PRCTICA # 7

EXTRACCIN SIMPLE, MLTIPLE Y SELECTIVA

OBJETIVOS:

Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de sustancias

integrantes de una mezcla.
Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin.
Realizar diferentes tipos de extraccin: simple, mltiple y selectiva; aplicndolos a problemas
especficos.

INTRODUCCIN:
La extraccin, que se puede definir como la transferencia de una sustancia X desde una "fase lquida A" a
otra "fase lquida B", inmiscible con la anterior. El reparto de X entre las fases A y B viene dado por la
ecuacin de Nernst:
CB(X) / CA(X) = KT
donde CB(X) y CA(X) son las concentraciones de X en B y A respectivamente y K T el coeficiente de reparto,
que depende de la temperatura.
Coeficiente de distribucin:
Cuando una disolucin (soluto A en disolvente 1) se mezcla y agita con un segundo disolvente (disolvente
2) siendo ambos disolvente no miscibles el soluto se distribuye entre las dos fases lquidas. La relacin de
las concentraciones de soluto en cada fase es una constante denominada coeficiente de distribucin (o
coeficiente de particin) K definido por K = C2 / C1
donde C2 y C1 son las concentraciones, en gramos por litro, del soluto A en los disolventes 2 y 1
respectivamente.
El coeficiente de reparto o distribucin de un soluto, ante su lquido de disolucin y su lquido extrayente
es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto, as como de la naturaleza de ambos disolventes
y de la temperatura de trabajo.
Extraccin:
La transferencia de un soluto de un disolvente a otro es lo que se denomina extraccin.
De acuerdo con la expresin de coeficiente de distribucin anteriormente comentada es evidente que no
todo el soluto se transferir al disolvente 2 en una nica extraccin (salvo que el valor de K sea muy
grande). Normalmente son necesarias varias extracciones para eliminar todo el soluto del disolvente 1.
Para extraer un soluto de una disolucin siempre es mejor usar varias pequeas porciones del segundo
disolvente que usar una nica extraccin con una gran cantidad.
La extraccin puede ser un mtodo tanto de separacin como de purificacin.
Muy frecuentemente use utiliza la extraccin de una mezcla orgnica con un cido diluido, normalmente
HCl al 5 o 10% (tambin sulfrico diluido). En tales extracciones se consiguen eliminar impurezas bsicas,
especialmente aminas orgnicas. Las aminas se convertirn en sus sales catinicas que sern soluble en
agua y sern as extradas del material orgnico.
RNH2 + HCl ---------> RNH3 +Cl- (sal soluble en agua)
De igual manera se puede extraer una mezcla orgnica con una base diluida (bicarbonato al 5% o
hidrxido de sodio diluido). En este caso las impurezas cidas son convertidas en sales aninicas
solubles en agua.
RCOOH + NaOH ---------> RCOO- Na+ (sal soluble en agua)
Mezclas de compuestos cidos, bsicos y neutros se pueden separar fcilmente haciendo uso de la
tcnica de la extraccin.
Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad
de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su
eliminacin posterior.
En un laboratorio de Qumica Orgnica, esta operacin se suele realizar entre una disolucin acuosa
(fase acuosa) y otro disolvente inmiscible con el agua (fase orgnica) con la ayuda de un embudo de
decantacin. La posicin relativa de ambas fases (arriba o abajo) depende de la relacin de densidades.
Los disolventes clorados como: Cloroformo, Cloruro de metileno, Tetracloruro de carbono quedan siempre
en la capa inferior. Disolventes como: ter etlico, Acetato de etilo, Tolueno, Benceno, Hexano quedan
siempre en la capa superior. Es evidente que disolventes miscibles con el agua no son tiles para este
proceso tales como: Acetona, Metanol y etanol.

Con relativa frecuencia aparecen en el proceso de extraccin emulsiones o interfases que impiden una
correcta separacin en el embudo de decantacin de las capas acuosa y orgnica, especialmente,
cuando se trata de extracciones con cloruro de metileno. La forma de solventar este problema se
conveniente aadir unos mililitros de salmuera y agitar de nuevo. En la mayor parte de los casos se
produce la separacin de las fases
La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, en funcin de la
acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos.
Los compuestos inicos son ms solubles en agua que los compuestos covalentes y stos, son ms
solubles en disolventes orgnicos que aqullos.
Extraccin simple: Consiste en separar substancias segn la tcnica de extraccin. Esta tcnica se basa
en la diferente solubilidad de un compuesto en un determinado lquido: si inicialmente tenemos una sal
disuelta en un disolvente orgnico y le aadimos un disolvente acuoso (una base, un cido, agua), la sal
se ir del disolvente orgnico y se disolver en la fase acuosa.
Consideremos dos disolventes no miscibles (o parcialmente miscibles, en cuyo caso se tendrn dos fases
lquidas en equilibrio por agitacin). Agitemos esta mezcla en presencia de una sustancia (el soluto)
susceptible de repartirse entre ambos lquidos. Dejemos reposar el sistema; dos fases lquidas se
separan de nuevo y tenemos otro equilibrio en el que las concentraciones del soluto en sus dos fases son
independientes de los volmenes de estas.
El coeficiente de reparticin K del soluto entre el disolvente superior e inferior es la relacin de las masas
del soluto disuelto en la unidad de volumen de las fases superior e inferior.
Sean m la masa del soluto, U y V los volmenes de las fases superior e inferior, p y q las masas del soluto
(p + q = m) en los dos disolventes, k = p /q su relacin. La expresin de la definicin de coeficiente de
reparticin permite el clculo de p, q y k en funcin de K, U V y m. Se encuentra fcilmente:

p
U
K
q
V
1
pm
1 k
1
qm
1 k
k

Se realiza la extraccin simple y se continan los fraccionamientos, hasta un nmero suficiente de

operaciones que nos permitir una separacin, en realidad completa.
Extraccin mltiple: La extraccin a contracorriente realiza la separacin de una manera sistemtica que
se efecta en una serie de n-tubos de extraccin en los cules la fase inferior permanece estacionaria,
mientras que la superior es mvil en el curso de n 1 transferencias.
Al principio de la experiencia, el tubo no. 1 contiene dos disolventes y la mezcla que se trata de fraccionar,
mientras que los otros tubos no contienen ms que la fase estacionaria.
Una transferencia consiste en hacer pasar la fase superior de un tubo al siguiente por medio de un
recipiente de extraccin.
Extraccin a contracorriente: de dos sustancias se basa en la diferencia de sus coeficientes de reparticin
entre dos fases lquidas no miscibles y en cierta medida la relacin que guarda con la extraccin simple
es la misma que la que hay en la destilacin fraccionada a la simple. La mezcla que se trata de separar se
divide desigualmente entre dos fases lquido y vapor, en equilibrio.
El embudo de decantacin es el aparato usado en la extraccin.
Uso: El embudo se sujetar en un aro metlico (con cuidado cada vez que el embudo se coloque en el
aro para no provocar roturas en los choques del vidrio con el metal). La manera de operar con el embudo
ser como se indica a continuacin: La disolucin y el disolvente usado en la extraccin se depositan en
el embudo. A continuacin el embudo se tapa y se coge con las dos manos y se agita con cuidado (es
importante ya que, al agitar, se puede generar sobrepresin que una mano sujete el tapn del embudo).
Para eliminar esta presin se suele abrir la llave de embudo lentamente. A continuacin el embudo se
coloca en el aro metlico y el tapn se retira inmediatamente. Despus de un corto periodo de tiempo las
fases se separan y pueden ser recogidas en distintos recipientes sin ms que abrir la llave del embudo.
Para minimizar contaminacin de las dos capas la fase inferior se elimina por la parte de abajo del
embudo de decantacin y la fase superior se eliminar por la parte de arriba del embudo.
Cual es la capa orgnica y la capa acuosa? Eso depender de las densidades relativas de los dos
disolventes. Disolventes como el acetato de etilo y el ter son menos densos que el agua y en estos
casos la capa orgnica ser la superior. Por el contrario, disolventes como el diclorometano y cloroformo
son ms densos que el agua y la capa orgnica ser, por tanto, la inferior. Sin embargo, si el disolvente

disuelve gran cantidad de material la densidad se incrementar y puede que las densidades relativas
varen. En caso de duda se puede adicionar una cantidad de agua y ver que fase aumenta su volumen.
Aquella que crezca ser la capa acuosa.
Agentes deshidratantes
Despus del proceso de extraccin las capas orgnicas estarn "hmedas" debido a que una pequea
cantidad de agua se disuelve en el disolvente orgnico. Para eliminar esta cantidad de agua se usa un
agente deshidratante. Un agente deshidratante es una sal inorgnica que adquiere agua de hidratacin
cuando se expone a la humedad o a una disolucin hmeda. Normalmente a la disolucin hmeda se
adicionan unos cristales de sulfato de sodio anhidro. Se deja reposar al menos 15 minutos. Transcurridos
ese tiempo se filtra el agente deshidratante usando un filtro y un embudo de vidrio. El filtrado se recoge en
un matraz limpio y seco quedando el agente deshidratante en el filtro. Para minimizar prdidas es
conveniente lavar el agente deshidratante con una pequea cantidad del disolvente orgnico utilizado.
=PARTE EXPERIMENTAL=
MATERIAL
Embudo
de
separacion 1 Pipeta graduada de 10 ml
c/tapon
1 Embudos de vidrio
Probetas de 25
1 Matraz pera quickfit
Vasos de pp. de 250 ml
2 T de destilacin
Vasos de pp. de 150 ml
1 Refrigerante
de
agua
Matraz Kitasato c/manguera
1 c/mangueras
Esptula
1 Colector
Agitador de vidrio
1 Pinzas de 3 dedos c/nuez
Embudo Bchner c/alargadera 3 Recipiente de peltre
Erlenmeyer de 125 ml
4 Bao .m. elctrico c/conexin
Erlenmeyer de50 ml
Tubos de ensayo
EQUIPO: Parrilla de calentamiento, Rotavapor
SUSTANCIAS
Solucin yodo yodurada hidrxido de sodio al 10%
Cloroformo
hidrxido de sodio al 40%
ter etlico
cido clorhdrico al 10%
acetona
cido clorhdrico al 40%
naftaleno
sulfato de sodio anhdro
cido benzoico
cloruro de sodio q.p.
p-nitroanilina

2
1
1
1
1
1
2
1
1
8

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
A) EXTRACCIN SIMPLE Y MLTIPLE.
Problema. Se le proporcionar una muestra de 30 mL de solucin yodoyodurada a la que se le va a
extraer el yodo.
Si se tiene un determinado volumen de disolvente. Cul de los siguientes tipos de extraccin conducir a
un mayor rendimiento de yodo extrado?
a) Utilizar todo el disolvente en una sola operacin de extraccin. Extraccin simple.
b) Dividirlo en varias porciones iguales para hacer extracciones sucesivas. Extraccin mltiple.
Con base en la informacin de la tabla siguiente elija el disolvente adecuado para extraer el yodo.
Disolvente
Densidad
Pto. de Ebullicin Solubilidad en g/100mL agua
(g/mL)
(C)
ter dietlico 0.7135
34.6
7.520
Cloroformo 1.498
61.2
1.015
Acetona
0.792
56.5

Cul de estos disolventes al mezclarse formar dos fases inmiscibles? El cloroformo

Tome un volumen de 30 mL del disolvente elegido y divdalo en dos porciones de 15 mL cada uno. Con
toda la informacin anterior, describa ahora la manera de hacer las extracciones.
Extraccin simple: Esta tcnica se basa en la diferente solubilidad de un compuesto en un determinado
lquido: si inicialmente tenemos una sal disuelta en un disolvente orgnico y le aadimos un disolvente
acuoso (una base, un cido, agua), la sal se ir del disolvente orgnico y se disolver en la fase acuosa.
Extraccin mltiple: es ms eficiente ya que la coloracin de la fase acuosa es ms colorida
Utilice el embudo de separacin para hacer las extracciones.
Utilice 15 mL de solucin yodo yodurada para cada tipo de extraccin.
Sujete el embudo de separacin a un soporte, por medio de las pinzas de tres dedos. Cercirese de que
la llave este cerrada, agregue la solucin yodo yodurada y luego el disolvente extraente.
Coloque el tapn al embudo y agite moderadamente. Disminuya la presin interna del mismo despus de
cada agitacin.
Coloque el embudo en su posicin normal, quite el tapn y deje reposar hasta que haya separacin de las
fases.

Reciba la fase orgnica y acuosa por separado en matraces Erlenmeyer de 25 mL. Despus de realizar
los dos tipos de extraccin, compare la intensidad de la coloracin de las fases orgnica y acuosa
obtenidas en cada caso. Recuerde que a mayor intensidad del color, mayor concentracin del soluto
disuelto y viceversa.

B) EXTRACCIN SELECTIVA.
Problema. Se le proporcionar tres compuestos orgnicos diferentes: uno cido, uno bsico y uno neutro.
En tres tubos de ensayo coloque una pequea cantidad de cada uno de ellos y haga pruebas de
solubilidad con disolventes activos: NaOH 10%, HCl 10% y ter etlico. Anote los resultados en el
siguiente cuadro:
Compuest Disolvente
Sol. acuosa NaOH Sol. acuosa HCl 10%
o
Orgnico
10%
cido
Se disuelve
insoluble
soluble
Base
Se disuelve
insoluble
soluble
Neutro
Se disuelve
soluble
insoluble
Con base en estos resultados y el inciso d de la informacin, complete las siguientes reacciones:
a) RCOOH +
HCl
no reacciona
b) RCOOH

NaOH

c) R-NH2

+ HCl

d) R-NH 2

+ NaOH

e)

+ HCl

f)

+ NaOH

R-COONa + H2O
R-NH3+ClNo reacciona
No reacciona
No reacciona

Conteste tambin las siguientes preguntas:

De los compuestos que fueron solubles en HCl 10%
a) Cmo los volvera a insolubilizar? Agregando NaOH concentrado para que se vuelva a desprotonar
las diferentes soluciones y se forme un precipitado.
b) Qu hara para recuperarlos como slidos? Insolubilizarlos y extraerlos, para despus filtrar y secar
los residuos slidos y cuantificarlos
De los compuestos que fueron solubles de NaOH 10%
a) Cmo los volvera a insolubilizar?
b) Qu hara para recuperarlos como slidos? Agregando HCl concentrado para protonarlos y generar
un precipitado; para extraer, disolver con un disolvente orgnico, absorber con sulfato de sodio anhdrido
la humedad, decantar, evaporar el disolvente
Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgnica y una acuosa con pH cido, deduzca que
productos de las reacciones anteriores sern ms solubles en la fase acuosa. El que sea un cido
Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH bsico, qu productos de las
reacciones anteriores sern solubles en la fase acuosa? El que sea una base
Con los datos anteriores y las relaciones de las fases involucradas, disee un diagrama de separacin de
compuestos: cido, bsico y neutro.
Mezcla / DEE

Fase orgnica
rgnica

Naftaleno

Fase orgnica
rgnica

Fase acuosa
rgnica
R-NH2
Naftaleno

R-COOH

R-NH2

Fase acuosa
rgnica

Solicite ahora un gramo de mezcla problema y seprelo conforme al diagrama que dise haga
extracciones para los compuestos que forman dicha mezcla.

DISCUSIN DE RESULTADOS:
Se realiz la extraccin selectiva de una mezcla de un cido (cido benzico), una base

(para-nitroanilina) y un compuesto neutro (naftaleno) disolvindolos en dietileter, que se

separaban de acuerdo diferente solubilidad de los compuestos en un determinado
lquido. Se le agreg a esta solucin NaOH al 10% para separar en fases: una acuosa y
una orgnica (inmiscible en agua) en donde la fase acuosa quedaba abajo y la
separamos para extraer el cido benzico que reaccion con el NaOH convirtindose en
acetato de sodio que es una sal soluble en agua en este caso las impurezas cidas son
convertidas en sales aninicas solubles en agua y al agregarle HCl regres a ser cido
benzico y cloruro de sodio, precipitando de esta forma el cido, para filtrar y obtener
una muestra final de 0.5017g con un rendimiento del 49.99%.
La fase orgnica que sobro en el embudo de decantacin contena una mezcla de pnitroanilina y naftaleno que no reaccionaban con la sosa y al agregar HCl al 10% se
separaron de nuevo en 2 fases: una orgnica (que contena al naftaleno que es
insoluble en HCl y en agua) y una acuosa que contena la p-nitroanilina que reaccion
con el HCl formando un clorhidrato soluble en H 2O cido donde la amina se convirti en
sus sal catinica que es soluble en agua logrando as ser extrada del material orgnico
y que al agregar NaOH reacciona y regresa a ser p-nitroanilina + NaCl + H 2O que
filtramos y obtuvimos una muestra final de 0.0264g con un rendimiento del 2.63%.
Para la fase orgnica que contena al naftaleno que no reaccionaba ni con HCl ni con
NaOH, solucin a la que se le aadi Na 2SO4 anhidro para absorber la humedad
causada por el agua, para despus decantar para obtener slo el naftaleno y obtener
una masa final de 0.3983g con un rendimiento del 39.68%.
Al sumar los rendimientos se obtuvo un 92.3% de la muestra original, posiblemente
debido a impurezas.
Cuestionario:
1. Con base en los resultados experimentales, Cul es la mejor tcnica de extraccin: la simple o la
mltiple. La extraccin mltiple debido a que en menor cantidad de disolvente la mayor parte de este
reacciona con la muestra a extraer y al repetir este proceso mltiples veces se obtiene un mayor
rendimiento, adems de que en la mltiple la fase acuosa se reconoce ms fcilmente ya que es ms
colorida
2. Qu es un disolvente activo? Es aquel que reacciona con el soluto ej. NaOH, HCl, H2O
3. En que casos debe utilizarse la extraccin mltiple? Cuando queremos obtener un mayor rendimiento
de extraccin para la muestra es decir cuando queremos hacer una extraccin cuantitativa
4. En que casos debe utilizarse la extraccin selectiva? Cuando tenemos mas de dos componentes y
queremos obtener solo uno de ellos y debemos separar los dems componentes
5. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el que se encuentra y
no por cristalizacin en dicho disolvente? Porque con la destilacin se pueden eliminar mayor cantidad de
impurezas adems de poder efectuar una extraccin selectiva y eliminar los diferentes compuestos
existentes un nuestra solucin, y ya que se aadieron agentes deshidratantes si se cristaliza se obtendra
el compuesto impuro mezclado con la sal y decantndolo se obtiene puro
6. Por qu no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de desecho como yoduro de
potasio, yodo, naftaleno, p-toluidina, cloroformo, cido clorhdrico e hidrxido de sodio? Cul es la forma
correcta de hacerlo? Debido a que algunos de ellos son corrosivos y poseen propiedades muy alcalinas y
acidas y por su grado de toxicidad; Se deben de neutralizar y contener en envases especiales para su
posterior eliminacin; La parte acida y bsica pueden neutralizarse agregando su contraparte y as evitar
el exceso de alcalinidad y acidez
7. Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extraccin: De acuerdo a su
densidad, en que fase quedaran ubicados los disolventes?
a) Hexano-agua
b) Tolueno-agua
c) Ac. Actico-agua
d) Ac. Clorhdrico-agua
Hexano d=0.66 Arriba Tolueno d=0.87 Arriba Ac. Actico d=1.05 Abajo HCl d=1.19 Abajo
Agua d= 1.00 Abajo
Agua d=1.00 Abajo
Agua d=1.00 Arriba
Agua d=1.00 Arriba
8. De acuerdo con un criterio de calidad, especificidad y costo qu tipo de hidrxido de sodio
recomendara para un proceso de extraccin de la fase orgnica?
a) Sosa en escamas
b) Sosa al 50 % (sol. acuosa)
c) Hidrxido de sodio grado R. A.
d) Sosa custica grado Rayn

CONCLUSIONES:
En esta prctica se realizaron 3 tipos de extraccin para obtener sustancias basndonos en su
solubilidad, concluyendo as que:
Las mezclas de compuestos cidos, bsicos y neutros se pueden separar fcilmente haciendo
uso de la tcnica de la extraccin; Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben
tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a
extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior.
La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, en funcin
de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos.
La extraccin simple consiste en separar substancias basndose en la diferente solubilidad de
un compuesto en un determinado lquido: si inicialmente tenemos una sal disuelta en un
disolvente orgnico y le aadimos un disolvente acuoso (una base, un cido, agua), la sal se
ir del disolvente orgnico y se disolver en la fase acuosa y la extraccin mltiple se utiliza
para obtener un reactivo especfico de una mezcla o para obtenerla de forma ms pura.
BIBLIOGRAFA:
DEVORE, G., MUOZ MENA E. Qumica Orgnica. Edit. Publicaciones Cultural, 19 ed. Mxico 1990
pp.91-93
http://www.fq.uh.cu/dpto/qi/Aimee/sintesis_inor_web/conf_3.htm (28/ago/2006)