DATOS HISTORICOS

ALCALOIDES

DEFINICION
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
CLASIFICACION
ACCION FARMACOLOGICA
NOMENCLATURA
ROL DE LOS ALCALOIDES
QUIMICA
PROPIEDADES DE SOLUBILIDAD
LA COCAINA

GENERALIDADES

DATOS TECNICOS HOJA DE COCA

ASPECTO QUIMICO

PROPIEDADES FISICAS Y FARMACOLOGICAS

PRODUCTOS DE DESCOMPOSICION DE LA COCAINA

EXTRACCION DE LA COCAINA

SINTESIS DE LA COCAINA

TIPOS DE COCAINA

COMO PRODUCE SU EFECTOS

CONCLUSIONES
REFERENCIAS BIBIOGRAFICAS

ALCALOIDES

DATOS HISTORICOS:
Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raices, cortezas,
hojas, flores, frutillas o semillas como frmacos. Este empleo de las plantas
con propsitos medicinales no estaba basado en la supersticin ni en el azar.
Muchas plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto
fisiolgico con dosis muy pequeas. Los agentes activos en muchas de estas
sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son
heterocclicos (anillo bencnico, molcula de 6 tomos de carbono y con un
enlace doble en tres de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante en la
naturaleza entre los compuestos orgnicos, como alcoholes, disolventes,
aromatizantes y otros) de nitrgeno.
Muchos de los compuestos de nitrgeno vegetales contienen tomos de
nitrgeno bsico y, por lo tanto, pueden ser extraidos mediante dilucin cida
(se disuelven en cido) de la planta en general.
Estos compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un
lcalis/base".
Los alcaloides son muy usados en farmacologa y en medicina (analgsicos,
anestsicos,
hipnticos,
cardiotnicos,
hipotensores,
tranquilizantes,
alucingenos, emticos, etc..) .
Todas las substancias entegenas conocidas y usadas ya desde la prehistoria
deben sus efectos embriagantes a los alcaloides que contienen.
La produccin comercial de los alcaloides son en gran mayora, extrados
directamente de plantas. El proceso de extracin comprende, en principio, una
maceracin en agua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensacin y
concentracin.
Alcaloides tpicos son la nicotina, morfina, codena,cocaina y la atropina
DEFINICION:
El termino alcaloide fue introducido por el farmaceutico aleman Meissner en
1818, para designar a la mayoria de las sustancias basicas de origen natural.
Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases
frente a los cidos, formando sales.

En su gran mayora son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque
se encuentren algunos semisintticos y otros exclusivamente sintticos.
Presentan notables propiedades fisiolgicas y toxicolgicas, que se ejercen
fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno
de sus niveles.
Podemos definirlos como compuestos organicos que contienen uno o mas
atomos de N., generalmente en un anillo heterociclico y con actividad
farmacologica especifica. Tienen en comun que precipitan o reaccionan con
ciertos reactivos que se denominan "reactivos generales de alcaloides". Una de
las caracteristicas de los alcaloides que es necesario destacar, como principios
activos, es su actividad farmacologica a dosis debiles. Asi por ejemplo, una
disminucion de la cantidad de alcaloide en un preparado farmaceutico va a
disminuirla accion terapeutica; un ligero exceso va a ocasionar un cuadro de
intoxicacion. Es decir, que el techo o el umbral entre dosis terapeutica y el
efecto toxico es reducido. Por lo tanto, son sustancias que el Q.F. debe manejar
con precaucion y conocimiento de causa.
.Su estructura molecular es compleja y su actividad farmacologica importante.
Todas son sustancias organicas de naturaleza basica que se originan por la
presencia de un N. amonico.
La definicion acepta que los alcaloides son sustancias nitrogenadas. Pero no
todas las sustancias nitrogenadas son alcaloides.

PROPIEDADES FISICOQUMICAS:
Son sustancias que presentan en su constitucin N, generalmente formando
parte de heterociclos.
De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos qumicos.

Bases acclicas

colina, muscarina

Aminas aromticas efedrina, mescalina

Aminoalcoholes

Veratrina, solanina

Bases pirrlicas

nicotina, higrina

Bases pirdicas

coniina, lobelina

Derivados
de glioxalina

pilocarpina

Derivados
del grupo tropano

cocana, atropina,
hiosciamina

Derivados indlicos

eserina,
estricnina,toxiferinas

Bases quinoleicas
Bases
isoquinoleicas

Quinina
papaverina,narcotina
, hidrastina

alcaloides
fenantrenicos

morfina,
codena

derivados del cido

lisrgico
derivados
de la tropolona
derivados
de la aconina
Derivados
de purina cafena,

ergotamina,
ergobasina

tebana,

colchicina
aconitina
teobromina

La presencia de oxgeno en la estructura determina que la sustancia sea un

slido blanco, de sabor amargo y cristalizables. La ausencia de oxgeno en la
estructura del alcaloide hace que ste sea aceitoso, voltil u odorante.
La mayora de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero
se disuelven bin en alcohol, ter, cloroformo u otros solventes orgnicos.
Se combinan con cidos para dar sales, comportndose entonces como bases.
Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgnicos.

En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y

en solventes orgnicos se basa el mtodo general de extraccin.

Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una

fluorescencia caracterstica bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros
caractersticos.

CLASIFICACION:
Para clasificar a un compuesto como alcaloide es preciso tomar en cuenta sus
propiedades quimicas y farmacologicas.
Ejs. de alcaloides bien conocidos son la estricnina, la nicotina, la quinina, la
morfina. Algunos autores han propuesto distinguir tres categorias de alcaloides.

Los alcaloides verdaderos. (I) (II)

Los protoalcaloides. (III) (IV)

Los pseudoalcaloides. (V)

Los alcaloides verdaderos tienen siempre

biogeneticamente derivan de aminoacidos.

un

N.

heterociclico

ACCION FARMACOLOGICA:
FUNCION
ANALGESICO
ANTIESPASMODICO
ANTIGOTOSO
ANTIGOTOSO
ESTIMULANTE S.N.C.
ANESTESICO LOCAL
RELAJADOR
MUSCULAR
ANTIARRITMICO
ESTIM. UTERINO
ANTIHIPERTENSIVO
ANTIMALARICO
ANTIAMEBIANO
ANTITUSIVO

ALCALOIDE
MORFINA
PAPAVERINA
ATROPINA
COLCHICINA
CAFEINA
COCAINA
D TUBOCURARINA
QUINIDINA
CORNEZUELO
RESERPINA
QUININA
EMETINA
NOSCAPINA.

Los protoalcaloides son aminas simples con N. extraciclico, provienen del

metabolismo de aminoacidos.
Los pseudoalcaloides no provienen de aminoacidos, la mayoria deriva del
metabolismo del isopreno.
La accion farmacologica de los alcaloides es sumamente amplia.
NOMENCLATURA:
Todos llevan la terminacion INA. Los alcaloides se pueden nombrar de acuerdo
al vegetal del cual fueron aislados.

REPARTICION DE LOS ALCALOIDES:

En las plantas no se encuentra un solo alcaloide; en general existe una mezcla
de alcaloides mas o menos relacionados, predominando uno de ellos.

REPARTICION DE LOS ALCALOIDES

SEMILLAS
FRUTAS
HOJAS
RAICES
CORTEZAS
RIZOMAS
LATEX

CAFE,COLCHICO,CACAO
, N. DE KOLA,NUEZ
VOMICA.
PIMIENTA ,CICUTA.
COCA, BELLADONA,
JABORANDI, TE,MATE,
TABACO.
IPECA, RAUWOLFIA,
ACONITO.
QUINAS.
HIDRASTIS.
OPIO.

No se encuentran al estado
libre,
a
menudo
estan
combinados con los Acidos
organicos (Ac. citrico, acetico,
malico) o a los taninos.
El contenido es muy variable,
generalmente
comprendido
entre p.p.p.m (mg.Kg), como
es el caso del Catharanthus
roseus,10% o mas en el opio.

ROL DE LOS ALCALOIDES EN EL VEGETAL:

Las funciones de los alcaloides en las plantas no han sido aun precisadas y
estan sujetas a especulacion. Consistirian, entre otras:

En servir de reserva para la sintesis de proteinas

De materiales de proteccion contra ataques de insectos u otros animales
herbivoros.

De estimulantes o reguladores de crecimiento o metabolismo interno o

de reproduccion.

De agentes finales de desintoxicacion por transformaciones simples de

otras sustancias cuya acumulacion puede resultar nociva para la planta.
En algunos casos, se los ha considerado como productos de desecho o
finales de metabolismo, idea no compartida, ya que no son productos
estaticos en el organismo sino que experimentan transformaciones
continuas. Ademas, es factible suponer que no todos los alcaloides
desempean funciones similares en las plantas que los contienen y que
acostas pueden variar de un caso a otro.

Cabe destacar que aproximadamente el 80% de las plantas no producen

alcaloides, por lo que tampoco puede suponerse que este tipo de producto
natural sea vital para los organismos naturales.

En resumen, el papel que desempeaan en los vegetales es todavia objeto de

especulaciones y teorias en la mayoria de los casos sin confirmacion.

BIOSINTESIS:
No existe un proceso biogenetico general. Los alcaloides se forman
principalmente de diversos aminoacidos: el triptofano, precursor del anillo del
indol; la ornitina, precursor del nucleo pirrolidina (tabaco).
QUIMICA:
La estructura quimica de los alcaloides es extremadamente variada. El solo
punto comun es la presencia de un N, que contiene a la molecula caracter
basico mas o menos pronunciada.
Este N puede encontrarse bajo la forma de amina primaria, secundaria,
terciaria o como compuesto de amonio cuaternario.
Puede ser extracilico o intraciclico, que es lo mas frecuente.
Los alcaloides a menudo son solidos, cristalizables a veces coloreados, la
mayoria de las veces dotados de poder rotatorio.
Los alcaloides no oxigenados son volatiles, arrastrables por el vapor de agua
(nicotina).
Bajo la forma de bases son solubles en los solventes organicos no polares (eter
etilico, cloroformo, benceno, etc.)

Solubles en los solventes organicos polares: Alcohol.

Insolubles en agua.

Los alcaloides con los acidos forman

sales semejantes a los amonios
cuaternarios.

Las propiedades de solubilidad de las sales son diferentes a las que presentan
las bases.
Las sales de alcaloides son insolubles en los S.O. no polares y solubles en el
agua.
Las sales de alcaloides por accion de los alcalis precipitan el alcaloide al
estado de base.
En estas propiedades de solubilidad de la base y de la sal alcaloidea se basa la
identificacion y valoracion de los mismos.
PROPIEDADES DE SOLUBILIDAD DE LOS ALCALOIDES:
Bases alcaloideas
- Generalmente insolubles en agua
- Solubles en solventes organicos poco polares: eter, cloroformo
- Con los acidos forman sales.
- Bases solubles en agua: colchicina, efedrina.
Sales de alcaloides
- Solubles en agua
- Insolubles en solventes organicos poco polares
- Son desalojadas de sus combinaciones por los alcalis.
- Sales poco solubles en agua: berberina
- Sales de alcaloides de Rauwolfia son solubles CHCI3
Ahora ahoremos un estudio mas detallado con respecto a un tipo especial de
alcaloide :

La Cocaina
CONSIDERACIONES GENERALES:
Desde hace siglos las hojas de Coca han sido y siguen siendo usadas para
aumentar la resistencia al esfuerzo fsico y por la sensacin de bienestar que
producen. Se calcula que los habitantes naturales de las montaas de Bolivia y
Per y del noroeste argentino consumen entre 3 y 4 kilos de hoja de coca por

ao y por habitante, realizando el "coqueo" o " acuyicu", como se denomina al

acto de mascar las hojas de coca. Este ritual es considerado como una
dependencia suave, que podra tener una evolucin favorable, si no fuera por el
hecho de que ese hbito durante mucho tiempo produce un dao cerebral
irreversible.
A la cocana se la suele llamar la " dicha en movimiento", porque entre sus
efectos est el impulsar al mismo, creando en el que la toma un falso
sentimiento de exaltacin. Con medio gramo se siente una lucidez mental
asombrosa, un coraje desbordante, ansias de efectuar cualquier trabajo, y ello
sin sentir fatiga. Luego el cocainmano comienza por sentirse celoso, colrico,
brutal y empiezan las alucinaciones tctiles. Adems oye sonidos raros, a
veces ve manchas coloreadas de tonos cambiantes y, finalmente, puede llegar
a estados de intoxicacin que en ocasiones derivan en homicidios y suicidios.
El alcaloide puro o cocana fue aislado por primera vez en 1859 por Niemann,
quin not que tena sabor amargo y produca un efecto peculiar en la lengua a
la que adormeca y casi privaba de la sensibilidad.
Van Anrep en 1880 estudi sus cualidades farmacolgicas y recomend usar el
alcaloide como anestsico local en clnica y ciruga, pero ya 2 3 aos antes
Reclus lo haba comenzado a usar como anestsico local. Sigmund Freud en
1884 hizo el primer estudio detallado de los efectos fisiolgicos de la cocana,
qued particularmente impresionado por las acciones centrales de esta
sustancia y la us para liberar a uno de sus colegas del hbito de la morfina.
Triunf en su intento, pero produjo el primer adicto a la cocana que se conoce
en los tiempos modernos. El mismo ingera la droga en una dosis de 0,1 gr. En
un trabajo sobre coca, este autor considera el fenmeno subjetivo que se
presenta despus de la ingestin de la droga y que por supuesto, al ser
subjetivo difiere de una persona a otra ; manifestndose generalmente como
un fenmeno de euforia, hiperquinesia y locuacidad excesiva.
Koller introdujo esta sustancia en la oftalmologa como anestsico local ; Yall y
Halsted la utilizaron a posteriori como anestsico local, en Odontologa el
primero y en Neurociruga el segundo, dando fundamento a la anestesia
quirrgica por bloqueo. Aos ms tarde adquiere importancia en Toxicologa,
pues ya no slo los naturales indgenas la consumen como "coqueo", sino
tambin los habitantes de los centros urbanos como estupefaciente ; con todos
los trastornos agudos y crnicos que llevan alpaciente al deterioro fsico y
psquico e inclusive la muerte
Artculo I.

Hoja de coca : Datos tcnicos

Artculo II.
Artculo III. Descripcin
ecolgica

botnica

Hojas de coca (coca leaves), como ya se ha

dicho
anteriormente, contienen vitaminas A,
E, B1; B2; B3 y C (cido ascrbico), protenas y
microelementos (calcio, fsforo, hierro, potasio

10

y sodio), tanina y adems catorce alcaloides los que fomentan su accin

medicinal.

Efectiva accin fisiolgica de hojas de coca se debe principalmente a

alcaloides. stos pertenecen al grupo tropanos, conjuntamente con atropina y
escopolamina. Alcaloides de coca son una mezcla de ecgoninas, protenas e
igrinas. Entre productos secundarios de ecgonina se encuentran cocana
(metilo-benzol-ecgonina), metilo-ecgonina, benzol-ecgonina y xenamil-cocana;
entre protenas se encuentran tropena y seudo-tropena, dihidroxipena, tropacocana y benzol-tropn, como tambin igrina, irolina y cusco-hidrina, estero
ismeros y parte de la lnea de truxilina, se observa tambin la presencia de
nicotina.

Composicin Qumica de la Hoja de Coca

Informe 296-82-DQF/INN, Institutos
Nacionales de Salud - Instituto de Nutricin,
Universidad Peruana Cayetano Heredia
Humedad, g%

9.21

Extracto seco, g%
Extracto etreo, g%

0.79
4.53

Hidratos de Carbono, g%

49.62

Protena Total (N x 6.25),

g%
Protena digerible (N x
6.25.), g%
Fibra cruda, g%
Cenizas, g%
Arena y Silce, g%
Caroteno, mg%
Tiamina, mg%
Riboflavina, mg%
Vitamina C, mg%
Niacina, mg%
Calcio, mg%
Fsforo, mg%
Hierro, mg%
Sodio, mg%
Potasio, mg%

13.00
7.68
1.55
42.34
0.16
0.88
16.70
26.00
1550.7
209.7
4.2
0.59
0.96

Alcaloides totales, g%

0.821

En el ao 1982 en el
Departamento de Qumica
Fisiolgica
del
Instituto
Nacional de Nutricin y del
Ministerio de Salud Pblica se
realizaron anlisis de hojas de
coca, los que permitieron
obtener
siguientes
resultados.

15.96
12.39

Estos datos son bsicos, pero

tenemos que tomar en cuenta
que dependiendo de algunos
factores
la
composicin
qumica de hojas de coca
puede variar, en esto influyen
la
forma
especfica
del
arbusto, composicin qumica
de suelo, forma de cultivacin
y de recoleccin, tiempo y
condiciones de resecado como
tambin
condiciones
de
almacenamiento.

11

Alcaloides: Cocana, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina, cinamilcocna

etc.
Alcaloides Naturales de la Hoja de Coca:

Cocana : Es el ter metlico de la benzoil egnonina, tiene propiedades

anestsicas y analgsicas.

Egnonina
:
Es un derivado carboxilado de la atropina, tiene
propiedades de metabolizar grasas, glcidos y carbohidratos. Adelgaza
la sangre.

Atropina O escopolamina : es anestsico que produce sequedad en el

rbol respiratorio

Pectina : Es absorbente y antidiarreico, junto a la Vitamina E, regula la

produccin de melanina para la piel.

Papana : Esta proteasa, que en mayor proporcin contiene la papaya,

es muy parecida a la catepsina animal, es una especie de fermento que
acelera la digestin.

Higrina : Excita las glndulas salivares cuando hay deficiencia de

oxgeno en el ambiente.

Globulina : Es un cardiotnico que regula la carencia de oxgeno en el

ambiente, mejorando la circulacin sangunea. Evita el sorojche (mal de
altura).

Piridina : Acelera la formacin y funcionamiento del cerebro, aumenta

la irrigacin sangunea a la hipfisis y las glndulas, traducindose en
una mejora del cuerpo en general.

12

Quinolina : Evita la formacin de la caries dental junto al fsforo y al

calcio.

Conina : Es un anestsico poderoso.

Cocamina : Es un analgsico que junto a la anterior, ayuda a aumentar

las propiedades anestsicas y analgsicas de la cocana natural.

Inulina : Refresca y mejora el funcionamiento del hgado, la secrecin

de la bilis y su acumulacin a la vescula. Es diurtico, ayuda a eliminar
las sustancias txicas no fisiolgicas. Es un polisacrido, muy parecido a
las vitaminas B-12, que produce aumento de clulas de la sangre.

Benzona : Acelera la formacin de clulas musculares y evita la

putrefaccin de alimentos, de ah sus propiedades teraputicas para
gastritis y lceras.

Reserpina : Regula la presin arterial en hipo e hipertensin y ayuda a

la formacin de clulas seas.

Estos 14 alcaloides, los aminocidos que contienen, los cidos y las vitaminas
A, B1, C y E, la tiamina, niacina y riboflavina, la convierten en la planta ms
completa del universo en Nitrgeno No Proteico, que es el que elimina las
toxinas y patologas del cuerpo, obteniendo combinaciones ptimas con frutas
y plantas medicinales.
Partes activas: Las hojas( 1%).
Usos : Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestsico. En uso
popular se utiliza por sus propiedades estomacales y circulatorias y como
estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga. Uso
extramedicinal en el consumo de la drogas derivadas de esta planta: cocana,
crac etc.
Toxicidad: Mnima cuando se obtiene a partir de la hoja que contiene
concentraciones muy bajas de alcaloide. Resulta txica a partir de su
derivadola cocana.
DATOS QUIMICOS
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NOMENCLATURA:
(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]
octano-2-carboxilato de metilo
FORMULA : C17H21NO4
PESO MOL : 303.35 g/mol
ASPECTOS QUIMICOS:
La cocana (C17H21O4N); se define como un alcaloide porque tiene las
caractersticas clsicas de stos: es una base nitrogenada capaz de formar
sales en cidos orgnicos e inorgnicos, tienen origen vegetal y actividad
farmacolgica definida.
Pertenece al grupo de los alcaloides tropnicos, su ncleo fundamental es el
tropano el cual es producto de la condensacin de un anillo de cinco miembros
o pirrolidnico y otros de seis miembros o piperidnico con tres tomos
comunes, dos de carbono y uno de nitrgeno.
El nitrgeno que cumple la funcin de puente contiene un grupo metilo. Del
tropano deriva la ecgonina que presenta un radical hidroxilo (OH) en el carbono
3 y un grupo carboxlico (COOH) en posicin 2; siendo por tanto el 3-hidroxi-2carboxi-tropano.
La ecgonina puede formar steres con los alcoholes mediante su radical
carboxi (derivado de cido metanico) y con los cidos por medio del grupo OH
presente en la molcula. El ster doble producto de la reaccin con alcohol
metlico y cido benzoico es la cocana .
La unin ster es bastante lbil en presencia de tejidos vegetales o animales, lo
que hace que el contenido de cocana en las hojas de coca se vaya perdiendo
con el tiempo: la desecacin hace ms lento el proceso pero no la suprime la
ecgonina contiene 4 tomos de carbono asimtricos o quirales que generan
formas estereoisomricas, las cuales pueden dividirse en dos grupos, las que

14

contienen los grupos hidroxilo y carboxilo en el mismo ncleo molecular (las

formas cis), o sobre lados opuestos (las formas trans)

trans ecgonina
cis-ecgonina

La cocana al igual que la ecgonina contiene cuatro tomos de carbonos

quirales, las cocanas derivadas de la forma trans, se distinguen por la letra
griega a las cuales son d-cocana o isococana y las cocanas que tienen
configuracin cis, son las l-cocanas; una mezcla de ambos ismeros en
proporciones iguales genera la llamada cocana racmica que no tiene
actividad ptica .
Los tomos quirales en la molcula de l-cocana que es la ms importante y
tiene actividad biolgica son las presentadas en seguida, los cuales han sido
tomados uno por uno para una mejor visin de su configuracin absoluta, as
como de la posicin de sus grupos sustituyentes:
Los carbonos quirales que contienen las molculas de cocana compiten entre
s y se contrarresta, por tanto la actividad ptica de la cocana as como de
todos los alcaloides se ve condicionada por la presencia del tomo de
nitrgeno en su estructura, es decir la cocana presenta actividad ptica por el
nitrgeno ms que por los carbonos quirales pero tampoco se debe ignorar que
estos producen algn efecto, en la desviacin de la luz polarizada por la
cocana. Tanto la d-cocana como la l-cocana han sido sintetizados por
Willstaller a partir de una mezcla de steres de ecgonina. De esta mezcla se
separ un t-y-ecgonina la cual fue transformada en sus derivados, uno de los
cuales fue obtenido naturalmente d-y-cocana. De los steres de ecgonina
residuales fue preparada una cocana racmica la que por cristalizacin
fraccional de sus bitartaratos se obtuvo la l-cocana.
PROPIEDADES FISICAS Y FARMACOLOGICAS:
La l-cocana es el alcaloide ms importante de las hojas de coca, son prismas
monoclnicos, incoloros, con un punto de fusin de 98C, cristaliza a partir de
etanol, es muy soluble en cloroformo (CHCl3), soluble en etanol, ter dietlico,
sulfuro de carbono (CS2), benceno, aceite de oliva y trementina; acetona, cido
actico, petrleo; muy poco soluble en agua fria, sus soluciones son alcalinas
al papel de tornasol; es insoluble en glicerina. La soluciones de cocana son
levgiras y tiene una [a]D20= -15,83 (rotacin especfica en la lnea del sodio a
20C) en cloroformo. Sublima con descomposicin a temperaturas que estn
por encima de su punto de fusin tiene sabor amargo e insensibiliza
transitoriamente los nervios linguales.
La cocana posee notables propiedades anestsicas locales, es un poderoso
narctico, con fuerte accin depresora sobre el SNC (sistema nervioso central)
que puede provocar la muerte por parlisis del centro respiratorio. La
administracin repetida de este alcaloide permiti observar efectos indeseables
sobre el msculo cardico particularmente su alarmante estimulacin central, la
llev al uso actual como agente alucinante y eufrico con desarrollo de
15

adiccin. Asociada o relacionada qumicamente con la escopolamina y la

atropina incrementa su potencia narctica en medicina, odontologa, etc. se usa
en forma de su clorhidrato.
PRODUCTOS DE DESCOMPOSICION DE LA COCAINA:
Cuando la cocana se hierve con agua se produce una hidrlisis
parcial dando como productos benzoil-ecgonina y metanol.
CH3O2C-(C7H10N-CH3)-O2C-C6H5 + H2O HO2C(C7H10N-CH3)- O2C-C6H5 + CH3OH
l-cocana
benzoil-ecgonina
La hidrlisis cida de la cocana se produce cuando sta se hierve con agua
ms cido clorhdrico o cido sulfrico diluido o agua de barita, dando como
productos cantidades equimolares de metanol, cido benzoico y la base
llamada ecgonina.
C17H21O4N + H2O

H2SO4

C9H10O3N + C7H6O2 + CH3OH

A continuacin se describirn algunos productos derivados de la

descomposicin de la cocana ya sea por hidrlisis o por otras reacciones de
descomposicin:

Benzoil-ecgonina. : C16H 19O4N C8H13N(O.C7 H5O).COOH

Esta base puede prepararse por la accin de anhdrido benzoico o cloruro de

benzoilo sobre ecgonina, tambin es un producto de la accin de cidos, agua
y calor sobre cocana.
La benzoil ecgonina cristaliza con 4 molculas de agua, en forma de prismas
trimricos parecidos al del oxalato de amonio, el cual funde en rangos de
temperatura variables de 87 - 140C.
Su rotacin especfica es - 63,3. Es parcialmente soluble en agua fra , pero
fcilmente soluble en agua caliente, alcohol, lcalis diluidos y cidos; es casi
insoluble en ter .Cuando se calienta con lcalis o cido clorhdrico a 100C, en
un tubo sellado, esta base se descompone en cido benzoico y ecgonina.

Ecgonina :C9H15O3N

La ecgonina contiene 4 carbonos asimtricos. La l-ecgonina es obtenida junto

con el cido benzoico y el alcohol metlico por el calentamiento de la cocana
con cido clorhdrico concentrado a 100 en tubos sellados. Tambin cuando la
cocana o su clorhidrato es calentado con 20 partes de agua y 10 de barita en
tubos sellados, es descompuesto de acuerdo a la ecuacin :
C17H21O4N + 2H2O C7H6O2 + C9H15NO3 + CH3OH
Los productos actuales son alcohol metlico, benzoato de bario y un compuesto
de benzoato de bario con ecgonina ( 2 Ba( C9H14O3 )2 + Ba (Obz)2 + X H2O )

16

los cuales son agujas prismticas, muy solubles en agua y alcohol, pero slo
parcialmente soluble en ter. Este compuesto es una fuente conveniente de
ecgonina.

Cocaetielina Homococana

Son semejantes a la cocana, dado que fisiolgicamente son similares en sus

efectos, pero es dbil y menos txico y no parece ser midritico.

d-ecgonina

Einhor y Marquardt, prepararon este compuesto por la accin de solucin de

KOH sobre ecgonina. Tambin se puede formar cuando la cocana es
hidrolizada por lcalis.
EXTRACCION DE LA COCAINA:

* Las hojas de coca se someten a ciertas operaciones con el objeto de obtener

la cocana en bruto; las hojas pulverizadas se humedecen con solucin de
carbonato sdico y se tratan con aceite mineral (petrleo). Las bases que se
han disuelto de ste se separan del mismo con agua que contenga cido
sulfrico, y la solucin sulfrica se precipita despus con carbonato sdico. La
cocana en bruto obtenida de ste modo, que adems de cocana contiene la
mayor parte de las bases restantes, se aprovecha en Europa sobre todo en

17

Alemania para obtener cocana pura y las sales de este alcaloide,

particularmente el clorhidrato.
La cocana libre se obtiene pura del clorhidrato en solucin acuosa
descomponindolo mediante el amonaco, leja de sosa o el carbonato sdico.
* Los productos derivados (subproductos) en el extracto puro de coca de SudAmrica son extrados por oxidacin de una solucin del extracto en 3% de
cido sulfrico con
solucin de permanganato saturado . Despus de la filtracin la base es
liberada y cristalizada del ter.
La l-ecgonina formada por hidrlisis de los steres en extraccin preliminar,
podra ser
convertido en l - cocana por esterificacin ( CH3OH) y benzoilacin ( cido
benzoico) de la ster metil ecgonina. Un proceso ha sido desarrollado donde la
cinnamilcocana y la truxilina son convertidos a ster metil l- ecgonina en el
cual es vuelto a ser convertido por benzoilacin a l-cocana. Como
mencionamos , la cocana pura se obtiene ya sea a partir de las hojas , de las
bases impuras o de los clorhidratos impuros.
El proceso se basa en el hecho de que la cocana, la cinamil-cocana y la atruxilina son derivados muy estrechamente ligados de la ecgonina , y que sta
se produce hidrolizando los alcaloides con cido clorhdrico hirviendo. El
clorhidrato de ecgonina se purifica y convierte en la base libre. Esta se benzola
por interaccin de anhdrido benzoico y se purifica con benzoilecgonina . Esta
se metila con yoduro de metilo y metoxilato sdico en solucin de alcohol
metlico, para dar metilbenzoilecgonina o cocana, que se convierte en
clorhidrato y se purifica por recristalizacin.
2C9H15O3N+ (C6H5CO)2O 2C9H14O3N.COC6H5 + H2O
Ecgonina Anhdrido
Benzoilecgonina
Benzoico
C9H14O3N.COC6H5 + CH3I C9H13O3N(CH3).COC6H5 + HI
Benzoilecgonina Yoduro
Cocana
de metio
Para la preparacin de la pasta de cocana, los fabricantes se basan en las
propiedades fisicoqumicas del alcaloide, especialmente la diferencia de
solubilidad segn se trate del alcaloide o de sus sales. El clorhidrato es
alrededor de mil veces ms soluble en agua que la base. Lo contrario ocurre
con los solventes orgnicos. Por lo tanto el procedimiento ser: alcalinizacin
de la hoja, secado, extraccin con solvente orgnico, precipitacin con cido
fuerte, disolucin del residuo en agua y precipitacin ltima con lcalis. As se
elimina la gran cantidad de componentes qumicos existentes en la hoja de
coca y se obtienen slo los alcaloides, y stos en forma bsica; de all su
nombre pasta bsica de cocana. Este no es el nico mtodo de aislamiento
de la cocana hay muchos otros que utilizan alcoholes como solventes. Con las
hojas de coca en Asia se prefera extraer los alcaloides, hidrolizarlos hasta

18

ecgonina y a partir de sta resintetizar la cocana con alcohol metlico y cido o

anhdrido benzoico.
Tradicionalmente en Sudamrica el cido ms empleado es el cido sulfrico y
el solvente orgnico, querosene. Como lcalis, carbonatos para las hojas y
soda para neutralizar el cido sulfrico. El mtodo tradicionalmente usado en el
Per es el que se
deriva del propuesto por Bignon (1885), quien lo adapt del que se empleaba
en Francia para el aislamiento de la quinina; usando como primer disolvente el
agua acidulada y luego precipitan el alcaloide con lcali, con el resultado de
arrastrar una cantidad considerable de materias colorantes, gomas y resinas
que son sustancias de desecho.
SINTESIS DE LA COCAINA:

La primera sntesis de l-cocana fue de rendimiento pobre,por calentar benzoill-ecgonina y yoduro de metilo con sodio metilado. Luego la cocana natural fue
sintetizada directamente desde l-ecgonina con 80% de rendimiento, por
calentamiento a una mezcla de l-ecgonina, anhdrido benzoico, y yoduro de
metilo a 100C. La conversin cuantitativa de l-ecgonina a l-cocana ha sido
realizado en una manera fija. La l-ecgonina fue esterifcada con metanol y el
metil-ster benzoilado con cloruro de benzoil o tambin la l-ecgonina es
benzoilada primero y luego esterificada con metanol. La l-cocana es por lo
tanto benzoilmetilecgonina.

El etil ster de benzoil-l-ecgonina es cocethylina o metil cocana:Cinamil-lecgonina ha sido obtenido por acilacin de lecgonina con anhdrido cinmico.
Esterificacin de ste derivado cinamil con metanol d cinamilcocana. Luego
fueron establecidas sus propiedades fsicas. Este compuesto fue
subsecuentemente aislado desde las hojas de coca de Java y desde
Erythroxylum monogynum Roxb; reporte: la cinamilcocana est libre de
midritico y propiedades anestsicas. Dos derivados de acilos ms de ester
metil l-ecgonina ha sido aislado desde hojas de coca de Java y coca peruana.
La mezcla de estos dos ha sido conocido primero como cocamina que est

19

presente con un 6% en estas hojas. La hidrlisis de cocamina dio metanol , lecgonina y una mezcla separable de a y b - cidos truxlicos. Cocamina es una
mezcla de a y b derivados truxilados de ster metil l-ecgonina. La separacin
de cocamina en puro a y b truxilina no ha sido dada, pero los alcaloides puros
han sido obtenidos por sntesis. b-truxil-l-ecgonina, preparado por
calentamiento de solucin bencnica de anhdrido b-truxlico con l-ecgonina,
fue esterificado con metanol. La hidrlisis de stos dos alcaloides podra ser
representado como:
C38H46O8N2 + 4 H2O C18H16O4 + 2 CH3OH + 2 C9H15O3N
o
o
l-ecgonina
truxilina
cido truxlico
La recuperacin de l-cocana desde extractos crudos han sido incrementados
por hidrlisis de las truxilinas y cinamilcocana en cido sulfrico metanlico y
benzoilacin de resultado ester metil l-ecgonina. Mtodos similares han sido
aplicados a d-pseudoecgonina en la sntesis de d-pseudococana. Este ismero
es formado para un grado limitado se aislamiento de l-cocana. a- cocana,
resulta desde la metanlisis y benzoilacin de a-ecgonina, est libre de
propiedades anestsicas.
La l-cocana (derivado de la forma cis de ecgonina) y d-w-cocana (forma trans)
han sido sintetizados. Por la condensacin del dicarboxilato acetona de metil
potasio con metilamina y succindialdehido y la subsecuente reduccin se
obtiene una mixtura de steres de ecgonina. De esta mixtura fue separada una
t-y-ecgonina, la cual fue resuelta en sus constituyentes, uno de los cuales fue
naturalmente sucediendo d-y-cocana. Del residuo de los steres de ecgonina
una cocana racmica fue separada, lo cual, por cristalizacin fraccional de los
bitartratos dieron la ocurrencia natural de la l-cocana.
La cocana es mayormente preparado de las hojas de coca de Java, pero
algunos alcaloides crudos son hechos en Sud-Amrica de hojas peruanas que
son exportadas para su posterior purificacin. Puede ser extrada de la planta
por digestin con carbonato de sodio y la extraccin completa con espritu de
petrleo. Los alcaloides pasan al solvente desde donde son removidos
agitando con un breve exceso de cido clorhdrico diluido. La solucin de
hidrocloruro es concentrado y si las hojas son ricas en cocana como las hojas
peruanas la porcin mayor del hidrocloruro se cristaliza en este punto y podra
ser purificado por recristalizacin. El lquido madre podra ser tratada luego
como la hoja de Java. La hoja de Java contiene poca cocana, el mezclado de
hidrocloruros contiene mayormente cinamil-cocana.
Los alcaloides son por lo tanto hidrolizados completamente a ecgonina por
ebullicin con HCl (d) . Con chorro de agua el cido truxlico cae (precipitado),
el lquido es filtrado y concentrado.
El hidrocloruro de ecgonina, el cual, cristaliza fuera, es lavado con alcohol. Al
tratamiento con Na2CO3 sale libre la base, la cual es extrada con alcohol
(diluido). Despus de la evaporacin del solvente, la ecgonina es benzoilada
por digestin con anhdrido benzoico y cido benzoico ; por extraccin con ter
el residuo es lavado con agua para remover ecgonina. La benzoilecgonina
despus de metilada por tratamiento con yoduro de metilo y sodio en metil

20

alcohol, produce cocana. Esto es purificado por recristalizacipn y convertido

en el hidrocloruro.
C9H13O3N(CH3).C9H7O C9H15O3N + C9H8O2 + CH3OH
Cinamilcocana
Ecgonina
Ac. Cinmico
Cocana cruda es manufacturada en Sud-Amrica para exportarlo al mercado
europeo en lugar de hojas de coca. Esto es una sustancia pulvurenta blanca o
blanco-amarillento comprimido en pasta fina, esto podra contener o no
sustancias pulvurentas rocosas, carbonato de sodio y sales de cal, pero
tambin una sustancia cerosa y trazas de petrleo. La cocana cruda podra
contener desde 80 a 90% de alcaloide , pero la proporcin de cocana
cristalizable presente vara considerablemente, en algunos casos no excede la
mitad del total del alcaloide presente.
Humedad

3,25%

Residuo insoluble en ter

5,25%

Impureza soluble en ter

0,50%

Alcaloide puro
Prdida

89,94%

El anlisis de una muestra

de
cocana
cruda
presentada por E. R. Squibb
muestra lo siguiente:

1,06%

Un mtodo conveniente para la purificacin de la cocana es recristalizarla

varias veces con un alcohol fuerte y cuando un cierto grado de pureza ha sido
obtenida, precipitar la base de esta solucin en 10 partes de alcohol fuerte por
la adicin de 5 volmenes de agua.
Paul y Cowley indican que la solubilidad de la muestra de cocana en espritu
de petrleo no puede ser confiable como una prueba de su pureza desde
cinamilcocana .
De Rosemont ha sealado que la cocana cruda contiene cerca de 10 a 13 %
de Na2CO3 y NaHCO3 en adicin con cloruros y sulfatos. Luego de un estudio
de 12 diferentes mtodos para obtener cocana pura De Rosemont recomienda
la siguiente como la mejor:
La cocana cruda es disuelta en agua caliente conteniendo la mitad de su peso
de b-naftaleno-cido sulfnico, y la solucin es filtrada mientras se calienta. En
fro, esto deposita un cuerpo aceitoso-resinoso, el cual rpido llega a
convertirse en una masa semi-cristalina. Luego es aadido carbonato de
amonio, la solucin es oscura, la solucin de amonio produce un precipitado
blanco. Esto es extrado con ter y los cristales de cocana pura salen de la
solucin etrea. El b-naftaleno-cido sulfnico podr ser reconvertido por
concentracin al lquido madre y precipitacin con HCl. Un adicional de 5 a 10
% puede ser obtenido desde el residuo por hidrlisis a ecgonina y conversin
en cocana.
Precipitacin del hidrocloruro por adicin de ter a una solucin del
hidrocloruro y alcohol no hace efecto en la purificacin de cocana; desde los

21

hidrocloruros de las bases amorfas y benzoilecgonina son precipitados bajo las

mismas condiciones.
Paul seala que es un error el ensayo de purificacin de todo el hidrocloruro de
cocana. El alcaloide libre es mucho ms susceptible de purificacin y podra
ser obtenido en buenos cristales en casos de ter y alcohol respectivamente. A
partir de la cocana pura el hidrocloruro puede ser rpidamente preparado,
como la solucin neutral puede ser evaporada a sequedad sin descomposicin.
La cocana cristaliza desde una solucin alcohlica fuerte en prismas
monoclnicos incoloros, disolviendo en 98, y sublimando, con descomposicin
parcial a altas temperaturas; es muy ligeramente soluble en agua (pero es
descompuesta por agua caliente con formacin de productos solubles), se
disuelva rpidamente en alcohol, ter, cloroformo, benceno, tetracloruro de
carbono, espritu de petrleo, y aceites voltiles y fijos. La cocana es
rpidamente removida desde su solucin por adicin de amonio y agitando con
ter u otro solvente inmiscible. La extraccin con ter es rpida y completa.
Una solucin saturada de cocana tiene una fuerte reaccin alcalina (PH = 9.3),
la base libre podra ser tratada con rojo de metilo, el ph tendr el punto final
aproximado de 5.0. Una solucin acuosa de cocana, si no es cuidadosamente
preparado y aislado desde aire o preservado por un antisptico, rpidamente
se descompone con formacin de partculas vegetales. La velocidad de
hidrlisis de la cocana en solucin depende de la concentracin del in
hidrgeno, la hidrlisis hace un mnimo entre ph 2 y 7 e incrementndose
rpidamente con incremento de la alcalinidad. Soluciones de cocana, por lo
tanto, no debera ser esterilizado por calor. La hidrlisis se produce
suavemente a temperaturas ordinarias y esto se incrementa por guardarlo en
vasos de vidrio alcalino.
BIOSNTESIS DE LOS ALCALOIDES ALICICLICOS:
A continuacin se muestra el esquema de la biosntesis de la cocana:

22

TIPOS DE COCAINA:
La cocana para el consumo humano tiene varias formas de
presentacin:
a.- Hojas de coca:
La cocana est contenida en las hojas y se consume habitualmente
en dos formas:

Hojas picadas para infusiones (ej.: t de coca).

Hojas enteras para el acullicado (hacer bolo de hojas de coca,

a las que se agrega cenizas, para chuparlas y que vayan
liberando la cocana)

b.-Pasta base:
Es la resultante de la extraccin de la cocana contenida en las hojas
de coca mediante el empleo cido sulfrico e hidrocarburos. Esta

23

pasta est llena de impurezas y la cocana se presenta en forma de

sulfato de cocana.
Se usa fumndola en cigarrillos (pitos), mezclada habitualmente al
tabaco.
c.- Clorhidrato de cocana:
Es

el resultante de una elaboracin qumica de la pasta base lo que

arroja un polvo blanco que es el clorhidrato de cocana.
Es

un buen anestsico local con aplicaciones mdicas en el pasado.

Se

inhala (jala) por la nariz, absorbindola la mucosa nasal.

Tambin se pueden utilizar otras
mucosas.
Se consume tambin por va digestiva: en el siglo pasado fue famoso
el vino Mariani que era una mezcla de vino y cocana, tambin form
parte de la formulacin inicial de la Coca Cola.
Se suele inyectar, diluida en agua, en las venas.

d.- Crack:
Son

cristales de cocana que se obtienen calentndola previa mezcla

con bicarbonato.
Al calentarse los cristales en una pipa para fumarlos, crepitan (hacen
crack).
Se fuma, especialmente en pipas de cristal.

24

(a) CMO PRODUCE SUS EFECTOS LA COCANA?

Se han realizado muchos estudios para entender la forma en que la cocana
produce los efectos placenteros y la razn por la que es tan adictiva. Uno de
los mecanismos es el efecto que ejerce sobre las estructuras profundas del
cerebro. Los cientficos han descubierto regiones del cerebro que se incitan por
todo tipo de estmulos gratificantes, tales como alimentos, agua, sexo y muchas
de las drogas de abuso. Uno de los sistemas neurales que parece ser ms
afectado por la cocana se origina en una regin muy profunda del cerebro
llamada el rea ventral del tegmento (AVT). Las clulas nerviosas originadas en
el AVT se extienden a la regin del cerebro conocida como ncleo accumbens,
una de las reas claves del cerebro involucrada en la gratificacin. Por ejemplo,
en estudios con animales, la gratificacin aumenta la actividad en el ncleo
accumbens.
Los investigadores han descubierto que cuando est ocurriendo un evento
gratificante, las neuronas del AVT aumentan considerablemente la cantidad de
dopamina que liberan en el ncleo accumbens. Dentro del proceso normal de
comunicacin, una neurona libera dopamina dentro de la sinapsis (el pequeo
espacio entre dos neuronas). All, la dopamina se liga con protenas especficas
(llamadas receptores de dopamina) en la neurona adyacente as enviando una
seal a la misma. Las drogas de abuso pueden interferir con este proceso
normal de comunicacin. Por ejemplo, los cientficos han descubierto que la
cocana bloquea la eliminacin de la dopamina de la sinapsis lo que resulta en
una acumulacin de la misma. Esta acumulacin de dopamina causa una
estimulacin continua de las neuronas receptoras, lo que se asocia con la
euforia que comnmente reportan los usuarios de cocana.
El abuso continuo de la cocana a menudo crea la tolerancia. Esto significa que
el cerebro necesitar una dosis cada vez mayor y ms frecuente de la droga
para obtener el mismo nivel de placer experimentado durante el uso inicial. De
acuerdo con estudios recientes, durante perodos de abstinencia del uso de
cocana, el recuerdo de la euforia asociado con su uso o solamente una
referencia a la droga, puede disparar un deseo incontrolable de usarla y puede
provocar una reincidencia an despus de largos perodos de abstinencia.
QU OCURRE CON LA DOPAMINA CUANDO SE CONSUME COCA?
Lo que ocurre es que la cocana
bloquea la enzima DAT. Al estar
bloqueada, no puede absorber la
dopamina descargada por las
neuronas. El resultado es una
concentracin dopamnica muy
elevada en las sinapsis, lo que a
su vez provoca un incremento
generalizado de dopamina en el

25

cerebro, como puede obervarse en el grfico. As se genera una euforia

elevada, si bien no natural.
La sensacin de bienestar, euforia, placer, seguridad, etc., que la droga causa
es artificial y poco duradera. Si slo tuviese esas consecuencias, la cocana no
sera tan peligrosa. Pero las cosas no son tan sencillas.
|
EFECTOS DE LA COCAINA
Efectos a corto plazo de la
cocana

Aumento de energa

Disminucin de apetito

Agudeza mental

Aumento en las
palpitaciones del
corazn y la tensin
arterial

Contraccin de los vasos

sanguneos

Los efectos de la cocana se presentan casi

inmediatamente despus de una sola dosis y
desaparecen en cuestin de minutos u horas.
Los que usan cocana en pequeas cantidades
(hasta 100 mg.) generalmente se sienten
eufricos,
energticos,
conversadores
y
mentalmente ms alertos, particularmente con
relacin a las sensaciones visuales, auditivas y
del tacto. La cocana tambin puede disminuir
temporalmente la necesidad de comer y dormir.
Algunos usuarios sienten que la droga los ayuda
a realizar algunas tareas fsicas e intelectuales
ms rpido, mientras que a otros les produce el
efecto contrario.

La forma en que se administra la cocana

determina el tiempo que dura el efecto inmediato
de euforia. Mientras ms rpida es la absorcin,
Dilatacin de las pupilas ms intenso es el "high"; pero al mismo tiempo,
cuanto ms rpida es la absorcin, menor es la
duracin del efecto de la droga. El "high" que produce la inhalacin se demora
en presentarse y puede durar de 15 a 30
minutos, mientras que el que se obtiene fumando puede durar de 5 a 10
minutos.

Aumento de la
temperatura

Efectos de la cocana a largo

plazo

Adiccin

Irritabilidad y cambios de
temperamento

Intranquilidad

Paranoia

Alucinaciones auditivas

26

CONCLUSIONES:

Los alcaloides son sustancias orgnicas nitrogenadas generalmente con

caracterstica bsica y mayoritariamente de origen vegetal, tienen
estructuras complejas lo que hace que ejerzan diferentes acciones
fisiolgicas.

En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y

se originan a partir de aminocidos terpenos y acetogeninas.

Los principales productores de alcaloides son generalmente los

vegetales, encontrndose en mayor cantidad en las gimnospermas
especialmente en las dicotiledneas.

Los alcaloides estn localizados en tejidos perifricos: corteza, races,

hojas, frutos y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya sean de
defensa contra parsitos o insectos o productos de almacn de
nitrgeno y excrecin.

La mayora de los alcaloides se nombran con la terminacin ina y

algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor,
etc.

Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de

la presencia de oxgeno (slidos cristalizables) o ausencia de la misma
(lquidos), su solubilidad est en base a su forma libre (insoluble en
agua, soluble en alcohol) o sal (soluble en agua, soluble en alcohol),
presentan mayoritariamente una actividad ptica levgira.

La identificacin de los alcaloides se determina mediante reacciones de

precipitacin, coloracin y cristalizacin.

La valoracin de los alcaloides se determina mediante mtodos

volumtricos, gravimtricos, pticos y cromatogrficos.

L a cocaina fue aislada por Niemann de las hojas de Erythroxylon coca

en 1859. se sabe que cumpe una funcion anestsica y analgesica.

Segn estudios realizados la HOJA DE COCA presenta un alto

contenido nutricional NO PROTEICO destacando su uso como un
anticaries natural, presenta bajos niveles de toxicidad si se consume
directamente.
27

Es una base nitrogenada capaz de formar sales en acidos organicos e

inorganicos ,propiedad que permite aislar la cocaina cuando se hace
reaccionar las sales obtenidas con H2SO4 Y KMnO4 Y NH3.

Cuando se ha consumido cocaina esta

bloquea
el correcto
funcionamieno de la sinapsis (transferencia del impulso nervioso entre
las neuronas denditras axon),esto se debe porque bloquea el proceso
de reciclaje de la dopamina ,haciendo que esta se acumule el cerebro,
causando alucinaciones.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

www.wikidrogas.com

www.botanicalonline.com

biblioteca digital de la u. de chile.(alcaloides)

http://quimicosclinicosxalapa04.spaces.live.com

www.todoquimica.tk

www.elergonomista.com

www.cedro.com

www.monografias.com

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http://www3.interscience.wiley.com/cgibin/abstract/104528600/ABSTRACT.

Brossi, A. (Ed.) (1984-1987). Alkaloids. Chemistry and Pharmacology,

Vols. 23-31. Orlando, Fla: Academic Press.

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