Funciones

Químicas
Oxigenadas
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 Funciones Químicas Oxigenadas
Son compuestos orgánicos que en su
estructura molecular, poseen grupos de
átomos característicos llamados “grupos
funcionales oxigenados” por que contienen el
elemento oxígeno. EstosOXIGENADOS
COMPUESTOS son:
FUNCIONES O FAMILIAS GRUPO FUNCIONAL
Alcoholes -OH
Aldehídos -CHO
Cetonas -CO-
Ácidos -COOH
Éteres -O-
Ésteres -COO-
2
Los alcoholes

3
Los alcoholes
Son compuestos orgánicos que presentan el
grupo funcional hidroxilo: -OH
Se pueden considerar compuestos que
provienen de sustituir en un hidrocarburo un
átomo de H (o más) por un grupo hridroxilo
OH (o más). Cuando sean varios los
hidrógeno sustituidos, no se podrá sustituir
más de un átomo de hidrógeno por cada
carbono.
Su fórmula general es: R-OH
4
R- : Grupo alquilo, puede ser de cadena
Clasificación de los alcoholes
a) Según que el grupo funcional –OH esté unido a
un carbón primario, secundario o terciario, los
alcoholes serán, primarios, secundarios y
terciarios.

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Clasificación de los alcoholes
b)Por el número de hidroxilos unidos a la cadena
carbonada principal, se tiene:
- Monoles: Cuando el grupo hidroxilo (-OH) es
único.
Ejemplo:
CH3 - CH2 - CH2 - OH

- Dioles: Cuando hay dos grupos hidroxilos (-

OH).
Ejemplo:
CH3 - CH - CH2 - OH 6
Clasificación de los alcoholes
- Polioles: En la estructura hay 2 o más grupos
(-OH) presentes.
Ejemplos:
CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH2
| | | |
OH OH OH OH

CH2 - CH - CH2
| | |
OH OH OH 7
Clasificación de los alcoholes
c) De acuerdo al tipo de cadena, los alcoholes se
clasifican en:
De cadena abierta
Saturados.- Sólo poseen enlaces simples.
Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

No saturados.- Poseen dobles y/o triple

enlaces:
Ejemplo:
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CH3 – CH = CH – CH2 – OH
Clasificación de los alcoholes
De cadena cerrada
OH

OH

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Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
a) Cuando la cadena es lineal, no ramificada y
tiene un solo –OH, el nombre del alcohol hace
uso de la raíz que indicará en número de
carbonos seguido del sufijo ol.
FÓRMULA NOMBRE

CH3OH Metanol

CH3-CH2-OH Etanol

CH3-CH2-CH2OH 1-Propanol

CH3-CHOH-CH3 2-Propanol

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol
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Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
b) Se enumera la cadena mas larga empezando
por el extremo más cercano al –OH y la cadena
principal debe contener la máxima cantidad de
grupos –OH.
Ejemplo:
1 1
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1-Butanol |
OH
3-Pentanol
CH3 CH3
| | 1
CH3 – CH – CH – CH - CH2 - CH3
|
Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
c) Si la cadena principal contiene 2 o más grupos
–OH, la terminación ol se cambia por diol, triol,
tetraol, pentaol, etc. Según sean 2, 3, 4, 5, etc.
Los OH presentes.
Ejemplo:
OH CH3
| | 1
CH3 – CH – CH – CH - CH2 - OH
|
CH3

2,3-Dimetil-1,4-Pentanodiol
Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
OH CH3
| | 1
CH3 – CH – CH – CH - CH2 - OH
|
OH

3-Metil-1,2,4-Hexanotriol

d) Si existen dobles y triples enlaces, entonces

para la numeración de la cadena deberá
preferirse el grupo –OH siguiendo el sentido de
los enlaces mencionados.
Ejemplo:
 1
CH3 – CH – CH2 – CH = CH2
|
OH
4-Penten-2-ol

1
CH C – CH – CH – OH
|
CH3
2-Metil-3-butin-1-ol

e) En los alcoholes la posición del OH

corresponde al No. 1 de los carbonos.
Ejemplo:
 OH

OH

Ciclopentanol Ciclo-2-hexenol

OH
OH

Ciclo-2-Propenol Ciclo-1-Butenol 15
Principales alcoholes
A) El metanol.- Llamado también alcohol
metílico, espíritu de madera o carbinol. Es un
líquido incoloro y aromático, menos denso que
el agua (d=0.8) y hierve a 66°C a 1 atm. Es muy
soluble en agua. Es venenoso atacando al
nervio óptico de quien lo consume produciendo
ceguera. Es disolvente de grasas y resinas.
Principales alcoholes
B) El etanol.- Llamado también alcohol etílico,
espíritu de vino, alcohol de vino o simplemente
alcohol ordinario. Es de olor agradable, muy
volátil, de sabor ardienteun líquido incoloro y
aromático, menos denso que el agua (d=0.8) y
hierve a 66°C a 1 atm. Es muy soluble en agua.
Es venenoso atacando al nervio óptico de quien
lo consume produciendo ceguera. Es disolvente
de grasas y resinas.
Los aldehidos

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Los aldehidos
Los aldehídos poseen el grupo funcional: -
CHO y se nombra con el sufijo al.
Su fórmula general es: R-CHO
R- : Grupo alquilo (de cadena abierta o
cerrada) o arilo.

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Nomenclatura de los aldehidos
a)Sistema común
Raíz
Form Acet Propion Butir Valer
Común
# de
1 2 3 4 5
carbono

. Para nombrar: Raíz común Aldehido

b) Nomenclatura IUPAC
Derivan del nombre del alcano con el mismo
número de carbono. La terminación o del
alcano se reemplaza con el sufijo al. 20
Se numera del carbono del –CHO (posición 1),
por lo tanto no es necesario especificar su
posición.
Ejemplos:
ALDEHIDO N. COMÚN N. IUPAC
H-CHO Formaldehido Metanal
CH3-CHO Acetaldehido Etanal
CH3-CH2-CHO Propionaldehido Propanal

CH3
|
CH3 – CH – CH2 - CHO
21

3-Metilbutanal
CH3 – C = CH – (CH2)2 – C = CH – CHO
| |
CH3 CH3

3,7-Dimetil-2,6-Octadienal

Cl CH3 – C = CH – CHO
| |
Cl – C – CHO
|
Cl
3-Fenil-2-butenal
Tricloro Etanal
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Principales aldehido
A) El metanal.- Llamado también forma-aldehida
o aldehida metálica. Es un gas incoloro
inflamable, de olor muy fuerte e irritante a las
mucosas. Es muy soluble en agua y una
solución al 40% se vende con el nombre de
formol y tiene la propiedad de coagular las
albúminas evitando su descomposición.
Se usa como desinfectante, anticéptico y para
la conservación de piezas anatómicas.
En medicina se usa para combatir las
infecciones urinarias.
Obtención de aldehidos
Por oxidación de alcoholes primarios con
oxidantes fuertes en medio ácido.

CH3 – CH2 – OH + [o] CH3 – CHO + H2O

Las cetonas

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Las cetonas
Las cetonas poseen el grupo funcional
carbonilo: -CO-
Su fórmula general es: R-CO-R
R- : Grupo alquilo (de cadena abierta o
cerrada) o arilo.

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Nomenclatura de las cetonas
a)Sistema común
Se debe nombrar los grupos alquilo o arilo
unidos al grupo carbonilo en orden alfabético y
luego adicionar la palabra: cetona.

b) Nomenclatura IUPAC
Las cetonas se nombran en forma similar a los
alcanos, con la única diferencia de cambiar el
sufijo o por ona.
CH3 – CO – CH3 Propanona
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Ejemplos:
ALDEHIDO N. COMÚN N. IUPAC
CH3-CO-CH3 Dimetilcetona Propanona
CH3-CO-CH2-CH3 Metiletilcetona Butanona
CH3 – CO – CH2 – CH3
Butanona

CH3 O
| || 1
CH3 – C – CH2 – C - CH3
|
CH3

4,4-Dimetil-2-pentanona
28
 1
CH3 – CO – CH – CH = CH2
|
CH3

3-Metil-4-penten-2-ona

Cuando existen 2 o mas grupos –CO-, se emplearan los sufijos

diona, triona, tetraona, etc.

Ejemplos:

CH3 – CO – CO – CH3 butadiona

CH3 – CO – CO – CO – CH3 pentatriona

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En las cetonas cíclicas, el átomo de carbono del grupo carbonilo
se le asigna el número 1, si existe otros sustituyentes, en caso
contrario no es necesario indicar su posición.

Ejemplos:
O

CH2CH3

CH3
Ciclo-2-etil-3-metilhexanona

(El vértice donde se encuentra el oxígeno del grupo

carbonilo tendrá el número 1 de los carbonos cíclicos) 30
 O= =O
Ciclopropadiona

Obtención de cetonas
La oxidación controlada de un alcohol secundario
da como resultado una cetona.

CH3 – CH – CH3 + [o] = CH3 – CO – CH3 + H2O

|
OH
Los ácidos orgánicos

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Los ácidos orgánicos
Los ácidos orgánicos son compuestos que
presentan el grupo funcional carboxilo, de
allí que también se les conoce con el nombre
de Ácidos Carboxílicos: -COOH-

Su fórmula general es: R-COOH

R- : Grupo alquilo, puede ser de cadena

abierta o cerrada y arilo.
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Ácidos Monocarboxílicos
Son los que poseen un grupo –COOH en su
estructura molecular.
Serán saturados cuando solo presentan enlaces
simples.
Serán no saturados cuando presentan dobles y
hasta triple enlaces.

Nomenclatura:
Sistemático: Ácido, raíz IUPAC, oico.
Común: Ácido, raíz común, ico.
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Ejemplo:
 Ejemplos:
ACIDO MONOCARBOXILO NOMBRE NOMBRE
SATURADO IUPAC COMÚN
H-COOH Metanoico Fórmico
CH3-COOH Etanoico Acético
CH3-CH2-COOH Propanoico Propiónico
CH3-CH2-CH2-COOH Butanoico Butírico
Etc.
ACIDO MONOCARBOXILO NOMBRE NOMBRE
NO SATURADO IUPAC COMÚN
CH3-CH=CH-COOH 2-Butenoico ------------
CH3-CH2-CH=CH-CH=CHCOOH 2,4-
------------
Heptadienoico
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Ácidos Dicarboxílicos
Son los que poseen dos grupos –COOH en su
estructura molecular, se usará el sufijo dioico.
Serán saturados cuando solo presentan enlaces
simples.
Ácido dicarboxílico saturado Nombre IUPAC
HOOC-COOH Etanodioico
HOOC-CH2-COOH Propanodioico
Ácido dicarboxílico no saturado Nombre IUPAC
HOOC-CH=CH-COOH Butanodioico

HOOC-CH=CH-CH2-COOH 2-Pentenodioico

HOOC-CH=CH-CH-COOH 4-etil-2-Pentenodioico
|

C2H6 36
En ácido benzoico es el ácido aromático más
sencillo, tiene un grupo carboxíloico unido a un
anillo bencénico.

Observaciones:
El ácido fórmico: HCOOH; es uno de sus
componentes altamente irritantes del fluido
inyectado en la picadura de una hormiga o
abeja. 37
Los ésteres

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Los ésteres
Los ésteres presentan el grupo funcional –
COO – R
Su fórmula general es: R - COO - R
R- : Grupo alquilo o arilo.

Un éster resulta de la combinación entre un

ácido y un alcohol. A esta reacción se le
conoce como reacción de esterificación.

ACIDO + ALCOHOL ------ > ESTER + AGUA 39

Nomenclatura:
Común: Raíz común……ATO de ….ILO
IUPAC: Raíz IUPAC…ATO de ….ILO

Ejemplo:

CH3-COO-CH3 Acetato de metilo

CH3-COO-C4H9 Acetato de butilo

CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 Butanoato de etilo

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Observaciones:
El olor y el sabor característico de muchos
alimentos se debe a la presencia de esteres. Los
ésteres de bajo peso molecular tienen olores
frutales, muchos esteres del ácido fórmico aportan
un sabor a ciruela, los acetatos, un sabor a pera,
los butiratos un sabor a piña, etc.

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Gracia
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