Alcaloide

Fórmula de la Cafeína un alcaloide estimulante. Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales aún a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina. Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.2

[editar] Historia y evolución del término
El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:
    

Presentar un nitrógeno básico El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico Estructura compleja Actividad farmacológica potente Distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría:
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a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico. b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por tranferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.

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c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc. 3 d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta. e)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.4

Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:
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  

Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos. Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas. Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares. Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica. Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica. Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica.

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Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados mas bien como glúcidos. Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones. Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerarará en este artículo sólo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros. La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen definidas. En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica) y normalmente son administrados de una forma ceremonial en donde la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

[editar] Actividad biológica
Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación. Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos. La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina. Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales

que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.

[editar] Fitoquímica
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utiliza métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

[editar] Quimiotaxonomía
Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae es rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc. Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El contenido varía con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La mayor concentración se encuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas, lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas sean utilizadas para la alimentación humana. Existen N-óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en agua y son transportados más fácilmente dentro de la planta. Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas,Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas, como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos, vertebrados y artrópodos.

[editar] Clasificación por estructura química
Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:

gloquidiatusamida. subafilina. joubertiamina. agaritina. fagaramida. ácido antranílico. dasiclamida. haplamidina. ácido 3-nitro-4-hidroxifenilacético. xilariamidas. peshawarina. Amida secundaria y terciaria Guanidina Galegina. giromitrina. miserotoxina.salimina. escaurinas. herclavina. sarcosina. Bufotoxinas. ácido p-aminobenzoico. cordiformamida. lilacinona. Ceramidas. capsaicina. cerulenina. estefanosporina. secopiriferina. agrocibina. esferofisinas. ascoclavina . boletocrocinas. espermidina. fontaineína Nitrilo Diazo glucósidos cianogénicos Kinamicinas. fisariginas. boletocrocinas. grandiamidas. ocratoxinas. rubroflavina. Péptidos no ribosomales. narceína. bicuculinina. aureotina. melanocrocinas. Sal de amonio cuaternaria Betaínas. secoodorina. nicotinamida. arnotianamida. bleniona. lepiotaquinona. curvulárido E. muscarinas. Azoxi Cicasina Nitro Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres.capsaicina. ácido 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico. jerusalemina. subafilina. paucina. cloranfenicol.colchicina. Espermina. Amida primaria Anandamida. tetraciclinas. creatina. craniformina. ácido aristolóquico. norbeladina.Grupo funcional Amina primaria Amina secundaria (R1 = H) o terciaria Estructura Ejemplos aminas biógenas. hirudonina. secopirrolotenina.

SQ 26. Chabamida F. dendrocrisaninas. ficina. agaricona. Azetidina Pirrol .Hidroxilamina Desferrioxaminas B. farinomaleína. equisetina. vochisina. variotina.3-dicarboxílico. porfibilinógeno. hadacidina A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo a sus estructuras heterocíclicas. ryanodina. ácido tenuazónico. higrolina. policefalinas. penazetidinas. prodigiosinas. 5-(23Ciano-23-hidroxi-6tricosenil)-1H-pirrol-2carboxaldehído. paquidermina. eleocarpina. higrina. Ácido mugineico. pirrociclinas. showdomicina. 2cianopirrol. 3. penaresidinas. porfirinas. pirrolonas y succinimidas: Ácidos pirrolocarboxílicos. ácido pirrolo-2. nicotianamina. 3azetidinona. batraciotoxina. ácido fisorubínico. himanimidas. estaquidrina. agaricona. deferoxaminas. calidafninona Pirrolidinas: Cuscohigrina. ácido pirrolo-2. Nombre Esqueleto Ejemplos Ácido azetidin-2carboxílico. fomasetina.5dicarboxílico. ácido 3pirrolacrílico. curvupálidos. cistamidinas. Pirroles. pirrolezantinas.3azetidinodiol.180.

creatinina. Imidazol Pirazol Oxazol Isoxazol Tiazol 1. dolicotelina. tenuacilamidas. nostociclamidas. oroidina. esceptrinas. raocilamidas. Epotilonas. curromicina A. texalina. muscimol.4-oxadiazol Piridina . forboxazol. coniceína. vibriobactina. Isoxazolidinas: Cicloserina Isoxazoles: Ácido iboténico. crisofisarinas.2. clatrodina. histamina. Ácido urocánico. halfordinol. Ácido quisquálico Piperidinas: Coniina. glutanimina. tiamina. martefraginas. micrococcina. pirazofurina Oxazolidinas: Goitrina Muscazona. anulolina. nagelamidas. ácido tricolómico. policarpina. almazolona. lobelanina. himenidina.pencólido. mixotiazoles. tiostreptona. dendroamidas. ergotionina. diftamida. esteletazoles. hennoxazoles. β-pirazol-1-il alanina. pilocarpina. murexina. keramadina. pinidina. texamina. yersiniabactina. pilosina. ácido pipecólico. rizoxina.

orellanina.timina. crotonina. ácido quinolínico. ácido evonínico. sarcodoninas. nicotina. flavacol. arecolina. himbacina. Ectoína.hachijodinas.indigoidina. citosina. Pirimidina Pirazina . guvacina. evonina. convicina. wilfordconina. ácido aspergílico. cangorininas. picroroccelina. vicina. ácido fusárico. uracilo. trigonelina. wilfortrina. wilfordsina. estenusina . anaferina. homarina. evonina. [[[euonimina]]. rohitukina. nufaramina. micelianamida. carpaína. mimosina. gentianina. ligustrazina. xilopiridinas. capreomicidina. ácido rodotorúlico. riterazinas. ácido picolínico. equinulina. latirina. hermidina. crotacuminas. ácido betalámico. albornousina. anabatina. dragmacidinas. nigrifactina. capitavina. nufamina. betalaínas. desmosina. sarcoviolinas. Piridinas: Ácido nicotínico. ricinina. ácido edulínico. ácido wilfórdico. maytenina. triptoninas. anabasina. ebenifolina. ácido barbitúrico Ácido pulcherrímico. cassina. hipocrateína. caripirina. anhidropéptidos. piperina. sedamina. lobelina.

Ciliatamidas. ácido tiomorfolino-3carboxílico. minalobinas.2. pumiliotoxinas.1]heptano Epibatidina Tropano Atropina.1]nonano Pseudopeletierina. la lentiginosina. eufococcinina Retronecina. lindelofina. danaiona. supidina.3. licopsamina. chalciporona Otonecina Azepina Azocina 7-azabiciclo[2. calisteginas 9-Azabiciclo[3. pirrolamas. castanospermina. platifilina. laburnina. indicina.Piridazina Piridazomicina. balanol. cicloaliina Azepanos': Bengazoles. ipangulinas. tricodesmina. cocaína. creatonotinas. turneforcidina. eslaframina Swainsonina. muscaflavina. calimorfina. Piridazocidina Tiomorfolina Condrina. crotanecina. ecgonina. traquelantamidina. rosmarinecina. hastanecina. hiosciamina. escopolamina. platinecina. sarracina. ofiocordina. falenopsina. heliotridina. las Pirrolizidina Indolizidina .

1-(2-metilbut-3en-2-il)-1H-indol-3carboxilato de metilo. 5-(3’metilbuten-2’-il)isatina. monomorina. mesembrina. 5. pseudopteroxazoles Nigelidina. escatol. serotonina.4-dihidroxi-2metilbutan-2-il)-1Hindol-3-carboxilato de metilo. nigelicina. cortamidinas . fragilamida. melosatinas. hipaforina. ascorbígenos. hericerina. bufotenina. agrocibenina. ésteres del triptofol. plakohipaforinas. estereninas.2-b]piridina Laccarina. isatina. bromoindoles. Luciferina Nakijinol. cinereapirroles. auxinas.Indol Isoindol poligonatinas. Ciclo-DOPA.6-hidroxiindol. martensinas Citocalasinas. 1(3. Petromindol. Dilemaonas. Mitomicinas. 5-MeODMT. Sinalexina. indoxilo. indolmicina. nigeglanina Benzotiazol Benzoxazol Indazol Pirrolo[3. glucobrassinina. quetoglobosinas. camalexina. triptamina. birnbauminas. Brasilidinas. indol. clitocibinas. cespitulactamas. homolicorina.

2.4. aristoyagonina. 3.3.7. 2. evocarpina. filocriptonina. cusparina.8quinolinapentol.8quinolinatetrol. 4.7. dictamnina.7.3.3. 4(1H)quinolinona. tortuosamina 'Quinolinas: Ácido xanturénico. 2. 2. 4quinolinametanol.8quinolinatriol. arenina. 2. 2(1H)quinolinona.4.8quinolinatetrol. 2quinolinametanotiol.6.7quinolinatetrol. fagarina. Quinolina Isoquinolina .Pirrolo[1. lepidina.4. equinopsina. 2.4.8quinolinatetrol. ácido quinurénico. quinolina.3.4.5.2-a]pirazina Coelenteracina. compostelina. ceratonicina. macrostomina.4. 2quinolinametanol. Tetrahidroisoquinolinas: canadalina. velucriptina. viridicatina. 2. sarcocapninas. 3-quinolinol.2-a]pirazina Vercapamida A Imidazo[1.8-Quinolinodiol. ácido cinconínico.6quinolinatriol. anocherinas. 2quinolinamina. crispina E. vargulina 'Hidroquinolinas: Mirionina. ácido quináldico.4. 2. Policarpina (Isoquinolina). 2quinolinol.4quinolinatriol.4.8quinolinotriol.8quinolinatetrol. filocriptina. 4. 4-quinolinol. la gouregina.

rodiasina. gilgitina. korupensaminas. pennsylpavina. Quinolizidina Quinazolina . glicoscimina. talidasanos. 2acetilquinazolin-4(3H)ona. tiliacorina. glicorina. pisopowiaridina. glomerina. nufaridina. sendaverina. nufarpumilaminas. berbamina. glicofimolina. cularina. auroramina. tetradotoxina. . talmanos. carcrisina B. nufacristina. noyaína. glicosminina. epiberbivaldina. ancistrocladinas. fusarimida. ipecósido.aristocularinas.4diona. dioncofilina. repandulina. punjabina. tubocuraranos trilobina. vanuatina. papaveraldina. oxihidrastinina. talcamina. autumnalina. malekulatina. jhelumina. Isoquinolinas: Isoquinolina. baluchistanamina. salsolina. dauricina. 7bromoquinazolino-2. Lupinina. homoglomerina. quetaminas. laudanosina. 7hidroxiequinozolinona. lofocerina. michelamina. Febrifugina. secocularinas. equinozolinona. hidrastina. pisopowetina. nufarolutina. cancentrina. habropetalinas. neferina. papaverina. chenabina. oxiacantina. arborina. karakoramina. talicberanos. ambrinina. coridaldina.

murrayafolinas. toxoflavina.2-a]azepina Estemoadina 3H-3-benzazepina Roeadina. leucopterina. teobromina. ácido cinabarínico. exozolina. orceínas. heptafilina. adenina. murrayanina. nebularina.3H-Pirrolo[1. α-aminofenoxazona. cafeína. clausinas. teofilina. aeruginosinas. xantopterina Reumitsina.4-e][1. 3-Metilcarbazol. cordicepina. 1Hidroxi-3-metilcarbazol. 3Formilcarbazol. glicosinina. eskimianina. carquinostatinas Rutacridona. 2-hidroxi-3metilcarbazol. guanina. melicopidina.. mukonina. polistictina. eritadeninas.4]triazina Carbazol Acridina Fenazina Fenoxazina . picnoporina. citoquininas. Ácido 3carbazolcarboxílico. tramesanguina. 2-metoxi-3metilcarbazol. Biopterinas. Cinabarina. currayanina. 2. Piocianina.2. ácido mukoénico. koenolina.7-Naftiridina Purina Pteridina Pirimido[5. fenoxazona. Xantevodina. mukonal. papaverrubinas Lofocladinas Xantosina. mukonidina.

porantelidina. poranterina.6-de]quinolizina Coccinelina. dioxopirazinoindoles Pirido[2. cinchonidina. flazinamida.1. propileína . santiagonamina Fenantridina Crinina Benzo[c]cinolina Necatorina Pirido[1. bruneínas. Harmano. harmina. flazina. Lumazina. Limicromo. tripargimina. isoaloxazinas. porantericina.f]azonina Protostefanina Benzo[h]isoquinolina Chiloenina. harmalina. roseoflavina β-Carbolina Benzo[g]pteridina 7H-dibenzo[d. eleagnina.Benzo[g]isoquinolina Benzo[g]quinolina Tolipocladina Cleistofolina 4H-1. cecilina.4-benzoxazina DIMBOA Quinuclidina Quinina quinidina cinconina.2-a]indol Gliotoxina.

coricavamina.2'-d]pirazina 2-oxa-6-azatriciclo[4. damirona C. coricavidina. makaluvaminas. aranotina.11bH-pirido[2.1-a]isoquinolina Lamelarinas Pirrolo[4.3-b]indol 5H.1. batzeladinas.8b-Triazaacenaftileno 5H-5.2.03. hematopodinas.2-a:1'.8b-Triazaacenaftileno Ptilomicalinas. temulina 1.8. Lolinas.10H-Dipirrolo[1.2-c]purina Saxitoxinas . eptastigmina. flustraminas.1-a]isoquinolina Emetina Pirrolo [2. Pirrolo 2. Dibenzo[c. 2H-1. eteramina.2-de]quinolina Micearubinas. pirocol.7]nonano.6.3. Vercapamida C.5-cdindolizina Mirmicarinas 1H.1. cambrescidinas. fisovenina. Cilindrospermopsina y sus derivados.8-dihidropirrolo[2.10H-pirrolo[1. 4H-benzo[de][1.6]-naftiridina Aaptaminas. isoaaptaminas Fisostigmina (eserina).g]azecina Protopina.

lauroscolzina. nanteína. croomina. imeluteína Eupolauridina Eupolauridina y sus derivados Pirrolo[3. 9H-Indeno[2. laurotetamina.2. tuberostemonina.1-de]fenantridina Licorina 7H-Nafto[1. eupomatidinas .Indolo[2. nuciferina. liriodenina.1-a]isoquinolina Criptowolidina.2. hernandialina. criptowolina.7]naftiridina Sampangina. magnoflorina.g]quinolina 7H-dibenzo(de. pukateína. bulbocapnina. boldina.h)quinolina Indeno[1. estemonidina.3-ij]isoquinolina Rufescina.2.1-b]piridina Haouamina Estenina.3-ij][2.1-hi]indol 4H-dibenzo[de. neostemonina. escolina. Alcaloides aporfinoides: Glaucina. criptowolinol. estemonina.2. duguenaína y pancoridina Menisporfina Azepino[3. estemoamida.

1'-isoquinolina] Lahorina Benzo[d]-[4.1-b:3'.2-jk][2]benzazepina Dragabina Esparteína Esparteína 1H. salutarina.7'(1'H)ciclopenta[ij]isoquinolina] Orientalinona.6. la criptopleurina y la tiloforina.3.4H.11-diazatriciclo[7. 1.2-b]isoquinolina Ficuseptinas.9R)-7.11b-Metano-3a. tebaína.2'. cefasamina (1S.h]pirrolo[1. Securiniaminas. oripavina Hasubanano Hasubanonina. schoberina Morfinano Codeína.11btetrahidrofuro[2. mecambrina.5-ciclohexadieno-1. estefarina.02.Espiro[2. cefaramina.3-c]pirido[1.2-a]azepina .1'-ij]quinazolina Sibiridina.7]tridecano Citisina.11a. glaziovina. sufruticodina y los securinoles A-D (6S. morfina.11bS)-6. angustifolina Dibenzo[f.5-g]pirido[4. pronuciferina.1.3.2-dihidrospiro[2-H-indeno-2.9H-Dipirido[2.

5-o-fenilen-2.e][8]anuleno Pavinas. coripalmina.7]ciclohept[1. Saframicina.13]octadecano (Nitraramida) 3.02. talifaurina.2.3.5.6.15.2R.12R.3-ij]isoquinolina Imerubrina 5H-Indeno[1. coreximina.8diazapentaciclo[10.13S. renieramicina 6.4-cd:f]indol Cefaronas 5H-Isoindolo[1.2-b][3]benzazepina Lennoxamina Benzo[6. isopavinas 10H-azuleno[1.0.15S)-14-Oxa-6. berlambina. discretamina. lambertina.11-Epiminodibenzo[a.08. anisociclina.2-b]piridina Oniquina Dibenzo[6. (1R.2b][3]benzazocina. palmatina.5-tetrahidro-1H-2benzazepina Nitraramida.4.7S. nitrabirina Amurensina 5.7.02.2. escoulerina. coptisina.Dibenzo[a.g]-9aH-quinolizina Protoberberina.3-ij]isoquinolina Kreysigina . estilopina.15-epimino-4H-isoquino[3.

4-c]carbazol Arciriaflavinas. . 3H-ciclopenta[b]pirrolo[1. estaurosporina  Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina. que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).Homoeritrinano ([4. Es muy tóxica en dosis altas. queleritrina Necatarona Dibenzo[5.4]pirido[2. Erisotramidina. Luotoninas Quelidonina. Es un líquido incoloro. cefalezominas Cavidina. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides.  Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. Talictrifolina. sanguinarina.2-a][3]benzazepina Cefalotaxina. isoharringtonina.5'-g]-4H-quinolizina Quinolino[2'.k]acridina 7H-Indolo[2'. erisopinoforina.3':3.1a][2]benzazepina) Schelhammeridina. erimelantina. harringtonina.6-a:4'.1-b]quinazolina Benzo[c]fenantridina Benzo[j. El más importante es la papaverina. palmatina. Eritrinano β-Erytroidina.5-h]indolo[7a. isoapocavidina.4]pirrolo[2.1-b]quinazolina Evodiamina 5H-indolo[2.3-a]pirrolo[3. la pilocarpina y la esparteína. de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. apocavidina.3':3.

málico. Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún establecida con claridad. insensibiliza la lengua. serán contemplados en secciones aparte. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento. La histidina y el triptófano. [editar] Clasificación por biosíntesis Los alcaloides se encuentran formando sales con el ácido acético. su ingestión produce convulsiones tetánicas. oxálico. Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. se extrae de diversas plantas del género Strychnos. tartárico y cítrico. láctico. como sedantes y calmantes. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos. Aminoácido precursor Amina biógena Glicina Metilamina Estructura Alanina Serina Cisteína Ácido aspártico Metionina Treonina Etilamina Etanolamina Cisteamina β-Alanina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina 1-Amino-2-propanol . Los más importantes a considerar son las aminas y las amidas. utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno.    Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La cocaína se extrae de las hojas de coca. [editar] Aminas Cuando un aminoácido se descarboxila. es de sabor amargo. [editar] Protoalcaloides Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. se forman las aminas biógenas. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato. y se usa en medicina en forma de clorhidrato. Se encuentra en el opio en forma de sal. entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. que ejerce una acción específica sobre el útero. por poseer de por sí un anillo heterocíclico.

Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina. tales como la galegina y la creatina. Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias.Ácido glutámico Ornitina Arginina Lisina Ácido γ-aminobutírico (GABA) Putrescina Agmatina Cadaverina Fenilalanina Fenetilamina Tirosina Tiramina DOPA Dopamina Valina Isobutilamina Leucina Isoamilamina Muchas de estas aminas forman derivados posteriores. tales como las catecolaminas. [editar] Amidas Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acilcoenzima A. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica. cisteína y glicina . La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria. [editar] Guanidinas Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina. la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. [editar] Alcaloides verdaderos [editar] Alcaloides derivados de la serina.

una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno.2.[editar] Serina   La serina forma la cicloserina. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina  .3-diaminopropiónico. que a su vez puede formar el ácido quisquálico. En varios péptidos no ribosomales.4oxadiazolidina. aislado de la piscuala. La serina puede formar el ácido 2. la serina puede formar oxazoles y éstos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales. un aminoácido no proteínico con un anillo de 1.

(1) Ciclización enzimática. las citoquininas. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. (3) [O] = Oxidación enzimática. Epotilona C  Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles. teofilina y teobromina.En donde X = H.4'-bi-1. Los mixotiazoles son 2. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas.3-tiazol-4-carboxílico. (2) Eliminación. La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos. A partir de la adenina se forman varios compuestos purínicos. cafeína. los cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 70's. Met para serina o treonina respectivamente. eritadeninas. tales como el AIR y la creatinina. ejemplo Drosofilina. El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. Leucopterina. como la cordicepina. [editar] Cisteína La cisteína puede formar diversos tiazoles:  Un ejemplo es el ácido 2-metil-1.  [editar] Glicina   La glicina puede formar anillos de imidazol. Drosopterina) u otros anillos derivados:  . como la condrina. B = base. A partir de la guanidina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas.3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína5 . nebularina.

2. asparragina. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico. Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina. [editar] Aspartato y asparagina El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2. .4-e][1. treonina y metionina. Estos compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter. Además. el ácido aspártico puede condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.  Pirimido[5.3diaminopropano. Al descarboxilarse puede formar 1.4-e]-1. Estas triazinas pueden provenir biogenéticamente de una purina o pteridina. La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5.2.4]triazina [editar] Alcaloides derivados del aspartato En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato.4-diaminobutírico (DABA).4-triazina (referidos también como Azapteridinas).

Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina. la convicina. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina.   Alcaloides pirido[1. Las bases pirimídicas (Uracilo. Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. y tienen valor quimiotaxonómico. el cual se forma por heterociclización del ácido N-carbamoilaspártico.4diaminobutírico)6 .4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4.2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1. Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico.Citosina) surgen de este precursor.3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido 2. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina.Timina. de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella.

tales como la 3-azetidinona y el 3.Biosíntesis de alcaloides pirido[1. mientras que en animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. La goitrina es una 1. como las hipoglicinas. El ácido nicotínico (ácido piridino-3carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos. Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina7 ) o por condensación (Anatabina).3-azetidinodiol. el cual es la base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina.2-a]azepínicos [editar] Treonina Varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica se presume provienen de la treonina. Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico Goitrina [editar] Nicotinato El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino]] del ácido aspártico). guvacina)). hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse. homometionina y dihomometionina. la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva. en forma de ácido azetidin-2-carboxílico. Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina)  . la canalina y la canavalina [editar] Metionina Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina. la ricinina de las semillas del ricino. La S-Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina.3oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. Algunas azetidinas se presumen que provienen de este precursor.  Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina.

Crisohermidina  Anatabina Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:8 [editar] Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato .

Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1. ornitina y arginina. forma la glutanimina. prolina.3'.4'-octahidro-4.4. la cual tiene un esqueleto piperidínico.1'.2. [editar] Glutamato y glutamina  Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos.4'-bipiridina).3. glutamato. .2'.

1. ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea) La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina. (2-metil-4-metoximetilindol y 2. tales como 2. 2-oxa-6-azatriciclo[4.4-dimetil-5-metoxindol  [editar] Prolina La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico. tales como la lolina y la temulina. A partir de la prolina se pueden formar:    Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados. (2-metil-4hidroximetilindol. aislados de esponjas.7]nonano. un aminoácido no proteínico con un heterociclo de isoxazol.Indigoidina  El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para formar el ácido iboténico.4-dimetilindol.03.2. homoespermina y espermidina .7]nonano Esqueleto base de la lolina y la temulina. Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6azatriciclo[4. presente en la betónica.03. tales como el muscimol y el ácido tricolómico. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria. El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos compuestos de estructura indólica. es la betaína de la prolina. [editar] Ornitina y arginina La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente. de hecho. a partir de prolina y homoserina.2.1. La estaquidrina. la prolina por sí misma es una pirrolizidina.

Ejemplos de estos alcaloides son la ficina. la litorina. cuscohigrina y las dendrocrisaninas. por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich.9 . tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas. meteloidina y escopolamina. hiosciamina.Mandragora y Erythroxylon. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano. Atropa. Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio. las calisteginas. c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína. las esquizantinas. la vochisina y la eleocarpina Ficina  Vochisina Eleocarpina Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno. Así se forman la higrina. tales como Datura. como la nicotina b) Formación de azaazulenos. Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como: a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas. tropina. d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides.

danaiona. ipangulinas y minalobinas. licopsamina. otonecina. retronecina. platafilina.  Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina. la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos10 : Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina. Las plantas del género Senecio. creatonotinas. calimorfina. sarracina. crotanecina. traquelantamidina. platinecina. heliotridina. supidina. turneforcidina. rosmarinecina. hastanecina. La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma. como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua11 ): . -Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos.

 La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana12 :  Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4azaazuleno. bronquitis y parasitosis. neostemonina. Ejemplos de estos alcaloides son la estenina. tuberostemonina. . estemoamida. estemonina. Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis. croomina y estemonidina.

2-c]purina.10H-pirrolo[1. dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de 1H. los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico. tales como el ácido clavulánico. 1H.14 [editar] Alcaloides derivados de la lisina La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA). corrinas y bilinas.2-c]purina13 . esqueleto base de las saxitoxinas  Las vercapamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina: [editar] Derivados del porfibilinógeno El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos. . Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico. Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina. la capreomicidina (una hexahidropirimidina). neosaxitoxina. la tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina. porfirinas. GTX1-7. C1-C4. respectivamente. dcneoSTX.Tuberoestemonina  Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales. dcSTX.10H-pirrolo[1. sarpedobilina y la foreabilina.

la cual por heterociclización produce Δ1-piperideína. Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.Cuando la lisina heterocicliza. forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es la base de las bengamidas. . La desmosina proviene de este intermediario. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina. La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina. Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides. La alisina puede formar el ácido pipecólico. el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina.

Estenusina . la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano.Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina. Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos componentes.La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina.La anaferina. por ejemplo: . el ácido edulínico y la evonina. . ácido wilfórdico. las crotacuminas y los derivados de la capitavina. Otros ejemplos son el ácido evonínico. .

afilina. astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico.A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos. soforamina y serratinina. cernuina. fawcetimida. .La anabasina. Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina . Ejemplos típicos son la lupinina. albina.Schumannioficina Rohitukina . Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae. retamina. .Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. angustifolina.Alcaloides 1. licodina. criptopleurina. soforidina.3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina. ormosamina. afilidina. la lusitanina y la castoramina. multiflorina. aloperina. poranterina. lupanina. baptifolina. Esparteína Fawcetidin Mirionina a . camoensidina. esparteína. sofocarpina. tales como citisina. matrina.

Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina.h]pirrolo[1.La lobelanina. la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides. la nigramida R.2-b]isoquinolina . Indolizina Pirrolo 2. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2. Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos aromáticos (Dibenzo[f.1. las pumiliotoxinas. generándose así la 1-indolizidinona.h]pirrolo[1.5-cd]indolizina).Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico.Anabasina . las poligonatinas y la monomorina . Éste se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos.La piperina. swainsonina.2-b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas.1. la criptopleurina y la tiloforina.5-cd indolizina Dibenzo[f. la lentiginosina. Lobelina . . la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.

(+)-nitramina. N-óxido de nitrabirina. (-)-isonitramina. sibiridina y dihidroschoberina)17 . los cuales se esterifican con ácidos aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos. deshidroschoberina. (-)-sibirina. y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina. Wanner 16 clasificaron los alcaloides de Nitraria. dos de los cuales proceden exclusivamente de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo. Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina. nitrabirina.15  Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J.

11bmetano-3a.2-a]azepina. Este pequeño grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina.3-d]pirido[1.11a.6. como el caso de la securinina.11bS)-6. sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tiene la estructura metanofuro[2. . mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina.  Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas. via corismato. Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso. Baikiainas [editar] Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico.3-c]pirido[1.11b-tetrahidrofuro[2. por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos: a) Alcaloides de Securinega b) Alcaloides azólicos c) Alcaloides isoquinolínicos d) Alcaloides mesembrenoides e) Alcaloides norbeladínicos f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos g) Alcaloides citocalasánicos h) Alcaloides tipo aaptamina i) Alcaloides de la ciclo-DOPA j) Alcaloides de las seco-DOPAs [editar] Alcaloides de la Securinega Las plantas del género Securinega produce alcaloides con el esqueleto base (6S.2-b][1.2]oxazocina. Otros ejemplos son las securiniaminas. prefenato y arilpiruvatos.

4-Tetrahidroisoquinolina Biogenéticamente se pueden formar por una reacción de Mannich de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-cetocarboxílico: .2. halfordinol. Cualquer otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en la posición 1.11b-Metano-3a.2-a]azepina [editar] Alcaloides azólicos Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles y oxazoles:  Imidazoles: Como ejemplo se encuentra la Policarpina.11bS)-6.11a.11b-tetrahidrofuro[2.(6S.3.6.3-c]pirido[1.  Oxazoles: Como ejemplos están la anulolina. texalina y texamina. 1. [editar] Alcaloides isoquinolínicos Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una amplia gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal.

filocriptonina. mimosamicina. anocherinas y la macrostomina.2-b][3]benzazocina . talflavina. crispinas. que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal. renierona. etc.15-Epimino-4H-isoquino[3. d) Los alcaloides tipo ipecósido.De acuerdo al aldehído utilizado. papaveraldina. coridaldina. . provenientes de las rutas de los fenilpropanoides. b) La bencilisoquinolinas. La arenina y sus derivados poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio.15epimino-4H-isoquino[3. c) Las fenetilisoquinolinas. Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina. piruvato. glioxal.Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por condensación de una catecolamina con fenilacetaldehídos. calicotomina. que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído.2-b][3]benzazocina. filocriptina. en donde el aldehído es un iridoide. canadalina.   Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). anhalinina. se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides: a) Las isoquinolinas simples. laudanosina. las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído. iseluxina. salsolina. Varios ejemplos son la anhalamina. salsolidina. velucriptina. El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6. 6. formaldehído.

P. . ejemplo Pavina. La policarpina.9. Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides.Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. criptowolina.Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos. Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina. .12aTetrahidro-6. Cularina Policarpina Noyaína Quetamina . . . -Alcaloides tipo amurensina: Amurensina Amurensina Pavina . aristoyagonina. ejem.10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2.Papaverina .Benzopirrocolinas: Criptowolidina.4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'. argemonina. Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica.secocularinas. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. C-3' y C-4'. sarcocapninas. la noyaína).12.Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2.3.y C.3. secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Se encuentran en especies del género Dicentra. la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas.Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión espiro. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. la gouregina. las B. aristocularinas y la cularina. Las C-secocularinas (p. Ejemplos son compostelina.Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éste término se utiliza para para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2'. . criptowolinol.Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina.

eupolauridina). la rufescina y la imeluteína). la nanteína.2.7H-benzo[f][1. (f) 1-azaoxoaporfinoides (p.3ij][2.1.2.. la dragabina).g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico. la bulbocapnina. Presentan la estructura de 7Hdibenzo(de.1]benzoxazina. Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1. ejem. También se incluyen derivados de insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7.Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en aporfinas.ejem. (b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina.Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de. estefarina. la liriodenina y la pukateína. mecambrina.3]dioxolo[6. pronuciferina. glaziovina. Su esqueleto base es la 9.2-hij][3.5-g]pirido[4. escolina. la nuciferina. Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona.2-jk][2]benzazepina .3dioxolo[4. sampangina). ejem.7]naftiridina.3. Laurotetamina. ejem. (g) azahomoaporfinas (p.h)quinolina (d) azafluorantenos (p. Presentan la estructura de indeno[1. . Las variaciones estructurales incluyen: (a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas. la menisporfina). por ejemplo la glaucina. la boldina.7]isoquino[8. magnoflorina. lauroscolzina.3-ij]isoquinolina (e) diazafluorantenos (p. ejem.10-dihidro5H. Presenta la estructura de benzo[d]-1. la hernandialina. Pancoridina Duguenaína (c) oxoisoaporfinas (p.

7]naftiridina g]pirido[4. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado.5-h]isoindolo[1.Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. (n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros.5. morfina y oripavina.5.5Eupolauridina ij][2.3ij]isoquinolina. El esqueleto base es la 10H-azuleno[1. Andesina.Limalongina .4-cd]indol b][3]benzazepi na . Santiagonamina 10H5HBenzo[g]quin azuleno[1. por ejemplo la cleistofolina (k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1. santiagonamina).2.37H-Nafto[1. Algunos ejemplos de este grupo son la codeína.2. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo nitro. (i) tropoloisoquinolinas (p.2b][3]benzazepina) (l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1.3dibenzo(de. . Benzo[f]-1. salutarina.3-benzodioxolo[6.2.3. como las aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama.2.2jk][2]benzazepina (h) aporfinoides oxidados (p.dioxolo[4. ejem. por ejemplo la oniquina (m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno.3Indeno[1.3. Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]-1.7HIndeno[1. (j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina.3]dioxolo[4.3]dioxolo[4. imerubrina).4-cd]indol. chiloenina.3.5benzodioxolo[ h]isoindolo[1.2 6.2olina ij]isoquinolina b]piridina 5H[1.2-b]piridina. como por ejemplo la taspina. ejm.h)quinol ij]isoquinolina ina Benzo[d]-1.

El roeadano ([1.4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides 19 roeadina.Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1. Este grupo de alcaloides comprende: (a) tetrahidroprotoberberinas. coripalmina. . coripalmina. berlambina. . la macrantalina y la macrantoridina. sinactina. Protostefanina.3]dioxolo[4.3]dioxolo[7. bis[1.f]azonina Alcaloides benzo[c]fenantridínicos: .Alcaloides tipo roeadina. palmatina. papaverrubinas.f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica. coribulbina. coridalina. talifaurina. Algunos ejemplos son la aobamina.Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base a la protoberberina. (b) protoberberinas. coreximina. lambertina. coridalidzina. corisolidina. Coricavamina. cavidina.3]benzodioxolo[4. capaurimina. coptisina. Coricavidina.. discretamina. Se aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina. estilopina.8]-1Hisocromeno[3.Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. corisamina.5-c:5'.5-c:5'.6'-g]azecina 18 Protopina. las cuales tienen un anillo escindido. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina.3]benzodioxolo[4.6'-g]azecina . Hasubanano  7H-dibenzo[d. por ejemplo las tetrahidropalmatinas.Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d. (c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina (d) secoberberinas. escoulerina.5-h][1. . queilantifolina. como la berberina.

Alcaloides tipo narceína .2.5-h][1.1'-isoquinolina].2. quelilutina.6-c]-1.3]benzodioxolo[5. Peshawarina.Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6.3]benzodioxolo[5.6a:4'.5'-g]-4H[1.5-i]fenantridina o a la bis[1.8]-1H-isocromeno[3. Bicuculinina. sanguinarina.5'-g]-4H-quinolizina.2-dihidrospiro[2H-indeno-2.2-dihidrospiro[2-H-indeno-2. corinolina.3-ij]isoquinolina .Alcaloides benzo[c]fenantridínicos20 : Pueden tener como esqueleto base a la [1.Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.7]ciclohept[1.3]dioxolo[7.6-a:4'.3]benzodioxolo[5.3]dioxolo[4.Alcaloides fenetilisoquinolínicos .3ij]isoquinolina. .5quinolizina i]fenantridina 21 . kreysigina Benzo[6. coridamina. por ejemplo la Lahorina.6-c]-1. narceína.Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1.3-dioxolo[4.[1. p. Dímeros: Sanguidimerina Bis[1. .corinolamina. ejem. arnotianamida. 1.1'-isoquinolina] .3-dioxolo[4.7]ciclohept[1.3]benzodioxolo[5. tales como la Quelidonina.arnotianamida.4-a][3]benzazepina .

Erisotramidina. O-Metilandrocimbina.Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género Colchicum y Androcymbium.1-b][3]benzazepina.Dímeros tipo dihouidina -Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina. autumnalina .Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina . .5-h]pirrolo[2. [4. dragabina. .. Ejemplos de estos alcaloides son Schelhammeridina. Todas las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1. Erisopinoforina. tales como la colchicina.1-a][2]benzazepina .Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina.1a. Eritrinano  Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1. Se podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos: . De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina. dos o tres enlaces éter o bifenilo.5-h]indolo[7a. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de [4. de acuerdo a la clasificación de Shamma: (a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados.5-h]indolo[7a.9-triazapirenos . .Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno.6]-naftiridina.8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías.3]dioxolo[4. Erimelantina.8H-5.1-a][2]benzazepina. .'Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y se conectan por medio de uno.3. Por ejemplo la jerusalemina y la salimina. Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. La harringtonina y la isoharringtonina.

el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'). Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'). la berbamina. como la dauricina. C-11 y C-10'. entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina. y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad. ejem. como la oxiacantina. por ejemplo la oxiacantina. como en la neferina. por ejemplo la tiliacorina. Estos alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina. | Dauricina (c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. Rodiasina (d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano. como en la vanuatina. .Pisopowina (b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12'. C-11 y C-7'. Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. p. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano.

talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina. Un caso típico es la talicarpina. ejem.Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano (e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6'. (g) Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina. . 7.auroramina (p.chenabina). ésters lactámicos (gilgitina. y 8. La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina). talifina e isotalifina. isopitaldina e isotalmidina.trilobina).Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. . Cancentrina  Auroramina Repandulina Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina. (f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un sólo enlace éter. por ejemplo la Isopirutaldina. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.8'-epoxioxiacantano. ejem.7epoxioxiacantano (p.12'-epoxitubocurarano.

Roemeridina y Ourabaína. Licorenina. criptostilina I. y nivalidina. [editar] Otros alcaloides . Narciclasina. tazetina. c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5. tales como la talifaberina.  [editar] Alcaloides mesembrenoides Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas laterales de etanamina. Principalmente se tienen los esqueletos tipo: .Alcaloides tipo lameralina' Lameralinas [editar] Alcaloides norbeladínicos La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina.6. Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta. una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la tiramina. pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los anillos.7. hemantidina. Montanina. . Criptopleurina. 23 Norbeladina.Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina. formando así una amina lineal.8-tetrahidroquinolina.Karakoramina  Punjabina Jhelimina Dímeros aporfinoides. coyhaiquina y hernandalina. y pancracina. Licorina.El precursor de estos alcaloides es el ipecósido 22 La emetina es el alcaloide típico de este grupo. galantamina. Así. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales: a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol. b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol. cherilina.

ciclopenina. albonoursina. Piperafizina B [editar] Derivados del citocalasano Picroroccelina B . emeheterona. Piperafizina B. anhídrido fenilalanínico. Ejemplos de estos compuestos son la gliotoxina. viridicatina.a) Licorina b) Crinina c) Galantamina [editar] Anhidropéptidos pirazinodiónicos Como cuando se forma cualquier anhidropéptido. se produce un anillo de pirazinadiona. picroroccelina.

se cicla o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas.Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina. Cuando este compuesto polimeriza. Este compuesto puede formar indoles intermedios. Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular. [editar] Alcaloides de la ciclo-DOPA La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2. .3-dihidroindol denominado cicloDOPA.

Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes. Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se forma uno de siete. llamados muscaaurinas. estarán ausentes las antocianinas. y las betaxantinas. b) Alcaloides fenazínicos c) Policétidos mixtos con ácido antranílico d) Alcaloides quinazolínicos e) Alcaloides indólicos f) Alcaloides β-carbolínicos g) Alcaloides del ergot h) Anhidropéptidos del triptófano i) Dímeros del triptófano j) Derivados de la quinurenina k) Alcaloides quetoglobosánicos . y las iminas se denominan higroaurinas25 .La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico.[editar] Alcaloides de la seco-DOPA  Betalaínas. 199424 ). Éstos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. [editar] Alcaloides derivados del antranilato El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido corísmico. se forman las betalaínas. el cual se forma por la escisión oxidativa de la DOPA. En contraste. que son sales de iminio de la cicloDOPA. la mayoría de las demás plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen al grupo de los flavonoides). que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios. Algunos hongos también presentan estos compuestos. y viceversa. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos. se denomina muscaflavina. por lo que cuando se encuentran betalaínas en una planta. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. Se clasifican en dos tipos: las betacianinas. los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:            a) Protoalcaloides del antranilato.

aeruginosinas.3-h]cinolinas: Necatorina [editar] Alcaloides fenazínicos  Alcaloides fenazínicos: piocianina. lilacinona 2H-Benzo[c]pirano[2. .Metabolitos del antranilato [editar] Protoalcaloides del antranilato    Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina Dímeros del ácido antranílico: Bleniona.

neocriptolepina. criptolepinas.4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA [editar] Policétidos mixtos con ácido antranílico   Quinolonas y furo[2. girinimbinol. 1-hidroxi-3-metilcarbazol. cusparina Alcaloides acridínicos: xantevodina. Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas. acronicina. koenolina. Alcaloides 1.2-b]quinolina (Quindolina). 4-hidroxi-2-quinolona. carbazomicina. mukonina. mahanimbinol. eskimianina. platidesmina. clauszolinas. criptospirolepina.1-b]quinazolinas: Vasicina. clausinas. dictamnina.3-b]quinolinas: equinopsina. luotonina.   Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3. Carbazomadurinas [editar] Alcaloides quinazolínicos  Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2. febrifuguina. criptoheptina.Acrimarina. hidroxicriptolepina. . criptosanguinolentina. triptoquivalina. glicozolina.Macrorina. isocriptolepina. koeniginaquinonas. rutacridona. ácido mukoeico. 3-metilcarbazol. criptotackieina. criptomisrina y criptoquindolina. murrastifolinas. biscriptolepina. melicopicina. flindersina. furostifolina.

escatol. glucobrassinina. indoxilo.3-b]indoles tales como la Quimonantina. 1-(2-metilbut-3-en-2il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3. Sinalexina.4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1Hindol-3-carboxilato de metilo26 . piruvato. etc. ésteres del triptofol. fisostigmina. Dilemaonas. triptamina. Petromindol. plakohipaforinas. 5-MeO-DMT. Brasilidinas. hipaforina. .  Dictioquinazoles Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina. Indolmicina. [editar] Alcaloides indólicos  Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las Auxinas. 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina. bufotenina. indol. flustraminas. camalexina. viridicatina. serotonina. Mitomicinas. bromoindoles.8-dihidropirrolo[2. 1.  Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1. melosatinas. isatina.3-b]indol  Necataronas Necatarona [editar] Alcaloides β-carbolínicos  β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído.8-dihidropirrolo[2. acetaldehído.

perlolirina. 5-Bromo-6-hidroxi-βcarbolina. Infractopicrina: . eudistominas. harmina. Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas27 . eleagnina.    Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con adipaldehído.3. cantinonas. Harmano. harmalina.β--Carbolina.3. flazina.2de]quinolina. infractinas. Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados: Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina β-Carbolina  Harmina Eudistomina C Evodiamina Alcaloides pirrolo[4. Pseudofrinaminas A. borrerina. pseudofrinaminol. Sanguinona A estructura base de las makaluvaminas  Hematopodina Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta.2-de]quinolina. cantin-6-ona.3. Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados. al igual que las hetatopodinas Pirrolo[4.2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4.

komarovidina. tangutorina. nitramidina. nitraricina. komarovina. nitrarizina. Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides βcarbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides βcarbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina. las komavinas. komaroína. nitraraína. schobericina. isokomarovina. komarovicina. komaroidina. nitramarina  Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina . nitrarina.

2-b]quinolina  Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina. (1H.4':6.7]indolizino[1.4H. Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H.12H)-pirano[3'. camptotecina.4':6.12H)pirano[3'. Deplancheína .2-b]quinolina como la Rubescina.4H.7]indolizino[1.

oxayohimbano. sitsirikina. corinanteína Corinano  Oxayohimbano Alcaloides oxindólicos: Rincofilina. Ocrolifuaninas. Usambarinas Geissosquizina Ocrolifuanina A  Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina. Formosanina Ajmalicina .Angustina Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina.

 Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina. tabernaemontanina . equitamina. aspidodasicarpina.Ervatamina. Alstonilina.rescinamina. reserpina. narelina. Akuamilano  Macrolina Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina.  Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina. gelsemina  Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina. gardneramina. ervitsina y koumina.alstofilina. vobasina. ervatamina. eripina.

Este grupo se clasifica en dos grupos: Quinina.Sarpagano  Akuamidina Ervatamina Alcaloides tipo ajmalano: Perakina. y por unión de N-4 a C-17. el cual contiene un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2. . Raucaffrinolina. ajmalina  Alcaloides tipo pleiocarpamina: Pleiocarpamina  Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina. (b) el grupo de la quinina. y contienen un anillo de quinuclidina.7 seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal. cinconamina (a) el grupo de la cinconamina. derivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5.

Cinconamina  Quinina Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y sufren una posterior condensación aldólica con una unidad de acetil coenzima A. prekuamicina. goniomina . brucina.  Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina. Algunos ejemplos son la Estricnidina. estricnina. estemadenina.

en donde se forma la estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de ibogamina. Alcaloides tipo goniomina: Goniomina  Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina. tabernoxidina. Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina.  Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina. . coronaridina.

tales como la tabersonina. o pueden estar funcionalizados. Los dos sustituyentes de carbono en la posición 20 pueden ser un simple grupo etilo. obtenida de un precursor de deshidrosecodina.Ibogamina  Alcaloides aspidospermidínicos28 : El esqueleto de los alcaloides aspidospermidínicos se forma por ciclización de la deshidrosecodina. el cual contiene el grupo metoxicarbonilo en el carbono 16. Tabersonina . Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes variantes estructurales: (a) alcaloides anilinoacrílicos.

C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18. Vindolinina . como en la obscurinervidina: Obscurinervidina (f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2. como en la venalstonina. (c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21.(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16. el cual puede estar funcionalizado. Venalstonina (g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2.4-oxazina entre N-1 y C-12. (e) alcaloides que contienen un puente lactona entre C-18 y C-17. como en la vindolinina. y un anillo de dihidro-1. (d) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15. como en la aspidospermina.

Pandina. Fruticosina  Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina. banucina. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede conservarse. melonina. ejem.tricofilina. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas. Cleavamina. como en la vincadina. Ibofilidina . la cual es derivada de la fisión del enlace 7. p. (V. goniomitina  Alcaloides kopsánicos: Kopsina. (+)-Quebrachamina Vincadina (i) Dímeros tales como la vinblastina.21.(h) el grupo de la quebrachamina. razinilama. Lapidilectina B  Lundurina B Alcaloides tipo pandolina: Pandolina. aspidodispermina. la vinorebina y la vincristina. meloscina. Iboxifilina. vincatina.

(c) algunos derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la cuanzina. Equizozigina. (d) El grupo de la esquizozigina. uleína  Alcaloides de Eburna: Eburnamina. fisión del enlace 2. los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo.16 y por unión de C16 a N-1. . Ejemplos de estos compuestos son la Olivacina. guatambuina. vallesamina. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados. en donde C-21 ha migrado a C-2. Elipticina. cuanzina. (e) Alcaloides relacionados andrangina y vallesamidina. janetina  Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina. Andrangina y Vallesamidina El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina. Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la escisión de la estemadenina y por ciclización sobre el anillo de indol. por migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2. el cual contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18. (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina. el cual tiene una pérdida del grupo éster en C-22.

ergocornina. agroclavina. ácido lisérgico. ácido ciclopiazónico.3-a]carbazólicos: Hapalindoles: Indoles prenilados aislados de Cyanophyta. elimoclavina.Eburnamenina [editar] Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos  Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas. . ergometrina. ergoclavina. ergocristina. ergina.  Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem     Ácido nodulispórico Lolicinas Alcaloides indolo[2. ácido clavicipítico. ácido paspálico. elimoclavina.

ácido quinurénico.Hapalindol A  Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina Aristotelina  Alcaloides de Borreria: Borrecapina. Ácido xanturénico. borrelina. Borrecapina [editar] Dímeros del triptófano     Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina Alcaloides tipo estaurosporina Peroforamidinas [editar] Alcaloides derivados de la quinurenina Quinurenina. Orellanina . borreverina.

Alcaloides tipo 4-fenil-[2. fenoxazona. roquefortina.Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina. Son alcaloides típicos del hongo Pycnoporus. polistictina. Alantripineno. indolactamas. Alantrileunona [editar] Alcaloides derivados de la histidina  Alcaloides imidazólicos .Alcaloides derivados de la histidina: Histamina. brevianamidas. diftamida. Alanditripinona. Incluye a las quetoglobosinas. [editar] Alcaloides quetoglobosánicos   Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos con una unidad de triptófano esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder. equinulina. ácido cinabarínico. aranotina. Alantrifenona. penocalasinas y citoglobosinas. verruculógeno. Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina. ácido urocánico. espirodesminas y almazolonas:espirodesminas. ergotionina . [editar] Anhidropéptidos del triptófano   Anhidropéptidos del triptófano. proquetoglobosinas. esporidesminas. α-aminofenoxazona. almazolonas. dolicotelina y pilosina . oxalina.7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas. isoquetoglobosinas. murexina. tramesanguina.

Alcaloides clatrodínicos - Amidas tipo clatrodina

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas - Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina - Alcaloides tipo agelastatina - Dímeros de clatrodinas:

(a) Alcaloides tipo agelamida (b) Alcaloides tipo ageliferina

(c) Alcaloides tipo esceptrina (d) Alcaloides tipo estilisazol (e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina. [editar] Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados

Pirroles: Ácido tenuazónico

Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico

Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico

Estructura del ácido aspergílico

Sarcodoninas

[editar] Genalcaloides

Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas y sarcodoninas.

[editar] Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido graso o un derivado del ácido shikímico.

Alimento transgénico
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Áreas con cultivos de OGM en 2005.
Los cinco países que producen más del 95% de GMO

:Otros países con GMOs comercializados

Puntos naranja: sólo cultivos experimentales. Los alimentos sometidos a ingeniería genética o alimentos transgénicos son aquellos que fueron producidos a partir de un organismo modificado genéticamente mediante ingeniería genética. Dicho de otra forma, es aquel alimento obtenido de un organismo al cual le han incorporado genes de otro para producir las características deseadas. En la actualidad tienen mayor presencia de alimentos procedentes de plantas transgénicas como el maíz, la cebada o la soja. La ingeniería genética o tecnología del ADN recombinante es la ciencia que manipula secuencias de ADN (que normalmente codifican genes) de forma directa, posibilitando su extracción de un taxón biológico dado y su inclusión en otro, así como la modificación o eliminación de estos genes. En esto se diferencia de la mejora clásica, que es la ciencia que introduce fragmentos de ADN (conteniendo como en el caso anterior genes) de forma indirecta, mediante cruces dirigidos.1 La primera estrategia, la de la ingeniería genética, se circunscribe en la disciplina denominada biotecnología vegetal. Cabe destacar que la inserción de grupos de genes y otros procesos pueden realizarse mediante técnicas de biotecnología vegetal que no son consideradas ingeniería genética, como puede ser la fusión de protoplastos.2 La mejora de las especies que serán usadas como alimento ha sido un motivo común en la historia de la Humanidad. Entre el 12.000 y 4.000 a. de C. ya se realizaba una mejora por selección artificial de plantas. Tras el descubrimiento de la reproducción sexual en vegetales, se realizó el primer cruzamiento intergenérico (es decir, entre especies de géneros distintos) en 1876. En 1909 se

efectuó la primera fusión de protoplastos, y en 1927 se obtuvieron mutantes de mayor productividad mediante irradiación con rayos X de semillas. En 1983 se produjo la primera planta transgénica. En estas fechas, unos biotecnólogos logran aislar un gen e introducirlo en un genoma de la bacteria Escherichia coli ( E.Coli ). Tres años más tarde, en 1986, Monsanto, empresa multinacional dedicada a la biotecnología, crea la primera planta genéticamente modificada. Se trataba de una planta de tabaco a la que se añadió a su genoma un gen de resistencia para el antibiótico Kanamicina. Finalmente, en 1994 se aprueba la comercialización del primer alimento modificado genéticamente, los tomates Flavr Savr, creados por Calgene, una empresa biotecnóloga. A estos se les introdujo un gen antisentido con respecto al gen normal de la poligalacturonasa, enzima que induce a la maduración del tomate, de manera que este aguantaría más tiempo maduro y tendría una mayor resistencia. Pero pocos años después, en 1996, este producto tuvo que ser retirado del mercado de productos frescos al presentar consecuencias imprevistas como una piel blanda, un sabor extraño y cambios en su composición. Aun así, estos tomates se usan para la producción de tomates elaborados.3 En el año 2007, los cultivos de transgénicos se extienden en 114,3 millones de hectáreas de 23 países, de los cuales 12 son países en vías de desarrollo.4 En el año 2006 en Estados Unidos el 89% de plantaciones de soya (o soja) lo eran de variedades transgénicas, así como el 83% del algodón y el 61% del maíz.5

Índice
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1 Beneficios 2 Polémica o 2.1 Transferencia horizontal o 2.2 Ingestión de "ADN foráneo" o 2.3 Alergenicidad y toxicidad 3 Propiedad intelectual 4 Véase también 5 Referencias 6 Enlaces externos

[editar] Beneficios

Ciruela transgénica. Los caracteres introducidos mediante ingeniería genética en especies destinadas a la producción de alimentos comestibles buscan el incremento de la productividad (por ejemplo, mediante una

etc. Philadelphia. Los posibles beneficios de los alimentos transgénicos son: • Alimentos más nutritivos • Alimentos más apetitosos • Mayor tiempo de conservación de frutas y verduras. como las papas (patatas) que absorben menos grasa al freírlas • Alimentos medicinales que se podrían utilizar como vacunas u otros medicamentos Los riesgos potenciales son. la introducción de genes que provocan el desarrollo de resistentes a uno o varios órdenes de insectos ha sido un elemento común a muchas de las variedades patentadas. A su vez existen estudios que demuestran que en estos alimentos producen proteínas que pueden ser alergénicas(2) Referencias: • Sudak N. • Worldwatch Institute. que requieren menos recursos ambientales (agua.11 Ventajas e inconvenientes de los transgénicos. Genetically modified plants and human health. 2nd ed. J R Soc Med. Cabe destacar que el empleo de variedades modificadas y resistentes a herbicidas ha disminuido la contaminación debido a estos productos en acuíferos y suelo. que era capaz de crecer en la mitad de tiempo y durante el invierno gracias al gen de la hormona de crecimiento de otra especie de salmón y al gen "anticongelante" de otra especie de pez. Las ventajas de este método suponen un menor uso de insecticidas en los campos sembrados con estas variedades. Integrative strategies for planetary health. Safety of genetically engineered foods: Approaches to assessing unintended health effects.6 Las plagas de insectos son uno de los elementos más devastadores en agricultura. Pa: Saunders Elsevier. National Academies Press. Afecciones en la salud humana de los alimentos transgénicos. diseñadas exclusivamente para resistir a dichos compuestos. Debido al mayor desarrollo de la manipulación genética en especies vegetales. El primero en ser aprobado para el consumo humano en Estados Unidos fue un salmón AquaBounty (2010). Integrative Medicine. 2004. entre otros: • Plantas y animales modificados que pueden tener cambios genéticos inesperados y dañinos • Organismos modificados que se pueden cruzar con organismos naturales y los pueden superar. Ma JK. • Plantas resistentes a la sequía y a las enfermedades. ed. llevando a la extinción del organismo original u otros efectos ambientales impredecibles • Plantas que pueden ser menos resistentes a algunas plagas y más susceptibles a otras • Puede que los genes no desarrollen el carácter de la forma esperada. • Key S. Existen informes de estudios que tratan de demostrar sus efectos nocivos ante el consumo de estos alimentos como parte de la alimentación humana: De acuerdo al Worldwatch Institute(1). todos los alimentos transgénicos corresponden a derivados de plantas.101(6):290-298. Por ejemplo. In: Rakel D. un carácter empleado con frecuencia es la resistencia a herbicidas.) • Disminución en el uso de pesticidas • Aumento en el suministro de alimentos a un costo reducido y con una mayor durabilidad antes de la venta • Crecimiento más rápido en plantas y animales • Alimentos con características más apetecibles.6 si bien es cierto que no se requeriría el uso de estos herbicidas tan nocivos por su alto contenido en glifosato (GLY) y amonio glifosinado (GLU)7 si no se plantaran estas variedades. National Research Council. “La Situación . Italia y Luxemburgo por los riesgos que representan a la salud humana por tener un gen marcador con resistencia a la ampicilina.2007:chap 105. las variedades de maíz Bt 176 fueron prohibidas desde su aparición en países europeos como Austria. Harvie J. 2008. fertilizante. puesto que de este modo es posible emplearlos afectando sólo a la flora ajena al cultivo.8 Por esta razón. • Committee on Identifying and Assessing Unintended Effects of Genetically Engineered Foods on Human Health.10 Recientemente se están desarrollando los primeros transgénicos animales.resistencia mejorada a las plagas) así como la introducción de características de calidad nuevas. Drake PM.9 lo que redunda en un menor impacto en el ecosistema que alberga al cultivo y por la salud de los trabajadores que manipulan los fitosanitarios.

La Organización para la Agricultura y la Alimentación (FAO por sus siglas en inglés) por su parte indica con respecto a los transgénicos cuya finalidad es la alimentación:17 Hasta la fecha.16 Por su parte.12 13 14 De este modo. . Es decir: el impacto beneficioso en cuanto a economía. acompaña a la humanidad desde sus orígenes (ver domesticación).del Mundo 2005”. cambios culturales y dependencias económicas. impactos ambientales. los cuales exigen el etiquetaje de estos. • Third Party Submission by Norway to the EU document “Measures Affecting the Approval and Marketing of Biotech Products (DS291. Capítulo 3. asociaciones de derechos del consumidor. permitiendo también la vuelta a los campos de los insectos benéficos. los granjeros usan menos pesticidas o pesticidas menos tóxicos. por sus preocupaciones sobre seguridad alimentaria. dilución del acervo genético y difusión de resistencias a antibióticos también. Feb.15 cambios en el perfil nutricional. 30 de agosto de 2008). En varios países del mundo han surgido grupos opuestos a los organismos genéticamente modificados. por lo que los sectores a favor de la biotecnología esgrimen estudios científicos para sustentar sus posturas. reduciendo así la contaminación de los suministros de agua y los daños sobre la salud de los trabajadores. algunos científicos y políticos. sociales y problemas legales y éticos por concepto de patentes. los países en los que se han introducido cultivos transgénicos en los campos no han observado daños notables para la salud o el medio ambiente. Editorial Icaria. cuya producción involucraría daños a la salud. formados principalmente por ecologistas. ambientales. son los que han pasado por un mayor número de controles. Algunas de las preocupaciones relacionadas con el flujo de genes y la resistencia de plagas se han abordado gracias a nuevas técnicas de ingeniería genética. [editar] Polémica Protesta de organizaciones agrarias españolas en contra de los transgénicos en la agricultura ecológica (Puerta del Sol de Madrid. los científicos resaltan que el peligro para la salud se ha estudiado pormenorizadamente en todos y cada uno de este tipo de productos que hasta la fecha han obtenido el permiso de comercialización y que sin duda.9 estado medioambiental del ecosistema aledaño al cultivo6 y en la salud del agricultor ha sido descrito. 2004. Llaman a evitar este tipo de alimentos. la práctica de modificar genéticamente las especies para uso del hombre. y acusan a los sectores antitransgénicos de ocultar o ignorar hechos frente al público. surge la polémica derivada entre sopesar las ventajas e inconvenientes del proceso. Además. económicos. DS292. 2005.DS293)”. Por otro lado.10 pero las dudas respecto a la posible aparición de alergias.

El uso continuo de evaluaciones de riesgo según los principios del Codex y. si bien este evento requeriría de la existencia de una secuencia muy parecida en el propio ADN de las bacterias expuestas al ADN foráneo. en el caso de que el ADN pudiera introducirse sin haber sido degradado en los pasos de procesado de alimentos y durante la propia digestión. El simple procesado de los alimentos previo al consumo degrada el ADN. de las bacterias que se encuentran en el intestino de forma natural sin ser patógenas).18 [editar] Transferencia horizontal Se ha postulado el papel de los alimentos transgénicos en la difusión de la resistencia a antibióticos. conjugación y transformación. se ha citado la penetración de ADN intacto en el torrente sanguíneo de ratones que habían ingerido un tipo de ADN denominado M13 ADN que puede estar en las construcciones de transgénicas. debería recombinarse de forma definitiva en su propio material genético. ahora se exige la eliminación de marcadores de selección a . para afrontar las preocupaciones legítimas de seguridad.| Resumen de las Conclusiones La Organización Mundial de la Salud dice al respecto: Los diferentes organismos OGM (organismo genéticamente modificados) incluyen genes diferentes insertados en formas diferentes. no se han demostrado efectos sobre la salud humana como resultado del consumo de dichos alimentos por la población general en los países donde fueron aprobados. las bacterias del medio ambiente poseen enzimas de restricción que degradan el ADN que podría transformarlas (este es un mecanismo que emplean para mantener su estabilidad genética).25 Más aún.26 En cuanto a la degradación gastrointestinal. Teóricamente.21 La preocupación por tanto es la posible transferencia horizontal de estos genes de resistencia a otras especies. se ha demostrado que el gen epsps de soya transgénica sigue intacto en el intestino. la FDA exige que la industria genere este tipo de plantas sin marcadores en el producto final. lo que. Por tanto. e incluso su paso a través de la barrera placentaria a la descendencia. Además. Los alimentos GM actualmente disponibles en el mercado internacional han pasado las evaluaciones de riesgo y no es probable que presenten riesgos para la salud humana. declaró que existe una posibilidad potencial de que esta transferencia tenga lugar a las células del epitelio gastrointestinal. se han desarrollado alternativas para no emplear este tipo de genes o para eliminarlos de forma limpia de la variedad final20 y. por tanto.23 24 Además.19 No obstante. que el empleo de transgénicos podría dar lugar a la aparición de resistencias a bacterias patógenas de relevancia clínica.3 No obstante. que no se hayan observado efectos negativos no significa que no puedan suceder. pues la inserción de ADN foráneo en las variedades transgénicas puede hacerse (y en la mayoría de los casos se hace) mediante la inserción de marcadores de resistencia a antibióticos.3 La FDA estadounidense. debe tenerse en cuenta la posibilidad de una integración en el genoma de la microbiota intestinal (es decir. existen multitud de elementos que limitan la transferencia de ADN del producto transgénico a otros organismos. desde 1998. Se ha postulado. Esto significa que cada alimento GM (genéticamente modificado) y su inocuidad deben ser evaluados individualmente.22 Sin embargo. y que no es posible hacer afirmaciones generales sobre la inocuidad de todos los alimentos GM. autoridad competente en salud pública y alimentación. debe formar la base para evaluar la inocuidad de los alimentos GM.27 Por tanto. en el caso particular de la transferencia de marcadores de resistencia a antibióticos. si bien esta última (mediada por ADN libre en el medio) parece el fenómeno más probable. para un fragmento lineal de ADN procedente de una planta requiriría una homología de secuencia muy alta. incluyendo el monitoreo post comercialización. o bien la formación de un replicón independiente.Sin embargo. puesto que se ha determinado la presencia de algunos tipos de ADN transgénico en el intestino de mamíferos. Los científicos piden una prudente valoración caso a caso de cada producto o proceso antes de su difusión. donde corresponda. como bacterias de la microbiota del suelo (rizosfera) o de la microbiota intestinal de mamíferos (como los humanos). este proceso podría llevarse a cabo por transducción.

en 400.32 [editar] Alergenicidad y toxicidad Se ha discutido el posible efecto como alérgenos de los derivados de alimentos transformados genéticamente. puesto que el virus del mosaico de la coliflor está presente en el 10% de nabos y coliflores no transgénicos.antibióticos de las plantas transgénicas antes de su comercialización.29 No obstante. por definición.28 La transformación de plántulas de cultivo in vitro suele realizarse con un cultivo de Agrobacterium tumefaciens en placas Petri con un medio de cultivo suplementado con antibióticos. se sugirió su posible transferencia horizontal entre especies.31 Dado que. los procesos de preparación de alimento suelen fragmentar las moléculas de ADN de tal forma que el producto ingerido carece ya de secuencias codificantes (es decir. se ha sugerido su toxicidad. Puesto que este promotor produce expresión constitutiva (es decir. pierdan su función. Esta preocupación se ha extendido en cuanto a los marcadores de resistencia a antibióticos que se cita en la sección anterior pero también respecto a la secuencia promotora de la transcripción que se sitúa en buena parte de las construcciones de ADN que se introducen en las plantas de interés alimentario. estas repeticiones se calculan en unas 98. incluso. la especie del que proviene no tiene ninguna influencia. postulándose un posible papel en la generación de nuevas cepas virales. denominado promotor 35S y que procede del cauliflower mosaic virus (virus del mosaico de la coliflor). así como su recombinación en plantas e incluso en virus.00030 o. es común que posean una tasa de mutación alta y que. el propio genoma humano contiene en su secuencia multitud de repeticiones de ADN que proceden de retrovirus (un tipo de virus) y que.21 [editar] Ingestión de "ADN foráneo" Un aspecto que origina polémica es el empleo de ADN de una especie distinta a la del organismo transgénico. y que este maíz esté destinado al consumo humano. continua y en toda la planta) en varias especies. debido a que el ADN ingerido es desde un punto de vista químico igual ya provenga de una especie u otra. con genes completos capaces de codificar información. No obstante.24 Más aún. además. lo que incrementa el coste de desarrollo pero elimina el riesgo de integración de ADN problemático. De hecho. es ADN foráneo sin que haya resultado fatal en la evolución de la especie. por ejemplo. según otras fuentes. estas secuencias no tienen por qué ser adaptativas. que en maíz se incorpore un gen propio de una bacteria del suelo. mientras que en el segundo su efecto deletéreo sería generalizado. en el transcurso de las generaciones. El concepto subyacente en ambos casos difiere: en el primero.000. Finalmente. En él se . una sustancia inocua podría dar lugar a la aparición de reacciones alérgicas en algunos individuos susceptibles. el ser humano ha consumido su promotor desde hace años sin efectos deletéreos. Un estudio de gran repercusión al respecto fue publicado por Exwen y Pustzai en 1999. la incorporación de ADN de organismos bacterianos e incluso de virus sucede de forma constante en cualquier proceso de alimentación.

el empleo de parte de la cosecha para cultivar en años sucesivos. Un ejemplo conocido de este último aspecto es la tecnología Terminator.indicaba que el intestino de ratas alimentadas con patatas genéticamente modificadas (expresando una aglutinina de Galanthus nivalis. se alude al uso de estrategias moleculares que impiden la reutilización del tomate.42 Para la UPOV en su revisión de 1991. este estudio fue severamente criticado por varios investigadores por fallos en el diseño experimental y en el manejo de los datos. una de las estrategias más frecuentes en mejora vegetal. La restricción patentada opera mediante la inhibición de la germinación de las semillas. es decir. otros científicos critican estos hallazgos debido a que no tuvieron en cuenta el método de cultivo. que es una lectina) resultaba dañado severamente. y por supuesto no está autorizada su venta.40 [editar] Propiedad intelectual Un argumento frecuentemente esgrimido en contra de los alimentos transgénicos es el relacionado con la gestión de los derechos de propiedad intelectual y/o patentes. también se censuró a los autores la búsqueda de celebridad y la publicidad en medios periodísticos. desarrollada por el Departamento de Agricultura de EE. englobado en las técnicas de restricción de uso (GURT). dando lugar a una progenie con un genotipo mixto que posee ventajas en cuanto a calidad y rendimiento. lo que resulta inadecuado para la producción agrícola. siendo un total de 66 en diciembre de 2008 (entre los países no participantes destaca EE. el análisis estadístico de los resultados era incorrecto. sino a unos derechos del obtentor. si se cruza consigo misma da lugar a una segunda generación muy variable por simple mendelismo. pues en este órgano se produce la detoxificación de sustancias en el organismo.35 Estos estudios basados en ratones y soya fueron ratificados en cuanto a actividad pancreática36 y testículo. se incluyeron pocos animales en cada grupo experimental (lo que da lugar a una gran incertidumbre estadística).). además.34 En cuanto a la evaluación toxicológica de los alimentos transgénicos. Además. España. y la Delta and Pine Company en la década de 1990 y que aún no ha sido incorporada a cultivares comerciales. por ejemplo. la ingeniería genética es . sugiriendo una modificación de la actividad metabólica al consumir transgénicos.37 No obstante. recolección y composición nutricional de la soya empleada. éstas pueden no someterse a una patente propiamente dicha.UU. Más aún. ni se incluyeron controles en los experimentos y finalmente.41 Cabe destacar que el uso del vigor híbrido.19 En cuanto a la posibilidad de patentar las plantas transgénicas. Brasil.38 Otros estudios independientes directamente no encontraron efecto alguno en el desarrollo testicular de ratones alimentados con soya resistente a glifosato39 o maíz Bt. por ejemplo. por lo que un elemento externo distinto al gen de resistencia a glifosato podría haber provocado su comportamiento al ser ingerido. Por ejemplo. ni se analizó la composición química con precisión de las distintas variedades de patata empleadas.33 No obstante. en las variedades no tradicionales pero no transgénicas también imposibilita la reutilización de semillas. que obligan al pago de regalías por parte del agricultor al mejorador. Debido a que la progenie es heterocigota para algunos genes. gestionados por la Unión Internacional para la Protección de Nuevas Variedades de Plantas. la lína empleada era genéticamente bastante estable y fue cultivada en las mismas condiciones en el estudio de hepatocitos y páncreas. UU. los resultados obtenidos por los científicos son contradictorios. Este procedimiento se basa en el cruce de dos líneas puras que actúan como parentales.34 Estas críticas fueron rápidas: la comunidad científica respondió el mismo año recalcando las falencias del artículo. el contenido en isoflavonas de la variedad transgénica puede explicar parte de las modificaciones descritas en el intestino de la rata. Uno de los objetivos de estos trabajos es comprobar la pauta de función hepática. y este elemento no se tuvo en cuenta puesto que ni se midió en el control ni en la variedad transgénica. Un estudio en ratón alimentado con soya resistente a glifosato encontró diferencias en la actividad celular de los hepatocitos. Bolivia o Chile se encuentran en esa unión.

Levine. ↑ Global Status of Commercialized Biotech/GM Crops. P. consultado el 6 de mayo de 2009 . 2007. M. 2.. Trends in Biotechnology.. ISBN 0-321-22368-3. consultado el 6 de mayo de 2009 4. ↑ Taiz.or. S. T. D. 2009. A. Gann. se indica que la aplicación de estas tecnologías no es necesaria44 [editar] Véase también     Biotecnología Organismo modificado genéticamente Alimentos orgánicos Seguridad alimentaria [editar] Referencias 1.pdf. Molecular Biology of the Gene (Fifth edition edición). 3. 2007. ↑ Watson.com/retrieve/pii/S0167779909000511. Zeiger. ISBN 978-0-87893-856-8.th/biosafety/download/Executive%20Summary%20Thai.. et Losick.una herramienta de introducción de variación genética en las variedades vegetales. este hecho necesariamente exige la posibilidad de emplear variedades protegidas para agricultura de subsistencia e investigación científica. La UPOV también se pronunció en 2003 sobre las tecnologías de restricción de uso como la Terminator mencionada anteriormente: de acuerdo a la existencia de un marco legal de protección de las nuevas variedades. las plantas transgénicas son protegidas de forma equivalente a la de las variedades generadas por procedimientos convencionales. Sunderland. Baker.biotec.. ↑ a b c «Facts and fiction of genetically engineered food». San Francisco. http://www. Inc.. Plant Physiology (4ª edición edición). Eduardo (2006). A. Lincoln. USA: Sinauer Associates. http://linkinghub. Bell. R (2004). J.43 Bajo esta perspectiva.elsevier.

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