A) Introduccin.Las reacciones de sustitucin electroflica son las ms frecuentes en el benceno.

En los
mecanismos de sustitucin electroflica el paso bsico es encontrar el electrfilo y
luego con ste realizar la sustitucin de un H del Benceno.
As en la nitracin, el reactivo es cido ntrico fumante y un agente deshidratante
como el cido sulfrico. La reaccin es exotrmica, por lo que hay que efectuarla
lentamente y manteniendo la temperatura dentro de los lmites muy estrechos o de lo
contrario se perdera control de la reaccin y se volvera explosiva.
La accin del cido ntrico no es modificada ni por la luz ni por los catalizadores. Los
sustituyentes de primera clase como (CH3O-, HO-, CH3-) que favorecen la sustitucin y
los de segunda clase (COOH,CHO)la dificultan.

Se usa como catalizador cido sulfrico

La reaccin ocurrir a una temperatura entre 50-60C (a nivel del mar)

B) Objetivo general. Obtener en el laboratorio Nitrobenceno.

C) Objetivos especficos. Determinar los reactivos que nos permitan obtener el nitrobenceno.
Obtener los productos intermedios que nos permitan llegar al nitrobenceno
Conocer las reacciones y los mecanismos de la reaccin involucradas en la prctica
Mejorar en el manejo de los instrumentos de laboratorio
Conocer las caractersticas y propiedades de los compuestos orgnicos e
inorgnicos que se manipulan al realizar la prctica
Conocer el funcionamiento de los equipos de laboratorio que se utilizan en la
prctica
Conocer la toxicidad y peligros ambientales de los compuestos que se utilizan al
realizar la prctica.
Determinar la importancia del nitrobenceno (usos y aplicaciones)
D) Marco terico.-

SEAR
No es de extraar que en sus reacciones tpicas el anillo bencnico sirva de fuente de
electrones, esto es, que acte como base. Los compuestos con los que reacciona son
electrnicamente deficientes; es decir, son reactivos electroflicos o cidos. Al igual que las
reacciones tpicas de los alquenos son de adicin electroflica, las del anillo bencnico son de
sustitucin electroflica.
Estas reacciones no slo son tpicas del benceno mismo, sino tambin del anillo bencnico
donde quiera que se encuentre y, de hecho, de muchos anillos aromticos, bencenoides y no
bencenoides.

La sustitucin electroflica aromtica incluye una amplia gama de reacciones: nitracin,

halogenacin, sulfonacin y reacciones de Friedel-Crafts, experimentadas por casi todos los
anillos aromticos; procesos como nitrosacin y acoplamiento diazoico, que slo sufren los
anillos de gran reactividad, y reacciones como la desulfonacin, intercambio isotpico y
muchos cierres de anillos. Aunque estos aparentemente no tienen relacin alguna, es
provechoso considerarlos como procesos de este tipo, cuando se someten a un examen ms
profundo. Desde el punto de vista de su importancia en sntesis, la sustitucin electroflica
aromtica quiz no ha sido igualada por ninguna otra clase de reacciones orgnicas. Constituye
la va de acceso inicial para casi todos los compuestos aromticos, pues permite la
introduccin directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros,
incluyendo anillos aromticos adicionales, por reemplazo, o por transformacin.

Mecanismo de la nitracin
Ahora que hemos apreciado los efectos que ejercen los grupos sustituyentes sobre la
orientacin y la reactividad en la sustitucin electroflica aromtica, veamos si podemos
justificarlos. El primer paso es examinar el mecanismo para la reaccin. Comencemos con la
nitracin utilizando benceno como sustrato aromtico.
El mecanismo generalmente aceptado para la nitracin con una mezcla de cidos sulfrico y
ntrico (la mezcla cida tan empleada por los qumicos orgnicos) implica la serie de
reacciones siguientes:

El paso (1) genera el in nitronio, NO2+, que es partcula electrfila que realmente ataca al
anillo bencnico. Esta reaccin es un equilibrio cido-base, en el que el cido sulfrico sirve de
cido, y el cido ntrico, mucho ms dbil, de base. Podemos considerar que el cido hacerlo
en el usual H+...-ONO2. El in nitronio es bien conocido, puesto que existe en sales como el
perclorato de nitronio, NO2 + CIO4-, y el fluoroborato de nitronio, NO2+ BF4-. De hecho,
George Olah comprob que estas sales de nitronio estables, disueltas en disolventes como el
nitrometano o el cido actico, nitran compuestos aromticos suavemente, a temperatura
ambiente y con rendimientos elevados.
Como necesita electrones, el in nitronio los encuentra particularmente disponibles en la nube
n del anillo bencnico, de modo que en el paso (2) se une a uno de los carbonos por medio de
un enlace covalente, generando el carbocatin

Que a menudo se denomina in bencenonio.

Cul es la estructura de este carbocatin? Podemos representarlo por tres estructuras (I, II y
III), que slo difieren en las ubicaciones de los dobles enlaces y de la carga positiva. Por tanto,
el verdadero in debe ser un hbrido de resonancia de estas tres estructuras.

Desde luego, esto significa que la carga positiva no se encuentra localizada sobre un slo
tomo de carbono, sino que est distribuida sobre la molcula, y es particularmente intensa
sobre los carbonos orto y para, con respecto al que lleva el grupo NO2. (Ms adelante veremos
que esta distribucin orto-para es significativa.) La dispersin de la carga positiva sobre la
molcula por la resonancia estabiliza este in con respectoa uno con carga localizada.
Considerando la estabilidad del benceno original, que este in llegue a formarse
probablemente se debe a esa estabilizacin por resonancia. A veces, el carbocatin hbrido se
representa como en IV, donde la lnea de puntos representa enlaces parciales debido a los
electrones n deslocalizados.

Hasta aqu, la reaccin es similar a la adicin a alquenos: una partcula electrfila, atrada por
los electrones n, se une a la molcula para generar un carbocatin. Pero el destino de este in
es diferente al del correspondiente a un alqueno; la unin de un grupo bsico al in
bencenonio para dar el producto de adicin destruira el carcter aromtico del anillo. En
cambio, el in bsico, HSO4-, quita un in hidrgeno (paso 3) para dar el producto de
sustitucin, que retiene el anillo estabilizado por resonancia. Habamos visto que la prdida de
un protn es una de las reacciones tpicas de un carbocatin . En este caso, es la reaccin
preferencial.

Como en otras reacciones de carbocationes analizadas, el paso ms difcil es la formacin del

carbocatin (paso 2). Una vez generado, el carbocatin pierde rpidamente un in hidrgeno
(paso 3) para dar los productos.

En consecuencia, la sustitucin electroflica es un proceso por etapas, igual que la adicin

electroflica, que pasa por un carbocatin intermediario. Sin embargo, los dos procesos
difieren en el destino del carbocatin. Aunque el mecanismo de la nitracin pueda ser el mejor
establecido entre los mecanismos de las dems reacciones de sustitucin aromtica, resulta
claro que todas las reacciones siguen el mismo curso.

Nitrobenceno

El nitrobenceno es un compuesto qumico con la frmula C6H5NO2. Es un lquido

aceitoso txico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela
para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de
la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de
perfumes, el nitrobenceno es altamente txico en grandes cantidades. En el
laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos
electroflicos.

Reacciones
Con reductores fuertes como el hidrgeno en estatus naciendi (a la hora de
formarse) el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reduccin del
nitrobenceno con hierro y cido clorhdrico era el mtodo ms utilizado para
obtener esta amina aromtica. Aparte de su conversin a anilina, el nitrobenceno
se convierte fcilmente en derivados como el azobenceno,4 nitrosobenceno,5 y
fenilhidroxilamina.6
En reacciones de sustitucin electroflica sobre el sistema aromtico el grupo
nitro baja la reactividad (es un desactivador) y dirige el grupo entrante en
posicin meta.

Aplicaciones
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la produccin de
anilina, la cual es precursora del caucho sinttico y en la elaboracin de
pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacuticos.
La anilina (C6H5-NH2), fenilamina o aminobenceno es un compuesto
orgnico, lquido ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora
fcilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se
disuelve fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos.compuesto de
algunos vegetales

La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas, pinturas
sintticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas,
barnices y explosivos.

E)
F)
G)
H)
I)
J)
K)

Equipos y descripcin de la prctica.Datos.Clculos.Observaciones.Recomendaciones.Cuestionario.Bibliografa.En libros

En Internet
http://organica1.org/qo1/Mo-cap14.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Nitrobenceno
http://es.wikipedia.org/wiki/Anilina