Alcoholes

Son aquellos compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH),
unido a un átomo de carbono con hibridación sp3 (alifático). Si a este átomo de C está
unido también un grupo R y dos átomos de H, el alcohol es un alcohol primario.
Cuando al átomo de C se unen dos grupos R y un átomo de H, el alcohol es un alcohol
secundario y finalmente si hay tres grupos R unidos al átomo d C, el alcohol es un
alcohol terciario.

Nomenclatura de alcoholes

1. Cuando el alcohol es el grupo funcional de mayor importancia, se le da el nombre

del esqueleto hidrocarbonado de cadena más larga, que contenga el grupo -OH,
seguido de la terminación ol.

2. Si existen grupos funcionales de mayor prioridad que el grupo hidroxilo, este se

considera como un sustituyente y se nombra con el prefijo hidroxi y un número
indicativo de su posición

Ejemplos: CH3-CHOH-CH2-CH2-NH2 4-Amino-2-butanol

CH3-CHOH-CH2-CH2-COOH Ácido 4-hidroxipentanoico

3.- Las moléculas que contienen dos grupos -OH se denominan dioles o también
glicoles

Un ejemplo de diol, es el etilenglicol o 1,2-etanodiol, utilizado en automóviles como

disolución anticongelante

CH2OH-CH2OH Etilenglicol o 1,2-Etanodiol

4.- Si tienen más de dos grupos -OH se denominan entonces polioles

Como ejemplo, la glicerina, glicerol o 1,2,3-propanotriol que es una molécula de

importancia biológica en el mecanismo de almacenamiento de las grasas en el cuerpo
humano.

CH2OH-CHOH-CH2OH Glicerina o 1,2,3-Propanotriol

Aplicaciones de algunos alcoholes

CH3OH Metanol. Se utiliza como disolvente y como combustible de motores

CH3CH2OH Etanol. Se encuentra en las bebidas alcohólicas

CH2OH-CH2OH Etilenglicol. Se utiliza en la preparación de disolventes para eliminar

pinturas

CH2OH-CHOH-CH2OH Glicerina. Se utiliza en cosmética

Recuerde como las propiedades físicas de los alcoholes se deben en gran parte a la
existencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares. Sin embargo, la influencia del
grupo polar hidroxilo, en las propiedades de la molécula, va disminuyendo a medida
que aumenta la longitud de la cadena hidrocarbonada y la molécula se va pareciendo
más a un hidrocarburo.

Reactividad de alcoholes

La presencia en estos compuestos del grupo funcional -OH determinará su

reactividad.

 Debido a la distinta electronegatividad de los átomos C, O y H, los enlaces

covalentes C-O y O-H van a estar polarizados. Así:

1. El C directamente unido al oxígeno va a presentar un defecto de carga (y va a

reaccionar con reactivos nucleófilos, por lo que los alcoholes dan reacciones de
sustitución nucleófila (SN).

2. Como consecuencia de la polaridad del enlace O-H, los alcoholes son ácidos débiles
que pueden dar también reacciones con pérdida del H en presencia de bases
sumamente fuertes, como ocurre en la reacción con metales muy activos.

CH3-CH2OH + Na → CH3-CH2O- Na+ + 1/2 H2

 La polarización del enlace C-O se va a transmitir a lo largo de la cadena

hidrocarbonada, por lo que el H situado en el carbono contiguo o C también
sea atacado por reactivos nucleófilos, lo que hace que los alcoholes puedan dar
también reacciones de eliminación (E).

Qué se produzca una reacción de sustitución (S N) o una reacción de eliminación (E)

dependerá del tipo de alcohol, de la naturaleza del reactivo atacante y de las
condiciones del medio de reacción.