acidez los ácidos carboxílicos reaccionan con bases formando sales. Por
ejemplo, la reacción de un ácido carboxílico con bicarbonato de sodio (NaHCO3) o
carbonato de sodio (Na2CO3) para formar carboxilatos de sodio. Esta reacción es
fácilmente observable en el laboratorio debido a la liberación de CO2 (gas).

O O
|| ||
R- C - OH + NaHCO3 R - C - O- Na+ + H2O + CO2 (g)

R COOH + Na2CO3 RCOO- Na+ + CO2(g) + H2O

Cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en presencia de un ión (H+)
forman compuestos denominados ésteres los cuales se caracterizan por tener olores
agradables. La representación general de dicha reacción es:
O O
|| H+ ||
R - C - OH + R' -OH R - C - O - R + H2O
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 30
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
II. OBJETIVOS
1. Determinar el pH de algunos ácidos carboxílicos presentes en frutos, medicamentos y
soluciones de uso común.
2. Observar las manifestaciones físicas del proceso de esterificación.
3. Reconocer las manifestaciones de las reacciones de ácidos carboxílicos en las cuáles
hay formación de sales.

III. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS)


• Gradilla
• Vaso de precipitar
• Vidrio de reloj
• Varilla de vidrio
• Baño de María
• Termómetro
• Estufa eléctrica
• Mortero con pistilo
• Acido acético concentrado en frasco de tapón esmerilado
• Solución al 10% de Na2CO3 en frasco gotero
• Solución al 10% de NaHCO3 en frasco gotero
• Acido sulfúrico concentrado, colocado en buretas
• Acido salicílico en polvo
• Alcohol metílico en frascos con tapón esmerilado
*Material aportado por el estudiante*:
à 1 limón
à Vinagre
à Papel pH
à 1 tableta de aspirina
à Tubos de ensayo

IV. PROCEDIMIENTO
Determinación del pH
Colocar en un vidrio de reloj 2 secciones de papel pH de 1 cm de largo. Humedecer
la punta de la varilla de vidrio con el jugo de limón y colocar la muestra en el centro
del papel pH. Humedecer el otro extremo de la varilla en el vinagre y colocarla en el
centro de la otra sección del papel pH.

COLOR
MUESTRA pH
De papel pH
Limón

Vinagre
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 31
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar una
espátula para pasar una pequeña cantidad de polvo a un vidrio de reloj. Agregar
unas gotas de agua destilada, mezclar bien y determinar el pH .

Valor obtenido:_________

DISCUSION DE RESULTADOS: _____________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

CONCLUSIONES _________________________________________________________

________________________________________________________________________

FORMACIÓN DE SALES.
Numere dos tubos de ensayo y proceda según lo indicado:

TUB
AGREGAR MANIFESTACION OBSERVACIONES
AGITAR

O No.
3 ml de Na2CO3 Acido acético
1
al 10% 5 gotas
3 ml NaHCO3 Acido acético
2
al 10% 5 gotas

DISCUSION DE RESULTADOS______________________________________________

_______________________________________________________________________

CONCLUSIONES_________________________________________________________

________________________________________________________________________

PREPARACION DE UN ESTER:
a. Colocar aproximadamente 0.5 gramos de ácido salicílico en un tubo de ensayo
limpio y seco.
b. Agregar 3 ml de alcohol metílico. Agitar para disolver el contenido.
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 32
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
c. Agregar lentamente, 5 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado y agitar con
cuidado, después de cada gota.
d. Colocar el tubo de ensayo en baño de María (entre 60-70º C) durante 5 minutos.
e. Colocar 20 ml de agua tibia en un vaso de precipitados. Verter el contenido del
tubo en el beacker.
f. Con cuidado y siguiendo las indicaciones de su catedrático perciba el olor.

OBSERVACIONES________________________________________________________

________________________________________________________________________

DISCUSION DE RESULTADOS: _____________________________________________

________________________________________________________________________

CONCLUSIONES_________________________________________________________

_______________________________________________________________________

V. CUESTIONARIO

1. Escriba la fórmula del ácido ascórbico y del ácido cítrico e indique a cuál de ellos se
le denomina vitamina "C".

2. Mencione 5 alimentos ricos en vitamina "C".

3. Escriba la fórmula y el nombre de la molécula responsable de la acidez de la


aspirina:
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 33
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
4. Escriba el nombre de 2 medicamentos que tengan el mismo principio activo que la
aspirina e indique para qué se utilizan.
5. Enumere dos medicamentos que posean salicilato de metilo y para qué se usan.

6. Escriba la ecuación química que representa la esterificación realizada en el


laboratorio, indicando el nombre de los reactivos y productos.

VI. BIBLIOGRAFÍA

1. Holum John. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para ciencias


de la salud. 1ª Ed. México, Limusa Wiley 2000.

2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.


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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 34
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 23
IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA
ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M.

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

XI. INTRODUCCIÓN
La teoría y técnica para identificar compuestos orgánicos constituye un aspecto esencial
para la investigación en química orgánica. Este estudio organiza el conocimiento
acumulado sobre las propiedades físicas, las estructuras y las reacciones de miles de
compuestos orgánicos dentro de un procedimiento sistemático de identificación lógica.
Aunque su objetivo inicial es distinguir los compuestos previamente conocidos, el
procedimiento de ataque de los problemas, constituye la primera etapa para dilucidar la
estructura de nuevos compuestos orgánicos, muchas veces obtenidos de plantas y que
potencialmente pueden tener aplicación en el campo de la medicina.

II. OBJETIVOS

1. Identificar por medio de reacciones químicas sencillas: alcohol (primario, secundario


o terciario), aldehído, cetona, ácido carboxílico en una muestra orgánica desconocida.
2. Retroalimentar los conocimientos adquiridos en prácticas anteriores.
3. Establecer la importancia de las propiedades químicas en la identificación de una
muestra.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

• Solución de NaHCO3
• 2,4-Dinitrofenilhidrazina
• Solución de KMnO4 al 0.02% (P/V)
• Reactivo de Lucas
• Solución de KMnO4 al 3% P/V
• Tubos de ensayo
• Gradilla para tubos de ensayo
• Baño de María
• Estufa eléctrica
*Aportado por el alumno*
* Papel pH
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 35
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

IV. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA

K. Utilice equipo que se ha lavado previamente con jabón y agua


L. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe
guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las
pruebas.
M. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando
haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero,
el examen no debe llevar tachones, ni correctores.
N. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe
responderlas.
O. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar
a su profesor. Usted deberá prepararse previamente.
P. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos
Q. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se
confundan con los de sus compañeros.
R. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba
S. Puede consultar sus instructivos de laboratorio.
T. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su
informe.

V. PROCEDIMIENTO

Para el desarrollo de ésta práctica cada estudiante o cada equipo de trabajo recibirá del
profesor una muestra desconocida que deberá identificar correctamente, aplicando los
conocimientos adquiridos en las prácticas anteriores.

Para realizar esta práctica le servirá, como guía, la marcha o esquema que se encuentra
al final y deberá seguir lo que en ella se indica. La interpretación de cada caso se basa en
su experiencia obtenida en las prácticas anteriores.

La muestra se debe dividir en pequeñas alícuotas y en ellas se realizarán las pruebas


necesarias para la identificación de la muestra.

NOTA: No debe efectuar todos los ensayos descritos, a continuación únicamente aquellos
que le indique la marcha de la página siguiente. El catedrático dará una única vez
muestra y no dará más. El estudiante reportará sus resultados en una hoja de respuestas
anotando según lo indicado en la página adjunta.
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 36
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

REACCIONES

PROCEDIMIENTO:
a) Acidez: Determine la acidez de la muestra mediante papel pH.

b) NaHCO3: A 3 ml de NaHCO3 agregue 5-8 gotas de muestra, burbujeo


indica reacción positiva.

c) 2-4- DNF: A 1 ml de 2-4 DNF agregue 2-3 gotas de muestra.


Formación de precipitado le indica reacción positiva.

d) KMnO4 al O.O5%: A 1 ml de KMnO4 al 0.02% agregue 5 gotas de muestra


agite y espere de 3-5 minutos. Cambio de color púrpura a
color ámbar le indica prueba positiva.

e) Reactivo de Lucas: A O.5 ml de muestra agregue 6 gotas de reactivo de


Lucas (No agite). Formación de una turbidez en el fondo,
le indica reacción positiva. (alcohol 3o.) de no aparecer la
turbidez colocar en baño de María durante 3’ y observar si
se forma turbidez (alcohol 2o.)

f) KMnO4 al 3%: A 1 ml de muestra agregue 1 gota de KMnO4 3%. Agite.


Cambio rápido de púrpura a café claro le indica positivo
para alcohol primario. Cambio lento, pasando primero por
un color rosa y luego a un color ámbar, le indica positivo
para alcohol secundario.

Este diagrama le muestra los pasos a seguir y los ensayos que tiene que realizar y
también las que no tiene que realizar, dependiendo de los resultados, que vaya
obteniendo.
NOTA*** CADA REACCIÓN DEBE REALIZARSE EN DIFERENTES TUBOS
UTILIZANDO LA MUESTRA PURA.
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 37
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

MARCHA ANALITICA

MUESTRA

Agregue
Negativo 2-4 DFN + 2 GOTAS DE MUESTRA Positivo

Si el resultado es:

ACIDOS CARBOXILICOS ALDEHIDO O CETONA


ALCOHOLES
Se mide el Agregue

pH de la muestra "pura" KMnO4 al 0.02%

ACIDO NEUTRO + -
Aldehído Cetona

Acido Carboxílico Alcohol

Agregue Agregue

NaHCO3 Reactivo de Lucas

+ + -
(colocar en baño de Marìa)
Acido Carboxílico Alcohol 3o. Alcohol 1o. ó 2o. (no agitar)

Agregue
KMnO4 al 3%

+ +
Rápido Lento
Alcohol Primario Alcohol Secundario
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 38
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

SEMANA 23
HOJA DE RESPUESTAS

NOMBRE:___________________________________________CARNET_____________

DIA__________ HORA ________________ MUESTRA No.______

De cada prueba realizada para la identificación de su muestra indique:

Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa


Razón por la que se realizó ________________________________________________
______________________________________________________________________

Escriba la reacción química que se llevó a cabo

Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa


Razón por la que se realizó ________________________________________________
______________________________________________________________________

Escriba la reacción química que se llevò a cabo

Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa


Razón por la que se realizó ________________________________________________
____________________________________________________________________

Escriba la reacción química que se llevò a cabo


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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 39
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

Nombre de la Prueba_______________________Positiva Negativa


Razón por la que se realizó________________________________________________

______________________________________________________________________

Escriba la reacción química que se llevò a cabo

¿Utilizó papel pH determinar el carácter ácido de su muestra?


SI ___ NO __

Conclusión:__________________________________________________________

________________________________________________________________________

COMPUESTO IDENTIFICADO: ______________________________________________

V. BIBLIOGRAFÍA

1. Shiner Ralph L., Fuson R.C., Curtin D.V. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.
4a. de. México, LIMUSA. 1986.
2. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 40
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

• PRACTICA DE LA SEMANA 24
INVESTIGACIÓN BIBLIOGRAFICA Y DE CAMPO, documento que será entregado por su
docente en su momento.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 41
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 24
TRABAJO DE INVESTIGACIÓN
Vías de Administración, Formas Farmacéuticas y Medicamentos con Azufre
ELABORADO POR: Licda. Isabel Fratti, Licda. Sofia Tobias, Licda. Lilian Guzmán

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

INTRODUCCIÓN
La administración de sustancias naturales y sintéticas con el fin de, curar una enfermedad,
evitar síntomas, ayudar a la rehabilitación de una persona, mejorar su calidad de vida, ha
sido una metodología usada a través de los tiempos.
Las vías de administración de los medicamentos se refieren a los lugares del organismo
donde éstos se aplican para ejercer una acción local ó una general o sistémica después
de su absorción. Es muy importante que el paciente reciba la dosis adecuada en el
momento preciso y por la vía indicada.
Las vías de administración de los medicamentos son las siguientes: ENTERAL,
PARENTERAL, TOPICA.
La absorción de los medicamentos depende de la vía de administración y de esto la
intensidad de acción de los mismos. La vía parenteral es la que produce los efectos más
rápidos y potentes.
Las vías de absorción de los medicamentos no deben confundirse con las de
administración porque no siempre se absorben en el lugar en que se administran.
En la actualidad, antes de prescribir cualquier fármaco, se debe considerar lo siguiente: el
funcionamiento de los diferentes sistemas corporales, que al paciente no se le estén
administrando otras sustancias que podrían potencializar, minimizar u ocasionar efectos
secundarios con los medicamentos a prescribirse, entre otras cosas.
La FORMA FARMACÉUTICA se refiere a como se encuentra disponible el medicamento y
además va unida a la vía de administración pudiendo estar en forma líquida, sólida,
semisólidas, y algunas formas especiales.
El azufre, se encuentran en una gran cantidad de compuestos en nuestro organismo
como en los aminoácidos: metionina, cistina y cisteína; así como también en la vitamina
B1, biotina y ácido pantoténico. Encontramos azufre en algunos principios activos de
medicamentos tales como: penicilina, sulfas, amoxicilina, ampicilina, pirantel, piroxicam y
otros. Puede administrarse como suplemento, ya que es necesario en una gran cantidad
de funciones del organismo, por ejemplo, es un componente de la insulina por lo tanto,
sirve para regular los niveles de glucosa en sangre, utilizándose para esto un
medicamento de origen natural: METILSULFONILMETANO (MSM).
Es de gran importancia que los estudiantes de la Facultad de Ciencias Médicas conozcan
las VIAS DE ADMINISTRACIÓN de los medicamentos así como las Formas
Farmacéuticas, ya que les serán muy útiles durante su práctica médica. El estudiante
conocerá algunas terminologías relacionadas con éstos contenidos, así como información
acerca de conceptos usados en salud pública y asistencia social, además podrá investigar
e identificar la estructura de medicamentos con función azufrada.
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OBJETIVOS:
Con la realización de éste trabajo, se espera que el estudiante:
a- Conozca la terminología básica con respecto a vías de administración y formas
farmacéuticas.
b- Identifique en la estructura de un medicamento, la función química que presenta
azufre.
c- Investigue con relación a un medicamento las formas farmacéuticas y nombres
comerciales, con los que se distribuye en nuestro país.

El trabajo deberá incluir:


- Índice
- Introducción (1 pagina)
- Objetivos (2-3; diferentes a los que se incluyen en este documento
- Contenido
- Conclusiones
- Anexos
- Bibliografía

PROCEDIMIENTO:
- Los estudiantes se organizaran en equipos de 4 a 5 integrantes.
- Elegirán 5 medicamentos de la lista proporcionada.
- Se informara a su profesor los medicamentos elegidos por el grupo (los cuales no
deben estar repetidos en el día de laboratorio)
- El grupo asistirá a la observación de la administración parenteral.
- El trabajo deberá contener un máximo total de 20 páginas (incluyendo el anexo)
- La fecha de entrega será la Semana 24 (01 al 05 de agosto), según su día de
laboratorio.

I. El grupo de estudiantes, investigara las definiciones o conceptos siguientes:


1. Definición de :
1.1 Producto innovador
1.2 Producto multifuente y multiorigen
1.3 Medicamento genérico
1.4 Medicamento similar
1.5 Medicamento intercambiable
1.6 Medicamento Bioequivalente

2. Con respecto a vías de administración:


2.1 Enteral (gastrointestinal)
2.1.1 Oral
2.1.2 Sublingual
2.1.3 Rectal
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2.2 Parenteral
2.2.1 Intramuscular
2.2.2 Intravenosa
2.2.3 Subcutánea

2.3 Tópicas
2.3.1 Oftálmica
2.3.2 Nasal
2.3.3 Dérmica
2.3.4 Vaginal
2.3.5 Ótica (oídos)

3. Con respecto a la forma farmacéutica:


3.1 Líquidos
3.1.1 Soluciones (soluciones orales, soluciones inyectables, jarabe, elixir)
3.1.2 Suspensiones
3.1.3 Emulsiones

3.2 Sólidos
3.2.1 Tabletas
3.2.2 Cápsulas
3.2.3 Gránulos
3.2.4 Polvos

3.3 Semisólidos
3.3.1 Pastas
3.3.2 Ungüento ó pomada
3.3.3 Cremas
3.3.4 Geles
3.3.5 Óvulos
3.3.6 Supositorios

3.4 Formas farmacéuticas especiales


3.4.1 Parches transdérmicos
3.4.2 inhaladores

II. De la siguiente lista de medicamentos genéricos el grupo de trabajo escogerá


cinco medicamentos los cuales deberá presentar:

1. Estructura química, señalando la función con azufre que presenta.


2. Indicar su uso, toxicidad.
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3. Nombres comerciales y formas farmacéuticas de distribución en Guatemala.

Lista de medicamentos

NOMBRE NOMBRE
GENERICO GENERICO
1 Acetilcisteina 11 Diltiazem
2 Amoxicilina 12 Furosemida
3 Ampicilina 13 Penicilina G Benzatina
4 Bumetanida 14 Pirantel
5 Captopril 15 Piroxicam
6 Cefaclor 16 Ranitidina
7 Cefotaxima 17 Sulfadiacina
8 Cefradoxilo 18 Sulfametoxazol
9 Clindamicina 19 Sulfisoxazol
10 Clopropamida 20 Tiamina

III. Trabajo de Campo


1. Como parte del trabajo el grupo realizara tres (3) encuestas a Médicos sobre el uso
de uno de los medicamentos escogidos en el inciso anterior (el formato de la encuesta se
incluye al final de este documento y no puede modificarse). Las encuestas se incluirán en
el anexo.
2. El grupo asistirá a OBSERVAR la aplicación de la vía parenteral a: Centro de
Salud, Hospitales, Sanatorios, Clínicas o el lugar que elijan Debiendo entregar un resumen
descriptivo de lo que observaron, de ser posible adjuntar una fotografía. (incluir en anexos)

NOTA:
1. Los integrantes del grupo que hayan asistido a un curso de Hipodermia pueden
presentar la constancia, lo cual sustituirá al inciso anterior.

IV. Fuentes de consulta


- Farmacologías
- Diccionario de terminología farmacéutica OPS-OMS
- Base de datos OPS-OMS
- CEGIMED
- Diccionarios de especialidades farmacéuticas.
- Pagina Web del Departamento de regulación y control de productos farmacéuticos
y afines del MSPAS. http://www.mspas.gob.gt/dgrvcs/DRCPFA/
- Biblioteca de la Facultad de Ciencias Químicas y farmacia
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- USP-DI (CEMIGED , FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIAS)
- www.rincondelvago.com/administracion-de-medicamentos
- www.canal-h.net/webs/sgonzalez002/Farmaco/ADMINISTRACION
- www.puritan.com/vf/healthnotes/HN_live/Spanish/Es-Supp/sulfur
- http://farmafitolab.med.uchile.cl/doc-ext.html
- http://www.infonegocio.com/lgp/homeopatia54.htm
- http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/RC-13/Rc-13.htm
- http.//juntadeandalucia.es/.../enfermeria_2003/publicaciones/medicamentos.pdf

ENCUESTA

Integrantes del Grupo Carné

Especialidad del Médico

Medicamento

Ha recetado usted en los últimos 6 meses) este Si NO


medicamento

En que forma farmacéutica lo ha recetado

¿En que casos ha sido prescrito?

No Mejoría Mejoría Curación


Si el paciente ha regresado a otra consulta
de seguimiento o evaluación usted a
notado :

Ha referido el paciente efectos secundario Si No


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Mencione los 2 mas importantes

SEMANA 25
CARBOHIDRATOS (PARTE I)
ELABORADO POR: LICDA. SOFIA TOBIAS DE RODRÍGUEZ

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

XII. INTRODUCCIÓN

Los carbohidratos o hidratos de carbono (azúcares o sacáridos) se definen como


polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, o sustancias que por hidrólisis originan éstos
compuestos, constituyen el mayor porcentaje de materia alimenticia consumida por el
hombre. Proporcionan más de la mitad de la energía que utilizamos para nuestro
mantenimiento y actividades diarias.

La clasificación puede hacerse en base a:

1) El número de unidades que posee:

1.1) monosacáridos. 1.2) oligosacáridos (entre estos los disacáridos son los más
importantes). 1.3) polisacáridos.

2) Si producen reducción del ión Cu+1 en soluciones alcalinas.(Ej. Reacción Benedict)

2.1) Azúcares reductores 2.2) Azúcares no reductores

3) Además pueden clasificarse de acuerdo a los siguientes criterios.

3.1 # de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas.


3.2 La función carbonilo presente: aldosas y cetosas
3.3 La posición del radical -OH en el penúltimo carbono: configuración D y L

De las reacciones Químicas que experimentan los carbohidratos realizaremos las


siguientes:

-Reacción de Molisch: Identifica a los carbohidratos y los diferencia de otras moléculas


orgánicas. Esta reacción es característica y general para los carbohidratos.
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Derivados del
Carbohidrato + H2SO4 conc furfural + ∝ naftol

Compuesto coloreado: violeta o marrón


(Resultado +)

-Reacción de Benedict:

Usa una solución alcalina de iones Cu+2 y los azúcares que se oxidan con ésta solución
reducen al ión cobre de Cu+2 Cu+1 por lo que se denominan azucares reductores.

Carbohidrato + Cu+2 Carbohidrato Oxidado + Cu2O

Azul Precipitado rojo ladrillo


(Resultado +)

Todos los monosacáridos y casi todos los disacáridos son carbohidratos reductores. La
sacarosa o azúcar de mesa y los polisacàridos son azúcares no reductores.

II. OBJETIVOS
Que el estudiante
1. Observe propiedades físicas de algunos carbohidratos.
2. Identifique la presencia de carbohidratos por medio de reacciones químicas (Reacción
de Molish)
3. Diferencie los carbohidratos no reductores de los reductores por medio de reacciones
químicas (Reacción de Benedict)
4. Realice la hidrólisis de un disacárido

III.MATERIALES
•2 Buretas con H2SO4 conc.
•2 Buretas con HCl conc.
•4 Frascos goteros de 1 onza con solución alcohólica de ∝ naftol
•1 gradilla
•1 Probeta de 10 ml.
•2 estufas eléctricas
•2 baños de maría
•1 sobre de EQUAL*
• 1 tajada o “cachete” de naranja*
• 1 papel pH*
• 1 lupa*
• 10 tubos de ensayo*
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*Aportado por los Estudiantes
1 Gradilla con 5 tubos de ensayo tapados que contengan:
EN ESTADO SOLIDO: glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y almidón.
• 5 tubos con soluciones al 5% P/V de cada uno de los carbohidratos anteriores.
• 2 Frascos con tapón esmerilado con solución de Benedict
• 4 Frascos goteros con solución de Na0H al 40% P/V.

IV. PROCEDIMIENTO

A) OBSERVACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS:

a) Utilizando la lupa observe los tubos que contienen glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y
almidón.

Anote el estado físico y características que se le solicitan en el cuadro.


b) Solubilidad: Observe los tubos que contienen soluciones al 5% de los carbohidratos y
observe si forman una sola fase o no.

CARBOHIDRATO CLASIFICACION* ESTADO CRISTALINO SOLUBLE EN AGUA


FISICO SI/NO SI/NO
Glucosa
Fructosa
Sacarosa
Maltosa

Almidón**

* De acuerdo al número de unidades que posee.


**Se considera como sólido amorfo, aunque no pueda verse esta característica con la lupa.
B) DETERMINACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICAS.

REACCIÓN DE MOLISCH.

Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica en el cuadro.

COLOQUE 10 AGREGUE Observaciones Resultado


TUBO gotas de +o-
Solución de
1 Glucosa 5 Gotas de
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2 Sacarosa 5 gotas de H2S04
3 Almidón ∝ naftol a resbalado por las
4 Jugo de cada tubo y paredes del
naranja* AGITE tubo.
NO AGITAR
5 EQUAL*

*Coloque 1 ml de agua y 10 gotas de jugo de naranja.


*Coloque 1 pizca de EQUAL en 1 ml de H2O y agite.
REACCION DE BENEDICT.

Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica.

Coloque 1 ml
TUBO de solución de Agregue OBSERVACIONES RESULTADO
1 Glucosa Colocar en
2 Fructosa 10 gotas de Baño María
Reactivo
3 Sacarosa de Benedict 5’. Retírelos
4 Maltosa Agite y deje enfriar
5 Agua (testigo)

HIDRÒLISIS DE UN DISACÀRIDO NO REDUCTOR (Sacarosa).

a. En un tubo de ensayo coloque 5 ml de sacarosa al 2% y agregue 5 gotas de HCl conc.


b. Coloque el tubo en un baño de María con agua hirviendo durante 5 minutos.
c. Enfríe el tubo y neutralice cuidadosamente con NaOH; para èsto utilice papel pH.
Deje de agregar NaOH cuando el papel pH presente color verde o azúl.
d. Agregue 2 ml de reactivo de Benedict y coloque el tubo en baño de María durante 3
minutos.
e. Observe la manifestación y anote sus resultados.

OBSERVACIONES RESULTADO

_______________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

V. CUESTIONARIO

1) ¿Por qué razón la sacarosa no redujo el ión Cu+2 a Cu+1 en la reacción de Benedict?
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2) ¿Por qué después de la hidrólisis de la sacarosa la reacción de Benedict es positiva?

3) Enumere 2 enfermedades relacionadas con el metabolismo de la glucosa.

4) Qué tipo de carbohidratos se encuentran en:

a) Jugo de caña
b) Superficie externa de la membrana celular (en general)
c) Pared celular de vegetales
d) Papa, yuca, harina de pan
e) Leche

5) Clasifique los siguientes carbohidratos de acuerdo al número de unidades que posee:

a. Ribosa b. Celulosa c. Maltosa


d. Lactosa e. Glucógeno f. Glucosa

6) Qué productos se obtienen de la hidrólisis de:

a) lactosa ________________ _________________

b) sacarosa ________________ _________________

7) Observe la información que proporciona el sobre de EQUAL ¿Posee carbohidratos?


Si_____ No______
Es recomendable que los diabéticos lo usen como sustituto del azúcar? Si___No___
Lo pueden usar las personas con fenilcetonuria (fenilcetonùricos)? Si ___No___

Por qué:
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VI. BIBLIOGRAFÍA
1. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.
2. Holum,John R. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para
Ciencias de la Salud, 2ª.Ed,Limusa Wiley. México, 2001.
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SEMANA 26
HIDRÓLISIS QUÍMICA DEL ALMIDÓN Y DETERMINACIÓN DE LOS
PRODUCTOS DE HIDRÓLISIS POR REACCIÓN DE BENEDICT Y LUGOL
ELABORADO POR: LICDA. CORINA MARROQUIN ORELLANA

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

I. INTRODUCCIÓN
En casi todos los organismos los carbohidratos, principalmente en forma de glucosa, son
los alimentos que entregan la mayor parte de energía y el carbono necesarios en la
biosíntesis de todas las biomoléculas. La glucosa se encuentra presente en los animales
y vegetales constituyendo polímeros denominados polisacáridos que pertenecen a dos
categorías: (1) Estructurales, como la celulosa y (2) de Almacenamiento energético, como
el almidón en las plantas y glucógeno en los animales.
El almidón es el polisacárido de reserva más importante del reino vegetal. La especie
humana puede digerirlo, por lo que estos alimentos son muy frecuentes en la dieta.
El almidón es poco soluble en agua y está constituido por dos polímeros: (1)la amilosa y
(2) la amilopectina, los cuales pueden separarse por medios físicos o químicos. La
proporción de cada polímero depende de la especie vegetal, sin embargo, en la mayoría
de las especies la amilosa constituye el 20% y la amilopectina el 80%.
La amilosa es una cadena lineal y está formada por más de 1000 unidades de α -D-
glucopiranosa, unidas por enlaces glucosídicos α -1,4. Las cadenas de amilosa tienden a
adoptar una conformación helicoidal que se desordena con el calor y se reordena al
enfriarse.
La amilopectina es una molécula ramificada que está formada por unidades de α -D-
glucopiranosa unidas por enlaces α -1,4 pero cada 20 a 30 unidades se presentan enlaces
α -1,6 a los cuales se deben las ramificaciones.
Cuando el almidón se hidroliza por acción enzimática o por ácidos se rompe en una serie
de compuestos intermedios.
Una reacción característica del almidón es la formación de un color azulado con yodo
debido a la estructura helicoidal de la amilosa, esta prueba se utiliza muchas veces para
vigilar la hidrólisis del almidón, pues el color cambia de azul a rojo y luego desaparece a
medida que va disminuyendo la masa molecular(formando azúcares reductores). En tanto
que la reacción de Benedict se hace positiva al ser liberados los azucares reductores.
Etapas de hidrólisis del almidón:

almidón amilodextrina eritrodextrina acrodextrina maltosa glucosa


(azul) (azul ) (roja) (amarillo)* (amarillo)* (amarillo)*

(Coloración con lugol)


* Color original de lugol amarillo - café
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II. OBJETIVOS
Que el estudiante
1. Identifique la cadena de almilosa a través de la reacción de Lugol
2. Relacione la coloración del Lugol con la estructura del almidón y sus productos de
hidrólisis.
3. Identifique mediante reacciones químicas (Lugol y Benedict) los diferentes productos
que se forman durante la hidrólisis del almidón.

III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO)


Vasos de precipitar de 250 ml Reactivo de Bénedict
*Tubos de ensayo* Lugol
Pipetas de 5 o 10 ml Solución de almidón 3%
*Vidrios de reloj* HCl concentrado
Varillas de vidrio NaOH al 20%
*Papel pH* *Aportado por los estudiantes:
Estufa Eléctrica *Un pedazo de pan, tortilla, banano
Olla para Baño de María y manzana*
Erlenmeyer de 250 ml
Gradilla de 10 tubos de ensayo

IV. PROCEDIMIENTO
1. Determinación de la Estructura Helicoidal de la Amilosa:
a. Coloque en un tubo de ensayo 3 ml de almidón al 3%. Agregue 4 gotas de Lugol.
Observe y anote.
b. Caliente el tubo en baño de María o fuego directo hasta que se ponga incoloro.
Observe y anote.
c. Enfríe el tubo sumergiéndolo en agua fría. Observe y anote.

ESTRUCTURA HELICOIDAL DE LA AMILOSA


Observación de: ESTRUCTURA HELICOIDAL
ETAPA
Color / incoloro Presente / ausente
3 ml de 4 gotas
a
Almidón + Lugol
Después de
b calentar

Después de
c enfriar
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V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS

DISCUSIÓN:
_______________________________________________________________

_______________________________________________________________

CONCLUSIONES:________________________________________________

_______________________________________________________________

2. APLICACIÓN DE LA REACCIÓN DE LUGOL PARA DETERMINAR


ALIMENTOS RICOS EN ALMIDÓN.
Usted en biología determino almidón en papa con Lugol, ahora le añadirá una gota de
Lugol a un pedazo de tortilla, un pedazo de pan, una rodaja de banano y una rodaja de
manzana. Si aparece color azul o morado, determinará almidón en esos alimentos.

ANOTAR EN LA SIGUIENTE TABLA:

ALIMENTO COLOR PRESENCIA DE ALMIDÓN


( + / -)
1 PAN
2 TORTILLA
3 BANANO
4 MANZANA

4. HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN:

o Tome dos alícuotas de solución de almidón al 3% de 2 ml cada una e


identifíquelas como alícuotas sin hidrolizar.
o En Erlenmeyer de 250 ml, vierta 30 ml de solución de almidón y agregue 3
ml de HCl concentrado. Tape con el vidrio de reloj y coloque en la estufa a
temperatura moderada.
o Cada 5 minutos tome dos alícuotas de 1 ml cada una, rotule los tubos "A" y
"B" identifíquelas y déjelas enfriar.
o Al completar 40 minutos, a los tubos "A" agréguele 1 o 2 gotas de lugol,
observe y anote.
NOTA:
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o NEUTRALIZAR los tubos "B" con NaOH (use papel pH) para verificar la
neutralización, y agregue 0.5 ml de reactivo de Benedict, colóquela en baño
María durante 5 minutos, observe y anote.

HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN


TUBO “A” TUBO “B”
CON LUGOL* CON BENEDICT**
MANIFESTACIÓN MANIFESTACIÓN
Color Reacción + ó- Color Reacción + ó -

ALÍCUOTAS

Sin hidrolizar

5 minutos

10 minutos

15 minutos

20 minutos

25 minutos

30 minutos

35 minutos

40 minutos

NOTA:
* Lugol (+) color azul en presencia de almidón
Lugol (-) color amarillo en ausencia de almidón

** Benedict (+) precipitado rojo ladrillo después de calentar


Benedict (-) ausencia de precipitado rojo ladrillo después de calentar

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________
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CONCLUSIONES: ________________________________________________

_______________________________________________________________

VI. CUESTIONARIO

1. Enumere tres polisacaridos importantes consituidos por glucosa:


(pag. 567) Hollum

2. ¿Qué enzimas metabolizan el almidón?

3. Subraye los alimentos ricos en almidón: Grasas, Cereales, Carnes, Pastas.

4. ¿Por qué dá positiva la reacción de Benedict en la hidrólisis del almidón, al final da la


reacción?

5. Los alimentos integrales son ricos en ______________ que está constituida


principalmente por _______________.

6. ¿Qué enlace entre glucosa y glucosa contienen los alimentos ricos en


celulosa?___________ El ser humano es capaz de hidrolizarlo si ó no?

7. ¿Por què el hombre no puede digerir la celulosa?

VII. BIBLIOGRAFÍA
3. Holum John R. Prácticas de Química General. Química Orgánica. México, LIMUSA.
1977.
4. Bohinski Robert C. Bioquímica. México, ADDISON-WESLEY IBEROAMERICANA.
1987.
5. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª
Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998.
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 57
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
6. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004
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PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 27
LÍPIDOS, PROPIEDADES FÍSICAS
ELABORADO POR: LIC.FERNADO ANDRADE BARRIOS

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

I. INTRODUCCIÓN

Los lípidos son un grupo de Biomoléculas estructuralmente heterogéneo. Sin embargo,


en lo que respecta a la solubilidad, presentan características comunes; es decir son poco
o nada solubles en agua, pero son solubles en solventes orgánicos (éter, benceno,
cloroformo, etc.)
La mayor parte de los lípidos está constituida por las grasas y los aceites, los cuales son
productos de reserva y protección en el ser humano, y después de los carbohidratos
constituyen una fuente energética importante. Los lípidos complejos forman parte de las
membranas celulares, por lo que participan activamente en la fisiología celular y un grupo
de ellos ( los esteroides), poseen actividad hormonal.
En la práctica se establecerán propiedades físicas de los lípidos, tales como: estado
físico, solubilidad, densidad, olor, color, además de emulsificación, entendiéndose
emulsificar como el proceso de dispersar compuestos polares y no polares para obtener
un coloide.

II. OBJETIVOS

1. Al finalizar la práctica el estudiante será capaz de establecer las diferentes


propiedades físicas de los lípidos.
2. El estudiante realizara un proceso de emulsificaciòn utilizando una yema de huevo
y detergente.

III. MATERIALES Y REACTIVOS


* 1 Onza de Margarina*
* ½ onza de manteca de cerdo*
* 3 cucharadas de aceite de maíz*
* 3 cucharadas de aceite de oliva*
* 1 Yema de huevo*
* Detergente en polvo*
• Agua destilada
• Eter
• Tubos de ensayo (8 por C/3 estudiantes) *
• Gradilla
• Espátula (1 por c/3 estudiantes) *
• Goteros * PROPORCIONADO POR EL ESTUDIANTE
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ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y DETERMINACIÓN DE OTRAS PROPIEDADES


FÍSICAS COMO EL OLOR, COLOR.

FUNDAMENTO TEÓRICO:

A. SOLUBILIDAD: Los grupos principales de los lípidos tienen solubilidades diferentes.


Esta propiedad se usa en su extracción y purificación a partir de materiales biológicos.
Son insolubles en solventes polares y solubles en solventes apolares.

B. ESTADO FÍSICO: Por lo general las grasas se presentan en estado sólido o semisólido
a temperatura ambiente y los aceites se presentan en estado líquido.

C. COLOR y OLOR: Está determinado por el origen de la grasa o aceite.

D. DENSIDAD: Todos lo lípidos, flotan en el agua por consiguiente se considera que


poseen densidad menor al agua.

VI. PROCEDIMIENTO

1. Tome 4 tubos de ensayo, numérelos y colóquelos en una gradilla.

2. Coloque en c/tubo de ensayo lo siguiente:

Tubo #1 Aceite de maíz 5 gotas


Tubo #2 Aceite de oliva
Tubo #3 Manteca de cerdo
Tubo #4 Margarina 1 pizca

3. Observe y anote en el cuadro 1 las siguientes características físicas: Olor, color y


estado físico.

4. Añada en cada tubo de ensayo 2 ml de agua. Agite y anote los resultados

a) inmediatamente
b) deje reposar y anote sus resultados de solubilidad y densidad

5. Tome otros 4 tubos de ensayo y repita los procedimientos del 1 al 3 y agregue 1 ml


de eter de carbono a c/tubo.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 60
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

Agite y anote sus resultados en el cuadro.

MANIFESTACIONES Y RESULTADOS
CUADRO No. 1

GRASA/ ESTADO COLOR OLOR SOLUBILIDAD SOLUBILIDAD DENSIDAD


ACEITE FÍSICO EN AGUA EN ETER APROX.*
Aceite de maíz
Manteca de
cerdo
Margarina

Aceite de Oliva

*puede reportar > 1.O g/ml Ó < 1.O g/ml

V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS
DISCUSIÓN:
_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

CONCLUSIONES: ______________________________________________________

_____________________________________________________________________

Ensayo N.2

1. Tome 2 tubos de ensayo, identifíquelos como A y B. Coloque 3 ml de agua en


cada tubo y 5 gotas de aceite de maìz.
2. Agregue al tubo A una pizca de detergente y al tubo B, 3 gotas de yema de
huevo.
3. Agite vigorosamente cada tubo por 30 segundos.
4. Déjelo reposar por 5 minutos.
5. Observe la emulsificación obtenida en las mezclas.
6. Anote las observaciones:
Tubo A:______________________________________________
Tubo B:______________________________________________

VI. CUESTIONARIO

1. ¿En qué tejido, del organismo humano se almacenan los lípidos?

3. Haga el esquema de una célula de dicho tejido.


UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 61
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

4. Haga un esquema de la membrana celular (identifique la doble capa lipídica.)

5. Defina qué es una micela:

6. ¿Como funciona un detergente (tema especial 20.3 Hollum)?

7. Defina qué es lìpido y haga una esquema de clasificación de los lípidos (use Holum
pag. 571.)

8. Enumere 5 alimentos ricos en grasas.

9. ¿Si las grasas y aceite puros son, incoloros e insípidos, indique a qué se debe el
olor y sabor que presentan cuando están rancios?

10. Mención de 3 solventes en los que se disuelven los lípidos

11. ¿En qué consiste el proceso de emulsificación de lípidos?

12. ¿Cuál es la función de la bilis en la digestión?

13. Describa los siguientes conceptos, hidrofóbico e hidrofílico:

VII. BIBLIOGRAFÍA
3. Baum, S. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. 2a. ed.
México, CECSA. 1989.
4. Holum, J. Fundamentos de Química. México, LIMUSA. 1a. Ed. 2000
5. Wolf D.H. Química General, Orgánica y Biológica. Colombia, McGRAW-HILL. 1989.
4. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 62
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
5. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 63
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 28
LÍPIDOS, PROPIEDADES QUÍMICAS
ELABORADO POR: CAROLINA SAMAYOA ALEGRIA

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

I. INTRODUCCIÓN

Entre las propiedades químicas, de los lípidos que se realizaran en èsta práctica están: La
determinación de Glicerol, la cual da positiva, con aceites y grasas, los cuales son
triacilgliceroles (Triglicéridos). Tambièn se realizara una prueba para determinar el grado de
insaturación de las grasas y aceites. Y se hará una hidrólisis alcalina, conocida como
Saponificaciòn. Posteriormente se determinará la presencia de sales de àcidos grasos y
àcidos grasos libres.

1. ADICIÓN DE IODO O HALOGENACION:

Los ácidos grasos insaturados, presentes en ALTA proporción en aceites, y en


mucha menor proporción en las grasas, adicionan Yodo (I2) a los dobles enlaces. La
reacción produce decoloración de la solución de halógeno. El grado de absorción de yodo
por una grasa o aceite, es proporcional al número de dobles enlaces presentes en los
ácidos grasos; razón por la cual la cantidad de yodo absorbido por el lípido se emplea como
un índice de insaturación del grado de instauración de una grasa ò aceite.

EJEMPLO:

O O
II I I II
CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7C-O- CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2

O O
II I I II
CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7-C-O- CH + 3I-2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH

O O
II I I II
CH3)CH2)7CH = CH(CH2)7-C-O- CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2

2. DETERMINACIÓN DE GLICEROL
El glicerol es un componente en grasas y aceites y puede deshidratarse con calor y forma
acroleína, la cual es un aldehído volátil de olor irritante característico que se manifiesta en
forma de humos blancos. Y que se determinará por la propiedad que tienen los aldehídos de
oxidarse con agentes oxidantes como el KMnO4.
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 64
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

H2 OH H OH O H O H
C C C C
| || | |
HC-OH calor CH CH2 CH
| -H2O | | -H2O ||
CH2OH CH2OH CH2OH CH2

GLICEROL COMPUESTOS INTERMEDIOS ACROLEINA


(Propenal)

3. HIDRÓLISIS BÁSICA O SAPONIFICACION DE GRASAS

Las grasas experimentan saponificación cuando se hidrolizan por ebullición en presencia de


solución alcohólica de KOH, durante media hora. Esta reacción produce jabón. (sales
potàsicas de los ácidos grasos) y glicerol.

O
II
R - C - O - CH2
O CH2OH
|| - + |
R - C - O - CH + 3KOH 3R-COOK + HO - C - H
O Potasa Jabón |
|| alcohólica CH2OH
R - C - O - CH2 Glicerol

Grasa

II. OBJETIVOS
Al finalizar la práctica el estudiante será capaz de:

1. Comprender la relación que hay entre la cantidad de yodo absorbido y la presencia de


dobles enlaces en una grasa y aceite.
2. Identificar la acroleína como evidencia de la presencia de glicerol en las grasas y
aceites.
3. Realizar un proceso de saponificación en una grasa ò aceite-
4. Llevar a cabo pruebas para determinar la presencia de los productos de la
saponificaciòn.

III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO)


Aceite vegetal (de maìz, canola, girasol, soya)*
* Aceite mineral*
* Mantequilla ( NO margarina )*
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 65
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
*Material aportado por los estudiantes
MATERIALES Y REACTIVOS
• Cloroformo
• Tubos de ensayo
• Vidrio de reloj
• Gradilla
• Estufa eléctrica
• Espátula
• Erlenmeyer
• KOH 0.2 M en etanol absoluto
• HCl O.2 M
• H2SO4 2M
• Solución de Yodo
• KMnO4 al 2%

IV. PROCEDIMIENTO
DETERMINACIÓN DE GLICEROL
TUBO COLOCAR RESU LTADO MANIFESTACIÓN
CALENTAR DIRECTAMENTE

No. O.5
*

Gramos de: AGREGAR (+) (-)


CUIDADO

UNA
1 Aceite Vegetal PEQUEÑA
CANTIDAD
DE Na2SO4
Y MEZCLAR
2 Margarina BIEN
Y CON

3 Aceite Mineral

*Coloque en un tubo de ensayo, 10 ò 15 gotas de aceite vegetal, tape la boca del tubo de
ensayo con papel filtro, caliente, hasta el desprendimiento de vapores. En èste momento,
coloque 2 gotas de KMnO4 al 2 % p/v en el papel filtro que tapa la boca del tubo, si el
KMnO4, se torna café, se detecta la presencia de Acroleina.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS: _________________________________________

____________________________________________________________________

CONCLUSIONES:_____________________________________________________

____________________________________________________________________
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 66
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

PRUEBA DE INSATURACION

PROCEDIMIENTO
En 4 tubos de ensayo limpios y secos.

TUBO # COLOCAR 1 ml DE: GOTAS ABSORBIDAS


1 Solución de Aceite AGREGAR:
SOLUCION DE
vegetal YODO
2 Solución de GOTA
mantequilla A
3 Solución de aceite GOTA
mineral o vaselina AGITANDO
4 Cloroformo (Testigo)

NOTA: La prueba es completa cuando el color permanece durante 1 minuto.(el color al que
se debe igualar es el del Testigo (tubo 4).)

DISCUSION:________________________________________________________

___________________________________________________________________

CONCLUSIONES:____________________________________________________

___________________________________________________________________

SAPONIFICACION

1. Medir una cucharadita de aceite de oliva y colocarla en un erlenmeyer.


2. Agregar 20 ml de KOH 0.2 M en etanol de 96o
3. Hervir en baño María durante media hora, tapado con un vidrio de reloj completando
con KOH.0.2 M constantemente el volumen perdido por la evaporación.
4. Dejar enfriar y llevar a cabo el siguiente procedimiento:

PRUEBA PARA CONFIRMAR PRESENCIA DE JABÓN (sales potàsicas de los àcidos


grasos).

Colocar en un tubo de ensayo 1 ml del líquido obtenido en la saponificación y agregar


3ml. de agua, agitar VIGOROSAMENTE. La presencia de espuma evidencia la presencia
de jabón.

Procedimiento para obtener àcidos grasos libres a partir de las sales potàsicas de los àcidos
grasos ( Jabones ).
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 67
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
Colocar 5 ml del líquido obtenido de la saponificación en un beacker, neutralizarlos con
HCl 0.2 M y agregar 10 ml de H2SO4 2M. La formación de una capa aceitosa en la
superficie, indica liberación de ácidos grasos insolubles en agua,formados a partir de
las sales potásicas presentes en el jabón.

OBSERVACIONES: ______________________________________________________

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

VI. CUESTIONARIO

1. Defina "Indice De Yodo"

3. Si un paciente posee niveles altos de colesterol, pero valores normales de triglicéridos,


qué le recomendaría, consumir aceites ò grasas con altos ò bajos índices de Yodo. ?
Razone su respuesta.

4. ¿Químicamente, cómo está formado el aceite mineral?

5. ¿Explique por què el colesterol estabiliza las membranas Pág. 583 -Holum?

6. Defina ( pag 577- Holum )


a. Jabón.

b. Detergente

7- En que consisten los siguientes procesos químicos.


a- Hidrogenaciòn de aceites vegetales.

b- Enranciamiento de grasas y aceites.


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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 68
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

c- Saponificaciòn.

8- Escriba la ecuación química de las siguientes reacciones:

a. Hidrogenaciòn de la Trilinoleina

b- Saponificaciòn de la tripalmitina.

VII. BIBLIOGRAFÍA
1. Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. 2a. Edic.
México, SECSA. 1989.
2. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para
Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.
3. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.

SEMANA 29
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE
AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
LICDA. EVELYN RODAS PERNILLO DE SOTO
NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

I. INTRODUCCIÓN
Los aminoácidos son en su mayoría componentes estructurales de las proteínas.
Algunos aminoácidos no se hallan formando proteínas pero poseen en las células
funciones específicas. Debido a su carácter anfolito (electrolitos anfóteros) son sólidos,
cristalinos, solubles en agua y sus soluciones conducen la electricidad. Algunas de estas
características se determinarán en el laboratorio.

Las proteínas, macromoléculas complejas, formadas por α-aminoácidos, cumplen


funciones diversas en los organismos vivos. Químicamente pueden identificarse a través
de reacciones generales como la de Biuret. También puede desnaturalizarse usando
diversos agentes. Ambas reacciones, se realizarán en ésta práctica, y se verificarán
reacciones para detectar aminoácidos específicos en las proteínas; tales como la reacción
Xantoprotéica y la de Sakaguchi.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 69
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
II. OBJETIVOS
1. Determinar algunas propiedades físicas de los aminoácidos
2. Determinar la presencia del enlace peptídico en las proteínas utilizando de la reacción
de Biuret
3. Identificar la presencia de aminoácidos específicos utilizando la reacción Xantoprotéica
y la de Sakaguchi
4. Producir desnaturalización de la albúmina por calor y agentes químicos

III. MATERIAL (REACTIVOS Y EQUIPO)


• Gradillas (1 por mesa de trabajo)
• 6 tubos de ensayo (tubos 1,2 y 3, aminoácidos, en forma pura; tubos 4,5 y 6
soluciones acuosas al 2% de los aminoácidos anteriores)
• Buretas con HNO3 conc.
• Buretas con HCl conc.
• Frascos goteros NaOH al 20%
• Frascos goteros Pb (NO3)2 al 2%
• Frascos goteros Hg (NO3)2 al 2%
• Frascos goteros Etanol absoluto
• Frascos goteros CUSO4 al 0.2%
• Estufas eléctricas con olla para Baño María(Por equipos de trabajo)
• Agua de Bromo
• Solución de albúmina al 3%
• 1 huevo* 1 sobre de gelatina sin sabor* *APORTADO POR LOS ESTUDIANTES
*10 tubos de ensayo*
IV. PROCEDIMIENTO

1. Propiedades físicas de los aminoácidos (estado físico, color, olor, solubilidad).

En la mesa de laboratorio encontrará una gradilla que contiene 6 tubos de ensayo. Los
tubos 1, 2, 3 contienen aminoácidos en forma pura, en éstos usted determinará el estado
físico, color y olor. Los tubos 4, 5, 6 contienen soluciones 2% de dichos aminoácidos, en
éstos usted determinará la solubilidad en agua de dichos aminoácidos.

Con sus observaciones complete el siguiente cuadro.


Estado físico

Nombre del Temperatura Color Olor Soluble en agua


aminoácido
Ambiente
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 70
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

DISCUSIÓN DE
RESULTADOS _______________________________________________________________

___________________________________________________________________________

CONCLUSIONES: ____________________________________________________________

___________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________

2. Propiedades de las proteínas:

2.1 Reacciones de Color:

Entre las reacciones que se le realizan a las proteínas y se manifiestan positivas por la
aparición de un color característico tenemos:

2.1.1 Reacción de Biuret: Esta detecta enlaces peptídicos y es una reacción


general de identificación de cualquier péptido o proteína. Se produce un
color lila o azul violeta como manifestación de una reacción positiva.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 71
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
2.1.2 Xantoproteíca, y Sakagushi: Detecta la presencia del grupo GUANIDILO,
por consiguiente la da positiva las proteínas, que posean al aminoácido
ARGININA. Generalmente todas las proteínas de origen animal (a
excepción de la gelatina), poseen todos los aminoácidos tanto esenciales
como no esenciales, y por lo tanto, dan éstas reacciones positivas. Ej.
Albúmina, caseina y proteínas de las diferentes carnes. Se usan como
reactivos, la proteína ó aminoácido, el alfa naftol y el agua de bromo; se
produce un color rojo, como manifestación en una reacción positiva.

2.1.3 Reacción Xantoproteíca: Detecta la presencia de aminoácidos con anillo


Bencénico: (ejemplo: Fenilalanina, Tirosina, Triptófano). Se usa como
reactivo la proteína ó el aminoácido, HNO3 conc y NaOH al 20%. La
presencia de un color amarillo a naranja, manifiesta una reacción positiva.

2.1.1 Reacción de Biuret :Numere tres tubos de ensayo 1, 2 y 3 y siga el


procedimiento del siguiente cuadro:

Tubo # Coloque 1 ml de: Añada Agregue Manifestación Resultado

1 Albúmina al 3%
2 gotas
5 gotas
de
NaOH al
2 Gelatina al 3% CUSO4 al
20%
0.2%
Agite
Agite
3 Agua
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 72
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
*Aparición de color lila o azul violeta manifiesta reacción positiva.
DISCUSIÓN DE
RESULTADOS ______________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES: __________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________________

2.1.3 Reacción de Sakagushi: Es necesario preparar una solución de clara de


huevo, mezclando 2ml de clara de huevo y 2 ml de agua destilada (En algunos casos,
puede aparecer una precipitado, lo cual no afectará las pruebas a realizarse). ESTA
SOLUCIÓN DEBE PREPARARSE CADA DÍA.

En un tubo de ensayo, coloque 5 gotas de NaOH al 20%, 20 gotas de la solución de


albúmina que preparó, 4 gotas de alfa noftol, Agite. Añada 2 ó 3 gotas de agua de bromo.

La formación de un color rojo, indica reacción positiva.

Anote su observación: ___________________________________________________

_____________________________________________________________________

2.1.3 Reacción Xantoproteíca: Es necesario preparar una solución de clara de


huevo, mezclando 2ml de clara de huevo y 2 ml de agua destilada (En algunos casos,
puede aparecer una precipitado, lo cual no afectará las pruebas a realizarse). ESTA
SOLUCIÓN DEBE PREPARARSE CADA DÍA.

Coloque en un tubo de ensayo, 20 gotas de la solución de albúmina que preparó, y


con PRECAUCIÓN, añada 5 gotas de HNO3 conc. Agite y caliente a ebullición. Enfríe y
añada 10 -15 gotas de NaOHal 2%, hasta aparecimiento de un color amarillo - naranja.

Anote su observación: ___________________________________________________

_____________________________________________________________________
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 73
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
2.2 Desnaturalización de las Proteínas

Existen algunos factores (físicos, químicos y biológicos) que provocan


desnaturalización de las proteínas. Es decir, la proteína cambia su
conformación sin perder su estructura primaria. Esto provoca en
algunos casos, la perdida de la actividad biológica y disminución de
su solubilidad.

Para desnaturalizar a la albúmina, usaremos como agente físico


el calor y como agentes químicos: solventes (Etanol absoluto) y
sales de metales pesados, Pb(NO3)2 y Hg(NO3)2 y el ácido HClconc

Para efectuar la desnaturalización de proteínas, numere cinco


tubos de ensayo del 1 al 5 y proceda según se indica en el cuadro:

Resultado
Aplique o
Tubo # Manifestación (desnaturalización)
Añada
Añada ( + ó -)
1 Caliente en
2 ml de Baño María 5'
2 10 gotas de
Solución Etanol absoluto
3 3 Gotas de
de Albúmina Pb(NO3)2
4 5 Gotas de
preparada Hg(NO3)2
5 5 Gotas de
HCl conc

DISCUSIÓN DE
RESULTADOS _________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

CONCLUSIONES: _____________________________________________________________

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

V. CUESTIONARIO
1. Escriba la estructura de los aminoácidos usados en la práctica y clasifíquelos de
acuerdo a su cadena lateral.
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 74
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

2. Escriba la estructura del zwitterión ó ion dipolar de cada uno de los


aminoácidos utilizados.

3. Explique como la forma de ion bipolar afecta la solubilidad de los aminoácidos


utilizados:

4. ¿De dónde se obtienen las proteínas usadas en la práctica?

2. ¿Por qué razón se usan claras de huevo como primer auxilio en el tratamiento de
intoxicación por plomo o mercurio? ¿Y por qué debe inducirse después al vómito?

6. ¿Por qué son desinfectantes eficaces el alcohol y el cloruro mercúrico?

VI. BIBLIOGRAFIA
1. Holum, John. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias
de la Salud. Limusa Wiley, México, 2000.
2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 75
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 30
HIDRÓLISIS ENZIMÁTICO DE LA GELATINA,
DESNATURALIZACIÓN DE UNA ENZIMA
ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M.

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

I. INTRODUCCIÓN

Las enzimas son biomoléculas de naturaleza proteica (a excepción de las Ribozimas que son
moléculas de ARN.) Catalízan las reacciones químicas en los sistemas biológicos, las cuales
ocurrirían lentamente si no fuera por la catálisis enzimática.

Las enzimas son muy específicas, cada una cataliza a un sustrato o a un número pequeño de
ellos. Estas biomoléculas poseen sitios específicos en su estructura, en los cuales se puede unir
cada reactivo o sustrato, y se denominan sitios activos de la enzima. La actividad catalítica de la
enzima resulta de la unión sustrato - sitio activo de la enzima ésta unión se denomina Complejo
Enzima-Sustrato y después se libera la enzima y se obtiene el producto de la reacción.

E+S ES E +P

En la actividad enzimática influyen varios factores, tales como: concentración de enzima y sustrato,
temperatura, pH, inhibidores, etc.

II. OBJETIVOS
Al finalizar la práctica el alumno estará en capacidad de:
1. Reconocer la acción enzimática de la bromelina sobre el sustrato (la gelatina).
2. Observar la desnaturalización de la enzima por acción del calor.
3. Diferenciar entre el efecto provocado por la enzima activa y el de la enzima inactiva, sobre la
gelatina.

III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO)


• Cáscara de piña o rodaja de piña cruda (para obtener jugo fresco)
• Colador pequeño de plástico de “mesh fino”
• 1 sobre de gelatina sin sabor (1 caja de esta gelatina contiene 4 sobres)*
Hielo*
1 Gotero*
• Balanza
• Erlenmeyer de 250 ml.
• Gradilla para tubos de ensayo
• 5 Tubos de ensayo
• 1 Beaker
• Termómetro
• Estufa eléctrica
• Pinza para tubos de ensayo
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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 76
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
*MATERIALES APORTADOS POR EL ESTUDIANTE.

FUNDAMENTO TEÓRICO
En esta práctica trabajaremos con una enzima proteolitica o "proteasa" (rompe enlaces peptidicos
de péptidos y proteínas), que obtendremos de la piña y se llama bromelina. Como sustrato se
usará la gelatina proteína obtenida del colágeno presente en el tejido conectivo. Una parte del
jugo de piña se usará "crudo" (la enzima estará activa), la otra parte, se usará "cocido" (la enzima
estará inactiva por desnaturalización a través del calor).
Cuando la enzima está activa rompe los enlaces peptidicos de la gelatina liberando al final:
aminoacidos, y está ya no "cuaja" al ser enfriada. Si la enzima está, inactiva (desnaturalizada) no
actuará sobre la gelatina y ésta si "cuajará" al enfriarla.

Teóricamente, a medida que la acción de la proteasa se lleva a cabo, la gelatina se fragmenta en


unidades menores, perdiendo su capacidad de formar coloide, por esa razón, con el tiempo se
tiende a perder la capacidad de “gelatinizarse” o cuajase al ser enfriada.

IV. PROCEDIMIENTO

a) Prepare una mezcla, disolviendo un sobre de gelatina sin sabor (aprox. contiene 7.5 g) en
100 ml. de agua caliente, use un erlenmeyer. Espere que se enfríe a temperatura
ambiente.
b) Extraiga el jugo de la cáscara de piña y recoléctelo en el erlenmeyer, haciéndolo pasar a
través del colador fino.
c) Divida el jugo obtenido en 2 porciones, colóquelo en 2 tubos de ensayo (A y B), caliente el
contenido del tubo "A", hasta ebullición. El tubo B déjelo sin calentar.
d) Tome 5 tubos de ensayo y numere del 1 al 5 y añada a cada uno, 3 ml de la mezcla de
gelatina (debe estar aprox. A 4Oo C).

e) A los tubos # 1, 2 añada con gotero 10 gotas de jugo de piña "crudo"; a los tubos 3 y 4
añada 10 gotas de jugo de piña “cocido”. El tubo #5 es el control, no debe llevar jugo de
piña. Agite el contenido de cada tubo.
f) A los 5’, tome el tubo 1 y 3 e introdúzcalos en hielo junto con el tubo #5. Vea si hay
formación de gel (esto llevará aproximadamente 5 minutos).

Resultados:

Tubo #1_____________Tubo #3____________Tubo #5______________

g) A los 10’ introduzca en el hielo, los tubos 2,4 (Vea si hay formación del gel) el tubo #5 debe
seguir en el hielo.
Resultados:

Tubo #2_____________Tubo #4_____________Tubo #5________________

DISCUSIÓN DE
RESULTADOS: __________________________________________________________
________________________________________________________________________
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 77
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

CONCLUSIONES: ________________________________________________________

_______________________________________________________________________
V. CUESTIONARIO

1. ¿Explique por qué razón el jugo de piña ablanda la carne?

2. ¿Se obtiene el mismo resultado anterior con la papaya? Si____________


NO__________. Si su respuesta es sí, qué nombre tiene la enzima de la papaya que
produce ese efecto.

3. Investigue cuáles son los ingredientes de los siguientes productos comerciales. “Sal
mágica”; “suavita” (los venden en supermercados) y cuál de esos ingredientes cree que es
el principal responsable del ablandamiento de la carne:_____________________________

4. ¿Qué nombre reciben las enzimas que hidrolizan las proteínas que
consumimos?_________________________
A qué nivel de tracto digestivo actúan___________________________________________
_________________________________________________________________________

5. Explique por qué se calentó una porción del jugo de “piña”:

6. ¿Rompió los enlaces peptídicos el jugo de piña cocido? Si_______No________. Cómo


observó lo anterior.

VI. BIBLIOGRAFÍA

1. Manual de Prácticas de Laboratorio. Area de Química, Facultad de Ciencias Médicas,


USAC. 2004
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 78
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
2. Murray, R. Et. Al. Bioquímica de Harper, 15 Ed. Manual Moderno. México 2000.
3. Holum, John, FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA.
1era. Ed. 2000, Limusa Wiley.
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM 79
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 31
IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA
(BIOMOLÉCULA)
ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA CASASOLA DE LEIVA.

NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

XIII. INTRODUCCIÓN

BIOMOLÉCULAS
Se conoce con éste término a todas aquellas moléculas que integran a los organismos vivos ó LAS
estructuras que derivan de ellos. Actualmente también es posible sintetizarlas en el laboratorio,
tomando como modelo a las fabricadas dentro de un organismo vivo.
Algunas de ellas son muy complejas y forman verdaderos polímeros de alto peso molecular, razón
por la cuál se les denomina “Macromoléculas” ó “Biopolímeros”, Ejemplo de éstas son las
proteínas, ADN, ARN y polisacáridos. Los Lìpidos no son “Biopolímeros”, aunque algunos de ellos
forman estructuras complejas de varios componentes.
Las propiedades químicas y físicas, son diferentes entre cada grupo y esto sirve para
diferenciarlos é identificarlos. Los lípidos por ejemplo no son solubles en agua ò en entornos
acuosos y tienden a forma dos fases, lo que la célula aprovecha para establecer barreras ó
membranas que ayudan a la compartamentalización de las estructuras y a un mejor desarrollo de
sus funciones.
Las principales propiedades químicas de algunas biomoléculas y las reacciones que las
caracterizan, ya fueron ensayados en prácticas anteriores, por consiguiente en esta práctica, debe
apliacar los criterios ya establecidos, para el uso de los reactivos y las cantidades adecuadas, así
como para interpretar las manifestaciones que le indican si la reacción es positiva ó negativa.
FAVOR DE REVISAR LOS INSTRUCTIVOS DE SUS PRACTICAS Y A LAS ANOTACIONES
QUE DEBIÓ TOMAR AL REALIZARLAS.

XIV. OBJETIVOS
1. Identificar a través del procedimiento indicado la muestra desconocida que se le
entregará
2. Interpretar las manifestaciones obtenidas de las reacciones realizadas para
determinar la clase de biomolécula que se le asignó como muestra.
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III. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA

U. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de
ensayo ya limpios y secos.
V. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe
guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las
pruebas.
W. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando
haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero,
el examen no debe llevar tachones, ni correctores.
X. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe
responderlas.
Y. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar
a su profesor. Usted deberá prepararse previamente.
Z. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos
AA. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que
se confundan con los de sus compañeros.
BB. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba
CC. Sì puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio.
DD. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue
su informe.

IV. REACTIVOS Y MATERIALES

-Benedict
-Lugol
-Soluciòn de Iodo
-CuSO4 al 0.2%
-NaOH al 20%
-Estufa
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-Baño de Marìa
-Gradilla
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20 GotasAag
de Muestras

+ Reacción con Biuret


-

Se Confirma Puede Ser


PROTEÍNA Se forma una Fase Se forman dos Fases

CARBOHIDRATO LÍPIDO

+ Reacción con Lugol - Reacción con I2


Menos de Màs de
3 gotas de I2 3 gotas de I2

Utilice las Se confirma


SATURADO INSATURADO
ALMIDÓN Reacciòn con Benedict
cantidades de su
muestra, de
reactivos y los
procedimientos,
tal como los
+ -
describen las
prácticas AZÚCAR AZÚCAR NO
respectivas REDUCTOR REDUCTOR
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INFORME DE PRUEBA No. 3

(Posibilidad: Proteína, almidón, azúcar NO Reductor, azúcar Reductor, lìpido saturado, lípido
insaturado).
NOMBRE: ____________________________________________________________

No. CARNÉ: ______________DIA:_____________ HORA: ______________ Firma:___________

INSTRUCCIONES: Realice las pruebas que se indican en la marcha analítica, de acuerdo al


procedimiento realizado en los ensayos respectivos, las semanas anteriores. Use las cantidades
necesarias. Use alícuotas de su muestra para cada reacción. Guarde un poco de muestra. Si
leyó las instrucciones firme aquí: ____________________________________________________

A. Reacción de BIURET: Positiva ___________________ Negativa _______________


Manifestación: ___________________________________________________________________

Conclusión: _____________________________________________________________________

Enlace que identifica en ésta biomolécula: _____________________________________________

B. Reacción de LUGOL: Positiva ___________________ Negativa _______________


Manifestación: ___________________________________________________________________

Conclusión: _____________________________________________________________________

Componente del almidón que identifica: ______________________________________________

C. Reacción de BENEDICT: Positiva ___________________ Negativa _______________


Manifestación: ___________________________________________________________________

Conclusión: _____________________________________________________________________

Ecuación general que representa a ésta reacción: _______________________________________

D. Reacción de ADICIÓN DE YODO: Número de gotas absorbidas: __________


_______________
Manifestación: ___________________________________________________________________

Conclusión: _____________________________________________________________________

Ecuación general que representa a ésta reacción: _______________________________________

La muestra No. ____________ Corresponde a: _____________________________________

Notas: USO CANTIDADES INDICADAS _______ HIZO PRUEBAS SEPARADAS ________


HIZO LAS PRUEBAS NECESARIAS _______ USO EL EQUIPO INDICADO ________
LAVÓ EL EQUIPO UTILIZADO ___________

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