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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA - PRACTICA 5

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

ESTUDIANTES:
DANIELA FERNANDA GARCÍA PRIETO – 1641469
LINETH NATALIA BOHORQUEZ ESTUPIÑAN – 1641475
BRANDO STIWER JAIMES ORTIZ - 1641530

DOCENTE:
MAURICIO HERNANDO SAYAGO MORALES

UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER


FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS Y DEL AMBIENTE
INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
TERCER SEMESTRE
2023
INTRODUCCION

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular también
aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por
ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo
hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrogeno. La solubilidad de la
molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena
alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo
y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y
menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos
aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los
puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se
forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre
las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del
estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y
ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar
muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de
ebullición de 197 °C.

OBJETIVOS
1. Ilustrar las propiedades que presentan los alcoholes al reaccionar, con diferentes reactivos y la
velocidad con que reaccionan.
2. Observar las diferencias que existe entre los alcoholes primarios, alcoholes secundarios y los
alcoholes terciarios.
3. Comprobar visualmente cambios de color y olor o algún cambio químico en la reacción
METODOLOGIA

MATERIALES REACTIVOS EQUIPOS


Tubos de ensayo Ácido acético Digestor
Gradilla Ácido salicílico
Pipeta graduada de 5 mL Ácido sulfúrico
Vaso de precipitado de 100 Alcohol primario,
mL secundario y terciario
Agitador de vidrio Dicromato de sodio
Pinza para tubo de ensayo Hidróxido de potasio 20%
H
Espátula Lugol
Gotero Sodio metálico

PROCEDIMIENTO

Se recibieron indicaciones con respecto a la práctica por parte del docente primero revisamos
todos los materiales. Seguidamente se dio paso a realizar la practica comenzamos dividiendo
cada parte del laboratorio por grupos
Primero empezamos con la prueba de yodoformo n la cual notamos cambios químicos en su
estructura y temperatura
Luego pasamos para la de hidrógenos activos donde también hicimos su debió procedimiento
para después pasar a la parte de esterificación esta parte fue dividida en dos donde la primera
parte la tuvimos que dejar a baño de maría durante 10 minutos para poder notar los olores la
segunda parte de esterificación consto de dejarla a baño de maría por un tiempo determinado
para poder notar los olores que suelta y por últimos culminamos con la parte de oxidación esta
también llevo su debido proceso.

PRIMERA PARTE PRUEBA DE YODOFORMO


En un tubo de ensayo comenzamos agregando 20 gotas de etanol, luego agregamos otras 20
gotas de Lugol que constan (1 mililitro de la sustancia)

Luego a esta misma sustancia le agregamos 10 gotas de hidróxido de potasio en este proceso
notamos cambio químico porque su color paso de ser un color madera a un color blancuzco
también esta solución tubo cambio de temperatura porque al agregar un poco de las gotas de
hidróxido el tubo de ensayo se puso un poco caliente

Luego de esto lo dejamos calentando en baño de maría durante 4 minutos pasados los 4 minutos
lo dejamos enfriar para notar los cristales (no se tomaron anexos de esta parte ya que se nos pasó
un paso y no pudimos notar los cristales)

SEGUNDA PARTE PRUEBA DE HIDROGENOS ACTIVOS


Empezamos agregando 20 gotas de etanol aun tubo de ensayo luego de esto le agregamos una
capsula de sodio para notar sus cambios notamos que su desprendimiento de hidrogeno es lento
tubo un poco de calentamiento al agregar la mitad de la pastilla de sodio.

Agregamos en otro tubo de ensayo 20 de gotas de alcohol isopropilico con la mitad de una
pastilla de sodio notamos que al introducir la pastilla su reacción fue rápida al momento de hacer
contacto con la solución su desprendimiento de hidrogeno fue rápido también notamos cambio
de temperatura y un constante burbujeo en la solución.

Pasado unos minutos de haber notado la solución nuestros compañeros la dejan en la gradilla
para seguir con la siguiente solución volvemos a observar la solución y esta se había cristalizado
toda colocándose de un color amarillo

Agregamos en otro tubo de ensayo 20 gotas de alcohol terbutilico con la mitad de una pastilla de
sodio notamos que al dejarla caer la reacción de esta y su desprendimiento de hidrogeno es lento
a comparación con el alcohol isopropilico
TERCERA PARTE ESTERIFICACION

Agarramos un tubo de ensayo y agregamos 20 gotas de etanol, 20gotas de ácido acético y 5 gotas
de ácido sulfúrico el cual sirve de catalizador para que todas las reacciones utilizadas sean más
rápidas en su reacción

Agarramos otro tubo de ensayo y agregamos 20 gotas de alcohol isopropilico, 20gotas de ácido
acético y 5 gotas de ácido sulfúrico

Agarramos un tubo de ensayo y agregamos 20 gotas de N-amílico, 20gotas de ácido acético y 5


gotas de ácido sulfúrico

Luego de terminar de hacer estas 3 reacciones las colocamos las tres al mismo tiempo a calentar
a baño de maría durante 10 minutos para notar olores de las sustancias

Luego pasados los 10 minutos pasamos las sustancias a un vaso precipitado con agua fría y
notamos los olores de cada una

La primera sustancia agregada al agua fría fue el etanol y el olor de esta solución fue como a
medicamento

La segunda sustancia agregada al agua fría fue el alcohol isopropilico y el olor de esta solución
fue a quita esmalte un olor un poco fuerte y muy concentrado
La tercera sustancia agregada al agua fría fue el N-amílico y el olor de esta solución fue a anís y
aguardiente este olor era más fuerte y un poco más marcado

PARTE DOS DE LA ESTERIFICACION

Agarramos un tubo de ensayo el cual contiene etanol a este le agregamos unas cuantas gotas de
ácido sálico.

Mesclamos muy bien y notamos su reacción. Hubo un cambio de temperatura y esta sustancia se
acentuó.

Luego de esto lo llevamos a baño maría por tiempo indefinido para notar los olores que bota

Pasado el tiempo lo sacamos y notamos un olor maderos y un poco almendroso su color cambio
y se cristalizo un poco

CUARTA PARTE OXIDACION

Agarramos un tubo de ensayo le agregamos etanol y dicromato de potació con ácido sulfúrico
Agarramos un tubo de ensayo le agregamos alcohol terbutilico y dicromato de potació con ácido
sulfúrico
Agarramos un tubo de ensayo le agregamos alcohol isopropilico y dicromato de potació con
ácido sulfúrico

Luego de esto colocamos las tres sustancias baño de maría por 20 minutos para notar el cambio
de color

Agarramos un tubo de ensayo le agregamos etanol y dicromato de potació con ácido sulfúrico no
tamos cambio de color este paso de ser amarillento a convertirse en un verde oscuro

Agarramos un tubo de ensayo le agregamos alcohol terbutilico y dicromato de potació con ácido
sulfúrico notamos cambio de color a un color mostaza ni tan clarito ni tan oscuro

Agarramos un tubo de ensayo le agregamos alcohol isopropilico y dicromato de potació con


ácido sulfúrico notamos cambio de color azul como esmeralda

DESARROLLO DE LAS PREGUNTAS DE LA PRÁCTICA

1 ¿Qué es el Lugol?
RTA/ La solución de Lugol es una solución acuosa de yodo. El yodo cristalino es muy difícil de
disolver en agua destilada. Como elemento, es hidrófobo, mientras que el agua es hidrófila. Por
lo tanto, se necesita una especie de "vínculo" entre los dos componentes para que puedan
combinarse. El yoduro de potasio es ese enlace. Permite disolver yodo en agua mediante un
fenómeno llamado solubilización hidrotrópica. Los iones de yoduro (derivados del yoduro de
potasio) se combinan con moléculas de yodo para formar iones de triyoduro (I 3) Tienen una
carga negativa y, por lo tanto, se vuelven polares y se unen ansiosamente con las moléculas de
agua. La solución de Lugol en concentración estándar tiene la siguiente composición: 100 mg/ml
de yoduro de potasio (KI) y 50 mg/ml de yodo (I 2). Variando las proporciones, es posible
obtener soluciones de yodo de las concentraciones deseadas, normalmente al 1%, 2%o 5%. La
solución de Lugol no debe confundirse categóricamente con el yodo. El yodo es una solución
alcohólica de yodo y yoduro de potasio. Se utiliza exclusivamente para la desinfección de
heridas. Su consumo provoca graves molestias gastrointestinales así como graves reacciones
alérgicas.
Aplicaciones de la solución de Lugol:
- reduce los vasos de la glándula tiroides, de ahí su aplicación para reducir la pérdida de sangre
durante la cirugía de tiroides;
- inhibe temporalmente la síntesis y secreción de hormonas tiroideas, por lo que puede usarse
para tratar el hipotiroidismo y reducir el riesgo de disfunción tiroidea después de la cirugía;
- bloquea la captación de isótopos radiactivos por la glándula tiroides, reduciendo así el riesgo de
cáncer de tiroides, de ahí el uso en emergencias por radiación o exposición
terapéutica/diagnóstica al yodo radiactivo;
- La solución de Lugol también está aprobada para uso tópico como antiséptico;
- Además de su uso médico, la solución de Lugol se puede utilizar con éxito para detectar
almidón en productos alimenticios. En presencia de almidón, el líquido cambia de color azul
oscuro.

2. ¿Escribe la formula estructural de ácido salicílico y para que se usa?


RTA/ Realiza una exfoliación profunda. Es un medicamento queratolítico. Es decir, ablanda y
desprende la capa superior de la dermis y provoca una completa exfoliación, lo que elimina las
células muertas y las espinillas. Regenera la piel. Al eliminar las células muertas y penetrar en el
interior, estimula y acelera la renovación celular. Regula la producción de sebo. Reduce los
comedones. Como puede regular la producción de sebo y tiene afinidad por las sustancias grasas,
reduce los comedones. Desinflama las erupciones cutáneas. Seguro que el nombre de este
ingrediente te recuerda a la aspirina. Pues no vas mal encaminado; se extrae de la corteza del
sauce, lo que le proporciona propiedades antimicrobianas, analgésicas, antipiréticas y
antiinflamatorias.

Formula estructural

3. Realiza un esquema para representar el procedimiento de la prueba del yodoformo. Escribe la


fórmula del yodoformo.
RTA/

Formula del yodoformo

4. ¿Cuál es el objetivo que persigue realizar el método baño de maría?


RTA/ El baño de maría se utiliza para incubar muestras en agua a una temperatura constante
durante un largo período de tiempo. Todos los baños de agua tienen una interfaz digital o
analógica que permite a los usuarios establecer la temperatura deseada. Las aplicaciones
incluyen calentamiento de reactivos, fusión de sustratos o incubación de cultivos celulares.
También se utiliza para permitir que ciertas reacciones químicas se produzcan a altas
temperaturas. El baño de maría es una fuente de calor preferida para calentar productos químicos
inflamables en lugar de una llama abierta para evitar la ignición.
Se utilizan diferentes tipos de baños de agua dependiendo de la aplicación. Para todos los baños
de agua, se puede utilizar hasta 99.9 °C. Cuando la temperatura está por encima de 100 °C, se
pueden utilizar métodos alternativos tales como baño de aceite, baño de silicona o baño de arena.

Tipos de Baños de María

Baños de María con Agua Circulante: La circulación de los baños de son ideales para
aplicaciones en las que la uniformidad y consistencia de la temperatura son críticas, como los
experimentos enzimáticos y serológicos. El agua se hace circular a fondo por todo el baño, dando
como resultado una temperatura más uniforme.

Baños de María con Agua No Circulante: Este tipo de baño de agua se basa principalmente en
la convección en lugar de agua que se calienta uniformemente. Por lo tanto, es menos preciso en
términos de control de temperatura. Además, hay complementos que proporcionan la agitación a
baños de agua no circulantes para crear una transferencia de calor más uniforme.

Baños de María con Sacudido: Este tipo de baño de agua tiene un control adicional para agitar,
que mueve los líquidos. Esta función se puede activar o desactivar. En las prácticas
microbiológicas, la agitación constante permite que los cultivos celulares cultivados en líquido
cultivados se mezclen constantemente con el aire agitación constante permite que los cultivos
celulares cultivados en líquido cultivados se mezclen constantemente con el aire.

5. Escribe las reacciones que se presentan en la prueba de obtención de hidrógenos activos


(Reacción de alcohol primario (etanol), alcohol secundario (isopropilico) y terciario (terbutilico)
con el sodio metálico

• Etanol + Na
Se obtiene un alcoxido. Los alcóxidos o alcoholatos son aquellos compuestos del tipo ROM,
siendo R un grupo alquilo, O un átomo de oxígeno y M un ion metálico u otro tipo de catión. Los
alcóxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su desprotonación.

• Alcohol isopropilico + Na
• Alcohol terbutilico + Na

Nota. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los
alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la
reacción puede completarse en un tiempo razonable.
6. Escribe las reacciones que se presentan para la prueba de esterilización

• Etanol + ácido acético

• Alcohol isopropilico + ácido acético

• ácido acético + Alcohol n-amílico

• Etanol + ácido salicílico

7. Realice las reacciones que se presentan en la prueba de oxidación

• etanol (CH3CH2OH) da como reaccion de oxidacion a:

CH_{3}CH_{2}OH + [O] -------> CH_{3}CHO + H_{2}O

• oxidación completa del etanol (CH3CH2OH) produce ácido etanoico (CH3COOH) y


agua y es :

CH_{3}CH_{2}OH + 2[O] --------> CH_{3}COOH + H_{2}O

• como La oxidación del alcohol isopropilico o tambien conocido propan-2-ol


(CH3CH(OH)CH3) produce propanona (CH3COCH3) y agua Utilizando dicromato
potásico acidificado

CH_{3}CH(OH)CH_{3} + [O] --------> CH_{3}COCH_{3} + H_{2}O

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