Alcaloides:

Triptófano.
PROTEINAS Reacciones químicas del metabolismo celular.

AMINOACIDOS

Intervienen en la regulación endógena del

crecimiento y desarrollo vegetal.

METABOLITO No están directamente involucradas con los

SECUNDARIO procesos primarios de crecimiento y
desarrollo

2
 Un aminoácido es una molécula
orgánica que en su estructura
¿Que es un aminoácido?
contiene un grupo amino (NH2) y un
grupo carboxilo (COOH).

Todos los aminoácidos que se encuentran en la naturaleza tienen la configuración

estereoquímica L mientras que los aminoácidos sintéticos por lo general se encuentran
como la mezcla racémica de los isómeros L y D.

3
Un Alcaloide es un compuesto orgánico cíclico que contiene nitrógeno (compuesto
heterocíclico) en un estado de oxidación negativo

4
5
TRIPTÓFANO

6
OBTENCIÓN DEL TRIPTÓFANO

7
 BETA
CARBOLINAS
Las β-carbolinas (βCs) constituyen un Rhizaria, Alveolata y
grupo de alcaloides derivados del Organismos
Protistas Amoebozoa
9H-pirido[3,4- b]indol

Hongos y animales Opisthokonta

Algas y plantas Archaeplastida

terrestres.

9
 Aplicaciones Farmacéuticas
Antiviral contra Herpes
Antibacteriana contra Ecoli y Secuestrar especies
Strapylococcus reactivas con el oxígeno

Neurotoxina Inhiben la relajación

Parkinson del ADN
Inhiben la respiración
celular 10
 QUINASAS

TOPOISOMERASA

11
 Extracción.
Homogeneizar muestra Adicionar HCl - NaOH/ MeOh

Rayon de azul
Neutralización
pigmento enlazado covalentemente a
un polímero

Eluir Mezcla hidro orgánica

Extracciòn Fase sólida Cromatografia de liquidos

12
 Especies vegetales con Beta carbolinas
La estructura química de la Ayahuasca, está estrechamente
relacionada con la estructura química de algunos
neurotransmisores que segrega naturalmente nuestros
cerebros

Químico colombiano en 1923, Fischer

Cárdenas Tetrahidroharmina y Dimetiltriptamina

13
 Inhibidores de la MAO

Regulación de neurotransmisores Enzimas monoaminooxidasa

Serotonina y dopamina

Experiencias místicas religiosas

14
15
INDOL-TERPENOIDES
 Distribución Nuez vómica

Se localizan fundamentalmente en
las familias apocynaceae,
loganiaceae y rubiaceae.

Propiedades Reserpina
Alcaloides muy tóxicos con actividad
estimulante medular

17
Los alcaloides Indol-monoterpénicos están formados a partir del aminoácido
triptófano, ya que la triptamina posee el grupo indol. El otro componente
necesario es la secologanina, compuesto monoterpénico irregular de tipo
secoiridoide.

18
Estrictosidina
● Altamente tóxica
● Estimula el sistema nervioso
central.
● Estimula los centros bulbares
respiratorios y
cardiovasculares
● Es usada en elaboración de
venenos contra roedores
19
BIOSINTESIS

”
20
 Big concept
Bring the attention of your audience over a key concept using
icons or illustrations

21
 Mitragyna speciosa,
planta productora de
ajmalicina

Quina Cinchona, planta que

produce quinina.

Preparado de Pausinystalia
johimbe, planta de la que se
extrae la yohimbina.

22
 Extracción
Pleurothyrium cinereum , Esenbeckia alata y Raputia
heptaphylla 790 g de las hojas secas de H. patens fueron
extraídas exhaustivamente con acetona
durante tres días.

El disolvente de maceración fue recuperado

a presión reducida con ayuda de un
evaporador rotatorio para producir 55,8 g
de extracto

23
 Aislamiento de los metabolitos secundarios
El extracto acetónico fue adsorbido en 56,0 g de sílica gel 70-230 y aplicado en una columna cromatográfica
empacada con 300,0 g de la misma sílica gel como fase estacionaria y como fase móvil, se emplearon mezclas
de n-hexano-acetona de polaridad creciente. Durante este procedimiento cromatográfico se obtuvieron 255
fracciones de 500 mL, las que fueron reunidas en 9 grupos de acuerdo con la similitud de su composición
química en cromatografía en placa fina. En este último método cromatográfico los compuestos fueron
visualizados mediante revelado con luz ultravioleta y con (NH4)4 Ce(SO4) en H2SO4 2N. Cada uno de estos
grupos de fracciones fue resuelto en sus constituyentes puros mediante sucesivos procesos
cromatográficos.

24
Se presentan las estructuras de los
compuestos evaluados, los cuales
fueron elucidados mediante el uso
integrado de técnicas
espectroscópicas [IR, EM, RMN 1H y
13C (1D y 2D)], correspondientes a 2
alcaloides aporfínicos (1-2), un
diterpeno de núcleo kaurano (3), 4
alcaloides furoquinolínicos (4-5 y
11-12), 1 alcaloide indólico (6), 1
acrilamida (7), 1 alcaloide quinolónico
(8), 2 triterpenos pentacíclicos (9-10),
y 2 alcaloides piranoquinolónicos
(13-14).

25
EJEMPLOS
ANGUSTINA
BRUCINA AKUAMILANO

26
 ERVATAMINA
AKUMIDINA

CINCONAMINA SARPAGANO
MACROLINA

27
QUINOLINA
Son compuestos orgánicos heterocíclicos
formados por la unión de un núcleo
derivado del benceno y otro piridínico.
Lucha contra el cáncer

PROPIEDADES
Antimicrobianas y antivirales
Uso limitado antitumoral por su toxicidad

29
 Donde se encuentra
La cocoa, el té negro, whisky y carbón de
hulla. Es un constituyente importante del
humo de cigarro.

30
PLANTAS
Peganum harmala y Rubus
laciniata, así como varias
especies del género Mentha.

31
Uña de Gato Uncaria Tomentosa
Familia: Rubiaceae
Presencia: America del Sur
Contiene: Taninos
Esteroles
Triterpenos

Contiene como principio activo

cerca del 0.9% de alcaloides
indólicos:
Oxindoles tetraciclicos
Oxindoles pentacíclicos

32
APLICACIONES
Puesto este compuesto en manos de la farmacología, se extrae
primero un polvo cristalino y blanco denominado tartrato de
quinoleína que combate la fiebre y las infecciones; después el
salicilato de quinoleína y el sulfosalicilato de quinoleína todos con
las mismas propiedades beneficiosas.
Posteriormente se descubren las propiedades antisépticas y
antibióticas de la oxiquinoleína y de la ortoxiquinoleína. Y más
tarde se descubrió la potencia de la cloroquina y la amodiaquina
para el tratamiento de la malaria.

33
Ergol
PROPIEDADES

”
35
Los alcaloides que contienen LSD y Drogas Psicodélicas
un esqueleto de ergolina se
llaman alcaloides de ergolina

36
BIOSINTESIS

”
37
38
TOXICIDAD

”
39
Fuego de San Antonio
También llamado Ergotismo:
Convulsiones
Dolor muscular
Tumefacción
Necrosis tisular
Gangrena

40
VARIEDAD VEGETAL

”
41
Ergot Claviceps Purpurea
Familia: Clavicipitaceae
Presencia: Península Ibérica
Produce: Alucinaciones
Vomito
Diarra
Gangrena

Contiene alcaloides del grupo ergolina,

como ergocristine, ergometrina,
ergotamina y ergocryptine

42
OBTENCION Y
PURIFICACION

”
43
44
1. Las plantas se muelen a fondo antes de la extracción. La mayoría de los alcaloides están
presentes en las plantas primas en la forma de sales de ácidos orgánicos. Los alcaloides
extraídos pueden permanecer sales o cambiar en bases.
2. La extracción se consigue mediante el procesamiento de la materia prima con
soluciones alcalinas y la extracción de las bases de alcaloides con disolventes orgánicos,
tales como ,diclorometano, cloroformo, éter dietílico o benceno.
3. Entonces,las impurezas se disuelven por ácidos débiles, lo que convierte bases de
alcaloides en sales que se eliminan por lavado con agua. Si es necesario,una solución
acuosa de sales de alcaloides de nuevo se hi%o alcalina y se trató con un disolvente
orgánico. El proceso se repite hasta que se alcanza la pureza deseada.
4. En la extracción ácida, la materia prima vegetal es procesada por una solución ácida
débil: continuación se añade una base para convertir los alcaloides a las formas básicas
que se extraen con un disolvente orgánico. La solución se purifica como se describió
anteriormente.
5. Alcaloides son separados de su mezcla con su diferente solubilidad en ciertos
disolventes y diferente reactividad con ciertos reactivos o por destilación
45
USO Y PROPIEDADES
MEDICINALES

”
46
Ergotamínicos

Jaquecas y migrañas. En combinación

con atropina y fenobarbital para
tratamiento de distonías o disfunciones
Ergotamina
del sistema nervioso

47
Ergotamínicos

Bromocriptina

Inhibición de la lactancia por razones

médicas. Disfunciones asociadas a
hiperprolactinemia. Síndrome amenorrea -
galactorrea. Hiperprolactinemia en varones.
Adenoma prolactinico. Acromegalia.
Enfermedad de Parkinson
48
Ergotamínicos

Cabergolina

Disfunciones hiperprolactinémicas
(oligomenorreas, amenorrea,
anovulación y galactorrea) y en las
producidas por adenomas
hipofisarios. Inhibición y supresión
de la lactancia.
49
 PROPIEDADES
ESPECTROSCÓPICAS

50
51
Pirroloindol
PROPIEDADES

”
53
 Se forman por
heterociclización de la Fisostigmina
triptamina para formar
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indole

54
VARIEDAD VEGETAL

”
55
Fisostigmina Physostigma venenosum
Familia: Fabaceae
Presencia: Africa Occidental
Produce: Asfixia
Convulsiones
Asistolia

Posee alcaloides indólicos tricíclicos,

entre los que destaca la fisostigmina,
otros presentes son la norfisostigmina
y la eseramina. Contiene
habitualmente algo más de 1% de
alcaloides ,

56
 USO Y
PROPIEDADES
Want big impact?
Use big image.

MEDICINALES
”
57
 Inhibidor reversible de la
acetilcolinoesterasa, impide la
Estudios. destrucción de la acetilcolina y produce
un efecto parasimpaticomimético
indirecto mediante el aumento de la
concentración de acetilcolina en el
receptor.

Nauseas, vómitos, alteraciones de la

frecuencia cardiaca, hipotensión, Contraindicaciones
aumento de la salivación sudoración.

58
TOXICIDAD

”
59
Consumo Excesivo

1. Miosis
2. Sialorrea
3. Rinorrea
4. Hipersecreción
5. Bronquial
6. Epífora
7. Hiperhidrosis
8. Vómitos
9. Diarrea
10. Cólico abdominal

60
REFERENCIAS

[1]Hagel JM, Facchini PJ. Plant metabolomics: analytical platforms and integration with functional genomics. Phytochemistry Review
2008; 7:479–497.
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New York.
[3] Zharekeev, B.K. et al., Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 264- 265; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 282- 283
[4] Dewick, P.M. (2009) Productos medicinales naturales. Un enfoque biosintético. Reino Unido: John Wiley and Sons. ISBN
978-0-470-74168-9.
[5] Jenke-Kodama H, Müller R, Dittmann E. Evolutionary
mechanisms underlying secondary metabolite diversity.Progress in Drug Research 2008; 65:119, 119-140.
[6] Mithöfer A, Boland W. Plant defense against herbivores: chemical aspects. Annual Review of Plant Biology 2012; 63:431-50.
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[8] Vargas, V. ( 2004) Biosíntesis de los alcaloides indólicos. Una revisión crítica. Unidad de Bioquímica y Biología Molecular de Plantas,
Centro de Investigación Científica de Yucatán.
[9] Palacios, M. ( 2012) Curso: Farmacognosia Y Fitoquímica. Alcaloides. UNIVERSIDAD CATÓLICA “LOS ÁNGELES DE
CHIMBOTE”
[10] Acosta, A. J ( 2008) Alcaloides y compuestos Nitrogenados. Universidad De Antioquia.
[11] Rasse Suriani, F (2016) Síntesis y caracterización de metil-β-carbolinas. Estudios fotofísicos en medio acuoso y evaluación de su
comportamiento como fotosensibilizadores frente a biomacromoléculas. Universidad Nacional de la Plata.
[12]Ajarem JS. Effects of fresh kola-nut extract (Cola nitida) on the locomotor activities of male mice. Acta Physiol Pharmacol Bulg 1990
16(4): 10-5
61
[13] Navarro, F. ( 2002) Efectos de la administración de N-metil beta-carbolina-3-carboxamida sobre la conducta agonística en ratones
machos.
Thanks!

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