NAVA LÓPEZ FRANCISCO JAVIER- 2017321261-4IV50- EQUIPO 9

PRÁCTICA 7. OBTENCIÓN DE FENOL. HIDRÓLISIS DE UNA SAL DE DIAZONIO.

Objetivos de la práctica.

➢ Obtener el fenol o ácido fénico mediante la hidrólisis ácida del fenildiazonio.

➢ Definir los conceptos de hidrólisis y sales de diazonio.
➢ Establecer criterios de comparación entre el método de obtención del fenol en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
➢ Conocer los diferentes tipos de equipo utilizados en la industria de los procesos químicos.
➢ Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.

INTRODUCCIÓN
METODOS GENERALES DE PREPARACIÓN DE FENOLES, ESTRUCTURA Y SUS MECANISMOS DE REACCIÓN.
a) A partir del ácido bencensulfónico.
Cuando se utiliza benceno se sulfona, se transforma en el ácido sulfónico, una reacción para sulfonar es usar el ácido sulfúrico
concentrado.
La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos .

b) A partir del cloro benceno

También se puede utilizar el benceno, realizar la cloración del benceno, este compuesto se somete a presión con hidróxido de sodio
acuoso para introducir el grupo oxidrilo con temperatura de 360°C y obtener el fenol.

c) A partir del isopropil benceno (cumeno).

Otro proceso es la oxidación del cumeno (isopropilbenceno), este proceso es económica bastante aceptable debido a la producción del
fenol y acetona.
Este proceso reviste una creciente importancia para la obtención del fenol a partir del cumeno, porque el cumeno se transforma en
hidroperóxido de cumeno por oxidación con aire y, después se transforma en fenol y acetona mediante reacción con ácido diluido.
d) A partir de la anilina (con sales de diazonio)
El método del laboratorio más conocido es a partir de la hidrólisis de sales de diazonio, la sal de diazonio se acidifica fuertemente en la
mayoría de las veces con solución de ácido sulfúrico y es calentada.

MATRIZ DE COMPRENCIÓN
FLUJOGRAMA
Propiedades Ácido anilina Nitrito de Cloruro de Tetracloruro Ácido Fenol
físicas sulfúrico sodio sodio de carbono clorhídrico

Estado físico Liquido Liquido Solido Solido Liquido Liquido Solido

viscoso aceitoso amarillento cristalino o incoloro incoloro rosado
incoloro incoloro polvo blanco

Peso 98,08 93.13 69 58.44 153.84 36.46 94.11

molecular

Punto de 338 184-186 --------------- ---------------- 76.44 -84.9 182

ebullición

Punto de 10.36 -------------- 271 804 -23 -114 40-42

fusión

Densidad 1.841 1.022 2.168 2.163 1.585 1.48 1.071

Solubilidad Agua fría y Etanol, Amoniaco, Etanol Etanol, éter, Benceno, Etanol y
caliente. cetona éter, etanol glicerina benceno éter cetona

toxicidad Por Muy toxico Por --------------- Ingestión Por contacto Por
contacto o por ingestión inhalación e inhalación contacto
ingestión inhalación

Rombo
seguridad
Reacciones Montaje del equipo

Mecanismo

Cálculos

DETERMINACIÓN DEL REACTIVO LIMITANTE

w_Anilina=((5.48ml)(1.022g))/1ml=5.6g
n_Anilina=((5.6g)(1mol))/93.13g=0.0601m
w_(Acido sulf)=((6ml)(1.841g))/1ml=11.046g
n_(Acido sulf)=((11.046g)(1mol))/98.08g=0.1126mol

RENDIMIENTO TEÓRICO
n_Fenol=((0.0601mol de Anilina)(1 mol de Fenol))/(1
mol de Anilina)=0.0601mol de Fenol
w_Fenol=((0.0601mol)(94.11g))/1mol=5.65g

RENDIMIENTO PRÁCTICO
w_(Fenol exp.)=1.96 g

EFICIENCIA
%Rendimiento=1.96g/5.65g*100=21.39%
 DIAGRAMA INDUSTRIAL

CONCLUSIONES

Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables, incluso a baja temperatura, y se descomponen
rápidamente. Las sales de diazonio aromáticas, derivadas de anilinas, son más estables y pueden
reaccionar de forma controlada con una gran cantidad de nucleófilos gracias al efecto de resonancia del
anillo.

Los dos hidrógenos de una amina primaria permiten la eliminación de una molécula de agua. Así se obtiene
una sal de diazonio muy reactiva, que pierde nitrógeno con facilidad, dando lugar a un carbocatión que
reaccionará con cualquier nucleófilo que exista en el medio. El carbocatión resultante reacciona de forma
descontrolada con los nucleófilos presentes en el medio produciendo una mezcla de alcoholes, cloruros de
alquilo y también alquenos por eliminación.

Las aminas secundarias, tanto aromáticas como alifáticas producen, con el ácido nitroso N-nitrosoaminas.
Las sales de diazonio tienen carácter electrófilo y pueden ser atacadas por bencenos activados (fenol,
anilina).