UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM

UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO.

PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010

IDENTIFICACIÓN DE LA FUNCIÓN CARBONILO Y

DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

ELABORADO POR: LIC. Raúl Hernández Mazariegos

I. INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y cetonas tienen en común la función carbonilo: es decir un átomo de
carbono unido por doble enlace al oxígeno

Grupo Carbonilo

O O

R H R R
Aldehídos Cetonas

Los aldehídos poseen la función carbonilo terminal, mientras que las cetonas la tienen
dentro de la cadena, esto les confiere propiedades físicas y químicas similares.

PROPIEDADES FISICAS:

Ambos son compuestos polares con puntos de ebullición más altos que los no polares
(ejemplo hidrocarburos), de peso molecular comparables, pero menores que los alcoholes
correspondientes. Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua,
esta solubilidad se pierde a medida que aumenta el peso molecular (aumento del número
de carbonos en la cadena) y por lo tanto solo se disuelven en solventes no polares.
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Los aldehídos en su mayoría poseen olores desagradables e irritantes.

La acetona o propanona tiene importancia a nivel industrial y como solvente de pinturas,
pegamentos, es el principal compuesto de los ―quita esmaltes para uñas‖.

PROPIEDADES QUIMICAS:

La presencia del grupo carbonilo en ambas familias les da la capacidad de experimentar

reacciones de adición nucleofilica con el reactivo 2,4-Dinitrofenilhidrazina para formar
hidrazonas. Los aldehídos, reaccionan con agentes oxidantes como el KMnO4 y con el
reactivo de Tollens (espejo de Plata) formando los ácidos carboxílicos correspondientes.

II. OBJETIVOS
1. Reconocer las manifestaciones químicas e identificar la función carbonilo por medio de
la reacción con 2,4-DNFH.
2. Diferenciar aldehídos de cetona a través de las reacciones de oxidación con KMnO4 y
la prueba de Tollens.

III. MATERIALES (Reactivos y equipo)

Reactivos:

2-4 Dinitrofenilhidracina (Colocada en bureta)

KMnO4 al 0.2% (en frasco gotero)
AgNO3 al 1% (en frasco gotero)
NaOH al 10% (en frasco gotero)
NH4OH al 10% (en frasco gotero)
Solución de acetaldehído (en frasco gotero)
Solución de glucosa al 3% (en frasco gotero)
Propanona (acetona en goteros)

Equipo:
Estufa eléctrica
Baño de María
Gradilla
Tubos de ensayo

Material aportado por los estudiantes:

 Un frasco pequeño de acetona (propanona), se compra en farmacias. No traer
quitaesmalte (entregárselo al profesor al final de la práctica).
 Tubos de ensayo.
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1. Identificación de la función carbonilo:

Los aldehídos y cetonas reaccionan con el reactivo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina en una

reacción de adición, para producir 2,4-Dinitrofenilhidrazona formando un precipitado
amarillo-naranja.

aldehído 2,4-dinitrofenilhidrazona
Precipitado amarillo-naranja

cetona 2,4-dinitrofenilhidrazona
Precipitado amarillo-naranja

PROCEDIMIENTO:

Colocar en dos tubos de ensayo lo siguiente:

Tubo Colocar Agregar Manifestación Resultado
3 gotas de +/-
1 10 gotas de Acetaldehído
2 2,4-DNFH Propanona
3 Benzaldehído

Escribir las dos reacciones químicas correspondientes:

Tubo No. 1: ______________________________________________________________

Tubo No. 2: ______________________________________________________________

Tubo No. 3: ______________________________________________________________

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Discusión de Resultados y Conclusiones_______________________________________
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2. Identificación de aldehídos por medio de reacciones de oxidación

Los aldehídos se oxidan con facilidad en condiciones suaves no así las cetonas, que son
mas resistentes a la oxidación (se necesita más concentración del agente oxidante), por lo
que la concentración de KMnO4 usada en la práctica no provoca la oxidación en las
cetonas.

O O
|| ||
a) R—C — H(ac) + KMnO4(ac) → R – C — OH(ac) + MnO2 + KOH (ac)

O
||
b) R—C — R(ac) + KMnO4(ac) → NO REACCIONA

a) Oxidación con KMnO4

PROCEDIMIENTO

Colocar en dos tubos de ensayo lo siguiente:

Tubo Colocar Agregar Manifestación Resultado

No. 10 gotas de +/-
1 Acetaldehído 5 gotas
de
2 Acetona KMnO4
al 0.2%

Escriba la reacción química del compuesto que presenta prueba + :

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Discusión de Resultados y Conclusiones_______________________________________
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b) Prueba de Tollens:

Es una prueba que se utiliza para diferenciar aldehído de cetonas, este reactivo contiene
una solución de nitrato de plata en hidróxido de amonio (complejo de plata amoniacal)
Ag(NH3)2OH. El ion Plata (Ag+) se reduce a plata metálica oxidando a los aldehídos hasta
ácidos carboxílicos, las cetonas no reaccionan:

O O
|| ||
+ - -
R-C-H + 2Ag(NH3) 2 + 3OH → R C – O + 2Ag ↓ +4NH3 + 2H2O

La plata metálica se deposita en el fondo del tubo creando el famoso “Espejo de Plata”.

PROCEDIMIENTO

PREPARACIÓN DE REACTIVO TOLLENS:

1. En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 1mL de solución de AgNO3 al 1%
2. Añada NaOH al 10%, gota a gota hasta que se forme un precipitado
3. Agregue gota a gota y agitando la solución de NH4OH al 10%, hasta que desaparezca
el precipitado.

Luego proceder de la siguiente manera:

Tubo Colocar en Agregar Colocar en Manifestación Resultado

No. cada tubo 3 gotas Baño de +/-
Maria
1 10 gotas de Acetaldehído
2 Reactivo de Acetona
3 Tollens Glucosa 3%

Escribir las reacciones químicas correspondientes:

1. ____________________________________________________________________
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2. ____________________________________________________________________

3. ___________________________________________________________________

Discusión de Resultados y Conclusiones_______________________________________

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V. Cuestionario:

1. ¿Qué prueba de laboratorio emplearía para diferenciar entre?

Compuestos Prueba Prueba (+) para: Manifestación

Propionaldehído / propanol
Propanona / acetaldehído
Butiraldehído / 2-hexanona
Isobutiraldehído / ácido acético

2. ¿Cuáles de los siguientes compuestos experimenta reacción positiva con Tollens?

a) Butanona b) ácido acético c) ciclohexano d) propionaldehído e) alcohol

isopropílico

3. Explique porquè la glucosa experimenta reacciòn positiva con Tollens:

4. Investigue acerca del Formaldehìdo:

-Propiedades fìsicas
-Què es Formalina o Formol y para què se usa

5. De la Acetona, investigue:

-Concentraciòn normal en la sangre:

-En què enfermedades la concentraciòn de acetona rebasa el nivel normal:

-En casos severos el olor de la acetona puede detectarse en:

a. Sangre b. Sudor c. Aliento d. Làgrimas

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VI. BIBLIOGRAFÍA

1. Baum. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. México, ECSA,

1981.
2. Bailey Jr. Philips, Bailey Cristina A. QUÍMICA ORGÁNICA. 5ª. Ed. Pearson Educación
1998.
3. Recopilación de Prácticas de Catedráticos del Area de Química. Facultad de Ciencias
Médicas.