UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 2
RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES

1. OBJETIVOS
1.1. Reconocer el tipo de alcohol según la prueba del Reactivo de Lucas.
1.2. Identificar los tipos de reacciones producidas durante la prueba de Lucas.

2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1. Material y Equipos
2.1.1. Tubos de ensayo
2.1.2. Pipeta volumétrica
2.1.3. Pera de succión
2.1.4. Vasos de precipitación
2.1.5. Agitador
2.1.6. Fuente de calor
2.2. Sustancias y reactivos
2.2.1. Reactivo de Lucas
2.2.2. Alcohol primario (R–CH2OH)
2.2.3. Alcohol secundario (R–CHROH)
2.2.4. Alcohol terciario (R–CR2OH)
2.3. Procedimiento
2.3.1. Colocar 3 ml del reactivo de Lucas en tres tubos de ensayo respectivamente.
2.3.2. Colocar 1 ml del alcohol primario en el primer tubo de ensayo junto con el
reactivo de Lucas y observar lo ocurrido.
2.3.3. Repetir el procedimiento para un alcohol secundario y terciario en los 2 tubos
de ensayo restantes, y anotar las respectivas observaciones en la tabla 4.1-1.
2.3.4. Para el tubo de ensayo número 2 que contiene el alcohol secundario esperar 5
minutos después de haber sido mezclado y someter a un ligero calentamiento.
Observar lo ocurrido.
2.3.5. De la misma manera para el tubo de ensayo número uno que contiene el
alcohol primario, someter a un ligero calentamiento y observar lo ocurrido.
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2.3.6. Reportar los resultados en la tabla comparativa de resultados.

3. DATOS
3.1. Datos Experimentales
Tabla 4.1-1. Datos Experimentales
Alcohol + Reactivo de Lucas Observaciones
Primario No reacciona
Secundario No reacciona
Terciario Se vuelve turbio y de color blanco, muestra dos fases.

3.2. Reacciones
6.2.1 Alcohol primario- Alcohol etílico
𝑍𝑛𝐶𝑙2
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 +𝐻𝐶𝑙 (1)
6.2.2. Alcohol secundario- 2-propanol
𝑍𝑛𝐶𝑙2
𝐶3 𝐻7 𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶3 𝐻7 𝐶𝑙 + 𝐻𝑂𝐻 (2)
6.2.3. Alcohol terciario- Terbutanol
𝑍𝑛𝐶𝑙2
𝐶4 𝐻10 𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶4 𝐻10 𝐶𝑙 + 𝐻𝑂𝐻 (3)

4. OTRA FORMA DE RECONOCER ALCOHOLES.

4.1. Prueba del yodoformo

Los alcoholes se disuelven en ácido sulfúrico concentrado, propiedad que

comparten con alquenos, aminas, prácticamente todos los compuestos que
contienen oxígeno y con los compuestos que se sulfonan fácilmente. Al
igual que otros compuestos oxigenados, los alcoholes forman sales de
oxonio, que se disuelven en el ácido sulfúrico muy polar.

Los alcoholes no son oxidados por el permanganato frío, diluido y neutro

los alcoholes primarios y secundarios, evidentemente, son oxidados por el
permanganato en condiciones más vigorosas. Sin embargo, hemos dicho
que los alcoholes a menudo contienen impurezas que son oxidadas en
estas condiciones, lo que la prueba del permanganato debe ser interpretada
en cierta cautela.
Los alcoholes no decoloran la solución de bromo en tetracloruro de carbono,
propiedad que permite distinguirlos de alquenos y alquinos.
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Además, los alcoholes se pueden diferenciar de alquenos y alquinos y de

casi todos los demás tipos de compuestos por la oxidación con anhídrido
crómico, CrO3, en ácido sulfúrico acuoso: en dos segundos, la solución
transparente anaranjada se vuelve azul verdosa y opaca. (Fiese, 2009)

Ilustración 1. Prueba del yodoformo

Fuente: http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm

5. RESULTADOS

Tabla 5-1. Pruebas con el reactivo de Lucas

Alcohol Alcohol Alcohol terciario
primario secundario
Velocidad de No reacciona 5-7 minutos Inmediato
reacción
Observaciones No reacciona No reacciona Se torna turbia y de color
blanco, se separa en dos fases.

6. DISCUSIÓN
El método cualitativo empleado en la práctica fue valido ya que con las reacciones
observadas en cada tubo de ensayo se pudo concluir y comparar el tiempo de
reacción entre aquellas con el reactivo de Lucas y observar quienes no lo hacen.
La práctica no estuvo libre de errores, en este caso sistemáticos ya que una de las
sustancias no reaccionó por falta de calor, afectando los resultados esperados, al
no mostrarse la reacción entre el reactivo y la sustancia, a pesar de cometer ese
error, se siguieron todos los pasos del procedimiento, dando paso a un correcto
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ensayo, y observando todo lo que pasaba en las otras soluciones, para la siguiente
practica se recomienda, seguir los pasos del procedimiento sin objetar ninguno
como en este caso, ya que no se puede observar correctamente lo sucedido entre
las reacciones, también se recomienda cambiar la sustancias por soluciones del
mismo grupo para observar si con ellas pasa lo mismo o hay cambios en la
reacción.

7. CONCLUSIONES.
7.1. Los alcoholes reaccionan de distinta manera con el reactivo de Lucas, y
mediante estas podemos distinguir que clase de alcohol es, primario no
reacciona, secundario se demora en reaccionar y terciario reacciona
inmediatamente.
7.2. La reacción observada en el alcohol terciario, nos mostró dos fases una de
halogenuro de alquilo no polar y la otra de agua polar.
7.3. El alcohol primario no reacciona, mostrando una sola fase homogénea, dado por
el alcohol etílico y el reactivo de Lucas.
7.4. El alcohol secundario se demora mucho en reaccionar a temperatura ambiente,
por eso no mostro la reacción ni cambios en la sustancia presentada.

8. APLICACIONES

8.1. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en

las industrias textiles, colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosméticos, pinturas y barnices. También se usan como productos de limpieza,
aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la
flotación de minerales.

8.2. El metanol, la industria química lo utiliza como compuesto de partida en la

síntesis de productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos,
pinturas, etc.)
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8.3. Alcohol Isopropílico

Utilizado en la limpieza de lentes de objetivos fotográficos y todo tipo de ópticas.

Sirve para limpiar contactos de aparatos electrónicos, ya que no deja marcas y
es de rápida evaporación. En química, para síntesis orgánica y como intermedio
químico, funciona como disolvente para ceras, aceites vegetales, resinas
naturales y sintéticas, ésteres y éteres de celulosa. En otras industrias, es usado
también en composiciones de pulimento, líquido para frenos, disolventes
desengrasantes. Es poco soluble en agua. Se utiliza como: Solvente latente para
thinners y pinturas en la industria.
9. CUESTIONARIO
9.1. ¿Existe alguna otra clasificación de los alcoholes además de la detallada en
esta práctica?
Si, de acuerdo a la cantidad de OH presentes, existen los alcoholes monovalentes
que son los que presentas un solo radical hidroxilo terminal o intermedio, este
agrupa en si a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
También tenemos a los alcoholes divalentes o glicoles que se caracterizan por
tener dos grupos de hidroxilo OH.
Los trivalentes o gliceroles, su molécula posee tres grupos de hidroxilo OH.

9.2. ¿Explique a que se debe la solubilidad de los alcoholes en agua y por qué a
medida que aumenta el número de carbonos en su cadena esta disminuye?
El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico
sin afinidad por el agua del tipo de un alcano por eso mientras la cadena de
carbonos sea más grande, menos polar es, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo
con afinidad por el agua, El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante,
es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o
con otras moléculas neutras, la formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman
cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre
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sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-
propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
9.3. ¿Qué es un carbocatión y cuál es su forma más estable?
Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente. La estabilidad
de un carbocation depende del número de grupos alquilo unidos al carbono que
soporta la carga positiva, por esto los carbocationes primarios son menos
estables que los secundarios, y estos menos estables que los terciarios.
9.4. ¿Qué es un halogenuro de alquilo?
Es un compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o más
átomos de halógenos.
9.5. ¿Por qué cree que el alcohol primario no reacciona de la misma manera que
lo hacen el alcohol secundario y terciario en la práctica con el reactivo de
Lucas?
Esto se da por la estabilidad de los alcoholes, el alcohol terciario es mas estable
y le sigue el secundario, en cambio el alcohol primario es el menor en estabilidad
de los tres y por eso Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario
activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un
alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios
días.
10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
10.1. Bibliografía

Fiese, L. F. (2009). Quimica Organica .

Hornback, J. M. (2010). Organic Chemistry.
Perez, J. M. (2015). FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA: ESTRUCTURA
Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.

11. ANEXOS
11.1. Diagrama del equipo (Ver Anexo 1)
11.2. Diagrama de flujo (Ver anexo 2)