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Lignanos y Cumarinas Los lignanos son compuestos ampliamente distribuidos en el reino vegetal formados por unidades de fenilpropano.

Los de mayor inters son los antimitticos, aplicados en la teraputica de diversos tipos de cncer, como algunos derivados semisintticos de la podofilotoxina, presente en el rizoma de podfilo ( Podophyllum peltatum). Los frutos del cardo mariano (Silybum marianum) contienen silimarina, que es una mezcla de flavanolignanos (silibina, silicristina y otros) con propiedades hepatoproctetoras, que estimula la regeneracin del parnquima heptico, y es capaz de antagonizar la intoxicacin producida por amanita.

Las principales drogas con cumarinas son la sumidad florida de Melilotus officinalis (meliloto), la corteza de Aesculus hipocastaum (castao de indias, que contiene esculsido y fraxsido) y el fruto de biznaga (Amni visgana). Las principales acciones de las cumarinas son antiespasmdica, vasodilatadora, antiinflamatoria y vasoprotectora. En el caso del meliloto, sin embargo, si el proceso de desecacin es inadecuado, la cumarina se transforma en el dmero dicumarol, un anticoagulante oral descubierto por las hemorragias que se observaron en el ganado que consuma forrajes ricos en meliloto mal conversado.

DROGAS CON CUMARINAS Haba tonca Meliloto Castao de indias Fresno Biznaga o Khella Genciana Clasificacin de las cumarinas 1. 2. 3. 4. 5. 6. Hidroxicumarinas Cumarinas preniladas: cadenas isoprnicas Furanocumarinas: anillo de furano condensado Piranocumarinas: anillo pirano condensado Dicumarinas Cumarinas sustituidas

La cumarina se puede encontrar en las plantas como tal o en forma de cido hidroxicinmico ( perdida de agua ) HIDROXICUMARINAS a) 7-hidroxicumarina; (umbeliferona) aislada por primera vez a partir de resinas de umbeliferas b) 6,7-dihidroxicumarina (esculetina) encontrada en el Castao de Indias en forma de 6-glucosido, llamado esculina c) 6-metoxi-7,8-dihidroxicumarina (fraxetina) encontrado en forma de heterosido, llamado fraxina d) 6-metoxi-7hidroxicumarina (escopoletina) que tambin se puede encontrar en forma de 7glucosido, llamado escopolina

FURANOCUMARINAS Pueden ser de dos tipos: a) lineales, el anillo se condensa en 6-7 ( 6,7-furanocumarinas) b) angulares, el anillo se condensa en 7,8 (7,8-furanocumarinas) PIRANOCUMARINAS Pueden ser: a) lineales, 6,7 piranocumarinas b) angulares: 7,8 piranocumarinas DICUMARINAS Condensacin por un metileno (dicumarol)

PROPIEDADES Las cumarinas son slidos cristalizables, blancos o amarillentos, algunos son sublimables. a) Las hidroxicumarinas sencillas son solubles en etanol, acetato de etilo y agua b) Las pirano y furanocumarinas son solubles en agua en etanol, pero tambin en disolventes orgnicos apolares: ter de petrleo c) Las hidroxicumarinas sencillas presentan al ultravioleta fluorescencia azul o verde d) Lo ms tpico es el anillo de lactona, que se puede aprovechar para la identificacin pero tambin para la extraccin. DETECCION DE CUMARINAS POR SU ANILLO DE LACTONA El clorhidrato de hidroxilamina en presencia de tricloruro de hierro es bastante especfico de lactonas, pero poco sensible. La cromatografa en papel o capa delgada y observacin al ultravioleta o pulverizacin con reactivo. Las cumarinas sublimables se pueden detectar poniendo la droga en agua en un tubo de ensayo, se tapa con papel de filtro impregnado con NaOH, calentamos el tubo y despus se observa el papel de filtro al ultravioleta, tiene que verse una fluorescencia, donde la sosa juega el papel de aumentarla.

EXTRACCION A partir de las plantas desecadas, como hay variacin de estructura y solubilidad, es mejor hacer extraccin con distintos disolventes, empezando por los menos polares y aumentando progresivamente. Eter de petrleo, cloroformo, ter, acetato de etilo, metanol, agua. PURIFICACION Se usan distintas columnas cromatogrficas con distintos adsorbentes y una vez aislados se hace la caracterizacin por espectroscopa. Para las hidroxicumarinas, extraemos con lcali diluido y caliente, se abre el anillo de lactona y se forman las sales correspondientes del cido hidroxicinmico, para lavar las impurezas el lcali diluido se extrae con ter, acidificamos y la cumarina vuelve a formarse. Se extrae con ter la cumarina pero es frecuente que existan otros cidos fenlicos junto a la cumarina. Para eliminarlos, extraemos con bicarbonato de sodio, ah pasarn los cidos y en el ter quedarn las cumarinas puras. ENSAYOS Normalmente la extraccin se hace con metanol caliente y se lleva el extracto a cromatografa. Se pueden usar reacciones de color:

a) clorhidrato de hidroxilamina ms tricloruro de hierro b) Ester amino etlico del cido difenilbrico VALORACION a) Fluorimetra, Castao de Indias b) Colorimetra c) Coagulacin con sales de diazonio de fenoles IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA a) La cumarina es un aromatizante b) Tienen propiedades vitamnicas, disminuyen la permeabilidad capilar y aumentan la resistencia de las paredes de capilares (protegen la fragilidad capilar y actan como tnico venoso) c) Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel d) Las piranocumarinas tienen accin antiespasmdica y vasodilatadora de coronarias e) Algunos tienen propiedades sedantes, como la angelicina f) Pueden tener propiedades hipnticas g) Propiedades estrognicas h) Accin antiinflamatoria i) Accin antibacteriana j) Accin hipotrmica k) Accin analgsica l) Accin anticoagulante m) Reconocimiento de algunas drogas (mana, solanacaeas midriaticas, castao de indias)