Curso: FARMACOGNOSIA

Alcaloides; biogénesis,
Título
clasificación,
estructura química,
de Presentación
propiedades
Extracción de alcaloides
Método de Stass-Otto,
M. Dragendorf,
M. Wattiez-Sternon,
Fecha: 20/03/2017
M. acido, M. alcalino.

Profesora: Mg. Marilú R. Jaramillo Briceño

Ciclo: 2020-I
Semana 9
 DEFINICIÓN
El término alcaloides fue establecido por Frederick W. Sertürner
(1783-1841) Alemán, quien aisló la Morfina, que es el primer Alcaloide
descubierto.

 Los Alcaloides, son sustancias orgánicas nitrogenadas, de

estructura compleja, cuya molécula está constituida por grupos
atómicos que contienen nitrógeno y forman anillos cerrados. Los
Alcaloides tienen carácter básico, o sea que se parecen a los álcalis,
de donde deriva su nombre.

 Son tóxicos a dosis muy bajas y capaces de precipitar con reactivos

característicos.

 Los egipcios la usaron para el dolor de parto de las faraonas; los

Árabes la llevaron a Oriente y China en donde la usaron para la
disentería.
 Características Generales de los
Alcaloides
BIOSÍNTESIS:
A partir de Aminoácidos, provistos de una actividad
farmacológica.
Excepciones:
 No biosintetizados a partir de aminoácidos :
esteroídicos y diterpénicos.
 También hay de origen animal y bacteriano.
 No todos son bases: Colchicina y las bases Xánticas no
son básicas.
 No todos tiene N heterocíclico
 Estructura Química de los
Alcaloides
 Grupo heterogéneo de estructuras muy
variadas y generalmente complejas.
 Todos contienen C,H,N.
 Algunos tienen oxígeno y pocos azufre.
 El nitrógeno que contiene puede formar parte
de un ciclo (con N- heterocíclico).
 Con N- no heterocíclico; hay pocos casos:
estricnina, colchicina.
Molécula en 3D de
la cafeína
3,7-Dihidro-1,3,7-
trimetil-1H-purina-2,6-
diona
 Distribución de los Alcaloides
 Constituyen el grupo más grande de metabolitos
secundarios de las plantas.
 Se encuentran en las semillas, raíces, cortezas y hojas; al
estado libre o como glicósidos, o formando sales con
ácidos orgánicos.
 Se encuentran principalmente en vegetales superiores.
 Los vegetales inferiores , no producen alcaloides
Gimnospermas y las Monocotiledóneas.
 Los Angiospermas, las Dicotiledóneas concentran todas
las especies que poseen alcaloides.
 Se distribuyen en las familias APOCINACEAE,
PAPAVERACEAE, RANUNCULACEAE, SOLANACEAE,
RUTACEAE Y RUBIACEAE.
Clasificación Química de los Alcaloides
 CLASIFICACIÓN
• En los alcaloides encontramos 2 tipos en base a su estructura y
origen:
 Alcaloides NO heterocíclicos: con estructura feniletilamina
(efedrina) y con anillo de tropolona (colchicina).
 Alcaloides heterocíclicos:
 Derivados de ornitina y lisina: alcaloides tropánicos, alcaloides
con núcleos de pirrol pirrolidina, alcaloides con núcleo de
piridina y piperidina, alcaloides con nor-lupinano.
 Derivados de fenilalanina y tirosina: alcaloides con núcleo de
isoquinoleina. Alcaloides con núcleo de aporfina.
 Derivados de triptofano: alcaloides con núcleo indol, alcaloides
con núcleo de quinoleina
• Alcaloides diversos: alcaloides con núcleo de imidazol, alcaloides
diterpénicos, alcaloides esteroídicos, bases xánticas.
 Alcaloides con nitrógeno No
heterocíclico

Estructura de feniletilamina Efedrina

 Alcaloides con nitrógeno
heterocíclico

TROPANOL

NUCLEO TROPANO PSEUDOTROPANOL

 Propiedades de los Alcaloides
 Los que carecen de oxígeno son líquidos a
temperatura ambiente y volátiles, presentando un
olor característico.

 Los que poseen oxígeno suelen ser sólidos

cristalizables generalmente incoloros o blancos.

 Todos son en general amargos.

 Propiedades de los Alcaloides

Alcaloide Agua Alcohol Mezcla HA Disolvente

orgánico

Base libre Insoluble Soluble Soluble Soluble

Sal Soluble Soluble Soluble Insoluble

 Propiedades de los Alcaloides

 La mayoría tienen actividad óptica (poder

rotatorio) siendo las formas levógiras (L+) más
activas que las dextrógiras (D+).
 Alcaloides muy básicos como la nicotina.
 Otros que apenas lo son colchicina o las bases
xánticas.
 METODOS DE EXTRACCION Y PURIFICACION

MÉTODOS DE EXTRACCIÓN
Son variados normalmente se extraen de la planta con agua si están
en forma de sales (soluble) o con HCL (insoluble) si se encuentran
como bases.
• Se basan en la diferente solubilidad de los alcaloides en forma de
bases y sales lo que nos permite separarlo de otros compuestos
cuya solubilidad no varía con el pH.
Se pueden distinguir tres métodos en función del disolvente
empleado:
Agua acidulada: Los alcaloides están en forma de sales. Con
agua acidulada extraemos los alcaloides en forma de sales. Pero el
agua extrae muchas impurezas (proteínas, aminoácidos,...). Este
método se emplea cuando se hacen purificaciones posteriores.
Se puede purificar el extracto añadiendo un álcali; tras la
alcalinización se puede extraer con disolventes orgánicos.
 METODOS DE EXTRACCION Y PURIFICACION

Disolventes orgánicos polares:

Se extrae con alcohol 70º acidulado, extrae impurezas
(pigmentos,..) pero se prefiere a la extracción acuosa; el
extracto se lleva a sequedad, se alcaliniza y se extrae
con un disolvente orgánico apolar.
Disolventes orgánicos apolares:
Los alcaloides han de ser liberados, añadimos un álcali
con el que humedecemos la droga, comúnmente
amoniaco. Como base débil puede emplearse carbonato
sódico, bicarbonato sódico.
Para la purificación el extracto se trata con disolventes
acuosos acidulados.
 EXTRACCION
Los métodos de extracción de los alcaloides se basan en las
características fisicoquímicas que presentan.
Dentro de estas destacan la solubilidad y su estado físico

Al estado de bases son insolubles en agua y solubles en

disolventes orgánicos
Al estado de sales son insolubles en los disolventes
orgánicos poco polares y solubles en agua.
PARA LOS SÓLIDOS Y LÍQUIDOS
Extracción en medio ácido
Extracción en medio básico
Extracción mixta
 Esquema de Aislamiento de Alcaloides

Desengrase del material vegetal

EtOH+ M.vegetal M. vegetal + Amoniaco

Filtrar Extraer Solv. orgánico

Conc. el etanol Filtrar

Conc. el solvente
Extraer residuo agua ácida
Extraer residuo con agua
Filtrar Agua Acida+ M. vegetal
Filtrar
Agua Acida Filtrar
Agua Acida
Agua Acida
Alcalinizar

Lavar Solv. orgánico

Alcaloides Totales
 Métodos de identificación
REACTIVOS DE PRECIPITACIÓN
1.- Reactivos yodados
2.-Rvos formado por poliácidos minerales complejos
3.- Rvos orgánicos nitrados
4.- Otros reactivos de precipitación

REACTIVOS DE COLORACIÓN
• Dimetil-aminobenzaldehido(wasicky)
 DETECCIÓN DE ALCALOIDES

Estas reacciones se pueden clasificar en reacciones de

precipitación, cristalización y coloreadas.
Reacción de precipitación: basada generalmente en la
combinación de los alcaloides con metales pesados.
Se llevan a cabo en solución acuosa. Los reactivos mas
utilizados son:
Ácidos de elevado peso molecular: ej. Acido
fosfowolfrámico, acido silicowolfrámico.
Reactivos yodados: reactivos de Valser y Mayers, reactivo
de Wagner y otros.
 DETECCIÓN DE ALCALOIDES

Reacción de cristalización: se trabaja con soluciones más

concentradas. Los mas utilizados son: acido pícrico, cloruro
y bromuro áurico y cloruro de mercurio. Son los mas
generales.
Reacciones coloreadas: se distinguen los reactivos
generales y los reactivos específicos.

 Reactivo de Vitali-Morin
 Reactivo de Van Urk
 Reactivo de Oberlin-Zeisel
 PURIFICACIÓN

1.- CAMBIO DE DISOLVENTE

Paso de polar a apolar. Esto se realiza cuando la extracción se a
efectuado en medio acido.

Cambio de fase apolar a polar. Esto se hace cuando la extracción

se ha efectuado en medio básico.

2.- RESINAS CAMBIADORAS DE IONES

3.- CROMATOGRAFIA EN COLUMNA
4.- CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
5.- CROMATOGRAFIA LIQUIDA DE ALTA RESOLUCION.
 ALCALOIDES MÁS CONOCIDOS
MORFINA
La morfina es una potente droga opiácea usada frecuentemente
en medicina como analgésico.
COCAINA
La cocaína (benzoilmetilecgonina) es un alcaloide
tropano cristalino que se obtiene de las hojas de la planta de coca.
Es un estimulante del sistema nervioso central, un supresor del
apetito, y un anestésico tópico. Específicamente, es un inhibidor de
la recaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina y es adictiva.
 PRINCIPALES ESTRUCTURAS

COCAINA
NICOTINA
MORFINA

CAFEINA
CODEINA

ATROPINA
¿COMO AFECTAN LOS ALCALOIDES?
Sistema nervioso: al ser estimulantes también podrían provocar
convulsiones, al actuar como somníferos pueden posteriormente
reaccionar paralizantes, afectan toda la musculatura provocando
espasmos fuertes y muy dolorosos ,produciendo asfixia o
agotamiento, actúa sobre ciertos músculos concretos , dilatándolo
(midriasis).
Sistema digestivo: producen irritaciones violentas a las mucosas
gástricas, provocando diarreas y vomitos,son purgantes y algunas
dañan él hígado produciendo daño hepático.
Sistema circulatorio :actúa en los vasos circulatorios bajando la
presión sanguínea.
Sistema respiratorio: dilatan los bronquios aumentando la
respiración.
Psicotrópicos: afectan la mente alterando la percepción, siendo
alucinógenos, narcóticos es decir provocan somnolencia, o
estimulantes provocando estado de euforia y bienestar.
¡Muchas gracias!