Alcaloide

Fórmula de la Cafeína un alcaloide estimulante. Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales aún a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina. Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.2

[editar] Historia y evolución del término
El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:
    

Presentar un nitrógeno básico El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico Estructura compleja Actividad farmacológica potente Distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría:
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a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico. b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por tranferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.

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c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc. 3 d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta. e)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.4

Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:
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  

Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos. Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas. Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares. Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica. Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica. Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica.

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Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados mas bien como glúcidos. Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones. Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerarará en este artículo sólo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros. La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen definidas. En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica) y normalmente son administrados de una forma ceremonial en donde la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

[editar] Actividad biológica
Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación. Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos. La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina. Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales

que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.

[editar] Fitoquímica
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utiliza métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

[editar] Quimiotaxonomía
Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae es rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc. Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El contenido varía con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La mayor concentración se encuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas, lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas sean utilizadas para la alimentación humana. Existen N-óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en agua y son transportados más fácilmente dentro de la planta. Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas,Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas, como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos, vertebrados y artrópodos.

[editar] Clasificación por estructura química
Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:

ácido 3-nitro-4-hidroxifenilacético. secopirrolotenina. bicuculinina.salimina. norbeladina. miserotoxina. peshawarina. secoodorina. haplamidina. giromitrina. joubertiamina. lilacinona. fontaineína Nitrilo Diazo glucósidos cianogénicos Kinamicinas. escaurinas. narceína. fagaramida. ácido p-aminobenzoico. dasiclamida. hirudonina. boletocrocinas. Amida primaria Anandamida.capsaicina. craniformina. creatina. secopiriferina. tetraciclinas. arnotianamida. gloquidiatusamida. agaritina. Bufotoxinas. sarcosina.colchicina. ocratoxinas. agrocibina. ácido antranílico. capsaicina. Sal de amonio cuaternaria Betaínas. Azoxi Cicasina Nitro Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres. jerusalemina. cerulenina. Amida secundaria y terciaria Guanidina Galegina. bleniona. estefanosporina. ácido 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico. Péptidos no ribosomales. ascoclavina . cordiformamida. Ceramidas. espermidina. herclavina. esferofisinas. nicotinamida. grandiamidas. aureotina. fisariginas. paucina. Espermina. lepiotaquinona. xilariamidas. rubroflavina. cloranfenicol. muscarinas. ácido aristolóquico. subafilina. melanocrocinas. curvulárido E. boletocrocinas. subafilina.Grupo funcional Amina primaria Amina secundaria (R1 = H) o terciaria Estructura Ejemplos aminas biógenas.

batraciotoxina. SQ 26. penazetidinas. pirrolonas y succinimidas: Ácidos pirrolocarboxílicos. ácido fisorubínico. paquidermina. policefalinas. equisetina. Nombre Esqueleto Ejemplos Ácido azetidin-2carboxílico. Pirroles. ácido pirrolo-2. showdomicina. 5-(23Ciano-23-hidroxi-6tricosenil)-1H-pirrol-2carboxaldehído. ficina. curvupálidos. higrolina. nicotianamina. deferoxaminas. Ácido mugineico. ácido pirrolo-2. dendrocrisaninas. penaresidinas. vochisina.5dicarboxílico. cistamidinas. porfirinas. variotina. agaricona. agaricona. ácido 3pirrolacrílico.3-dicarboxílico. 3azetidinona. calidafninona Pirrolidinas: Cuscohigrina. prodigiosinas. fomasetina.180. eleocarpina. Chabamida F. porfibilinógeno. pirrolezantinas. estaquidrina.Hidroxilamina Desferrioxaminas B. Azetidina Pirrol . 2cianopirrol. himanimidas. ryanodina. hadacidina A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo a sus estructuras heterocíclicas. 3. ácido tenuazónico. pirrociclinas.3azetidinodiol. higrina. farinomaleína.

texamina. rizoxina. Ácido urocánico. tiostreptona. Isoxazolidinas: Cicloserina Isoxazoles: Ácido iboténico. tiamina. murexina. nostociclamidas. ácido pipecólico. dolicotelina. coniceína. himenidina. policarpina. pinidina. tenuacilamidas. nagelamidas. Imidazol Pirazol Oxazol Isoxazol Tiazol 1. micrococcina. hennoxazoles. vibriobactina.2. glutanimina. pilocarpina.4-oxadiazol Piridina . muscimol. halfordinol. forboxazol. curromicina A. dendroamidas.pencólido. β-pirazol-1-il alanina. lobelanina. oroidina. raocilamidas. ácido tricolómico. yersiniabactina. esteletazoles. anulolina. crisofisarinas. histamina. ergotionina. Ácido quisquálico Piperidinas: Coniina. clatrodina. martefraginas. diftamida. texalina. Epotilonas. mixotiazoles. keramadina. esceptrinas. almazolona. creatinina. pilosina. pirazofurina Oxazolidinas: Goitrina Muscazona.

estenusina . maytenina. evonina. hipocrateína. ácido evonínico. latirina. gentianina. carpaína. xilopiridinas. Piridinas: Ácido nicotínico. ácido picolínico. equinulina. wilfordconina. ricinina. himbacina. sarcodoninas. orellanina. trigonelina. anabasina. anabatina. betalaínas. Pirimidina Pirazina . ligustrazina. citosina.indigoidina. cangorininas. lobelina.hachijodinas. capreomicidina. cassina. homarina. piperina. crotonina. caripirina. sedamina. ácido barbitúrico Ácido pulcherrímico. ácido wilfórdico. picroroccelina. ácido aspergílico. ácido betalámico. [[[euonimina]]. sarcoviolinas. convicina. ácido edulínico. micelianamida. rohitukina. anhidropéptidos. dragmacidinas. hermidina. triptoninas. wilfortrina. mimosina. ácido rodotorúlico. vicina. ebenifolina. uracilo. guvacina. nufamina. arecolina. evonina. anaferina. nicotina. albornousina. flavacol. desmosina.timina. wilfordsina. ácido quinolínico. Ectoína. ácido fusárico. crotacuminas. nufaramina. riterazinas. capitavina. nigrifactina.

1]nonano Pseudopeletierina. danaiona.1]heptano Epibatidina Tropano Atropina. turneforcidina. indicina. las Pirrolizidina Indolizidina . calisteginas 9-Azabiciclo[3. Ciliatamidas.Piridazina Piridazomicina. ecgonina. crotanecina. cicloaliina Azepanos': Bengazoles. heliotridina. minalobinas. castanospermina. Piridazocidina Tiomorfolina Condrina. pirrolamas. platifilina. platinecina. rosmarinecina. falenopsina. hastanecina. hiosciamina. tricodesmina. la lentiginosina. ipangulinas. eslaframina Swainsonina. lindelofina. ácido tiomorfolino-3carboxílico. escopolamina. traquelantamidina.2. sarracina. pumiliotoxinas. chalciporona Otonecina Azepina Azocina 7-azabiciclo[2.3. eufococcinina Retronecina. cocaína. ofiocordina. supidina. calimorfina. laburnina. balanol. creatonotinas. muscaflavina. licopsamina.

Brasilidinas. ascorbígenos.Indol Isoindol poligonatinas.4-dihidroxi-2metilbutan-2-il)-1Hindol-3-carboxilato de metilo. cortamidinas . Ciclo-DOPA. monomorina. Mitomicinas. escatol. Dilemaonas. Petromindol. estereninas. agrocibenina. nigelicina. martensinas Citocalasinas.2-b]piridina Laccarina. indolmicina. melosatinas. 1-(2-metilbut-3en-2-il)-1H-indol-3carboxilato de metilo. homolicorina.6-hidroxiindol. pseudopteroxazoles Nigelidina. isatina. 5. triptamina. cinereapirroles. indoxilo. ésteres del triptofol. birnbauminas. hipaforina. clitocibinas. glucobrassinina. quetoglobosinas. camalexina. hericerina. mesembrina. fragilamida. plakohipaforinas. 5-MeODMT. nigeglanina Benzotiazol Benzoxazol Indazol Pirrolo[3. 1(3. Sinalexina. bromoindoles. bufotenina. serotonina. cespitulactamas. 5-(3’metilbuten-2’-il)isatina. indol. Luciferina Nakijinol. auxinas.

2(1H)quinolinona. compostelina. ácido cinconínico.4.3. cusparina. evocarpina.4. Tetrahidroisoquinolinas: canadalina. 2. 2quinolinamina.4. filocriptina.4. 3-quinolinol. 2. 2.7.8quinolinatetrol. 2.3.4.8quinolinotriol. Quinolina Isoquinolina . 2. filocriptonina. sarcocapninas. 2. aristoyagonina. vargulina 'Hidroquinolinas: Mirionina.7. quinolina. 4quinolinametanol.8quinolinatriol. la gouregina. equinopsina.Pirrolo[1.4. 4.8quinolinatetrol.4quinolinatriol. 2. ceratonicina. Policarpina (Isoquinolina). dictamnina. 2quinolinametanotiol.6.8quinolinatetrol.4.7. velucriptina.8quinolinatetrol. 4.2-a]pirazina Coelenteracina.8quinolinapentol. 3.8-Quinolinodiol.2-a]pirazina Vercapamida A Imidazo[1. ácido quináldico. fagarina. 2. 4-quinolinol.5. 4(1H)quinolinona. ácido quinurénico. viridicatina. 2quinolinol. arenina.4. lepidina.6quinolinatriol.3. 2quinolinametanol.3.7quinolinatetrol. crispina E. macrostomina. tortuosamina 'Quinolinas: Ácido xanturénico. anocherinas.

dioncofilina. oxihidrastinina. tetradotoxina.aristocularinas. ancistrocladinas. karakoramina. epiberbivaldina. vanuatina. Febrifugina. carcrisina B. ambrinina. hidrastina. ipecósido.4diona. korupensaminas. autumnalina. arborina. nufaridina. punjabina. rodiasina. cularina. nufacristina. glicoscimina. laudanosina. papaverina. talidasanos. jhelumina. equinozolinona. homoglomerina. talmanos. quetaminas. sendaverina. oxiacantina. dauricina. salsolina. michelamina. tiliacorina. talcamina. coridaldina. nufarpumilaminas. Quinolizidina Quinazolina . tubocuraranos trilobina. Lupinina. . cancentrina. repandulina. secocularinas. chenabina. berbamina. habropetalinas. glomerina. Isoquinolinas: Isoquinolina. papaveraldina. 7hidroxiequinozolinona. glicofimolina. nufarolutina. pennsylpavina. 7bromoquinazolino-2. pisopowiaridina. lofocerina. gilgitina. glicosminina. glicorina. 2acetilquinazolin-4(3H)ona. pisopowetina. auroramina. malekulatina. fusarimida. neferina. noyaína. talicberanos. baluchistanamina.

. leucopterina. Piocianina.4]triazina Carbazol Acridina Fenazina Fenoxazina . mukonidina. clausinas. teofilina. teobromina. xantopterina Reumitsina. 2-hidroxi-3metilcarbazol. carquinostatinas Rutacridona. eritadeninas. eskimianina. toxoflavina. nebularina. 2. 3-Metilcarbazol. ácido mukoénico. 1Hidroxi-3-metilcarbazol. murrayanina. Cinabarina. heptafilina.4-e][1. citoquininas. melicopidina. papaverrubinas Lofocladinas Xantosina. aeruginosinas. ácido cinabarínico. guanina. orceínas.2-a]azepina Estemoadina 3H-3-benzazepina Roeadina.2. fenoxazona. polistictina. tramesanguina. mukonal. 3Formilcarbazol. cafeína. picnoporina. Ácido 3carbazolcarboxílico. exozolina. Biopterinas. currayanina.3H-Pirrolo[1. cordicepina. koenolina. glicosinina. 2-metoxi-3metilcarbazol. Xantevodina. adenina. mukonina. α-aminofenoxazona.7-Naftiridina Purina Pteridina Pirimido[5. murrayafolinas.

flazinamida. eleagnina. tripargimina.4-benzoxazina DIMBOA Quinuclidina Quinina quinidina cinconina. porantericina. santiagonamina Fenantridina Crinina Benzo[c]cinolina Necatorina Pirido[1. poranterina. dioxopirazinoindoles Pirido[2. harmalina. Lumazina. Harmano. porantelidina. roseoflavina β-Carbolina Benzo[g]pteridina 7H-dibenzo[d. cecilina.6-de]quinolizina Coccinelina. isoaloxazinas.f]azonina Protostefanina Benzo[h]isoquinolina Chiloenina. bruneínas.Benzo[g]isoquinolina Benzo[g]quinolina Tolipocladina Cleistofolina 4H-1. harmina.2-a]indol Gliotoxina. propileína . Limicromo.1. cinchonidina. flazina.

8b-Triazaacenaftileno 5H-5.7]nonano.8-dihidropirrolo[2.5-cdindolizina Mirmicarinas 1H.11bH-pirido[2. fisovenina. coricavidina. Vercapamida C. flustraminas. eptastigmina.2-c]purina Saxitoxinas . Dibenzo[c.10H-pirrolo[1.03.6]-naftiridina Aaptaminas. Cilindrospermopsina y sus derivados.8b-Triazaacenaftileno Ptilomicalinas.3-b]indol 5H. cambrescidinas.10H-Dipirrolo[1. coricavamina. batzeladinas.1.3.2-a:1'. Pirrolo 2. damirona C.1.1-a]isoquinolina Lamelarinas Pirrolo[4.2-de]quinolina Micearubinas.8. 2H-1. makaluvaminas. hematopodinas. Lolinas. isoaaptaminas Fisostigmina (eserina). 4H-benzo[de][1.2.g]azecina Protopina.2'-d]pirazina 2-oxa-6-azatriciclo[4. aranotina. temulina 1. eteramina.6.1-a]isoquinolina Emetina Pirrolo [2. pirocol.

2. tuberostemonina. bulbocapnina. eupomatidinas .Indolo[2. imeluteína Eupolauridina Eupolauridina y sus derivados Pirrolo[3.2. hernandialina. duguenaína y pancoridina Menisporfina Azepino[3. lauroscolzina. criptowolinol. criptowolina. boldina.1-b]piridina Haouamina Estenina. nanteína. liriodenina. estemoamida.7]naftiridina Sampangina. Alcaloides aporfinoides: Glaucina. croomina.2. escolina. estemonidina.1-hi]indol 4H-dibenzo[de. neostemonina. pukateína. magnoflorina.h)quinolina Indeno[1.g]quinolina 7H-dibenzo(de.3-ij]isoquinolina Rufescina. 9H-Indeno[2.3-ij][2.1-de]fenantridina Licorina 7H-Nafto[1. estemonina. nuciferina.2. laurotetamina.1-a]isoquinolina Criptowolidina.

2-dihidrospiro[2-H-indeno-2.4H.7]tridecano Citisina.2-jk][2]benzazepina Dragabina Esparteína Esparteína 1H.2-a]azepina .11btetrahidrofuro[2. oripavina Hasubanano Hasubanonina. tebaína. mecambrina. angustifolina Dibenzo[f. Securiniaminas. morfina.3. cefaramina.1'-isoquinolina] Lahorina Benzo[d]-[4. schoberina Morfinano Codeína.11b-Metano-3a. cefasamina (1S. pronuciferina. estefarina.3.2-b]isoquinolina Ficuseptinas. sufruticodina y los securinoles A-D (6S.11bS)-6.1-b:3'.3-c]pirido[1.02. glaziovina.9H-Dipirido[2.11-diazatriciclo[7.6. 1. salutarina.7'(1'H)ciclopenta[ij]isoquinolina] Orientalinona.2'.1.Espiro[2.1'-ij]quinazolina Sibiridina.9R)-7. la criptopleurina y la tiloforina.5-g]pirido[4.h]pirrolo[1.11a.5-ciclohexadieno-1.

2b][3]benzazocina. talifaurina. escoulerina.5-o-fenilen-2. coreximina. palmatina.e][8]anuleno Pavinas.8diazapentaciclo[10.3.7]ciclohept[1.3-ij]isoquinolina Kreysigina .2R.6.15. lambertina. isopavinas 10H-azuleno[1.02. coptisina.13S. (1R.2-b]piridina Oniquina Dibenzo[6. renieramicina 6.Dibenzo[a.5-tetrahidro-1H-2benzazepina Nitraramida. berlambina.2. estilopina. nitrabirina Amurensina 5.2-b][3]benzazepina Lennoxamina Benzo[6.5. Saframicina.3-ij]isoquinolina Imerubrina 5H-Indeno[1.12R.0.11-Epiminodibenzo[a.15S)-14-Oxa-6. coripalmina. discretamina.g]-9aH-quinolizina Protoberberina.02.2.13]octadecano (Nitraramida) 3. anisociclina.15-epimino-4H-isoquino[3.7.7S.4.08.4-cd:f]indol Cefaronas 5H-Isoindolo[1.

apocavidina. .4]pirrolo[2. Es un líquido incoloro.4-c]carbazol Arciriaflavinas.3-a]pirrolo[3. de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante.5-h]indolo[7a.3':3. cefalezominas Cavidina. sanguinarina. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Eritrinano β-Erytroidina.6-a:4'. isoharringtonina.4]pirido[2.Homoeritrinano ([4.1a][2]benzazepina) Schelhammeridina.  Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. estaurosporina  Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina.k]acridina 7H-Indolo[2'. Erisotramidina. El más importante es la papaverina. 3H-ciclopenta[b]pirrolo[1. isoapocavidina.1-b]quinazolina Benzo[c]fenantridina Benzo[j. Talictrifolina. Es muy tóxica en dosis altas.1-b]quinazolina Evodiamina 5H-indolo[2.5'-g]-4H-quinolizina Quinolino[2'. harringtonina. erisopinoforina.3':3. Luotoninas Quelidonina.2-a][3]benzazepina Cefalotaxina. palmatina. la pilocarpina y la esparteína. queleritrina Necatarona Dibenzo[5. erimelantina. que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).

La histidina y el triptófano. como sedantes y calmantes. Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún establecida con claridad. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato. [editar] Protoalcaloides Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. se extrae de diversas plantas del género Strychnos. Aminoácido precursor Amina biógena Glicina Metilamina Estructura Alanina Serina Cisteína Ácido aspártico Metionina Treonina Etilamina Etanolamina Cisteamina β-Alanina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina 1-Amino-2-propanol . málico. serán contemplados en secciones aparte. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides. [editar] Clasificación por biosíntesis Los alcaloides se encuentran formando sales con el ácido acético. insensibiliza la lengua. [editar] Aminas Cuando un aminoácido se descarboxila. que ejerce una acción específica sobre el útero. La cocaína se extrae de las hojas de coca. Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina.    Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. se forman las aminas biógenas. Se encuentra en el opio en forma de sal. tartárico y cítrico. es de sabor amargo. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. oxálico. Los más importantes a considerar son las aminas y las amidas. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos. entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. y se usa en medicina en forma de clorhidrato. Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. por poseer de por sí un anillo heterocíclico. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento. utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno. láctico. su ingestión produce convulsiones tetánicas. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio.

[editar] Alcaloides verdaderos [editar] Alcaloides derivados de la serina. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica. [editar] Amidas Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acilcoenzima A. la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. [editar] Guanidinas Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina. tales como las catecolaminas. tales como la galegina y la creatina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina. cisteína y glicina .Ácido glutámico Ornitina Arginina Lisina Ácido γ-aminobutírico (GABA) Putrescina Agmatina Cadaverina Fenilalanina Fenetilamina Tirosina Tiramina DOPA Dopamina Valina Isobutilamina Leucina Isoamilamina Muchas de estas aminas forman derivados posteriores.

4oxadiazolidina. que a su vez puede formar el ácido quisquálico. La serina puede formar el ácido 2. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina  .3-diaminopropiónico. aislado de la piscuala. una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno. En varios péptidos no ribosomales.[editar] Serina   La serina forma la cicloserina. la serina puede formar oxazoles y éstos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales.2. un aminoácido no proteínico con un anillo de 1.

Drosopterina) u otros anillos derivados:  . (3) [O] = Oxidación enzimática. nebularina.4'-bi-1. B = base. como la cordicepina. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas.  [editar] Glicina   La glicina puede formar anillos de imidazol. Met para serina o treonina respectivamente. El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. Leucopterina.3-tiazol-4-carboxílico. (2) Eliminación.3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína5 . cafeína. A partir de la adenina se forman varios compuestos purínicos. Los mixotiazoles son 2. [editar] Cisteína La cisteína puede formar diversos tiazoles:  Un ejemplo es el ácido 2-metil-1. Epotilona C  Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles. ejemplo Drosofilina. A partir de la guanidina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas. La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos.En donde X = H. las citoquininas. A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. los cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 70's. tales como el AIR y la creatinina. eritadeninas. (1) Ciclización enzimática. como la condrina. teofilina y teobromina. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p.

Al descarboxilarse puede formar 1. La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5.4-triazina (referidos también como Azapteridinas). [editar] Aspartato y asparagina El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2. treonina y metionina.  Pirimido[5.4-e]-1.4]triazina [editar] Alcaloides derivados del aspartato En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato. Además.2. Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina. asparragina. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico.4-diaminobutírico (DABA). el ácido aspártico puede condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico. Estas triazinas pueden provenir biogenéticamente de una purina o pteridina.3diaminopropano. .2.4-e][1. Estos compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter.

el cual se forma por heterociclización del ácido N-carbamoilaspártico.3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2.4diaminobutírico)6 .2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1. y tienen valor quimiotaxonómico. Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza. Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.Timina. la convicina.   Alcaloides pirido[1. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido 2.4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina.Citosina) surgen de este precursor. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Las bases pirimídicas (Uracilo. de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella.

La S-Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina. el cual es la base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. la ricinina de las semillas del ricino. homometionina y dihomometionina. la canalina y la canavalina [editar] Metionina Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina. El ácido nicotínico (ácido piridino-3carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos. La goitrina es una 1. la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva. guvacina)). Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina7 ) o por condensación (Anatabina). Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico Goitrina [editar] Nicotinato El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino]] del ácido aspártico). en forma de ácido azetidin-2-carboxílico. mientras que en animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. Algunas azetidinas se presumen que provienen de este precursor. como las hipoglicinas. Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina)  . tales como la 3-azetidinona y el 3. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina.3oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina.2-a]azepínicos [editar] Treonina Varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica se presume provienen de la treonina.3-azetidinodiol.  Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina. hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse.Biosíntesis de alcaloides pirido[1.

Crisohermidina  Anatabina Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:8 [editar] Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato .

3'.Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina. glutamato.2. la cual tiene un esqueleto piperidínico. .4'-bipiridina). prolina. forma la glutanimina. [editar] Glutamato y glutamina  Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos.1'. ornitina y arginina.4'-octahidro-4. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1.3.2'.4.

4-dimetilindol. 2-oxa-6-azatriciclo[4. Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6azatriciclo[4. es la betaína de la prolina. de hecho. ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea) La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina. [editar] Ornitina y arginina La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente. La estaquidrina. (2-metil-4hidroximetilindol.7]nonano. presente en la betónica. la prolina por sí misma es una pirrolizidina. (2-metil-4-metoximetilindol y 2.Indigoidina  El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para formar el ácido iboténico. aislados de esponjas.2. tales como la lolina y la temulina. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria. a partir de prolina y homoserina.1.4-dimetil-5-metoxindol  [editar] Prolina La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico.03. tales como el muscimol y el ácido tricolómico.2. tales como 2.1. homoespermina y espermidina . El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos compuestos de estructura indólica. A partir de la prolina se pueden formar:    Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados.7]nonano Esqueleto base de la lolina y la temulina.03. un aminoácido no proteínico con un heterociclo de isoxazol.

d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. las esquizantinas. Atropa. Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio.Mandragora y Erythroxylon. tales como Datura. Ejemplos de estos alcaloides son la ficina. por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína. hiosciamina. como la nicotina b) Formación de azaazulenos. meteloidina y escopolamina. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano. Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como: a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas. c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina.9 . tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B. la vochisina y la eleocarpina Ficina  Vochisina Eleocarpina Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno. Así se forman la higrina. la litorina. las calisteginas. cuscohigrina y las dendrocrisaninas. tropina. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas.

la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos10 : Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina. retronecina. creatonotinas. como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua11 ): . platafilina. rosmarinecina. danaiona. hastanecina. heliotridina. crotanecina. platinecina. calimorfina. supidina. sarracina.  Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina. ipangulinas y minalobinas. -Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. traquelantamidina. licopsamina. La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma. otonecina. turneforcidina. Las plantas del género Senecio.

Ejemplos de estos alcaloides son la estenina. bronquitis y parasitosis. neostemonina. Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis. estemoamida. . La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana12 :  Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4azaazuleno. tuberostemonina. estemonina. croomina y estemonidina.

Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico. dcneoSTX. respectivamente. corrinas y bilinas. GTX1-7. la tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina. dcSTX. tales como el ácido clavulánico.Tuberoestemonina  Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales. C1-C4. Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina. neosaxitoxina. esqueleto base de las saxitoxinas  Las vercapamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina: [editar] Derivados del porfibilinógeno El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos.10H-pirrolo[1. los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico. sarpedobilina y la foreabilina. . 1H.2-c]purina13 . dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de 1H.10H-pirrolo[1. la capreomicidina (una hexahidropirimidina).14 [editar] Alcaloides derivados de la lisina La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA). porfirinas.2-c]purina.

Cuando la lisina heterocicliza. La desmosina proviene de este intermediario. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina. Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides. La alisina puede formar el ácido pipecólico. forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato. . la cual por heterociclización produce Δ1-piperideína. el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. Esta lactama es la base de las bengamidas. La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina.

.Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina. Otros ejemplos son el ácido evonínico.La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Estenusina . el ácido edulínico y la evonina. Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos componentes. . por ejemplo: .La anaferina. ácido wilfórdico. la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano. las crotacuminas y los derivados de la capitavina.

multiflorina. .La anabasina. tales como citisina. fawcetimida. lupanina. cernuina.Alcaloides 1. la lusitanina y la castoramina. camoensidina. afilidina. criptopleurina. . Esparteína Fawcetidin Mirionina a .A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos.Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. sofocarpina. matrina. ormosamina. licodina. soforamina y serratinina. aloperina. Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina . afilina. soforidina. albina. Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae.Schumannioficina Rohitukina . esparteína.3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina. angustifolina. baptifolina. Ejemplos típicos son la lupinina. retamina. astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico. poranterina.

5-cd indolizina Dibenzo[f. la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides.2-b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas.5-cd]indolizina).Anabasina .1. Indolizina Pirrolo 2.h]pirrolo[1. swainsonina.La lobelanina. la nigramida R. Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos aromáticos (Dibenzo[f.2-b]isoquinolina . generándose así la 1-indolizidinona. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2.h]pirrolo[1.La piperina. la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. Lobelina .Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. las pumiliotoxinas. la lentiginosina. la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina. . Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina. Éste se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos. la criptopleurina y la tiloforina. las poligonatinas y la monomorina .1.

N-óxido de nitrabirina. deshidroschoberina. dos de los cuales proceden exclusivamente de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo. sibiridina y dihidroschoberina)17 . (-)-isonitramina. los cuales se esterifican con ácidos aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos. nitrabirina. (+)-nitramina. Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina. (-)-sibirina. y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina. Wanner 16 clasificaron los alcaloides de Nitraria.15  Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J.

Baikiainas [editar] Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico.2-a]azepina.11bS)-6. La filantidina tiene la estructura metanofuro[2. .  Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas.11a.11bmetano-3a.3-c]pirido[1.2]oxazocina.11b-tetrahidrofuro[2. como el caso de la securinina. Otros ejemplos son las securiniaminas. por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos: a) Alcaloides de Securinega b) Alcaloides azólicos c) Alcaloides isoquinolínicos d) Alcaloides mesembrenoides e) Alcaloides norbeladínicos f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos g) Alcaloides citocalasánicos h) Alcaloides tipo aaptamina i) Alcaloides de la ciclo-DOPA j) Alcaloides de las seco-DOPAs [editar] Alcaloides de la Securinega Las plantas del género Securinega produce alcaloides con el esqueleto base (6S.3-d]pirido[1. mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina.2-b][1. prefenato y arilpiruvatos. sufruticodina y los securinoles A-D. via corismato.6. Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso. Este pequeño grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina.

4-Tetrahidroisoquinolina Biogenéticamente se pueden formar por una reacción de Mannich de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-cetocarboxílico: .3.2-a]azepina [editar] Alcaloides azólicos Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles y oxazoles:  Imidazoles: Como ejemplo se encuentra la Policarpina. texalina y texamina. Cualquer otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética.  Oxazoles: Como ejemplos están la anulolina.11b-Metano-3a.11bS)-6.(6S.3-c]pirido[1. halfordinol. [editar] Alcaloides isoquinolínicos Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una amplia gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal. 1.6.2.11a.11b-tetrahidrofuro[2. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en la posición 1.

se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides: a) Las isoquinolinas simples. b) La bencilisoquinolinas. laudanosina. filocriptonina. formaldehído. que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído. en donde el aldehído es un iridoide. anocherinas y la macrostomina. calicotomina. talflavina. salsolidina.15epimino-4H-isoquino[3. anhalinina. 6. que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal. iseluxina. c) Las fenetilisoquinolinas. etc.15-Epimino-4H-isoquino[3.   Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). velucriptina. La arenina y sus derivados poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio. mimosamicina.Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por condensación de una catecolamina con fenilacetaldehídos. papaveraldina.De acuerdo al aldehído utilizado.2-b][3]benzazocina. Varios ejemplos son la anhalamina. renierona. canadalina. . filocriptina. coridaldina.2-b][3]benzazocina . las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído. piruvato. El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6. Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina. crispinas. salsolina. glioxal. provenientes de las rutas de los fenilpropanoides. d) Los alcaloides tipo ipecósido.

Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides.4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'. . la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas.10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2. P. .Papaverina . La policarpina. C-3' y C-4'.Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éste término se utiliza para para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2'. Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica.Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión espiro.Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina. . .secocularinas. argemonina.Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos.3.12.9. secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Las C-secocularinas (p. ejemplo Pavina. las B. sarcocapninas. -Alcaloides tipo amurensina: Amurensina Amurensina Pavina .Benzopirrocolinas: Criptowolidina. aristocularinas y la cularina.12aTetrahidro-6.3. Cularina Policarpina Noyaína Quetamina . criptowolinol.y C. ejem. Se encuentran en especies del género Dicentra. la gouregina.Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2. la noyaína). criptowolina. aristoyagonina. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina.Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. Ejemplos son compostelina. .

Su esqueleto base es la 9. ejem.3ij][2. (g) azahomoaporfinas (p.Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en aporfinas.h)quinolina (d) azafluorantenos (p. (b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. la hernandialina.g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico. También se incluyen derivados de insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7. eupolauridina). la bulbocapnina. (f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. ejem. Presenta la estructura de benzo[d]-1. por ejemplo la glaucina.7]isoquino[8. Presentan la estructura de 7Hdibenzo(de.7]naftiridina. la nuciferina. lauroscolzina. la liriodenina y la pukateína. Presentan la estructura de indeno[1.2.3-ij]isoquinolina (e) diazafluorantenos (p. ejem.5-g]pirido[4. la dragabina). estefarina.1. sampangina).3]dioxolo[6. escolina. Laurotetamina.2-jk][2]benzazepina . pronuciferina. la boldina..3.2. la menisporfina). la rufescina y la imeluteína).7H-benzo[f][1.10-dihidro5H.3dioxolo[4. Pancoridina Duguenaína (c) oxoisoaporfinas (p. Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona. glaziovina. magnoflorina. Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1.2-hij][3.ejem. mecambrina. Las variaciones estructurales incluyen: (a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas. . la nanteína.1]benzoxazina.Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de.

5benzodioxolo[ h]isoindolo[1. por ejemplo la cleistofolina (k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1. como por ejemplo la taspina.5. El esqueleto base es la 10H-azuleno[1.2jk][2]benzazepina (h) aporfinoides oxidados (p. (i) tropoloisoquinolinas (p.3.3dibenzo(de.5.7HIndeno[1.5Eupolauridina ij][2.3ij]isoquinolina. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo nitro.3]dioxolo[4. santiagonamina). por ejemplo la oniquina (m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno. Andesina.2.5-h]isoindolo[1.3.2. chiloenina.4-cd]indol. ejm. como las aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama.Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano.3.4-cd]indol b][3]benzazepi na .2.3-benzodioxolo[6.2olina ij]isoquinolina b]piridina 5H[1.2-b]piridina. Benzo[f]-1.2.3]dioxolo[4. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado.h)quinol ij]isoquinolina ina Benzo[d]-1. . ejem.3Indeno[1. morfina y oripavina. Algunos ejemplos de este grupo son la codeína.7]naftiridina g]pirido[4. imerubrina). Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]-1.2 6. (n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros.37H-Nafto[1. (j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina.2b][3]benzazepina) (l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1.dioxolo[4. salutarina.Limalongina . Santiagonamina 10H5HBenzo[g]quin azuleno[1.

3]benzodioxolo[4.Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. lambertina. por ejemplo las tetrahidropalmatinas.6'-g]azecina 18 Protopina. la macrantalina y la macrantoridina..Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base a la protoberberina. coreximina. Algunos ejemplos son la aobamina. escoulerina. las cuales tienen un anillo escindido. coribulbina. sinactina. corisolidina.8]-1Hisocromeno[3. capaurimina.6'-g]azecina . cavidina. coptisina.5-c:5'. . Se aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina. Hasubanano  7H-dibenzo[d.f]azonina Alcaloides benzo[c]fenantridínicos: . talifaurina. berlambina. palmatina. coripalmina. coripalmina.3]dioxolo[7. bis[1.5-h][1.f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica.Alcaloides tipo roeadina. Coricavamina. papaverrubinas.Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d.4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides 19 roeadina. . coridalidzina. (b) protoberberinas. discretamina. (c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina (d) secoberberinas.Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1.3]benzodioxolo[4. estilopina.5-c:5'. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina. corisamina. . El roeadano ([1. Este grupo de alcaloides comprende: (a) tetrahidroprotoberberinas. Coricavidina. como la berberina. queilantifolina. Protostefanina.3]dioxolo[4. coridalina.

3]benzodioxolo[5.5-i]fenantridina o a la bis[1.Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1.5'-g]-4H-quinolizina.6-c]-1.2-dihidrospiro[2H-indeno-2. quelilutina. Peshawarina.6-c]-1.6a:4'.3]benzodioxolo[5. corinolina. kreysigina Benzo[6.7]ciclohept[1.arnotianamida.3ij]isoquinolina.2. tales como la Quelidonina.Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina. narceína.3]dioxolo[7.7]ciclohept[1. p.Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6.8]-1H-isocromeno[3. Dímeros: Sanguidimerina Bis[1.corinolamina.3-dioxolo[4. .3]benzodioxolo[5.[1.3]benzodioxolo[5.3]dioxolo[4.4-a][3]benzazepina .Alcaloides benzo[c]fenantridínicos20 : Pueden tener como esqueleto base a la [1. arnotianamida.6-a:4'. ejem.3-dioxolo[4.Alcaloides tipo narceína . 1. Bicuculinina.3-ij]isoquinolina .5quinolizina i]fenantridina 21 . por ejemplo la Lahorina.5'-g]-4H[1.Alcaloides fenetilisoquinolínicos . coridamina.5-h][1.1'-isoquinolina] .2. sanguinarina.2-dihidrospiro[2-H-indeno-2.1'-isoquinolina]. .

Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías.3]dioxolo[4. Eritrinano  Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1. Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina.1a. . [4. Erimelantina.3. Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas.Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género Colchicum y Androcymbium.Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina.Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina . dos o tres enlaces éter o bifenilo. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1.1-a][2]benzazepina .8H-5. Por ejemplo la jerusalemina y la salimina. Erisopinoforina.1-a][2]benzazepina. Todas las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera).Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno.Dímeros tipo dihouidina -Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.'Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y se conectan por medio de uno.5-h]indolo[7a. dragabina. .8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.6]-naftiridina. Erisotramidina. Se podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos: . Ejemplos de estos alcaloides son Schelhammeridina.5-h]indolo[7a.9-triazapirenos . La harringtonina y la isoharringtonina. de acuerdo a la clasificación de Shamma: (a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. autumnalina . tales como la colchicina.. . O-Metilandrocimbina.1-b][3]benzazepina.5-h]pirrolo[2.Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de [4. .

Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. C-11 y C-10'.Pisopowina (b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12'. Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'). Rodiasina (d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano. como la oxiacantina. . p. y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina. talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'). la berbamina. como en la vanuatina. Estos alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina. por ejemplo la oxiacantina. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano. por ejemplo la tiliacorina. C-11 y C-7'. El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad. ejem. | Dauricina (c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. como la dauricina. como en la neferina.

talifina e isotalifina. Cancentrina  Auroramina Repandulina Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina. y 8.12'-epoxitubocurarano.chenabina).auroramina (p.8'-epoxioxiacantano. ejem. .7epoxioxiacantano (p.Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. por ejemplo la Isopirutaldina. La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático. talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina.trilobina). la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina. (f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un sólo enlace éter.Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano (e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6'. (g) Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina. isopitaldina e isotalmidina. Un caso típico es la talicarpina. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina). 7. ésters lactámicos (gilgitina. . ejem.

[editar] Otros alcaloides . Narciclasina. Licorenina. Criptopleurina.Karakoramina  Punjabina Jhelimina Dímeros aporfinoides. c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5. Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide. Principalmente se tienen los esqueletos tipo: .8-tetrahidroquinolina.El precursor de estos alcaloides es el ipecósido 22 La emetina es el alcaloide típico de este grupo. Licorina. Roemeridina y Ourabaína. pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los anillos. Así. coyhaiquina y hernandalina.  [editar] Alcaloides mesembrenoides Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas laterales de etanamina.Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina. una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la tiramina. Montanina. y nivalidina. y pancracina.7. tazetina. hemantidina. . criptostilina I. cherilina.Alcaloides tipo lameralina' Lameralinas [editar] Alcaloides norbeladínicos La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina. tales como la talifaberina. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales: a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol. galantamina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta.6. formando así una amina lineal. b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol. 23 Norbeladina.

emeheterona. anhídrido fenilalanínico. se produce un anillo de pirazinadiona. Ejemplos de estos compuestos son la gliotoxina. viridicatina. Piperafizina B. albonoursina.a) Licorina b) Crinina c) Galantamina [editar] Anhidropéptidos pirazinodiónicos Como cuando se forma cualquier anhidropéptido. Piperafizina B [editar] Derivados del citocalasano Picroroccelina B . ciclopenina. picroroccelina.

. se cicla o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas. Cuando este compuesto polimeriza. [editar] Alcaloides de la ciclo-DOPA La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2.Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular.3-dihidroindol denominado cicloDOPA. Este compuesto puede formar indoles intermedios.

En contraste. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos. el cual se forma por la escisión oxidativa de la DOPA. se forman las betalaínas.[editar] Alcaloides de la seco-DOPA  Betalaínas. b) Alcaloides fenazínicos c) Policétidos mixtos con ácido antranílico d) Alcaloides quinazolínicos e) Alcaloides indólicos f) Alcaloides β-carbolínicos g) Alcaloides del ergot h) Anhidropéptidos del triptófano i) Dímeros del triptófano j) Derivados de la quinurenina k) Alcaloides quetoglobosánicos . y las betaxantinas. Éstos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes. que son sales de iminio de la cicloDOPA. y las iminas se denominan higroaurinas25 . se denomina muscaflavina. Se clasifican en dos tipos: las betacianinas. y viceversa. estarán ausentes las antocianinas. por lo que cuando se encuentran betalaínas en una planta. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios. Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se forma uno de siete. Algunos hongos también presentan estos compuestos. [editar] Alcaloides derivados del antranilato El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido corísmico. la mayoría de las demás plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen al grupo de los flavonoides). llamados muscaaurinas. 199424 ). los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:            a) Protoalcaloides del antranilato. que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas.La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico.

lilacinona 2H-Benzo[c]pirano[2. aeruginosinas.Metabolitos del antranilato [editar] Protoalcaloides del antranilato    Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina Dímeros del ácido antranílico: Bleniona. .3-h]cinolinas: Necatorina [editar] Alcaloides fenazínicos  Alcaloides fenazínicos: piocianina.

criptospirolepina. Alcaloides 1. triptoquivalina. koenolina. isocriptolepina. criptotackieina. criptoheptina.1-b]quinazolinas: Vasicina.Acrimarina. koeniginaquinonas. Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas. clausinas. acronicina. mukonina. girinimbinol.4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA [editar] Policétidos mixtos con ácido antranílico   Quinolonas y furo[2. 1-hidroxi-3-metilcarbazol. 4-hidroxi-2-quinolona. Carbazomadurinas [editar] Alcaloides quinazolínicos  Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2. dictamnina. neocriptolepina. furostifolina. glicozolina.   Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3. flindersina. criptolepinas. platidesmina. eskimianina. murrastifolinas. ácido mukoeico. 3-metilcarbazol. febrifuguina. carbazomicina.3-b]quinolinas: equinopsina. clauszolinas. melicopicina. mahanimbinol. biscriptolepina. rutacridona. criptosanguinolentina.2-b]quinolina (Quindolina). cusparina Alcaloides acridínicos: xantevodina. luotonina. criptomisrina y criptoquindolina. hidroxicriptolepina. .Macrorina.

indoxilo. Petromindol.3-b]indoles tales como la Quimonantina.  Dictioquinazoles Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina.3-b]indol  Necataronas Necatarona [editar] Alcaloides β-carbolínicos  β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído. hipaforina. 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina. serotonina.  Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1. plakohipaforinas. indol. viridicatina. bufotenina. etc. camalexina. escatol. acetaldehído.4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1Hindol-3-carboxilato de metilo26 . 1-(2-metilbut-3-en-2il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3. 1. flustraminas. piruvato. Brasilidinas. bromoindoles. [editar] Alcaloides indólicos  Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las Auxinas. isatina. Indolmicina. ésteres del triptofol. Sinalexina. . 5-MeO-DMT.8-dihidropirrolo[2. Dilemaonas. glucobrassinina.8-dihidropirrolo[2. fisostigmina. Mitomicinas. melosatinas. triptamina.

borrerina.3. pseudofrinaminol. Harmano. 5-Bromo-6-hidroxi-βcarbolina. flazina. eudistominas.2de]quinolina. Sanguinona A estructura base de las makaluvaminas  Hematopodina Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta. perlolirina. cantinonas.β--Carbolina. harmalina.2-de]quinolina.2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4.3. harmina. Pseudofrinaminas A. Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas27 . Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados.    Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con adipaldehído. Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados: Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina β-Carbolina  Harmina Eudistomina C Evodiamina Alcaloides pirrolo[4. al igual que las hetatopodinas Pirrolo[4. infractinas. Infractopicrina: . cantin-6-ona. eleagnina.3.

komaroína. isokomarovina. nitraricina. schobericina. nitramidina. komarovidina. Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina. nitramarina  Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina . las komavinas. nitraraína. komarovina. tangutorina. nitrarina. nitrarizina. komaroidina. komarovicina. Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides βcarbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides βcarbolindipiperideínicos).

4':6.2-b]quinolina como la Rubescina.12H)-pirano[3'.7]indolizino[1.12H)pirano[3'. Deplancheína .4':6. Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H.4H.2-b]quinolina  Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina.7]indolizino[1. (1H.4H. camptotecina.

sitsirikina. Ocrolifuaninas. Formosanina Ajmalicina .Angustina Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina. oxayohimbano. corinanteína Corinano  Oxayohimbano Alcaloides oxindólicos: Rincofilina. Usambarinas Geissosquizina Ocrolifuanina A  Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina.

 Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina.rescinamina. reserpina.  Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina. ervitsina y koumina. Alstonilina. gelsemina  Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina.Ervatamina. equitamina. Akuamilano  Macrolina Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina. aspidodasicarpina. ervatamina. narelina.alstofilina. gardneramina. vobasina. eripina. tabernaemontanina .

y por unión de N-4 a C-17. y contienen un anillo de quinuclidina. cinconamina (a) el grupo de la cinconamina. (b) el grupo de la quinina. ajmalina  Alcaloides tipo pleiocarpamina: Pleiocarpamina  Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina. el cual contiene un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2. Raucaffrinolina. Este grupo se clasifica en dos grupos: Quinina. derivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5. .Sarpagano  Akuamidina Ervatamina Alcaloides tipo ajmalano: Perakina.7 seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.

estemadenina.Cinconamina  Quinina Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y sufren una posterior condensación aldólica con una unidad de acetil coenzima A. goniomina . brucina. estricnina. Algunos ejemplos son la Estricnidina.  Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina. prekuamicina.

coronaridina. tabernoxidina. . en donde se forma la estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de ibogamina.  Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina. Alcaloides tipo goniomina: Goniomina  Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina. Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina.

obtenida de un precursor de deshidrosecodina.Ibogamina  Alcaloides aspidospermidínicos28 : El esqueleto de los alcaloides aspidospermidínicos se forma por ciclización de la deshidrosecodina. Tabersonina . tales como la tabersonina. Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes variantes estructurales: (a) alcaloides anilinoacrílicos. o pueden estar funcionalizados. Los dos sustituyentes de carbono en la posición 20 pueden ser un simple grupo etilo. el cual contiene el grupo metoxicarbonilo en el carbono 16.

C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18. como en la vindolinina. el cual puede estar funcionalizado. (e) alcaloides que contienen un puente lactona entre C-18 y C-17. como en la obscurinervidina: Obscurinervidina (f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2.(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16. Vindolinina . (c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21. como en la venalstonina. como en la aspidospermina.4-oxazina entre N-1 y C-12. y un anillo de dihidro-1. (d) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15. Venalstonina (g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2.

(V. Pandina. banucina. aspidodispermina. como en la vincadina. Ibofilidina . Cleavamina. Lapidilectina B  Lundurina B Alcaloides tipo pandolina: Pandolina. melonina. ejem. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede conservarse.(h) el grupo de la quebrachamina. p. goniomitina  Alcaloides kopsánicos: Kopsina. la vinorebina y la vincristina. razinilama. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos.21. vincatina. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas. la cual es derivada de la fisión del enlace 7. meloscina. Iboxifilina.tricofilina. (+)-Quebrachamina Vincadina (i) Dímeros tales como la vinblastina. Fruticosina  Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.

en donde C-21 ha migrado a C-2. (e) Alcaloides relacionados andrangina y vallesamidina. los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados. guatambuina. (d) El grupo de la esquizozigina. (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina. el cual tiene una pérdida del grupo éster en C-22. por migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2. Andrangina y Vallesamidina El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina. cuanzina. Ejemplos de estos compuestos son la Olivacina. uleína  Alcaloides de Eburna: Eburnamina. Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la escisión de la estemadenina y por ciclización sobre el anillo de indol. el cual contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18. vallesamina. (c) algunos derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la cuanzina. Equizozigina.16 y por unión de C16 a N-1. fisión del enlace 2. . Elipticina. janetina  Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina.

ergocornina. . ácido lisérgico. ergoclavina. ergina. ácido ciclopiazónico. agroclavina.3-a]carbazólicos: Hapalindoles: Indoles prenilados aislados de Cyanophyta. ergometrina.Eburnamenina [editar] Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos  Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas.  Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem     Ácido nodulispórico Lolicinas Alcaloides indolo[2. ergocristina. elimoclavina. elimoclavina. ácido paspálico. ácido clavicipítico.

borrelina. Ácido xanturénico. borreverina. Orellanina .Hapalindol A  Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina Aristotelina  Alcaloides de Borreria: Borrecapina. ácido quinurénico. Borrecapina [editar] Dímeros del triptófano     Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina Alcaloides tipo estaurosporina Peroforamidinas [editar] Alcaloides derivados de la quinurenina Quinurenina.

brevianamidas. α-aminofenoxazona. ácido cinabarínico. murexina. Alantrifenona. Alanditripinona. oxalina. tramesanguina. aranotina.Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina. penocalasinas y citoglobosinas. espirodesminas y almazolonas:espirodesminas. Alantripineno. Alcaloides tipo 4-fenil-[2. [editar] Alcaloides quetoglobosánicos   Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos con una unidad de triptófano esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder. diftamida. isoquetoglobosinas. ácido urocánico. Alantrileunona [editar] Alcaloides derivados de la histidina  Alcaloides imidazólicos . Son alcaloides típicos del hongo Pycnoporus. proquetoglobosinas. ergotionina .7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas. almazolonas. dolicotelina y pilosina . equinulina. Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina.Alcaloides derivados de la histidina: Histamina. indolactamas. roquefortina. esporidesminas. Incluye a las quetoglobosinas. polistictina. fenoxazona. verruculógeno. [editar] Anhidropéptidos del triptófano   Anhidropéptidos del triptófano.

Alcaloides clatrodínicos - Amidas tipo clatrodina

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas - Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina - Alcaloides tipo agelastatina - Dímeros de clatrodinas:

(a) Alcaloides tipo agelamida (b) Alcaloides tipo ageliferina

(c) Alcaloides tipo esceptrina (d) Alcaloides tipo estilisazol (e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina. [editar] Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados

Pirroles: Ácido tenuazónico

Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico

Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico

Estructura del ácido aspergílico

Sarcodoninas

[editar] Genalcaloides

Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas y sarcodoninas.

[editar] Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido graso o un derivado del ácido shikímico.

Alimento transgénico
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Áreas con cultivos de OGM en 2005.
Los cinco países que producen más del 95% de GMO

:Otros países con GMOs comercializados

Puntos naranja: sólo cultivos experimentales. Los alimentos sometidos a ingeniería genética o alimentos transgénicos son aquellos que fueron producidos a partir de un organismo modificado genéticamente mediante ingeniería genética. Dicho de otra forma, es aquel alimento obtenido de un organismo al cual le han incorporado genes de otro para producir las características deseadas. En la actualidad tienen mayor presencia de alimentos procedentes de plantas transgénicas como el maíz, la cebada o la soja. La ingeniería genética o tecnología del ADN recombinante es la ciencia que manipula secuencias de ADN (que normalmente codifican genes) de forma directa, posibilitando su extracción de un taxón biológico dado y su inclusión en otro, así como la modificación o eliminación de estos genes. En esto se diferencia de la mejora clásica, que es la ciencia que introduce fragmentos de ADN (conteniendo como en el caso anterior genes) de forma indirecta, mediante cruces dirigidos.1 La primera estrategia, la de la ingeniería genética, se circunscribe en la disciplina denominada biotecnología vegetal. Cabe destacar que la inserción de grupos de genes y otros procesos pueden realizarse mediante técnicas de biotecnología vegetal que no son consideradas ingeniería genética, como puede ser la fusión de protoplastos.2 La mejora de las especies que serán usadas como alimento ha sido un motivo común en la historia de la Humanidad. Entre el 12.000 y 4.000 a. de C. ya se realizaba una mejora por selección artificial de plantas. Tras el descubrimiento de la reproducción sexual en vegetales, se realizó el primer cruzamiento intergenérico (es decir, entre especies de géneros distintos) en 1876. En 1909 se

efectuó la primera fusión de protoplastos, y en 1927 se obtuvieron mutantes de mayor productividad mediante irradiación con rayos X de semillas. En 1983 se produjo la primera planta transgénica. En estas fechas, unos biotecnólogos logran aislar un gen e introducirlo en un genoma de la bacteria Escherichia coli ( E.Coli ). Tres años más tarde, en 1986, Monsanto, empresa multinacional dedicada a la biotecnología, crea la primera planta genéticamente modificada. Se trataba de una planta de tabaco a la que se añadió a su genoma un gen de resistencia para el antibiótico Kanamicina. Finalmente, en 1994 se aprueba la comercialización del primer alimento modificado genéticamente, los tomates Flavr Savr, creados por Calgene, una empresa biotecnóloga. A estos se les introdujo un gen antisentido con respecto al gen normal de la poligalacturonasa, enzima que induce a la maduración del tomate, de manera que este aguantaría más tiempo maduro y tendría una mayor resistencia. Pero pocos años después, en 1996, este producto tuvo que ser retirado del mercado de productos frescos al presentar consecuencias imprevistas como una piel blanda, un sabor extraño y cambios en su composición. Aun así, estos tomates se usan para la producción de tomates elaborados.3 En el año 2007, los cultivos de transgénicos se extienden en 114,3 millones de hectáreas de 23 países, de los cuales 12 son países en vías de desarrollo.4 En el año 2006 en Estados Unidos el 89% de plantaciones de soya (o soja) lo eran de variedades transgénicas, así como el 83% del algodón y el 61% del maíz.5

Índice
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1 Beneficios 2 Polémica o 2.1 Transferencia horizontal o 2.2 Ingestión de "ADN foráneo" o 2.3 Alergenicidad y toxicidad 3 Propiedad intelectual 4 Véase también 5 Referencias 6 Enlaces externos

[editar] Beneficios

Ciruela transgénica. Los caracteres introducidos mediante ingeniería genética en especies destinadas a la producción de alimentos comestibles buscan el incremento de la productividad (por ejemplo, mediante una

la introducción de genes que provocan el desarrollo de resistentes a uno o varios órdenes de insectos ha sido un elemento común a muchas de las variedades patentadas. Las ventajas de este método suponen un menor uso de insecticidas en los campos sembrados con estas variedades. que era capaz de crecer en la mitad de tiempo y durante el invierno gracias al gen de la hormona de crecimiento de otra especie de salmón y al gen "anticongelante" de otra especie de pez. diseñadas exclusivamente para resistir a dichos compuestos. National Academies Press. Harvie J.8 Por esta razón. que requieren menos recursos ambientales (agua. todos los alimentos transgénicos corresponden a derivados de plantas. • Key S. J R Soc Med. como las papas (patatas) que absorben menos grasa al freírlas • Alimentos medicinales que se podrían utilizar como vacunas u otros medicamentos Los riesgos potenciales son.9 lo que redunda en un menor impacto en el ecosistema que alberga al cultivo y por la salud de los trabajadores que manipulan los fitosanitarios. Los posibles beneficios de los alimentos transgénicos son: • Alimentos más nutritivos • Alimentos más apetitosos • Mayor tiempo de conservación de frutas y verduras. etc.) • Disminución en el uso de pesticidas • Aumento en el suministro de alimentos a un costo reducido y con una mayor durabilidad antes de la venta • Crecimiento más rápido en plantas y animales • Alimentos con características más apetecibles. Debido al mayor desarrollo de la manipulación genética en especies vegetales. entre otros: • Plantas y animales modificados que pueden tener cambios genéticos inesperados y dañinos • Organismos modificados que se pueden cruzar con organismos naturales y los pueden superar. 2008.resistencia mejorada a las plagas) así como la introducción de características de calidad nuevas. Cabe destacar que el empleo de variedades modificadas y resistentes a herbicidas ha disminuido la contaminación debido a estos productos en acuíferos y suelo. • Plantas resistentes a la sequía y a las enfermedades. fertilizante.2007:chap 105.11 Ventajas e inconvenientes de los transgénicos.6 Las plagas de insectos son uno de los elementos más devastadores en agricultura. Existen informes de estudios que tratan de demostrar sus efectos nocivos ante el consumo de estos alimentos como parte de la alimentación humana: De acuerdo al Worldwatch Institute(1). In: Rakel D. llevando a la extinción del organismo original u otros efectos ambientales impredecibles • Plantas que pueden ser menos resistentes a algunas plagas y más susceptibles a otras • Puede que los genes no desarrollen el carácter de la forma esperada. Integrative strategies for planetary health. El primero en ser aprobado para el consumo humano en Estados Unidos fue un salmón AquaBounty (2010).101(6):290-298. • Worldwatch Institute. • Committee on Identifying and Assessing Unintended Effects of Genetically Engineered Foods on Human Health. Afecciones en la salud humana de los alimentos transgénicos. Integrative Medicine. Drake PM. ed. “La Situación . puesto que de este modo es posible emplearlos afectando sólo a la flora ajena al cultivo. A su vez existen estudios que demuestran que en estos alimentos producen proteínas que pueden ser alergénicas(2) Referencias: • Sudak N. 2nd ed. Italia y Luxemburgo por los riesgos que representan a la salud humana por tener un gen marcador con resistencia a la ampicilina. Por ejemplo. Genetically modified plants and human health. 2004. un carácter empleado con frecuencia es la resistencia a herbicidas. Pa: Saunders Elsevier.6 si bien es cierto que no se requeriría el uso de estos herbicidas tan nocivos por su alto contenido en glifosato (GLY) y amonio glifosinado (GLU)7 si no se plantaran estas variedades.10 Recientemente se están desarrollando los primeros transgénicos animales. las variedades de maíz Bt 176 fueron prohibidas desde su aparición en países europeos como Austria. Ma JK. Safety of genetically engineered foods: Approaches to assessing unintended health effects. Philadelphia. National Research Council.

cuya producción involucraría daños a la salud. ambientales. Algunas de las preocupaciones relacionadas con el flujo de genes y la resistencia de plagas se han abordado gracias a nuevas técnicas de ingeniería genética. permitiendo también la vuelta a los campos de los insectos benéficos. por lo que los sectores a favor de la biotecnología esgrimen estudios científicos para sustentar sus posturas. los granjeros usan menos pesticidas o pesticidas menos tóxicos. 30 de agosto de 2008). Feb. 2005. económicos. impactos ambientales. formados principalmente por ecologistas.del Mundo 2005”. 2004. Además. Por otro lado. algunos científicos y políticos. La Organización para la Agricultura y la Alimentación (FAO por sus siglas en inglés) por su parte indica con respecto a los transgénicos cuya finalidad es la alimentación:17 Hasta la fecha. los científicos resaltan que el peligro para la salud se ha estudiado pormenorizadamente en todos y cada uno de este tipo de productos que hasta la fecha han obtenido el permiso de comercialización y que sin duda. reduciendo así la contaminación de los suministros de agua y los daños sobre la salud de los trabajadores.16 Por su parte.DS293)”. cambios culturales y dependencias económicas.15 cambios en el perfil nutricional.9 estado medioambiental del ecosistema aledaño al cultivo6 y en la salud del agricultor ha sido descrito. Editorial Icaria. Capítulo 3. • Third Party Submission by Norway to the EU document “Measures Affecting the Approval and Marketing of Biotech Products (DS291.10 pero las dudas respecto a la posible aparición de alergias. surge la polémica derivada entre sopesar las ventajas e inconvenientes del proceso. DS292. [editar] Polémica Protesta de organizaciones agrarias españolas en contra de los transgénicos en la agricultura ecológica (Puerta del Sol de Madrid.12 13 14 De este modo. asociaciones de derechos del consumidor. los países en los que se han introducido cultivos transgénicos en los campos no han observado daños notables para la salud o el medio ambiente. son los que han pasado por un mayor número de controles. Llaman a evitar este tipo de alimentos. y acusan a los sectores antitransgénicos de ocultar o ignorar hechos frente al público. Es decir: el impacto beneficioso en cuanto a economía. la práctica de modificar genéticamente las especies para uso del hombre. sociales y problemas legales y éticos por concepto de patentes. dilución del acervo genético y difusión de resistencias a antibióticos también. En varios países del mundo han surgido grupos opuestos a los organismos genéticamente modificados. acompaña a la humanidad desde sus orígenes (ver domesticación). . por sus preocupaciones sobre seguridad alimentaria. los cuales exigen el etiquetaje de estos.

como bacterias de la microbiota del suelo (rizosfera) o de la microbiota intestinal de mamíferos (como los humanos).3 La FDA estadounidense. Además. se han desarrollado alternativas para no emplear este tipo de genes o para eliminarlos de forma limpia de la variedad final20 y. declaró que existe una posibilidad potencial de que esta transferencia tenga lugar a las células del epitelio gastrointestinal. donde corresponda.| Resumen de las Conclusiones La Organización Mundial de la Salud dice al respecto: Los diferentes organismos OGM (organismo genéticamente modificados) incluyen genes diferentes insertados en formas diferentes. conjugación y transformación.21 La preocupación por tanto es la posible transferencia horizontal de estos genes de resistencia a otras especies. incluyendo el monitoreo post comercialización. de las bacterias que se encuentran en el intestino de forma natural sin ser patógenas). debe formar la base para evaluar la inocuidad de los alimentos GM. autoridad competente en salud pública y alimentación. las bacterias del medio ambiente poseen enzimas de restricción que degradan el ADN que podría transformarlas (este es un mecanismo que emplean para mantener su estabilidad genética). lo que. la FDA exige que la industria genere este tipo de plantas sin marcadores en el producto final. si bien este evento requeriría de la existencia de una secuencia muy parecida en el propio ADN de las bacterias expuestas al ADN foráneo.27 Por tanto. este proceso podría llevarse a cabo por transducción. El simple procesado de los alimentos previo al consumo degrada el ADN. en el caso de que el ADN pudiera introducirse sin haber sido degradado en los pasos de procesado de alimentos y durante la propia digestión.22 Sin embargo. Se ha postulado. pues la inserción de ADN foráneo en las variedades transgénicas puede hacerse (y en la mayoría de los casos se hace) mediante la inserción de marcadores de resistencia a antibióticos. que no se hayan observado efectos negativos no significa que no puedan suceder. ahora se exige la eliminación de marcadores de selección a . e incluso su paso a través de la barrera placentaria a la descendencia.25 Más aún. se ha demostrado que el gen epsps de soya transgénica sigue intacto en el intestino. puesto que se ha determinado la presencia de algunos tipos de ADN transgénico en el intestino de mamíferos. por tanto.Sin embargo. en el caso particular de la transferencia de marcadores de resistencia a antibióticos. El uso continuo de evaluaciones de riesgo según los principios del Codex y. no se han demostrado efectos sobre la salud humana como resultado del consumo de dichos alimentos por la población general en los países donde fueron aprobados. Los científicos piden una prudente valoración caso a caso de cada producto o proceso antes de su difusión. si bien esta última (mediada por ADN libre en el medio) parece el fenómeno más probable. o bien la formación de un replicón independiente. debe tenerse en cuenta la posibilidad de una integración en el genoma de la microbiota intestinal (es decir. Por tanto. Esto significa que cada alimento GM (genéticamente modificado) y su inocuidad deben ser evaluados individualmente. que el empleo de transgénicos podría dar lugar a la aparición de resistencias a bacterias patógenas de relevancia clínica.19 No obstante. y que no es posible hacer afirmaciones generales sobre la inocuidad de todos los alimentos GM. desde 1998. para un fragmento lineal de ADN procedente de una planta requiriría una homología de secuencia muy alta. se ha citado la penetración de ADN intacto en el torrente sanguíneo de ratones que habían ingerido un tipo de ADN denominado M13 ADN que puede estar en las construcciones de transgénicas.26 En cuanto a la degradación gastrointestinal.18 [editar] Transferencia horizontal Se ha postulado el papel de los alimentos transgénicos en la difusión de la resistencia a antibióticos. debería recombinarse de forma definitiva en su propio material genético. Los alimentos GM actualmente disponibles en el mercado internacional han pasado las evaluaciones de riesgo y no es probable que presenten riesgos para la salud humana.23 24 Además. existen multitud de elementos que limitan la transferencia de ADN del producto transgénico a otros organismos. Teóricamente.3 No obstante. para afrontar las preocupaciones legítimas de seguridad.

21 [editar] Ingestión de "ADN foráneo" Un aspecto que origina polémica es el empleo de ADN de una especie distinta a la del organismo transgénico. y que este maíz esté destinado al consumo humano. Puesto que este promotor produce expresión constitutiva (es decir. que en maíz se incorpore un gen propio de una bacteria del suelo. una sustancia inocua podría dar lugar a la aparición de reacciones alérgicas en algunos individuos susceptibles.00030 o. No obstante.28 La transformación de plántulas de cultivo in vitro suele realizarse con un cultivo de Agrobacterium tumefaciens en placas Petri con un medio de cultivo suplementado con antibióticos. Finalmente. por ejemplo.antibióticos de las plantas transgénicas antes de su comercialización. por definición. estas secuencias no tienen por qué ser adaptativas. En él se .000. los procesos de preparación de alimento suelen fragmentar las moléculas de ADN de tal forma que el producto ingerido carece ya de secuencias codificantes (es decir. puesto que el virus del mosaico de la coliflor está presente en el 10% de nabos y coliflores no transgénicos.24 Más aún. debido a que el ADN ingerido es desde un punto de vista químico igual ya provenga de una especie u otra. se sugirió su posible transferencia horizontal entre especies.32 [editar] Alergenicidad y toxicidad Se ha discutido el posible efecto como alérgenos de los derivados de alimentos transformados genéticamente. mientras que en el segundo su efecto deletéreo sería generalizado. la incorporación de ADN de organismos bacterianos e incluso de virus sucede de forma constante en cualquier proceso de alimentación. continua y en toda la planta) en varias especies. según otras fuentes. postulándose un posible papel en la generación de nuevas cepas virales. en 400.29 No obstante. es común que posean una tasa de mutación alta y que. el propio genoma humano contiene en su secuencia multitud de repeticiones de ADN que proceden de retrovirus (un tipo de virus) y que. El concepto subyacente en ambos casos difiere: en el primero. lo que incrementa el coste de desarrollo pero elimina el riesgo de integración de ADN problemático. la especie del que proviene no tiene ninguna influencia.31 Dado que. en el transcurso de las generaciones. De hecho. pierdan su función. Un estudio de gran repercusión al respecto fue publicado por Exwen y Pustzai en 1999. el ser humano ha consumido su promotor desde hace años sin efectos deletéreos. se ha sugerido su toxicidad. con genes completos capaces de codificar información. Esta preocupación se ha extendido en cuanto a los marcadores de resistencia a antibióticos que se cita en la sección anterior pero también respecto a la secuencia promotora de la transcripción que se sitúa en buena parte de las construcciones de ADN que se introducen en las plantas de interés alimentario. así como su recombinación en plantas e incluso en virus. incluso. es ADN foráneo sin que haya resultado fatal en la evolución de la especie. estas repeticiones se calculan en unas 98. denominado promotor 35S y que procede del cauliflower mosaic virus (virus del mosaico de la coliflor). además.

34 Estas críticas fueron rápidas: la comunidad científica respondió el mismo año recalcando las falencias del artículo. y la Delta and Pine Company en la década de 1990 y que aún no ha sido incorporada a cultivares comerciales. Además. recolección y composición nutricional de la soya empleada.40 [editar] Propiedad intelectual Un argumento frecuentemente esgrimido en contra de los alimentos transgénicos es el relacionado con la gestión de los derechos de propiedad intelectual y/o patentes. la lína empleada era genéticamente bastante estable y fue cultivada en las mismas condiciones en el estudio de hepatocitos y páncreas. Un estudio en ratón alimentado con soya resistente a glifosato encontró diferencias en la actividad celular de los hepatocitos. por lo que un elemento externo distinto al gen de resistencia a glifosato podría haber provocado su comportamiento al ser ingerido. sino a unos derechos del obtentor. sugiriendo una modificación de la actividad metabólica al consumir transgénicos. los resultados obtenidos por los científicos son contradictorios. desarrollada por el Departamento de Agricultura de EE. el contenido en isoflavonas de la variedad transgénica puede explicar parte de las modificaciones descritas en el intestino de la rata. si se cruza consigo misma da lugar a una segunda generación muy variable por simple mendelismo. ni se analizó la composición química con precisión de las distintas variedades de patata empleadas. UU. siendo un total de 66 en diciembre de 2008 (entre los países no participantes destaca EE. y este elemento no se tuvo en cuenta puesto que ni se midió en el control ni en la variedad transgénica. una de las estrategias más frecuentes en mejora vegetal. Bolivia o Chile se encuentran en esa unión. Un ejemplo conocido de este último aspecto es la tecnología Terminator. La restricción patentada opera mediante la inhibición de la germinación de las semillas.indicaba que el intestino de ratas alimentadas con patatas genéticamente modificadas (expresando una aglutinina de Galanthus nivalis. lo que resulta inadecuado para la producción agrícola. se incluyeron pocos animales en cada grupo experimental (lo que da lugar a una gran incertidumbre estadística).).35 Estos estudios basados en ratones y soya fueron ratificados en cuanto a actividad pancreática36 y testículo. Uno de los objetivos de estos trabajos es comprobar la pauta de función hepática. dando lugar a una progenie con un genotipo mixto que posee ventajas en cuanto a calidad y rendimiento. por ejemplo.34 En cuanto a la evaluación toxicológica de los alimentos transgénicos. éstas pueden no someterse a una patente propiamente dicha. Por ejemplo.37 No obstante. pues en este órgano se produce la detoxificación de sustancias en el organismo.UU. Más aún. gestionados por la Unión Internacional para la Protección de Nuevas Variedades de Plantas. el empleo de parte de la cosecha para cultivar en años sucesivos. que es una lectina) resultaba dañado severamente. y por supuesto no está autorizada su venta. se alude al uso de estrategias moleculares que impiden la reutilización del tomate. en las variedades no tradicionales pero no transgénicas también imposibilita la reutilización de semillas.19 En cuanto a la posibilidad de patentar las plantas transgénicas. otros científicos critican estos hallazgos debido a que no tuvieron en cuenta el método de cultivo. Debido a que la progenie es heterocigota para algunos genes.42 Para la UPOV en su revisión de 1991. por ejemplo.33 No obstante. además.38 Otros estudios independientes directamente no encontraron efecto alguno en el desarrollo testicular de ratones alimentados con soya resistente a glifosato39 o maíz Bt. el análisis estadístico de los resultados era incorrecto.41 Cabe destacar que el uso del vigor híbrido. la ingeniería genética es . englobado en las técnicas de restricción de uso (GURT). ni se incluyeron controles en los experimentos y finalmente. este estudio fue severamente criticado por varios investigadores por fallos en el diseño experimental y en el manejo de los datos. que obligan al pago de regalías por parte del agricultor al mejorador. España. es decir. también se censuró a los autores la búsqueda de celebridad y la publicidad en medios periodísticos. Este procedimiento se basa en el cruce de dos líneas puras que actúan como parentales. Brasil.

↑ Watson. ↑ Taiz. Bell. San Francisco.th/biosafety/download/Executive%20Summary%20Thai. Sunderland. Lincoln. este hecho necesariamente exige la posibilidad de emplear variedades protegidas para agricultura de subsistencia e investigación científica. 2009. consultado el 6 de mayo de 2009 .. J. 3... consultado el 6 de mayo de 2009 4. M. 2.com/retrieve/pii/S0167779909000511. S. las plantas transgénicas son protegidas de forma equivalente a la de las variedades generadas por procedimientos convencionales. Levine.. A. ISBN 978-0-87893-856-8. Inc. Trends in Biotechnology. Plant Physiology (4ª edición edición). se indica que la aplicación de estas tecnologías no es necesaria44 [editar] Véase también     Biotecnología Organismo modificado genéticamente Alimentos orgánicos Seguridad alimentaria [editar] Referencias 1. ↑ a b c «Facts and fiction of genetically engineered food». 2007. D. P. Baker. http://linkinghub. USA: Sinauer Associates. Eduardo (2006). Zeiger. R (2004). ISBN 0-321-22368-3. http://www. Gann.. La UPOV también se pronunció en 2003 sobre las tecnologías de restricción de uso como la Terminator mencionada anteriormente: de acuerdo a la existencia de un marco legal de protección de las nuevas variedades.biotec.elsevier. 2007.43 Bajo esta perspectiva.or. et Losick.una herramienta de introducción de variación genética en las variedades vegetales. ↑ Global Status of Commercialized Biotech/GM Crops. T. A.pdf. Molecular Biology of the Gene (Fifth edition edición).

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