ALCOHOLES

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, OH, unido a una cadena
carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo
se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus
propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis.
En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde
los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo
as su acepcin actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (OH) enlazados a sus molculas, por lo que se
clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son
alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias
llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin
y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.
Nomenclatura
En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente
cambiando la terminacin o por ol.
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminacin o por
ol. Luego los nombres son:
CH3 OH CH3 CH2 OH
Metanol Etanol
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena ms larga que tenga
el grupo OH.
Se selecciona la cadena carbonada ms larga que tenga el grupo OH, el nombre se deriva del alcano de
igual nmero de carbonos cambiando la terminacin o por ol.
Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le asigne el nmero ms bajo al grupo
hidroxilo.
Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los
sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden de complejidad.
Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
Cuando hay ms de un grupo OH en la cadena, se usan las terminaciones diol o triol para 2 o 3 grupos
hidroxilos, respectivamente.
Cuando el OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin o del cicloalcano
correspondiente por ol.
1

Como ya se haba dicho si en la cadena se representan varios grupos OH se cambia la terminacin ol por
diol, triol, etc.; segn haya 2, 3 o ms grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicacin de los
grupos en la cadena con nmeros que se anteponen al nombre bsico. La numeracin de la cadena empieza
por el extremo donde est el grupo OH o por el cual est ms cerca.
Cuando el grupo OH se une a una cadena con enlace doble, la numeracin de la cadena se empieza por el
extremo donde de encuentre el grupo OH o por el cual est ms cercano y no por la posicin del enlace
doble, la cual, sin embargo, se indica con un nmero antes del nombre del alqueno. En los alcoholes
insaturados se indica primero la posicin de la instauracin y luego las posiciones del grupo OH.
CH2 = CH CH3
OH 3buten2ol.
4CH3 3CH 2CH2 1CH2 OH
OH 1, 3 butanodiol.
El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse as:
Ejercicio Gua:
OH
El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es
Ciclopentanol.
Nota: En la nomenclatura comn, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombre
del radical alquilo terminado en ico:
CH3 CH2 OH CH3 CH CH2 CH3
Alcohol Etlico. OH
Alcohol Secbutlico.
Nombre
Frmula
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH3 CH2 CH2 OH
OH
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH

Nombre comn
Sistemtico
Metanol
Etanol
1Propanol

Alcohol Metlico
Alcohol Etlico
Alcohol nproplico

2Propanol

Alcohol Isopropilco

1Butanol

Alcohol nbutilco

2Butanol

Alcohol Secbutlico

CH3 CH2 CH CH3

Clasificacin de los alcoholes

Segn el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en
primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 CH2 OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del
2Propanol:
CH3 CH CH3
OH
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2Propil2Propano o Terbutanol:
OH
CH3 CH CH3
OH
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.
Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales hbridos
sp3 del oxgeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir,
angular, con un ngulo de enlace R O H de 109.5, aproximadamente.
Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que en sus analogos alcanos y cloruros de
alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, estn asociados mediante puentes de hidrgeno.
Puesto que en los alcoholes hay un tomo de hidrgeno unido a uno de los elementos ms electronegativos, el
oxgeno, los electrones que intervienen en el enlace estan ms atraidos por el oxgeno que por el hidrgeno.
Esto da como resultado la formacin de una ligera carga negativa sobre el oxgeno y una ligera carga positiva
sobre el hidrgeno:
R O0
H0+
Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrgeno entre las
molculas
Puente de Hidrogeno
R
R O0 H0 0O
H0+
3

0O 0+H
R
La presencia de muchos de muchos puentes de hidrgeno en los alcoholes requiere mayor energa para
romperlos durante el proceso de ebullicin, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son
lquidos asociados porque sus molculas se encuentran unidas por puentes de hidrgeno.
Solubilidad:
Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta
que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de hidrgeno con
el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:
Puente de Hidrgeno
RO
H
H O H
H O
R
A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carcter no
polar de la cadena carbonada predomina.
La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos OH. De esta manera, los
dioles y trioles son muy solubles.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras: aquellas en las cuales se rompe
el enlace COH y aquellas en las que se rompe el enlace O H.
Reacciones en las cuales se rompe el grupo O H
Formacin de Alcxidos.
El ion alcxido R O se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de
Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros.
Puesto que el hidrgeno del OH es ligeramente cido, tambin puede reaccionar con metales y con bases
inorgnicas fuertes:
R O H + NaNH2 RO Na+ + NH3
R O H + Na RO Na++ 1/2 H2
Para nombrar los alcxidos se cambia la terminacin ano del respectivo alcano por xido, seguido del
4

nombre del mental:

CH3 CH2OH + Na CH CH ONa + 1/2H2
Etanol Etxido de Sodio
Los alcxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la preparacin de teres en la
sntesis de Williamson.
Formacin de steres.
Cuando se calienta un alcohol con un cido carboxlico en presencia de un cido inorgnico fuerte como
catalizador, se forma un ster.
O
RC
+O
H 3O+
O R R C O R + H2O
Alcohol Fraccin del
cido Fraccin del Alcohol
Carboxlico cido
En la reaccin general anterior el grupo alquilo Rrepresenta la fraccin carbonada del alcohol y, RCO , el
grupo acilo del cido.
OO
H3O+
CH3 C + H O CH2 CH3 CH C
OH O CH CH + H O
cido Etanol Etanoato de etlo
Etanoico
Para nombrar los steres, la terminacin ico del cido se cambia por ato y se agrega el nombre del grupo
alquilo del alcohol precedido de la preposicin de.
Los alcoholes tambin producen steres cuando reaccionan con un cloruro de acilo o con un anhdrido de
cido.
Oxidacin.
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Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la oxidacin puede producir
cidos, aldehdos o cetonas.
As, un alcohol primario con CrO3 (Trixido de Cromo) en piridina se oxida para dar un aldehdo:
Pirinida O
R CH2 OH + CrO3 R C
H
La obtencin del propaanal ilustra esta oxidacin
Piridina O
CH3 CH2 CH2 OH CrO3 CH CH C
H
Deshidrogenacin.
Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrgeno y se convierten aldehdo si es un
alcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario:
Cu
R CH2 OH (325C) R C + H2
Cu
R CH R (325C) R C R`+ H2
OH
De esta manera, la deshidrogenacin del pentanol produce pentanal y la deshidrogenacin de 2Butanol
produce 2Butanona:
Cu
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH (325C) CH3 CH2 CH2 CH2 CHO + H2
1 Pentanol Pentanal
Cu
CH CH CH CH (325C) CH CH C CH
OH O
2Butanol 2Butanona.
Reacciones en las cuales se rompe el enlace C OH
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Mediante la utilizacin de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo OH de un alcohol:

Sustitucin de grupo OH por un Halgeno.
Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribrimuro de fsforo,
PBr3; triyoduro de fsforo, PI3, y cidos halogenados (Bromhdrico, clorhdrico, y yodhdrico). De esta
manera, se obtienen los halogenuros de alquilo.
Algunas de estas reacciones generales y particulares son:
3R OH + PX3 3R X + H3 PO3
CH3 CH2OH + HCl CH3 CH2 CL + H2O
R OH + SOCl2 R Cl + SO2 + HCl
OH Cl
ZnCl2
+ HCl + H2O
Deshidratacin:
Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtencin de teres y alquenos. La deshidratacin se produce
con H2 SO4 H3 PO4 en caliente:
H2SO4
2R CH OH R CH2 O CH2 R
H2 SO4
R CH CH3 R CH = CH2 + H2O
OH
La deshidratacin de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 OH y CH3 CH2 OH especialmente,
conduce a la formacin de teres simetricos, es decir, teres que tienen los mismos grupos a lado y lado del
oxgeno. Por ejemplo, la deshidratacin del metanol conduce a la formacin del ter dimetilco:
H+
CH3 OH + HO CH3 CH3 O CH3 + H2 O
Metanol ter Dimetlico.
Mtodos de obtencin de Alcoholes
Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:
a) Hidratacin de alquenos
7

Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede representarse mediante la
ecuacin:
RCH=CH2 + H2O

H2SO4

RCHOHCH3

El grupo OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo
muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as
industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es
el mtodo industrial ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2 = CH2
en presencia de cido sulfrico.
b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores bsicos, como
KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
RCH2Cl + AgOH

AgCl + RCH2OH

c) Reduccin de compuestos carbonlicos

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o bien en el
laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y
con cetonas alcoholes secundarios, segn las siguientes ecuaciones:
d) Mediante reactivos de Grignard
La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico da lugar a un halogenuro de
alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como
producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes
secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
e) Mtodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se obtienen tambin por
mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtena antiguamente por destilacin seca de la
madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi
todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin cataltica del monxido de
carbono, segn la reaccin:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una
mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol metlico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de
alcohol etlico para usos industriales, que est desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la
vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por fermentacin de los azcares
(como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricacin de bebidas alcohlicas. La fermentacin se
produce por la accin de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos segregados por las
clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y CO2, segn la reaccin global:

C 6H12 06
Glucosa

2CO2 + 2CH3CH2 OH
Etanol

Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros azcares ms complejos y el
almidn, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azcares simples, antes de la
fermentacin alcohlica propiamente dicha. Una concentracin elevada de alcohol impide el proceso de
fermentacin, por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son tpicas de
los vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %,
con 5% de agua, que es la composicin que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol
puro.
Ejemplos de alcoholes
NOMBRE

Metanol

Etanol

2propanol
(isopropanol)
1propanol
(npropanol)
Butanol
(nbutanol)

Metilpropanol

2butanol

Metil2propanol

Pentanol
(alcohol amlico)

ELABORACIN

USOS

Por destilacin destructiva de la

madera. Tambin por reaccin entre el
hidrgeno y el monxido de carbono a
alta presin.
Por fermentacin de azcares.
Tambin a partir de etileno o de
acetileno. En pequeas cantidades, a
partir de la pulpa de madera.
Por hidratacin de propeno obtenido
de gases craqueados. Tambin
subproducto de determinados
procesos de fermentacin.

Disolvente para grasas, aceites, resinas y

nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas,
formaldehdo, lquidos anticongelantes,
combustibles especiales y plsticos.
Disolvente de productos como lacas, pinturas,
barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin
como base para la elaboracin de productos
qumicos de elevada masa molecular.
Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y
resinas. Elaboracin de acetona, jabn y
soluciones antispticas.

Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y

Por oxidacin de mezclas de propano
ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de
y butano.
frenos, cido propinico y plastificadores.
Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa,
Por fermentacin de almidn o azcar.
lacas, plsticos de ureaformaldehdo y
Tambin por sntesis, utilizando
ureamelamina. Diluyente de lquido
etanol o acetileno.
hidrulico, agente de extraccin de drogas.
Por reaccin entre el hidrgeno y el
Disolvente de lquidos de freno elaborados con
monxido de carbono a alta presin,
aceite de ricino. Sustituto de nbutanol en la
seguida de destilacin de los
elaboracin de resinas de urea.
productos obtenidos.
En la elaboracin de otros productos qumicos,
Por hidrlisis del butano, formado por por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas
de nitrocelulosa. Produccin de lquido de
craqueo de petrleo.
frenos y grasas especiales.
En perfumera. Como agente humedecedor en
Por hidratacin de isobutileno,
detergentes. Disolvente de frmacos y
derivado del craqueo de petrleo.
sustancias de limpieza.
Por destilacin fraccional de aceite de
Disolvente de numerosas resinas naturales y
fusel, un producto secundario en la
sintticas. Diluyente de lquido para frenos,
elaboracin del etanol por
tintas de imprenta y lacas. En frmacos.
fermentacin.

Etilenglicol
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Por oxidacin de etileno a glicol.

Tambin por hidrogenacin de
metilglicolato obtenido a partir del
formaldehdo y el metanol.
Dietilenglicol

Como subproducto en la fabricacin

de etilenglicol.

Lquido anticongelante, lquido para frenos. En

la produccin de explosivos. Disolvente de
manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y
tinturas.
Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de
gases. Agente reblandecedor de tintas de
imprenta adhesivas.

Del tratamiento de grasas en la

Glicerina
elaboracin del jabn. Sintticamente, En resinas alqudicas, explosivos y celofn.
(1,2,3propanotriol) a partir del propeno. Por fermentacin Humectante de tabaco.
de azcares.
En resinas sintticas. Como tetranitrato en
Pentaeritritol
Por condensacin de acetaldehdo y
explosivos. Tambin en el tratamiento
(pentaeritrita)
formaldehdo.
farmacolgico de enfermedades cardiacas.
En la elaboracin de alimentos, frmacos y
Por reduccin de azcar con
productos qumicos. Acondicionador de papel,
Sorbitol
hidrgeno.
textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol
en la fabricacin de resinas.
Producto intermedio en la fabricacin de
Por hidrogenacin cataltica del fenol.
sustancias qumicas utilizadas en la fabricacin
Ciclohexanol
Por oxidacin cataltica del
del nailon. Estabilizador y homogeneizador de
ciclohexano.
jabones y detergentes sintticos. Disolvente.
Por reaccin entre el benceno y xido
Principalmente en perfumera.
Fenil2etanol
de etileno.
Utilizacin de los Alcoholes en la vida diaria.
METANOL
El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el ms simple de los alcoholes.
Antes se preparaba por destilacin destructiva de la madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es
de origen sinttico, elaborado a partir de hidrgeno y monxido de carbono. El metanol se utiliza para
desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, as como en la sntesis de
compuestos orgnicos como el metanal (formaldehdo). Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en vapor,
el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusin de
97,8 C y un punto de ebullicin de 64,7 C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 C.
ETANOL
El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con
sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la
cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en
termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, 40C, y como
anticongelante en radiadores de automviles.
Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un
95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y
producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de 114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C
y una densidad relativa de 0,789 a 20 C.

10

Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas con etanol y
casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso. El almidn de la patata (papa), del
maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa,
transforma el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin, representada por la
ecuacin
C6H12O6 ! 2C2 H5OH + 2CO2
Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras
sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos. El lquido fermentado, que
contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones.
En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas
de darle su caracterstico sabor final. La mayora del etanol no destinado al consumo humano se prepara
sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino (acetileno), como del eteno del
petrleo. Tambin se elabora en pequeas cantidades a partir de la pulpa de madera.
La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido etanoico. Al deshidratarse, el etanol
forma dietilter. El butadieno, utilizado en la fabricacin de caucho sinttico, y el cloroetano, un anestsico
local, son otros de los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible
(mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran
nmero de sustancias, y se utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las
disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se denominan tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el
nombre de espritu.
ALCOHOLES SUPERIORES
Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto
especficas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes
y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.
Etanol:
Metanol
En la antigedad el Metanol se obtena por destilacin seca de la madera. Actualmente se prepara en grandes
cantidades por cataltica del monxido de carbono:
Co + H2 HCH2OH
)El Metanol no se utiliza en bebidas Alcohlicas, debido a su poder de Toxicidad.
El Alcohol Etlico es el apropiado para la fabricacin de bebidas alcohlicas., Con el fin de que no sirva
para la preparacin de bebidas.
Se prepara industrialmente por diversos mtodos:
a) Partiendo del etileno (del craqueo del petrleo) por vapor a presin, en presencia de un catalizador:
C2H4 + H2O C2H5OH
b) A Partir del Acetileno, por hidratacin en presencia de sales mercricas, dando un aldehdo posteriormente
se reduce por el hidrgeno, en presencia de nquel finamente dividido que acta como catalizador.
c) Se obtiene en grandes cantidades por fermentacin de lquidos azucarados. Su obtencin se basa en que la
11

glucosa (un azcar de formula: C6H12O6) fermenta por la accin de un enzima producido por un grupo de
hongos microscpicos, sacaromicetos (levadura de cerveza), dando alcohol y anhdrido Carbnico.
Para la obtencin industrial del alcohol seria demasiado cara la glucosa como materia prima. Por esto se parte
de las mezclas del azcar de caa o de remolacha o de otros materiales ricos en almidn, papas o semillas de
gramneas.
d) El almidn se transforma por la accin de una enzima en maltosa, que a su vez por otra accin enzimtica,
se desdobla en dos molculas de glucosa.
El metanol es txico tanto como lquido o como vapor. Puede ingresar al organismo por la nariz, la boca o la
piel (especialmente por va de cortes o lastimaduras) y es rpidamente absorbido por los fluidos del cuerpo.
EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES AL ENTRAR EN CONTACTO CON EL CUERPO
HUMANO.
ALCOHOL ETLICO (ETANOL).
El alcohol se absorbe en estmago (un 20% en ayuno) y el mximo en sangre aparece a los 4045 minutos. La
comida retarda la absorcin en el tubo digestivo. El alcohol tarda de 1030 horas en desaparecer de la sangre.
El metabolismo es:
Alcohol alcohol deshidrogenasas acetaldehdo.
Acetaldehdo alcohol deshidrogenasa cido actico.
La sintomatologa a dosis elevadas y repetidas es de hepatotxico y neurotxico potente.
1.

Sedacin, distensin psquica.

2.

Euforia.

3.

Alteracin de la sensacin dolorosa.

4.

Alteracin de la coordinacin muscular.

5.

Narcosis.

6.

Hiperventilacin.

7.

Sensacin de angustia.

8.

Prdida de reflejos.

9.

Parlisis de la respiracin y muerte muy difcil porque provoca vmito.

El etanol es uno de los productos que ms contraindicaciones tiene.

METANOL
Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le aaden.
12

Es ms txico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han reportado tambin casos letales
por exposicin drmica e inhalatoria.
El MeOH es oxidado en el hgado a formaldehdo (por la alcohol deshidrogenasa en primates y catalasa
peroxidasa en roedores). Despus pasa a cido frmico (por la formaldehdo deshidrogenasa) en mamferos no
primates. El cido frmico pasa a CO2 y H2O.
En humanos, la ingestin de 0'15 ml / kg de metanol puro puede causar una intoxicacin borrachera, acidosis
metablica a las 812 horas y posible ceguera temporal o permanente.
Se debe hacer emesis, lavado gstrico, carbn activo y correccin de la acidosis para evitar que contine.
Actuando la alcohol deshidrogenasa se da etanol, 4metilpirazol (inhibidor de la alcohol deshidrogenasa).
Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.
ETILENGLICOL
Su mecanismo de accin consiste en la formacin de cidos oxlicos que se combinan con Ca2+ y cristaliza
en capilares y tbulos renales.
La sintomatologa tiene dos fases. La primera fase produce vmitos, depresin nerviosa, ataxia, taquipnea,
hipotermia y acidosis.
La segunda fase produce una insuficiencia renal.
Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por eso.
El tratamiento consiste en un lavado gstrico, carbn activo, catrtico salino, pentobarbital sdico, prednisona,
bicarbonato de sodio IV, etanol (no siempre recomendable), 4metilpirazol (antdoto de eleccin).
DISOLVENTES Y SUSTANCIAS AFINES
Productos usados preferentemente como disolventes o como diluyentes, pero tambin como compuestos de
partida para la sntesis de otros productos combustibles, anticoagulantes, aromatizantes, bebidas, frmacos...
Hidrocarburos alifticos pentano, hexano (muy txico porque se metaboliza en 2,3hexanodiona
neurotxico muy potente), heptano, octano, etiln, acetileno...
Hidrocarburos alicclicos ciclopropano, ciclohexano (muy txico porque se metaboliza en
2,3hexanodiona neurotxico muy potente)...
Hidrocarburos aromticos benceno (anillo principal aromtico, es carcingeno, lo lleva ms la
gasolina sin plomo), tolueno, xileno...
Hidrocarburos halogenados cloroformo, tricloroetileno, tetracloruro de C (disolvente de productos en
seco), halotano, enfluorane (muy buenos disolventes pero muy problemticos).
Cetonas acetona.
ter ter dietlico (buen disolvente y anestsico). Muy explosivo. Punto de ebullicin de 35C.
Alcoholes metanol, etanol, npropanol, isopropanol, etilenglicol, fenol...
Aldehdos formaldehdo, acetaldehdo...
Nitrilos acetonitrilo...
ALQUITRN

13

Muy variable. 50% betn y 50% otros compuestos como el benceno, tolueno, xilenos, naftalenos, fenoles,
cresoles y amoniacos.
Les gusta mucho a los cerdos. Tambin a los gatos (muy susceptible para la glucoronoconjugacin).
La sintomatologa que produce es anorexia, depresin, debilidad, ictericia, taquipnea y muerte.
Los esnifadores de cola usaban el benceno y, ahora, el tolueno.
FENOLES Y CRESOLES
Usados como desinfectantes, ungentos, preservacin de la madera (palos de electricidad y telfonos,
traviesas de la va...).
Afecta a gatos principalmente.
La sintomatologa es depresin, vmitos, incoordinacin, convulsiones, coma y muerte.
El tratamiento consiste en emesis o lavado gstrico, glucosa salina IV, estimulantes del sistema nervioso...
Tiene mal pronstico.
HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS
Sobre todo se forman en la combustin de materia orgnica, volcanes, incendios forestales, alimentos
ahumados o alimentos sometidos a altas temperaturas, motores de combustin interna, tabaco (sobre todo
benzopireno).
Necesitan la activacin metablica.
Son carcingenos.
No es recomendable basar la dieta en estos productos.
DAOS AL CUERPO
Inhalacin: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la muerte.
El primer sntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daa el nervio ptico.
El Etanol, es la droga ms antigua usada por el hombre, es una de las drogas que provoca mas dependencia
afectando principalmente al hgado. El Alcohlico sufre una variacin biolgica cualitativa de la respuesta del
sistema nervioso.
Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esfago, el estomago, y el intestino cuyas funciones
digestivas altera. Tambin puede originar diarrea crnica y cirrosis heptica, enfermedad en la cual el
tejido normal del hgado es reemplazado por cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las
importantes funciones de este rgano.
Sistema Respiratorio: Causa neumonas, abscesos pulmonares.
Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca, alteraciones del ritmo de sus latidos,
agrandamiento del corazn e hipertensin. Disminuye la actividad de los leucocitos y la resistencia de
las enfermedades.
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 Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres.

Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones, lentitud en los reflejos, incoordinacin muscular,
dificultades en la memoria, desorientacin en el tiempo y espacio. Adems ocasiona modificaciones
en el carcter, con periodos de tristeza, de pereza, de irritabilidad y de violencia, pesadillas,
alucinaciones nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales, monstruos que lo
atacan.
En la piel: causa dilatacin capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto rugoso en la cara,
especialmente en la nariz.
En la visin: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual, que normalmente es de uno 180.
Provoca as la visin tnel que impide al conductor percibir los vehculos las personas que se
aproximen a ambos lados trasversales.
El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del alcohol de quemar y para la
fabricaron de barnices, plsticos, y otros compuestos orgnicos. Hace un tiempo se experimento que con dosis
muy pequeas de Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificacin C3 y en
condiciones de clidas y soleadas. Esta solucin facilitaba el crecimiento de cosechas ms frecuentes y
mayores, minimizaba el uso de agua en el riego y una reduccin en el uso de plaguicidas
El Etanol, adems de utilizarse para la produccin de bebidas alcohlicas, su fin esta destinado a el uso
industrial y se emplea como disolvente en farmacia, perfumera y en compuestos orgnicos.
El Propanol, se utiliza como un antisptico an ms eficaz que el alcohol etlico; es usado como un
disolvente importante, su uso ams comn es en forma de quitaesmalte. Adems se utiliza como
desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos.
CONCLUSIONES
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
Aadir el sufijo ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.: propanol)
Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol proplico)
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al OH el localizador ms bajo posible.
Cuando el grupo OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi.
En alcoholes cclicos el carbono unido al OH ocupa siempre la posicin 1.
En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de oxidacin formal 1
por lo que an tiene mltiples posibilidades de oxidacin.
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que causa que estos
compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (OH) enlazados a sus molculas, por lo que se
clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente.
Los alcoholes son usado muy comnmente en objetos que son del uso diario, por eso la produccin
del alcohol el cual en muchos pases es utilizado hasta como combustible es esencial.
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OH H

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