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Unidad: 1 Departamento:

Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 11/03/2013

Ingeniera Qumica

Materia:

Qumica Orgnica 2

REPORTE DE PRCTICA # 2
MTODOS DE OBTENCIN DE HALUROS DE ALQUILO
Nombre de los Alumnos: NGELES SEPLVEDA LPEZ GMEZ OREA BONILA PEREZ
Apellido Paterno

QUITERIO CEBALLOS GARCA CRUZ ROSETE LUCAS LPES

MIRIAM YANET VCTOR DE JESS YUDITH LUIS RUBY IVETTE YESENIA


Nombre(s)

Apellido Materno

QUIMICA 2 No. De Equipo: ORGNICA__3ro__ 2 Semestre:


Grupo:A Fecha de inicio: DE JUNIO 5 de Febrero_ Fecha de trmino: MORALES
Apellido Materno Nombre(s)

15

Nombre del Docente: GONZALES MARIA ISABEL


Apellido Paterno

Unidad: 1 Departamento:

Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 11/03/2013

Ingeniera Qumica

Materia:

Qumica Orgnica 2

PRESENTACIN

OBJETIVO
El alumno obtendr el 1-bromobutano a partir del alcohol correspondiente por reaccin con HBr. As como tambin explicara el mecanismo de la reaccin. Podr reconocer un halogenuro de alquilo por mtodos qumicos

INTRODUCCIN
Todos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los hidrcidos para formar haluros de alquilo pero con diferencias de reactividad bien marcadas. Los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente a la temperatura ambiente. Los secundarios ms lentamente y los primarios necesitan temperaturas elevadas. En el caso de los hidrcidos, la velocidad de reaccin sigue el siguiente orden: HI > HBr > HCl > HF En general la reactividad del halgeno en los haluros de alquilo sigue el orden RI > RBr > RCl Como podra esperarse, las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en aunque son algo ms solubles que los alquenos y los alcanos semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetra cloruro de carbono, ter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos. Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero este mtodos de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario >primario.

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Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 11/03/2013

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Qumica Orgnica 2

Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de transicin que conduce a l es ms estable. Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de brotacin allica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales. Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este mtodo slo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solucin de ter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto ncleo filos como bsicos, y reaccionan con cidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formacin del reactivo de Grignard y su protonacin es la transformacin de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X RMgX RH).Los halogenuros de alquilo tambin reaccionan con litio metlico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

MATERIAL 1 Embudo de separacin 1 Matraz Erlenmeyer 1 probeta graduada de 25 ml y 50 ml 1 esptula 1 pipeta de 2 ml y 10 ml 2 tubos de ensayo 1 Mechero de Bunsen 1 soporte universal 2 pinzas para soporte universal papel tornasol 1 Perilla. 2 mangueras 1 arillo con 1 tela con asbesto

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Aparatos e Instrumentos. Equipo de destilacin a reflujo

Reactivos N-butanol , Etanol cido sulfrico al 98 % Bromuro de sodio Cloruro de terbutilo Tetra cloruro de carbono Nitrato de plata en solucin alcohlica

PROCEDIMIENTO:
1.-colocar en un matraz Erlenmeyer 10.5 ml de agua destilada y 20.5 de cido sulfrico concentrado; enfriando exteriormente la mezcla con la corriente de agua de grifo. Luego aadir 11.10 ml de alcohol n-butlico, agitar el matraz e igualmente enfriar. 2.-Inmediatamente despus agregar a la mezcla 12.50 gr de bromuro sdico Deshidratado. Instalar el matraz de manera que constituya el sistema de reaccin de destilacin a reflujo. 3.- Enseguida calentar con llama suavemente, hasta disolver el bromuro sdico, luego aumentar la llama para iniciar la reaccin. Mantener el calentamiento hasta ver formarse en el matraz 2 capas en 20 minutos. 4.-Una vez terminado el reflujo toda la mezcla se pasa a un embudo de separacin y separar el producto deseado.

PRUEBAS DE RECONOCIMENTO.
1.-A unas 4 gotas del 1-bromobutrano (producto deseado) se agitan con 2 ml de agua destilada y 2 gotas de solucin de nitrato de plata alcohlica y calentar. Reposar 15 min y observar. Repetir la experiencia con cloruro de terbutilo y comparar los tiempos que se tomaran en darse las reacciones. 2.-A unas gotas de 1-bromobutano agregar 4 gotas de tetra cloruro de carbono y observar.

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Qumica Orgnica 2

CUESTIONARIO
1.-Como se comporta el 1-bromoetano en agua? R= El 1-bromobutano reacciona rpidamente formando un Slido blanco 2.-Que se forma al agregarle al 1-bromobutano nitrato de plata en solucin alcohlica? R=El 1-bromobutano es insoluble en agua. Al agregarle al 1-bromobutano nitrato de plata en solucin alcohlica se forma un precipitado. 3.-A partir de que sustancias se obtienen los halogenuros de alquilo en el laboratorio? R=El halogenuro de alquilo tiene algunas caractersticas al del alquenos (son inertes a los oxidantes). Los halogenuros de alquilo se obtienen en laboratorio a partir de alcoholes con cidos. 4.-Cuales son las propiedades fsicas y qumicas del 1-bromoetano? Aspecto y color: Olor: Presin_de_vapor: Densidad__relativa Densidad_relativa_de_vapor Solubilidad_en_agua: Punto_de_ebullicin: Punto_de_ebullicin_a_101.3kPa: Punto_de_fusin: Peso molecular: 95 Gas licuado, comprimido, incoloro. Caracterstico. 53kPa_a_15C (agua=1): 1.732 (aire=1):3.36 4.84g/100ml_a_15C 3.56C 4C -93.7C

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Qumica Orgnica 2

OBSERVACIONES TCNICAS
En esta prctica observamos como los dems equipos tuvieron fallas en lo que es la reaccin de la mezcla, dado que su nivel de temperatura fue mayor al establecido, dndonos paso a evitar ese problema, pusimos la flama baja, de manera que los 20 minutos que estableca la prctica se cumplieran al 100%, siendo positivo el resultado, vimos como se formaron las 2 capas en lo que es la muestra de nuestro experimento, tomando notas de este, pudimos ver que al apagarle la flama, este reduca su movimiento de tomos n la mezcla, quedando inerte en el fondo del recipiente, y el refrigerante no saco humo cono en equipos anteriores, logrando una prctica efectiva con margen de pocos errores en su proceso de realizado.

CONCLUSIONES
nicamente, al realizar la practica vimos que una mezcla de reactivos puestos a ciertas temperaturas con cidos en su mezcla, forman capas en donde la reaccin a flama baja es lenta y consistente, siempre y cuando se cuide y vigile el tiempo de calor que se le da a la mezcla, puesto que una exposicin mayor a lo establecido, crea una reaccin mayor, despidiendo humo que puede ser toxico al ambiente que lo rodea y las personas como seres vivos que all se encuentren, viendo como paso final, que en una reaccin, es muy importante mantener el margen de medida de cada elemento, ya que, si se mezcla formula lquida o slida de ms, este puede reaccionar de manera espontanea o agresiva, segn sean los reactivos puestos en marcha en la prctica establecida a proceder.

BIBLIOGRAFA.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007.

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Qumica Orgnica 2

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007. 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007.

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