Alcaloide

Fórmula de la Cafeína un alcaloide estimulante. Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales aún a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina. Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.2

[editar] Historia y evolución del término
El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:
    

Presentar un nitrógeno básico El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico Estructura compleja Actividad farmacológica potente Distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría:
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a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico. b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por tranferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.

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c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc. 3 d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta. e)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.4

Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:
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  

Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos. Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas. Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares. Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica. Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica. Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica.

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Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados mas bien como glúcidos. Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones. Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerarará en este artículo sólo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros. La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen definidas. En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica) y normalmente son administrados de una forma ceremonial en donde la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

[editar] Actividad biológica
Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación. Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos. La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina. Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales

que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.

[editar] Fitoquímica
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utiliza métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

[editar] Quimiotaxonomía
Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae es rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc. Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El contenido varía con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La mayor concentración se encuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas, lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas sean utilizadas para la alimentación humana. Existen N-óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en agua y son transportados más fácilmente dentro de la planta. Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas,Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas, como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos, vertebrados y artrópodos.

[editar] Clasificación por estructura química
Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:

Bufotoxinas. fisariginas. Ceramidas. lepiotaquinona. agaritina. cerulenina. xilariamidas. boletocrocinas. cordiformamida. herclavina. fontaineína Nitrilo Diazo glucósidos cianogénicos Kinamicinas. Amida primaria Anandamida. arnotianamida.salimina. secopiriferina. peshawarina.Grupo funcional Amina primaria Amina secundaria (R1 = H) o terciaria Estructura Ejemplos aminas biógenas. espermidina. dasiclamida. Azoxi Cicasina Nitro Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres. cloranfenicol.capsaicina. Amida secundaria y terciaria Guanidina Galegina. ácido 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico. ácido p-aminobenzoico. joubertiamina. nicotinamida. esferofisinas. giromitrina. subafilina. ácido 3-nitro-4-hidroxifenilacético. muscarinas. Sal de amonio cuaternaria Betaínas. narceína. Espermina. curvulárido E. norbeladina. escaurinas. craniformina. subafilina. ascoclavina .colchicina. bleniona. agrocibina. ácido antranílico. fagaramida. miserotoxina. rubroflavina. aureotina. secopirrolotenina. ácido aristolóquico. tetraciclinas. capsaicina. haplamidina. ocratoxinas. jerusalemina. melanocrocinas. grandiamidas. hirudonina. paucina. Péptidos no ribosomales. bicuculinina. estefanosporina. creatina. sarcosina. gloquidiatusamida. lilacinona. boletocrocinas. secoodorina.

pirrolezantinas. penaresidinas. batraciotoxina. policefalinas. nicotianamina. estaquidrina. porfirinas. porfibilinógeno. calidafninona Pirrolidinas: Cuscohigrina. vochisina. higrolina. ryanodina. eleocarpina. himanimidas. dendrocrisaninas. farinomaleína. ácido fisorubínico. pirrolonas y succinimidas: Ácidos pirrolocarboxílicos. agaricona. ácido pirrolo-2. curvupálidos.3-dicarboxílico. higrina. ácido tenuazónico. 5-(23Ciano-23-hidroxi-6tricosenil)-1H-pirrol-2carboxaldehído. prodigiosinas. fomasetina. ácido 3pirrolacrílico. showdomicina. ficina. 2cianopirrol. hadacidina A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo a sus estructuras heterocíclicas. Pirroles. variotina. Ácido mugineico. Chabamida F. equisetina. penazetidinas. 3. agaricona. ácido pirrolo-2. Azetidina Pirrol . cistamidinas. Nombre Esqueleto Ejemplos Ácido azetidin-2carboxílico.Hidroxilamina Desferrioxaminas B.5dicarboxílico. 3azetidinona. deferoxaminas. pirrociclinas.3azetidinodiol.180. SQ 26. paquidermina.

keramadina. raocilamidas. tiostreptona. clatrodina. Imidazol Pirazol Oxazol Isoxazol Tiazol 1. forboxazol. crisofisarinas. lobelanina. pinidina. Isoxazolidinas: Cicloserina Isoxazoles: Ácido iboténico. texalina. murexina. texamina. pilocarpina. esceptrinas. nagelamidas. martefraginas. Epotilonas. halfordinol. tenuacilamidas. pilosina. dendroamidas. oroidina. curromicina A. glutanimina. anulolina. dolicotelina. hennoxazoles. himenidina. creatinina. coniceína. β-pirazol-1-il alanina. diftamida. micrococcina. nostociclamidas. ácido pipecólico.pencólido. rizoxina. mixotiazoles. vibriobactina. pirazofurina Oxazolidinas: Goitrina Muscazona. esteletazoles. muscimol. yersiniabactina. tiamina. almazolona. ácido tricolómico.4-oxadiazol Piridina . histamina. policarpina. Ácido quisquálico Piperidinas: Coniina. ergotionina. Ácido urocánico.2.

hipocrateína. riterazinas. guvacina. wilfordconina.timina. crotacuminas. nicotina. ligustrazina. arecolina. maytenina. estenusina . orellanina. latirina. uracilo. [[[euonimina]]. rohitukina. anabasina. equinulina. triptoninas. ricinina. ácido edulínico. lobelina. himbacina. mimosina. capitavina. ácido betalámico.hachijodinas. picroroccelina. crotonina. nufamina. cangorininas. ácido picolínico. nigrifactina. ácido aspergílico. ácido fusárico. evonina. anabatina. Piridinas: Ácido nicotínico. ácido rodotorúlico. sedamina. citosina. sarcoviolinas. carpaína. ácido evonínico. evonina. trigonelina.indigoidina. ácido wilfórdico. flavacol. wilfortrina. desmosina. ácido barbitúrico Ácido pulcherrímico. piperina. Ectoína. caripirina. anaferina. gentianina. hermidina. vicina. xilopiridinas. nufaramina. ácido quinolínico. homarina. convicina. sarcodoninas. betalaínas. capreomicidina. wilfordsina. cassina. ebenifolina. albornousina. anhidropéptidos. Pirimidina Pirazina . micelianamida. dragmacidinas.

eufococcinina Retronecina. sarracina. ofiocordina. calisteginas 9-Azabiciclo[3.Piridazina Piridazomicina. tricodesmina. indicina. danaiona. minalobinas. creatonotinas. ipangulinas. Ciliatamidas. las Pirrolizidina Indolizidina . rosmarinecina. ecgonina. muscaflavina.2. licopsamina. pumiliotoxinas. hiosciamina. cocaína. turneforcidina. falenopsina. eslaframina Swainsonina. calimorfina. laburnina. supidina.1]heptano Epibatidina Tropano Atropina. castanospermina. traquelantamidina. la lentiginosina. escopolamina. crotanecina.1]nonano Pseudopeletierina. heliotridina. cicloaliina Azepanos': Bengazoles. pirrolamas. Piridazocidina Tiomorfolina Condrina. hastanecina.3. balanol. ácido tiomorfolino-3carboxílico. lindelofina. platinecina. chalciporona Otonecina Azepina Azocina 7-azabiciclo[2. platifilina.

Brasilidinas. birnbauminas. escatol. 5. hipaforina. triptamina. pseudopteroxazoles Nigelidina.2-b]piridina Laccarina. Dilemaonas. hericerina.4-dihidroxi-2metilbutan-2-il)-1Hindol-3-carboxilato de metilo. plakohipaforinas. 5-MeODMT. nigeglanina Benzotiazol Benzoxazol Indazol Pirrolo[3. cortamidinas . auxinas. 1-(2-metilbut-3en-2-il)-1H-indol-3carboxilato de metilo. fragilamida. monomorina. Ciclo-DOPA. indolmicina. isatina.Indol Isoindol poligonatinas. ascorbígenos. Luciferina Nakijinol. bromoindoles. 5-(3’metilbuten-2’-il)isatina. indol. quetoglobosinas. nigelicina. Petromindol. melosatinas. homolicorina. cinereapirroles. martensinas Citocalasinas. Sinalexina. cespitulactamas. ésteres del triptofol. agrocibenina. glucobrassinina. 1(3. serotonina. bufotenina. mesembrina. camalexina. Mitomicinas. estereninas. indoxilo. clitocibinas.6-hidroxiindol.

4. vargulina 'Hidroquinolinas: Mirionina.8quinolinatetrol. 4-quinolinol. sarcocapninas. 3.8quinolinotriol.4. ácido quináldico. fagarina. quinolina. 4(1H)quinolinona. ácido cinconínico.3.8quinolinatetrol. 3-quinolinol.8quinolinatetrol. aristoyagonina.4. cusparina.4.4quinolinatriol. lepidina.8quinolinapentol.6quinolinatriol. 4quinolinametanol. 2quinolinamina.2-a]pirazina Vercapamida A Imidazo[1.7. 4. crispina E. 2quinolinametanol.4. dictamnina.4. arenina. 2. 2quinolinametanotiol.4. Tetrahidroisoquinolinas: canadalina. anocherinas. 2.8quinolinatriol.6. equinopsina.7.Pirrolo[1.7quinolinatetrol. 2. viridicatina.5. 2. compostelina.7.2-a]pirazina Coelenteracina. 2. filocriptonina. 2. macrostomina. tortuosamina 'Quinolinas: Ácido xanturénico. evocarpina. 2. la gouregina. velucriptina. ácido quinurénico.3. ceratonicina. 2. 2(1H)quinolinona. 4. filocriptina.4.3.3. Policarpina (Isoquinolina). Quinolina Isoquinolina . 2quinolinol.8-Quinolinodiol.8quinolinatetrol.

arborina. chenabina. talicberanos. berbamina. michelamina. talcamina. glicoscimina. vanuatina. autumnalina. nufarolutina. lofocerina. secocularinas. jhelumina. tetradotoxina. coridaldina. 7bromoquinazolino-2. korupensaminas. noyaína. neferina. 7hidroxiequinozolinona. pisopowetina. homoglomerina. talmanos. Quinolizidina Quinazolina . punjabina. tiliacorina. Lupinina. papaveraldina. carcrisina B. baluchistanamina. quetaminas. epiberbivaldina. oxihidrastinina. cancentrina. repandulina. ipecósido. equinozolinona. 2acetilquinazolin-4(3H)ona. pisopowiaridina. sendaverina. nufarpumilaminas. fusarimida. nufacristina. Febrifugina. papaverina. rodiasina. ambrinina. nufaridina. glicofimolina. karakoramina. glomerina. hidrastina. cularina. malekulatina. habropetalinas. ancistrocladinas. .4diona. gilgitina. dauricina. tubocuraranos trilobina. Isoquinolinas: Isoquinolina.aristocularinas. glicosminina. salsolina. oxiacantina. laudanosina. talidasanos. dioncofilina. glicorina. auroramina. pennsylpavina.

mukonina.. teofilina. murrayanina.4]triazina Carbazol Acridina Fenazina Fenoxazina . currayanina. Xantevodina. guanina. 2-hidroxi-3metilcarbazol. heptafilina. ácido cinabarínico.2-a]azepina Estemoadina 3H-3-benzazepina Roeadina. eritadeninas. nebularina. polistictina. teobromina. aeruginosinas. koenolina. fenoxazona.3H-Pirrolo[1. picnoporina.2. mukonidina. clausinas. Biopterinas. xantopterina Reumitsina.7-Naftiridina Purina Pteridina Pirimido[5. 3-Metilcarbazol. Ácido 3carbazolcarboxílico. carquinostatinas Rutacridona. mukonal. exozolina. 3Formilcarbazol. cafeína. murrayafolinas. ácido mukoénico. leucopterina. melicopidina. papaverrubinas Lofocladinas Xantosina. citoquininas. cordicepina. glicosinina. Piocianina. α-aminofenoxazona. toxoflavina. 1Hidroxi-3-metilcarbazol. 2. orceínas. 2-metoxi-3metilcarbazol. eskimianina. Cinabarina.4-e][1. adenina. tramesanguina.

4-benzoxazina DIMBOA Quinuclidina Quinina quinidina cinconina. Limicromo.f]azonina Protostefanina Benzo[h]isoquinolina Chiloenina. porantericina. roseoflavina β-Carbolina Benzo[g]pteridina 7H-dibenzo[d. harmina.6-de]quinolizina Coccinelina. cinchonidina. flazinamida. bruneínas. Lumazina. santiagonamina Fenantridina Crinina Benzo[c]cinolina Necatorina Pirido[1. flazina. cecilina. porantelidina.Benzo[g]isoquinolina Benzo[g]quinolina Tolipocladina Cleistofolina 4H-1.1.2-a]indol Gliotoxina. harmalina. Harmano. isoaloxazinas. propileína . dioxopirazinoindoles Pirido[2. poranterina. eleagnina. tripargimina.

4H-benzo[de][1. isoaaptaminas Fisostigmina (eserina). pirocol. Vercapamida C. Cilindrospermopsina y sus derivados.5-cdindolizina Mirmicarinas 1H. 2H-1.8-dihidropirrolo[2. temulina 1. eteramina.2'-d]pirazina 2-oxa-6-azatriciclo[4. Pirrolo 2. Dibenzo[c.1-a]isoquinolina Lamelarinas Pirrolo[4.1.6]-naftiridina Aaptaminas.1-a]isoquinolina Emetina Pirrolo [2.8b-Triazaacenaftileno 5H-5.g]azecina Protopina. coricavamina.1. Lolinas. coricavidina. makaluvaminas. batzeladinas.11bH-pirido[2. cambrescidinas. eptastigmina.7]nonano.2-de]quinolina Micearubinas. aranotina.10H-Dipirrolo[1.3-b]indol 5H. hematopodinas.10H-pirrolo[1.8b-Triazaacenaftileno Ptilomicalinas.03.2-a:1'. fisovenina.2.3.6.2-c]purina Saxitoxinas .8. flustraminas. damirona C.

3-ij]isoquinolina Rufescina. nanteína.1-de]fenantridina Licorina 7H-Nafto[1. 9H-Indeno[2. estemonina.3-ij][2. nuciferina. liriodenina. lauroscolzina.g]quinolina 7H-dibenzo(de. croomina.1-b]piridina Haouamina Estenina. criptowolinol. duguenaína y pancoridina Menisporfina Azepino[3. estemonidina.2. Alcaloides aporfinoides: Glaucina.2. bulbocapnina.2.1-hi]indol 4H-dibenzo[de.1-a]isoquinolina Criptowolidina. tuberostemonina. laurotetamina. boldina. imeluteína Eupolauridina Eupolauridina y sus derivados Pirrolo[3.7]naftiridina Sampangina. eupomatidinas .2. neostemonina. criptowolina. hernandialina. magnoflorina.Indolo[2. pukateína.h)quinolina Indeno[1. estemoamida. escolina.

cefasamina (1S.02.6.2-dihidrospiro[2-H-indeno-2. salutarina. cefaramina.3-c]pirido[1.1. schoberina Morfinano Codeína. oripavina Hasubanano Hasubanonina.9R)-7.7'(1'H)ciclopenta[ij]isoquinolina] Orientalinona.9H-Dipirido[2.2-a]azepina .1'-ij]quinazolina Sibiridina.5-ciclohexadieno-1.4H. angustifolina Dibenzo[f.2-b]isoquinolina Ficuseptinas.Espiro[2.11bS)-6.2-jk][2]benzazepina Dragabina Esparteína Esparteína 1H.5-g]pirido[4. Securiniaminas.7]tridecano Citisina.1-b:3'. mecambrina.11a.h]pirrolo[1.3.2'. 1.11btetrahidrofuro[2.1'-isoquinolina] Lahorina Benzo[d]-[4. la criptopleurina y la tiloforina. sufruticodina y los securinoles A-D (6S. tebaína.11-diazatriciclo[7. estefarina. glaziovina.3. morfina.11b-Metano-3a. pronuciferina.

palmatina. discretamina.11-Epiminodibenzo[a.2R.5.8diazapentaciclo[10.13S. isopavinas 10H-azuleno[1. estilopina. coreximina.7S. coptisina.15. anisociclina.12R.2-b]piridina Oniquina Dibenzo[6.02.3-ij]isoquinolina Imerubrina 5H-Indeno[1. berlambina.3-ij]isoquinolina Kreysigina .2.2.13]octadecano (Nitraramida) 3.4-cd:f]indol Cefaronas 5H-Isoindolo[1.7.2-b][3]benzazepina Lennoxamina Benzo[6.5-o-fenilen-2.3.g]-9aH-quinolizina Protoberberina.7]ciclohept[1.5-tetrahidro-1H-2benzazepina Nitraramida.15-epimino-4H-isoquino[3. renieramicina 6.08. talifaurina.6. nitrabirina Amurensina 5.0. lambertina.e][8]anuleno Pavinas.4.15S)-14-Oxa-6.2b][3]benzazocina.Dibenzo[a.02. escoulerina. Saframicina. coripalmina. (1R.

harringtonina. Erisotramidina. de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante.3':3. Es un líquido incoloro. Luotoninas Quelidonina.5-h]indolo[7a.4-c]carbazol Arciriaflavinas.k]acridina 7H-Indolo[2'.4]pirrolo[2. queleritrina Necatarona Dibenzo[5. erisopinoforina. isoharringtonina. la pilocarpina y la esparteína. .3-a]pirrolo[3.1a][2]benzazepina) Schelhammeridina. estaurosporina  Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina.3':3. apocavidina. Es muy tóxica en dosis altas.1-b]quinazolina Benzo[c]fenantridina Benzo[j. Eritrinano β-Erytroidina.Homoeritrinano ([4.5'-g]-4H-quinolizina Quinolino[2'. erimelantina.1-b]quinazolina Evodiamina 5H-indolo[2. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. El más importante es la papaverina. palmatina. cefalezominas Cavidina.6-a:4'. 3H-ciclopenta[b]pirrolo[1. que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).2-a][3]benzazepina Cefalotaxina.4]pirido[2. isoapocavidina. Talictrifolina. sanguinarina.  Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas.

serán contemplados en secciones aparte. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento. tartárico y cítrico. se forman las aminas biógenas. láctico. Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún establecida con claridad. Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. Se encuentra en el opio en forma de sal. su ingestión produce convulsiones tetánicas. se extrae de diversas plantas del género Strychnos. [editar] Aminas Cuando un aminoácido se descarboxila. utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno. La histidina y el triptófano. málico. Aminoácido precursor Amina biógena Glicina Metilamina Estructura Alanina Serina Cisteína Ácido aspártico Metionina Treonina Etilamina Etanolamina Cisteamina β-Alanina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina 1-Amino-2-propanol . insensibiliza la lengua.    Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. La cocaína se extrae de las hojas de coca. es de sabor amargo. [editar] Clasificación por biosíntesis Los alcaloides se encuentran formando sales con el ácido acético. que ejerce una acción específica sobre el útero. y se usa en medicina en forma de clorhidrato. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides. oxálico. [editar] Protoalcaloides Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. Los más importantes a considerar son las aminas y las amidas. como sedantes y calmantes. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato. por poseer de por sí un anillo heterocíclico.

Ácido glutámico Ornitina Arginina Lisina Ácido γ-aminobutírico (GABA) Putrescina Agmatina Cadaverina Fenilalanina Fenetilamina Tirosina Tiramina DOPA Dopamina Valina Isobutilamina Leucina Isoamilamina Muchas de estas aminas forman derivados posteriores. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica. cisteína y glicina . Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. [editar] Alcaloides verdaderos [editar] Alcaloides derivados de la serina. tales como las catecolaminas. la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. [editar] Guanidinas Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina. tales como la galegina y la creatina. [editar] Amidas Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acilcoenzima A. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína.

la serina puede formar oxazoles y éstos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales.2.[editar] Serina   La serina forma la cicloserina. un aminoácido no proteínico con un anillo de 1. La serina puede formar el ácido 2.3-diaminopropiónico.4oxadiazolidina. una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina  . aislado de la piscuala. que a su vez puede formar el ácido quisquálico. En varios péptidos no ribosomales.

nebularina. (2) Eliminación. como la cordicepina. eritadeninas. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. teofilina y teobromina. Los mixotiazoles son 2. tales como el AIR y la creatinina.En donde X = H. B = base. como la condrina. (1) Ciclización enzimática.3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína5 . [editar] Cisteína La cisteína puede formar diversos tiazoles:  Un ejemplo es el ácido 2-metil-1. las citoquininas. los cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 70's.4'-bi-1. A partir de la adenina se forman varios compuestos purínicos. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas. Leucopterina.  [editar] Glicina   La glicina puede formar anillos de imidazol. La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos. (3) [O] = Oxidación enzimática. A partir de la guanidina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas. Drosopterina) u otros anillos derivados:  . cafeína. Epotilona C  Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles.3-tiazol-4-carboxílico. Met para serina o treonina respectivamente. A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. ejemplo Drosofilina.

Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina.  Pirimido[5.4]triazina [editar] Alcaloides derivados del aspartato En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato.4-e]-1. treonina y metionina. La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5. Estos compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter.4-diaminobutírico (DABA). Estas triazinas pueden provenir biogenéticamente de una purina o pteridina.2. asparragina. Al descarboxilarse puede formar 1. el ácido aspártico puede condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.2.4-e][1. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico. .3diaminopropano. Además. [editar] Aspartato y asparagina El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2.4-triazina (referidos también como Azapteridinas).

Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina. la convicina.4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4.3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido 2. Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza. de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.4diaminobutírico)6 . el cual se forma por heterociclización del ácido N-carbamoilaspártico.   Alcaloides pirido[1.Citosina) surgen de este precursor. y tienen valor quimiotaxonómico. Las bases pirimídicas (Uracilo.Timina.2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1. Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico.

Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina7 ) o por condensación (Anatabina). la ricinina de las semillas del ricino. la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva.  Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina. el cual es la base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos.3-azetidinodiol. La S-Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina. tales como la 3-azetidinona y el 3.2-a]azepínicos [editar] Treonina Varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica se presume provienen de la treonina. como las hipoglicinas. homometionina y dihomometionina. hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse. mientras que en animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina. Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina)  . guvacina)). La goitrina es una 1.Biosíntesis de alcaloides pirido[1. El ácido nicotínico (ácido piridino-3carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos.3oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico Goitrina [editar] Nicotinato El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino]] del ácido aspártico). Algunas azetidinas se presumen que provienen de este precursor. en forma de ácido azetidin-2-carboxílico. la canalina y la canavalina [editar] Metionina Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina.

Crisohermidina  Anatabina Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:8 [editar] Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato .

4.4'-octahidro-4. ornitina y arginina.4'-bipiridina). . [editar] Glutamato y glutamina  Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos. prolina. forma la glutanimina.2. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1.3.Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina.1'.2'. la cual tiene un esqueleto piperidínico.3'. glutamato.

Indigoidina  El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para formar el ácido iboténico.03. tales como la lolina y la temulina.1.7]nonano Esqueleto base de la lolina y la temulina. un aminoácido no proteínico con un heterociclo de isoxazol. (2-metil-4-metoximetilindol y 2.2. A partir de la prolina se pueden formar:    Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados. ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea) La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina. 2-oxa-6-azatriciclo[4. El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos compuestos de estructura indólica. presente en la betónica.7]nonano. homoespermina y espermidina .4-dimetil-5-metoxindol  [editar] Prolina La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico.1.03. de hecho. es la betaína de la prolina. (2-metil-4hidroximetilindol. aislados de esponjas. tales como 2. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria. a partir de prolina y homoserina. La estaquidrina. [editar] Ornitina y arginina La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente. tales como el muscimol y el ácido tricolómico.2. Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6azatriciclo[4.4-dimetilindol. la prolina por sí misma es una pirrolizidina.

Ejemplos de estos alcaloides son la ficina. la vochisina y la eleocarpina Ficina  Vochisina Eleocarpina Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno. hiosciamina. Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio. cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína. tales como Datura. las esquizantinas. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano. tropina. meteloidina y escopolamina.9 . d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. como la nicotina b) Formación de azaazulenos. las calisteginas. Atropa. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas.Mandragora y Erythroxylon. la litorina. Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como: a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas. por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. Así se forman la higrina. c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina. tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.

danaiona. turneforcidina. La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma. licopsamina.  Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina. como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua11 ): . otonecina. la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos10 : Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina. heliotridina. retronecina. Las plantas del género Senecio. creatonotinas. traquelantamidina. hastanecina. rosmarinecina. ipangulinas y minalobinas. platafilina. calimorfina. -Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. platinecina. supidina. crotanecina. sarracina.

estemonina. Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis. Ejemplos de estos alcaloides son la estenina. croomina y estemonidina. bronquitis y parasitosis. neostemonina. . tuberostemonina. estemoamida. La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana12 :  Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4azaazuleno.

porfirinas. GTX1-7. Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico. la tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina. corrinas y bilinas.2-c]purina. .10H-pirrolo[1.Tuberoestemonina  Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales.10H-pirrolo[1. dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de 1H. respectivamente. Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina. dcSTX.14 [editar] Alcaloides derivados de la lisina La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA). 1H. dcneoSTX. neosaxitoxina. la capreomicidina (una hexahidropirimidina). C1-C4. los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico.2-c]purina13 . esqueleto base de las saxitoxinas  Las vercapamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina: [editar] Derivados del porfibilinógeno El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos. tales como el ácido clavulánico. sarpedobilina y la foreabilina.

Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides. forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. la cual por heterociclización produce Δ1-piperideína. . Esta lactama es la base de las bengamidas. La desmosina proviene de este intermediario. La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina. Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.Cuando la lisina heterocicliza. La alisina puede formar el ácido pipecólico.

Estenusina . Otros ejemplos son el ácido evonínico. .Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina. . el ácido edulínico y la evonina.La anaferina. ácido wilfórdico. las crotacuminas y los derivados de la capitavina. por ejemplo: .La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano. Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos componentes.

retamina.Schumannioficina Rohitukina .Alcaloides 1.Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. cernuina. baptifolina. multiflorina. astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico. licodina. sofocarpina. fawcetimida. ormosamina. esparteína. Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae. soforidina. aloperina. afilidina. albina. . Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina . la lusitanina y la castoramina. camoensidina. criptopleurina. . Ejemplos típicos son la lupinina.La anabasina. soforamina y serratinina. matrina. angustifolina. poranterina. Esparteína Fawcetidin Mirionina a .3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina. tales como citisina. lupanina. afilina.A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos.

. Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos aromáticos (Dibenzo[f. la nigramida R.La lobelanina.Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2.2-b]isoquinolina .h]pirrolo[1. las pumiliotoxinas. la criptopleurina y la tiloforina.h]pirrolo[1.La piperina. Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina.1. swainsonina. la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. Lobelina .2-b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas. Indolizina Pirrolo 2. las poligonatinas y la monomorina . generándose así la 1-indolizidinona.5-cd]indolizina). la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides. la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina. la lentiginosina. Éste se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos.Anabasina .1.5-cd indolizina Dibenzo[f.

dos de los cuales proceden exclusivamente de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo. y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina. (-)-isonitramina. los cuales se esterifican con ácidos aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos. N-óxido de nitrabirina. sibiridina y dihidroschoberina)17 . (+)-nitramina. Wanner 16 clasificaron los alcaloides de Nitraria. Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina. deshidroschoberina. (-)-sibirina.15  Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. nitrabirina.

11a. via corismato.2-b][1. sufruticodina y los securinoles A-D. . La filantidina tiene la estructura metanofuro[2.11b-tetrahidrofuro[2.2-a]azepina. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas.3-c]pirido[1.6. como el caso de la securinina.11bS)-6.  Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga. por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos: a) Alcaloides de Securinega b) Alcaloides azólicos c) Alcaloides isoquinolínicos d) Alcaloides mesembrenoides e) Alcaloides norbeladínicos f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos g) Alcaloides citocalasánicos h) Alcaloides tipo aaptamina i) Alcaloides de la ciclo-DOPA j) Alcaloides de las seco-DOPAs [editar] Alcaloides de la Securinega Las plantas del género Securinega produce alcaloides con el esqueleto base (6S.11bmetano-3a.3-d]pirido[1. Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso.2]oxazocina. Otros ejemplos son las securiniaminas. mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina. prefenato y arilpiruvatos. Baikiainas [editar] Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico. Este pequeño grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina.

11b-Metano-3a.4-Tetrahidroisoquinolina Biogenéticamente se pueden formar por una reacción de Mannich de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-cetocarboxílico: .3-c]pirido[1. [editar] Alcaloides isoquinolínicos Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una amplia gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal.(6S. 1.11b-tetrahidrofuro[2.2.6.11bS)-6.  Oxazoles: Como ejemplos están la anulolina. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en la posición 1. Cualquer otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética.3. texalina y texamina.11a. halfordinol.2-a]azepina [editar] Alcaloides azólicos Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles y oxazoles:  Imidazoles: Como ejemplo se encuentra la Policarpina.

papaveraldina. laudanosina.De acuerdo al aldehído utilizado. coridaldina. El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6. calicotomina. que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído. piruvato. b) La bencilisoquinolinas. las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído. d) Los alcaloides tipo ipecósido. anocherinas y la macrostomina. velucriptina. Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina. salsolina. canadalina. Varios ejemplos son la anhalamina. provenientes de las rutas de los fenilpropanoides. 6. La arenina y sus derivados poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio.15-Epimino-4H-isoquino[3. filocriptonina. crispinas. etc. se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides: a) Las isoquinolinas simples.2-b][3]benzazocina. formaldehído.   Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). glioxal. . salsolidina. mimosamicina. que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal. renierona. talflavina. iseluxina. filocriptina.15epimino-4H-isoquino[3. en donde el aldehído es un iridoide.Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por condensación de una catecolamina con fenilacetaldehídos. c) Las fenetilisoquinolinas.2-b][3]benzazocina . anhalinina.

-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina Amurensina Pavina . Cularina Policarpina Noyaína Quetamina .12aTetrahidro-6. . ejem. aristocularinas y la cularina.3. ejemplo Pavina. sarcocapninas. C-3' y C-4'. la gouregina. Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica. las B. argemonina.Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éste término se utiliza para para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2'. .9. criptowolinol.3. La policarpina.4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'.y C. Se encuentran en especies del género Dicentra.Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2. . Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina. . Ejemplos son compostelina.10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular.Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos.Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. criptowolina.12. Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides.Benzopirrocolinas: Criptowolidina.secocularinas.Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión espiro. secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. la noyaína). aristoyagonina.Papaverina . . P.Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos. la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas. Las C-secocularinas (p.

la boldina. ejem. Presentan la estructura de 7Hdibenzo(de.2. Presenta la estructura de benzo[d]-1. También se incluyen derivados de insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7.ejem. Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1.Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en aporfinas.10-dihidro5H.. magnoflorina. . lauroscolzina. ejem. por ejemplo la glaucina.5-g]pirido[4. la menisporfina). estefarina. Las variaciones estructurales incluyen: (a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas. la nanteína. la dragabina). Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona. escolina.2.1.3. Laurotetamina.1]benzoxazina.2-hij][3. la hernandialina. (b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. sampangina). la bulbocapnina.3dioxolo[4.h)quinolina (d) azafluorantenos (p. la rufescina y la imeluteína). Pancoridina Duguenaína (c) oxoisoaporfinas (p. pronuciferina.3ij][2. ejem.7]naftiridina. Su esqueleto base es la 9. eupolauridina).3]dioxolo[6. ejem. (f) 1-azaoxoaporfinoides (p.Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de. Presentan la estructura de indeno[1.7]isoquino[8. glaziovina. la nuciferina. mecambrina.7H-benzo[f][1.g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico. (g) azahomoaporfinas (p. la liriodenina y la pukateína.2-jk][2]benzazepina .3-ij]isoquinolina (e) diazafluorantenos (p.

por ejemplo la cleistofolina (k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1.5. santiagonamina).3. morfina y oripavina.7]naftiridina g]pirido[4. (n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros. (j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina. como por ejemplo la taspina. como las aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama. El esqueleto base es la 10H-azuleno[1.4-cd]indol b][3]benzazepi na . por ejemplo la oniquina (m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno. chiloenina.3Indeno[1.h)quinol ij]isoquinolina ina Benzo[d]-1.4-cd]indol.2olina ij]isoquinolina b]piridina 5H[1. imerubrina). Santiagonamina 10H5HBenzo[g]quin azuleno[1. Andesina.3dibenzo(de.2.7HIndeno[1. Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]-1.37H-Nafto[1.dioxolo[4.Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano.5.3]dioxolo[4. ejm. (i) tropoloisoquinolinas (p.3]dioxolo[4.3.3-benzodioxolo[6.2.2.Limalongina . ejem. Benzo[f]-1.5Eupolauridina ij][2. Algunos ejemplos de este grupo son la codeína.2 6.3. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo nitro. salutarina.5benzodioxolo[ h]isoindolo[1.2jk][2]benzazepina (h) aporfinoides oxidados (p.2-b]piridina. .2b][3]benzazepina) (l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1.3ij]isoquinolina.2. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado.5-h]isoindolo[1.

. la macrantalina y la macrantoridina. discretamina. (c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina (d) secoberberinas. coripalmina. .8]-1Hisocromeno[3.6'-g]azecina 18 Protopina.Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1.Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. lambertina. Este grupo de alcaloides comprende: (a) tetrahidroprotoberberinas. Coricavamina. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina.4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides 19 roeadina.3]dioxolo[7. Algunos ejemplos son la aobamina.Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base a la protoberberina. las cuales tienen un anillo escindido. papaverrubinas. El roeadano ([1. queilantifolina. capaurimina.5-c:5'. .Alcaloides tipo roeadina. coribulbina. coripalmina. sinactina. coptisina. corisamina. escoulerina. estilopina.3]dioxolo[4.Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d.f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica. coreximina.5-c:5'.5-h][1. corisolidina. palmatina. Se aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina. berlambina. coridalidzina. bis[1.3]benzodioxolo[4.6'-g]azecina . (b) protoberberinas. cavidina. Hasubanano  7H-dibenzo[d. talifaurina.f]azonina Alcaloides benzo[c]fenantridínicos: . Protostefanina.3]benzodioxolo[4. Coricavidina. como la berberina.. coridalina. por ejemplo las tetrahidropalmatinas.

arnotianamida.3]benzodioxolo[5. corinolina. arnotianamida. sanguinarina.6a:4'.3]benzodioxolo[5.2-dihidrospiro[2H-indeno-2.5-h][1.6-c]-1. 1. narceína. p. .6-a:4'.Alcaloides benzo[c]fenantridínicos20 : Pueden tener como esqueleto base a la [1. kreysigina Benzo[6.1'-isoquinolina]. Peshawarina. tales como la Quelidonina.3-dioxolo[4.5quinolizina i]fenantridina 21 .6-c]-1. Bicuculinina.4-a][3]benzazepina .Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1.1'-isoquinolina] .5-i]fenantridina o a la bis[1.3ij]isoquinolina.5'-g]-4H-quinolizina.corinolamina.7]ciclohept[1.2.3]benzodioxolo[5.Alcaloides tipo narceína .3]dioxolo[4.3]benzodioxolo[5. coridamina. Dímeros: Sanguidimerina Bis[1.3-dioxolo[4.Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.2-dihidrospiro[2-H-indeno-2. ejem.5'-g]-4H[1. por ejemplo la Lahorina. .7]ciclohept[1.3-ij]isoquinolina .3]dioxolo[7.Alcaloides fenetilisoquinolínicos .8]-1H-isocromeno[3. quelilutina.Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6.[1.2.

1-a][2]benzazepina .Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina.9-triazapirenos . . Ejemplos de estos alcaloides son Schelhammeridina.8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina. Se podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos: .3.Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de [4. Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina. tales como la colchicina. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1.Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina . .1-b][3]benzazepina.3]dioxolo[4. autumnalina . Erisopinoforina.5-h]pirrolo[2. dragabina.1-a][2]benzazepina.1a.5-h]indolo[7a. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. . [4. Todas las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). La harringtonina y la isoharringtonina. Erisotramidina.Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género Colchicum y Androcymbium. .Dímeros tipo dihouidina -Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina.'Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y se conectan por medio de uno. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías. Por ejemplo la jerusalemina y la salimina. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina. Eritrinano  Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1.5-h]indolo[7a.6]-naftiridina..8H-5. Erimelantina. dos o tres enlaces éter o bifenilo.Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno. de acuerdo a la clasificación de Shamma: (a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. O-Metilandrocimbina. Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas.

El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano. como en la neferina. | Dauricina (c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. como la dauricina. el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. . Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'). como la oxiacantina. ejem. entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina. C-11 y C-10'. por ejemplo la oxiacantina. talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'). Estos alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina. por ejemplo la tiliacorina. la berbamina. y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). p. Rodiasina (d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano.Pisopowina (b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12'. C-11 y C-7'. como en la vanuatina.

8'-epoxioxiacantano.chenabina). . Cancentrina  Auroramina Repandulina Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina.Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina. (g) Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina. ejem. ejem.auroramina (p. isopitaldina e isotalmidina.trilobina).7epoxioxiacantano (p. (f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un sólo enlace éter. talifina e isotalifina. 7. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina. La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático.Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano (e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6'. por ejemplo la Isopirutaldina.12'-epoxitubocurarano. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina). ésters lactámicos (gilgitina. . y 8. Un caso típico es la talicarpina.

coyhaiquina y hernandalina.6. Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide. Licorina.El precursor de estos alcaloides es el ipecósido 22 La emetina es el alcaloide típico de este grupo. Narciclasina. . criptostilina I. pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los anillos. c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5. tazetina. b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol. formando así una amina lineal. Así.Karakoramina  Punjabina Jhelimina Dímeros aporfinoides. Licorenina. y nivalidina. una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta. [editar] Otros alcaloides . Roemeridina y Ourabaína.7. tales como la talifaberina. hemantidina. cherilina.  [editar] Alcaloides mesembrenoides Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas laterales de etanamina. Montanina.Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina. Criptopleurina.Alcaloides tipo lameralina' Lameralinas [editar] Alcaloides norbeladínicos La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina. 23 Norbeladina. y pancracina. Principalmente se tienen los esqueletos tipo: . Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales: a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.8-tetrahidroquinolina. galantamina.

emeheterona. albonoursina. picroroccelina. ciclopenina. Piperafizina B [editar] Derivados del citocalasano Picroroccelina B . anhídrido fenilalanínico. viridicatina. Piperafizina B. se produce un anillo de pirazinadiona. Ejemplos de estos compuestos son la gliotoxina.a) Licorina b) Crinina c) Galantamina [editar] Anhidropéptidos pirazinodiónicos Como cuando se forma cualquier anhidropéptido.

Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular. Cuando este compuesto polimeriza. Este compuesto puede formar indoles intermedios. se cicla o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas.3-dihidroindol denominado cicloDOPA. [editar] Alcaloides de la ciclo-DOPA La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2. .Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina.

llamados muscaaurinas. por lo que cuando se encuentran betalaínas en una planta. Éstos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. que son sales de iminio de la cicloDOPA. la mayoría de las demás plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen al grupo de los flavonoides). 199424 ). Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se forma uno de siete. y viceversa. [editar] Alcaloides derivados del antranilato El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido corísmico.La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico. los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:            a) Protoalcaloides del antranilato. Se clasifican en dos tipos: las betacianinas. b) Alcaloides fenazínicos c) Policétidos mixtos con ácido antranílico d) Alcaloides quinazolínicos e) Alcaloides indólicos f) Alcaloides β-carbolínicos g) Alcaloides del ergot h) Anhidropéptidos del triptófano i) Dímeros del triptófano j) Derivados de la quinurenina k) Alcaloides quetoglobosánicos . En contraste.[editar] Alcaloides de la seco-DOPA  Betalaínas. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. y las betaxantinas. Algunos hongos también presentan estos compuestos. se forman las betalaínas. estarán ausentes las antocianinas. y las iminas se denominan higroaurinas25 . Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios. Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes. se denomina muscaflavina. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos. el cual se forma por la escisión oxidativa de la DOPA.

3-h]cinolinas: Necatorina [editar] Alcaloides fenazínicos  Alcaloides fenazínicos: piocianina. .Metabolitos del antranilato [editar] Protoalcaloides del antranilato    Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina Dímeros del ácido antranílico: Bleniona. aeruginosinas. lilacinona 2H-Benzo[c]pirano[2.

biscriptolepina.3-b]quinolinas: equinopsina. acronicina. mahanimbinol. Alcaloides 1. 1-hidroxi-3-metilcarbazol. criptotackieina. murrastifolinas. clausinas. criptolepinas.   Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3. furostifolina. criptosanguinolentina. 4-hidroxi-2-quinolona. triptoquivalina. carbazomicina. criptomisrina y criptoquindolina. cusparina Alcaloides acridínicos: xantevodina.Acrimarina. flindersina. criptospirolepina. luotonina. eskimianina. girinimbinol. febrifuguina. criptoheptina. Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas.4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA [editar] Policétidos mixtos con ácido antranílico   Quinolonas y furo[2. hidroxicriptolepina. isocriptolepina.1-b]quinazolinas: Vasicina. clauszolinas. . ácido mukoeico. koeniginaquinonas. glicozolina.Macrorina.2-b]quinolina (Quindolina). platidesmina. mukonina. 3-metilcarbazol. neocriptolepina. rutacridona. melicopicina. koenolina. Carbazomadurinas [editar] Alcaloides quinazolínicos  Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2. dictamnina.

3-b]indol  Necataronas Necatarona [editar] Alcaloides β-carbolínicos  β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído. piruvato. Indolmicina. ésteres del triptofol. escatol. melosatinas. Sinalexina. viridicatina. flustraminas. bufotenina. serotonina. camalexina. Dilemaonas. acetaldehído.4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1Hindol-3-carboxilato de metilo26 . [editar] Alcaloides indólicos  Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las Auxinas. triptamina. plakohipaforinas. indol. 1. Brasilidinas. etc. Petromindol. indoxilo. hipaforina.8-dihidropirrolo[2.  Dictioquinazoles Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina.8-dihidropirrolo[2.  Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1. glucobrassinina. 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina. isatina. 5-MeO-DMT. Mitomicinas.3-b]indoles tales como la Quimonantina. . bromoindoles. 1-(2-metilbut-3-en-2il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3. fisostigmina.

perlolirina. eudistominas.3. infractinas. Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados: Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina β-Carbolina  Harmina Eudistomina C Evodiamina Alcaloides pirrolo[4. Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados. Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas27 . Sanguinona A estructura base de las makaluvaminas  Hematopodina Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta. 5-Bromo-6-hidroxi-βcarbolina. flazina. al igual que las hetatopodinas Pirrolo[4.2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4. borrerina. harmina.2-de]quinolina.2de]quinolina. eleagnina.3. cantinonas. pseudofrinaminol. harmalina. Pseudofrinaminas A. cantin-6-ona.    Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con adipaldehído. Harmano.β--Carbolina.3. Infractopicrina: .

schobericina. Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina. nitramidina. Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides βcarbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides βcarbolindipiperideínicos). nitrarizina. komaroína. nitraraína. tangutorina. nitrarina. komarovina. nitramarina  Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina . las komavinas. komarovicina. komarovidina. isokomarovina. komaroidina. nitraricina.

12H)-pirano[3'.7]indolizino[1.4':6. camptotecina. Deplancheína . Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H. (1H.4H.4':6.7]indolizino[1.2-b]quinolina  Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina.2-b]quinolina como la Rubescina.12H)pirano[3'.4H.

sitsirikina. corinanteína Corinano  Oxayohimbano Alcaloides oxindólicos: Rincofilina. Usambarinas Geissosquizina Ocrolifuanina A  Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina. Formosanina Ajmalicina . Ocrolifuaninas. oxayohimbano.Angustina Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina.

narelina. Akuamilano  Macrolina Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina. reserpina. tabernaemontanina . Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina.  Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina. aspidodasicarpina. Alstonilina. eripina. ervatamina.alstofilina. gelsemina  Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina. ervitsina y koumina.Ervatamina. equitamina. vobasina. gardneramina.rescinamina.

el cual contiene un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2. (b) el grupo de la quinina. Este grupo se clasifica en dos grupos: Quinina. ajmalina  Alcaloides tipo pleiocarpamina: Pleiocarpamina  Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina. derivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5. y por unión de N-4 a C-17. Raucaffrinolina.7 seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.Sarpagano  Akuamidina Ervatamina Alcaloides tipo ajmalano: Perakina. . y contienen un anillo de quinuclidina. cinconamina (a) el grupo de la cinconamina.

Algunos ejemplos son la Estricnidina. estricnina.  Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina. prekuamicina.Cinconamina  Quinina Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y sufren una posterior condensación aldólica con una unidad de acetil coenzima A. estemadenina. goniomina . brucina.

Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina. Alcaloides tipo goniomina: Goniomina  Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina. . en donde se forma la estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de ibogamina.  Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina. coronaridina. tabernoxidina.

el cual contiene el grupo metoxicarbonilo en el carbono 16. Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes variantes estructurales: (a) alcaloides anilinoacrílicos. Tabersonina . tales como la tabersonina. Los dos sustituyentes de carbono en la posición 20 pueden ser un simple grupo etilo. o pueden estar funcionalizados.Ibogamina  Alcaloides aspidospermidínicos28 : El esqueleto de los alcaloides aspidospermidínicos se forma por ciclización de la deshidrosecodina. obtenida de un precursor de deshidrosecodina.

como en la vindolinina. C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18. como en la obscurinervidina: Obscurinervidina (f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2. (c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21. Vindolinina . y un anillo de dihidro-1.4-oxazina entre N-1 y C-12. (e) alcaloides que contienen un puente lactona entre C-18 y C-17. como en la aspidospermina. el cual puede estar funcionalizado. como en la venalstonina.(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16. (d) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15. Venalstonina (g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2.

vincatina. Ibofilidina . meloscina. p. Pandina. (+)-Quebrachamina Vincadina (i) Dímeros tales como la vinblastina. aspidodispermina. la cual es derivada de la fisión del enlace 7.(h) el grupo de la quebrachamina. la vinorebina y la vincristina.tricofilina. razinilama. (V. ejem. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas. goniomitina  Alcaloides kopsánicos: Kopsina. banucina. Fruticosina  Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina. Lapidilectina B  Lundurina B Alcaloides tipo pandolina: Pandolina.21. melonina. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede conservarse. Iboxifilina. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos. Cleavamina. como en la vincadina.

(c) algunos derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la cuanzina. el cual tiene una pérdida del grupo éster en C-22. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados. en donde C-21 ha migrado a C-2. (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina. Andrangina y Vallesamidina El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina. fisión del enlace 2. guatambuina. el cual contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18.16 y por unión de C16 a N-1. cuanzina. (e) Alcaloides relacionados andrangina y vallesamidina. por migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2. Equizozigina. . los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo. Elipticina. uleína  Alcaloides de Eburna: Eburnamina. vallesamina. janetina  Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina. (d) El grupo de la esquizozigina. Ejemplos de estos compuestos son la Olivacina. Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la escisión de la estemadenina y por ciclización sobre el anillo de indol.

ergocornina. ácido clavicipítico. . ácido paspálico.Eburnamenina [editar] Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos  Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas. ergocristina. ergina. agroclavina. elimoclavina. ácido ciclopiazónico. ergoclavina.  Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem     Ácido nodulispórico Lolicinas Alcaloides indolo[2. ácido lisérgico. elimoclavina. ergometrina.3-a]carbazólicos: Hapalindoles: Indoles prenilados aislados de Cyanophyta.

Hapalindol A  Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina Aristotelina  Alcaloides de Borreria: Borrecapina. Borrecapina [editar] Dímeros del triptófano     Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina Alcaloides tipo estaurosporina Peroforamidinas [editar] Alcaloides derivados de la quinurenina Quinurenina. borreverina. Ácido xanturénico. borrelina. ácido quinurénico. Orellanina .

equinulina. α-aminofenoxazona.Alcaloides derivados de la histidina: Histamina. Alantrileunona [editar] Alcaloides derivados de la histidina  Alcaloides imidazólicos . Son alcaloides típicos del hongo Pycnoporus. Alcaloides tipo 4-fenil-[2. Alantripineno. Incluye a las quetoglobosinas. [editar] Alcaloides quetoglobosánicos   Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos con una unidad de triptófano esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder. fenoxazona. roquefortina. verruculógeno. esporidesminas. penocalasinas y citoglobosinas. almazolonas. isoquetoglobosinas. diftamida. proquetoglobosinas.7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas. tramesanguina. brevianamidas. aranotina. murexina.Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina. ácido urocánico. espirodesminas y almazolonas:espirodesminas. dolicotelina y pilosina . ácido cinabarínico. indolactamas. ergotionina . Alantrifenona. Alanditripinona. polistictina. [editar] Anhidropéptidos del triptófano   Anhidropéptidos del triptófano. Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina. oxalina.

Alcaloides clatrodínicos - Amidas tipo clatrodina

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas - Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina - Alcaloides tipo agelastatina - Dímeros de clatrodinas:

(a) Alcaloides tipo agelamida (b) Alcaloides tipo ageliferina

(c) Alcaloides tipo esceptrina (d) Alcaloides tipo estilisazol (e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina. [editar] Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados

Pirroles: Ácido tenuazónico

Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico

Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico

Estructura del ácido aspergílico

Sarcodoninas

[editar] Genalcaloides

Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas y sarcodoninas.

[editar] Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido graso o un derivado del ácido shikímico.

Alimento transgénico
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Áreas con cultivos de OGM en 2005.
Los cinco países que producen más del 95% de GMO

:Otros países con GMOs comercializados

Puntos naranja: sólo cultivos experimentales. Los alimentos sometidos a ingeniería genética o alimentos transgénicos son aquellos que fueron producidos a partir de un organismo modificado genéticamente mediante ingeniería genética. Dicho de otra forma, es aquel alimento obtenido de un organismo al cual le han incorporado genes de otro para producir las características deseadas. En la actualidad tienen mayor presencia de alimentos procedentes de plantas transgénicas como el maíz, la cebada o la soja. La ingeniería genética o tecnología del ADN recombinante es la ciencia que manipula secuencias de ADN (que normalmente codifican genes) de forma directa, posibilitando su extracción de un taxón biológico dado y su inclusión en otro, así como la modificación o eliminación de estos genes. En esto se diferencia de la mejora clásica, que es la ciencia que introduce fragmentos de ADN (conteniendo como en el caso anterior genes) de forma indirecta, mediante cruces dirigidos.1 La primera estrategia, la de la ingeniería genética, se circunscribe en la disciplina denominada biotecnología vegetal. Cabe destacar que la inserción de grupos de genes y otros procesos pueden realizarse mediante técnicas de biotecnología vegetal que no son consideradas ingeniería genética, como puede ser la fusión de protoplastos.2 La mejora de las especies que serán usadas como alimento ha sido un motivo común en la historia de la Humanidad. Entre el 12.000 y 4.000 a. de C. ya se realizaba una mejora por selección artificial de plantas. Tras el descubrimiento de la reproducción sexual en vegetales, se realizó el primer cruzamiento intergenérico (es decir, entre especies de géneros distintos) en 1876. En 1909 se

efectuó la primera fusión de protoplastos, y en 1927 se obtuvieron mutantes de mayor productividad mediante irradiación con rayos X de semillas. En 1983 se produjo la primera planta transgénica. En estas fechas, unos biotecnólogos logran aislar un gen e introducirlo en un genoma de la bacteria Escherichia coli ( E.Coli ). Tres años más tarde, en 1986, Monsanto, empresa multinacional dedicada a la biotecnología, crea la primera planta genéticamente modificada. Se trataba de una planta de tabaco a la que se añadió a su genoma un gen de resistencia para el antibiótico Kanamicina. Finalmente, en 1994 se aprueba la comercialización del primer alimento modificado genéticamente, los tomates Flavr Savr, creados por Calgene, una empresa biotecnóloga. A estos se les introdujo un gen antisentido con respecto al gen normal de la poligalacturonasa, enzima que induce a la maduración del tomate, de manera que este aguantaría más tiempo maduro y tendría una mayor resistencia. Pero pocos años después, en 1996, este producto tuvo que ser retirado del mercado de productos frescos al presentar consecuencias imprevistas como una piel blanda, un sabor extraño y cambios en su composición. Aun así, estos tomates se usan para la producción de tomates elaborados.3 En el año 2007, los cultivos de transgénicos se extienden en 114,3 millones de hectáreas de 23 países, de los cuales 12 son países en vías de desarrollo.4 En el año 2006 en Estados Unidos el 89% de plantaciones de soya (o soja) lo eran de variedades transgénicas, así como el 83% del algodón y el 61% del maíz.5

Índice
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1 Beneficios 2 Polémica o 2.1 Transferencia horizontal o 2.2 Ingestión de "ADN foráneo" o 2.3 Alergenicidad y toxicidad 3 Propiedad intelectual 4 Véase también 5 Referencias 6 Enlaces externos

[editar] Beneficios

Ciruela transgénica. Los caracteres introducidos mediante ingeniería genética en especies destinadas a la producción de alimentos comestibles buscan el incremento de la productividad (por ejemplo, mediante una

puesto que de este modo es posible emplearlos afectando sólo a la flora ajena al cultivo. Italia y Luxemburgo por los riesgos que representan a la salud humana por tener un gen marcador con resistencia a la ampicilina. “La Situación . Afecciones en la salud humana de los alimentos transgénicos. Safety of genetically engineered foods: Approaches to assessing unintended health effects. Drake PM. que requieren menos recursos ambientales (agua.9 lo que redunda en un menor impacto en el ecosistema que alberga al cultivo y por la salud de los trabajadores que manipulan los fitosanitarios. • Key S. Debido al mayor desarrollo de la manipulación genética en especies vegetales.resistencia mejorada a las plagas) así como la introducción de características de calidad nuevas.6 Las plagas de insectos son uno de los elementos más devastadores en agricultura. El primero en ser aprobado para el consumo humano en Estados Unidos fue un salmón AquaBounty (2010). Harvie J. Ma JK. como las papas (patatas) que absorben menos grasa al freírlas • Alimentos medicinales que se podrían utilizar como vacunas u otros medicamentos Los riesgos potenciales son. Integrative Medicine.101(6):290-298. Integrative strategies for planetary health. 2008. ed. • Committee on Identifying and Assessing Unintended Effects of Genetically Engineered Foods on Human Health. Las ventajas de este método suponen un menor uso de insecticidas en los campos sembrados con estas variedades. etc. diseñadas exclusivamente para resistir a dichos compuestos. fertilizante. • Worldwatch Institute. Los posibles beneficios de los alimentos transgénicos son: • Alimentos más nutritivos • Alimentos más apetitosos • Mayor tiempo de conservación de frutas y verduras. Philadelphia. In: Rakel D.10 Recientemente se están desarrollando los primeros transgénicos animales. Genetically modified plants and human health. J R Soc Med.2007:chap 105. todos los alimentos transgénicos corresponden a derivados de plantas. un carácter empleado con frecuencia es la resistencia a herbicidas.8 Por esta razón. entre otros: • Plantas y animales modificados que pueden tener cambios genéticos inesperados y dañinos • Organismos modificados que se pueden cruzar con organismos naturales y los pueden superar. 2nd ed. Cabe destacar que el empleo de variedades modificadas y resistentes a herbicidas ha disminuido la contaminación debido a estos productos en acuíferos y suelo. 2004. • Plantas resistentes a la sequía y a las enfermedades.) • Disminución en el uso de pesticidas • Aumento en el suministro de alimentos a un costo reducido y con una mayor durabilidad antes de la venta • Crecimiento más rápido en plantas y animales • Alimentos con características más apetecibles.6 si bien es cierto que no se requeriría el uso de estos herbicidas tan nocivos por su alto contenido en glifosato (GLY) y amonio glifosinado (GLU)7 si no se plantaran estas variedades. llevando a la extinción del organismo original u otros efectos ambientales impredecibles • Plantas que pueden ser menos resistentes a algunas plagas y más susceptibles a otras • Puede que los genes no desarrollen el carácter de la forma esperada. Existen informes de estudios que tratan de demostrar sus efectos nocivos ante el consumo de estos alimentos como parte de la alimentación humana: De acuerdo al Worldwatch Institute(1). las variedades de maíz Bt 176 fueron prohibidas desde su aparición en países europeos como Austria. Por ejemplo.11 Ventajas e inconvenientes de los transgénicos. Pa: Saunders Elsevier. A su vez existen estudios que demuestran que en estos alimentos producen proteínas que pueden ser alergénicas(2) Referencias: • Sudak N. que era capaz de crecer en la mitad de tiempo y durante el invierno gracias al gen de la hormona de crecimiento de otra especie de salmón y al gen "anticongelante" de otra especie de pez. National Research Council. la introducción de genes que provocan el desarrollo de resistentes a uno o varios órdenes de insectos ha sido un elemento común a muchas de las variedades patentadas. National Academies Press.

Algunas de las preocupaciones relacionadas con el flujo de genes y la resistencia de plagas se han abordado gracias a nuevas técnicas de ingeniería genética. Feb. los países en los que se han introducido cultivos transgénicos en los campos no han observado daños notables para la salud o el medio ambiente. por sus preocupaciones sobre seguridad alimentaria. y acusan a los sectores antitransgénicos de ocultar o ignorar hechos frente al público. Llaman a evitar este tipo de alimentos. surge la polémica derivada entre sopesar las ventajas e inconvenientes del proceso. dilución del acervo genético y difusión de resistencias a antibióticos también. acompaña a la humanidad desde sus orígenes (ver domesticación). asociaciones de derechos del consumidor. la práctica de modificar genéticamente las especies para uso del hombre. cuya producción involucraría daños a la salud.del Mundo 2005”. los cuales exigen el etiquetaje de estos. Por otro lado. Además. • Third Party Submission by Norway to the EU document “Measures Affecting the Approval and Marketing of Biotech Products (DS291.15 cambios en el perfil nutricional.9 estado medioambiental del ecosistema aledaño al cultivo6 y en la salud del agricultor ha sido descrito. económicos. Capítulo 3. La Organización para la Agricultura y la Alimentación (FAO por sus siglas en inglés) por su parte indica con respecto a los transgénicos cuya finalidad es la alimentación:17 Hasta la fecha. sociales y problemas legales y éticos por concepto de patentes. los granjeros usan menos pesticidas o pesticidas menos tóxicos. permitiendo también la vuelta a los campos de los insectos benéficos. 2005. cambios culturales y dependencias económicas. reduciendo así la contaminación de los suministros de agua y los daños sobre la salud de los trabajadores.DS293)”. 2004. algunos científicos y políticos. 30 de agosto de 2008). En varios países del mundo han surgido grupos opuestos a los organismos genéticamente modificados. por lo que los sectores a favor de la biotecnología esgrimen estudios científicos para sustentar sus posturas.10 pero las dudas respecto a la posible aparición de alergias. Es decir: el impacto beneficioso en cuanto a economía.12 13 14 De este modo. Editorial Icaria. formados principalmente por ecologistas. . impactos ambientales.16 Por su parte. DS292. son los que han pasado por un mayor número de controles. ambientales. [editar] Polémica Protesta de organizaciones agrarias españolas en contra de los transgénicos en la agricultura ecológica (Puerta del Sol de Madrid. los científicos resaltan que el peligro para la salud se ha estudiado pormenorizadamente en todos y cada uno de este tipo de productos que hasta la fecha han obtenido el permiso de comercialización y que sin duda.

3 La FDA estadounidense. puesto que se ha determinado la presencia de algunos tipos de ADN transgénico en el intestino de mamíferos. se ha demostrado que el gen epsps de soya transgénica sigue intacto en el intestino. declaró que existe una posibilidad potencial de que esta transferencia tenga lugar a las células del epitelio gastrointestinal.Sin embargo. en el caso de que el ADN pudiera introducirse sin haber sido degradado en los pasos de procesado de alimentos y durante la propia digestión.3 No obstante. que el empleo de transgénicos podría dar lugar a la aparición de resistencias a bacterias patógenas de relevancia clínica. incluyendo el monitoreo post comercialización. por tanto. debe tenerse en cuenta la posibilidad de una integración en el genoma de la microbiota intestinal (es decir. Por tanto. en el caso particular de la transferencia de marcadores de resistencia a antibióticos. se ha citado la penetración de ADN intacto en el torrente sanguíneo de ratones que habían ingerido un tipo de ADN denominado M13 ADN que puede estar en las construcciones de transgénicas. que no se hayan observado efectos negativos no significa que no puedan suceder. este proceso podría llevarse a cabo por transducción.18 [editar] Transferencia horizontal Se ha postulado el papel de los alimentos transgénicos en la difusión de la resistencia a antibióticos. si bien este evento requeriría de la existencia de una secuencia muy parecida en el propio ADN de las bacterias expuestas al ADN foráneo. existen multitud de elementos que limitan la transferencia de ADN del producto transgénico a otros organismos. debería recombinarse de forma definitiva en su propio material genético.22 Sin embargo. de las bacterias que se encuentran en el intestino de forma natural sin ser patógenas). y que no es posible hacer afirmaciones generales sobre la inocuidad de todos los alimentos GM. las bacterias del medio ambiente poseen enzimas de restricción que degradan el ADN que podría transformarlas (este es un mecanismo que emplean para mantener su estabilidad genética). para afrontar las preocupaciones legítimas de seguridad. Se ha postulado. Los científicos piden una prudente valoración caso a caso de cada producto o proceso antes de su difusión. El simple procesado de los alimentos previo al consumo degrada el ADN. la FDA exige que la industria genere este tipo de plantas sin marcadores en el producto final. se han desarrollado alternativas para no emplear este tipo de genes o para eliminarlos de forma limpia de la variedad final20 y.| Resumen de las Conclusiones La Organización Mundial de la Salud dice al respecto: Los diferentes organismos OGM (organismo genéticamente modificados) incluyen genes diferentes insertados en formas diferentes. pues la inserción de ADN foráneo en las variedades transgénicas puede hacerse (y en la mayoría de los casos se hace) mediante la inserción de marcadores de resistencia a antibióticos. conjugación y transformación. autoridad competente en salud pública y alimentación. lo que. no se han demostrado efectos sobre la salud humana como resultado del consumo de dichos alimentos por la población general en los países donde fueron aprobados. e incluso su paso a través de la barrera placentaria a la descendencia.21 La preocupación por tanto es la posible transferencia horizontal de estos genes de resistencia a otras especies.27 Por tanto. Esto significa que cada alimento GM (genéticamente modificado) y su inocuidad deben ser evaluados individualmente.23 24 Además.25 Más aún. Teóricamente.19 No obstante. desde 1998. como bacterias de la microbiota del suelo (rizosfera) o de la microbiota intestinal de mamíferos (como los humanos). debe formar la base para evaluar la inocuidad de los alimentos GM. donde corresponda. Los alimentos GM actualmente disponibles en el mercado internacional han pasado las evaluaciones de riesgo y no es probable que presenten riesgos para la salud humana. si bien esta última (mediada por ADN libre en el medio) parece el fenómeno más probable. El uso continuo de evaluaciones de riesgo según los principios del Codex y. Además.26 En cuanto a la degradación gastrointestinal. ahora se exige la eliminación de marcadores de selección a . para un fragmento lineal de ADN procedente de una planta requiriría una homología de secuencia muy alta. o bien la formación de un replicón independiente.

según otras fuentes. es común que posean una tasa de mutación alta y que. la incorporación de ADN de organismos bacterianos e incluso de virus sucede de forma constante en cualquier proceso de alimentación.32 [editar] Alergenicidad y toxicidad Se ha discutido el posible efecto como alérgenos de los derivados de alimentos transformados genéticamente.28 La transformación de plántulas de cultivo in vitro suele realizarse con un cultivo de Agrobacterium tumefaciens en placas Petri con un medio de cultivo suplementado con antibióticos. lo que incrementa el coste de desarrollo pero elimina el riesgo de integración de ADN problemático. la especie del que proviene no tiene ninguna influencia. los procesos de preparación de alimento suelen fragmentar las moléculas de ADN de tal forma que el producto ingerido carece ya de secuencias codificantes (es decir. Puesto que este promotor produce expresión constitutiva (es decir.24 Más aún. con genes completos capaces de codificar información.00030 o. en el transcurso de las generaciones. En él se . que en maíz se incorpore un gen propio de una bacteria del suelo. incluso. Finalmente. una sustancia inocua podría dar lugar a la aparición de reacciones alérgicas en algunos individuos susceptibles. y que este maíz esté destinado al consumo humano. además.21 [editar] Ingestión de "ADN foráneo" Un aspecto que origina polémica es el empleo de ADN de una especie distinta a la del organismo transgénico. por ejemplo. De hecho. No obstante. por definición. postulándose un posible papel en la generación de nuevas cepas virales. denominado promotor 35S y que procede del cauliflower mosaic virus (virus del mosaico de la coliflor). en 400. Un estudio de gran repercusión al respecto fue publicado por Exwen y Pustzai en 1999. el propio genoma humano contiene en su secuencia multitud de repeticiones de ADN que proceden de retrovirus (un tipo de virus) y que. se ha sugerido su toxicidad. el ser humano ha consumido su promotor desde hace años sin efectos deletéreos.antibióticos de las plantas transgénicas antes de su comercialización. puesto que el virus del mosaico de la coliflor está presente en el 10% de nabos y coliflores no transgénicos. estas repeticiones se calculan en unas 98. debido a que el ADN ingerido es desde un punto de vista químico igual ya provenga de una especie u otra.31 Dado que. es ADN foráneo sin que haya resultado fatal en la evolución de la especie. pierdan su función. Esta preocupación se ha extendido en cuanto a los marcadores de resistencia a antibióticos que se cita en la sección anterior pero también respecto a la secuencia promotora de la transcripción que se sitúa en buena parte de las construcciones de ADN que se introducen en las plantas de interés alimentario. El concepto subyacente en ambos casos difiere: en el primero. se sugirió su posible transferencia horizontal entre especies. así como su recombinación en plantas e incluso en virus. continua y en toda la planta) en varias especies.29 No obstante. mientras que en el segundo su efecto deletéreo sería generalizado. estas secuencias no tienen por qué ser adaptativas.000.

por ejemplo.34 Estas críticas fueron rápidas: la comunidad científica respondió el mismo año recalcando las falencias del artículo.). la lína empleada era genéticamente bastante estable y fue cultivada en las mismas condiciones en el estudio de hepatocitos y páncreas. es decir.40 [editar] Propiedad intelectual Un argumento frecuentemente esgrimido en contra de los alimentos transgénicos es el relacionado con la gestión de los derechos de propiedad intelectual y/o patentes. por lo que un elemento externo distinto al gen de resistencia a glifosato podría haber provocado su comportamiento al ser ingerido. Por ejemplo. y este elemento no se tuvo en cuenta puesto que ni se midió en el control ni en la variedad transgénica. dando lugar a una progenie con un genotipo mixto que posee ventajas en cuanto a calidad y rendimiento. por ejemplo. siendo un total de 66 en diciembre de 2008 (entre los países no participantes destaca EE.37 No obstante. este estudio fue severamente criticado por varios investigadores por fallos en el diseño experimental y en el manejo de los datos. Debido a que la progenie es heterocigota para algunos genes. que obligan al pago de regalías por parte del agricultor al mejorador. el contenido en isoflavonas de la variedad transgénica puede explicar parte de las modificaciones descritas en el intestino de la rata. que es una lectina) resultaba dañado severamente. La restricción patentada opera mediante la inhibición de la germinación de las semillas. Bolivia o Chile se encuentran en esa unión. lo que resulta inadecuado para la producción agrícola. una de las estrategias más frecuentes en mejora vegetal. se incluyeron pocos animales en cada grupo experimental (lo que da lugar a una gran incertidumbre estadística). recolección y composición nutricional de la soya empleada. se alude al uso de estrategias moleculares que impiden la reutilización del tomate. y la Delta and Pine Company en la década de 1990 y que aún no ha sido incorporada a cultivares comerciales. si se cruza consigo misma da lugar a una segunda generación muy variable por simple mendelismo.41 Cabe destacar que el uso del vigor híbrido.38 Otros estudios independientes directamente no encontraron efecto alguno en el desarrollo testicular de ratones alimentados con soya resistente a glifosato39 o maíz Bt.34 En cuanto a la evaluación toxicológica de los alimentos transgénicos. pues en este órgano se produce la detoxificación de sustancias en el organismo. Un estudio en ratón alimentado con soya resistente a glifosato encontró diferencias en la actividad celular de los hepatocitos. Un ejemplo conocido de este último aspecto es la tecnología Terminator. desarrollada por el Departamento de Agricultura de EE. otros científicos critican estos hallazgos debido a que no tuvieron en cuenta el método de cultivo.42 Para la UPOV en su revisión de 1991. Uno de los objetivos de estos trabajos es comprobar la pauta de función hepática. ni se incluyeron controles en los experimentos y finalmente.19 En cuanto a la posibilidad de patentar las plantas transgénicas. Más aún. los resultados obtenidos por los científicos son contradictorios.35 Estos estudios basados en ratones y soya fueron ratificados en cuanto a actividad pancreática36 y testículo. España. englobado en las técnicas de restricción de uso (GURT). UU. y por supuesto no está autorizada su venta. Además.indicaba que el intestino de ratas alimentadas con patatas genéticamente modificadas (expresando una aglutinina de Galanthus nivalis.33 No obstante. el empleo de parte de la cosecha para cultivar en años sucesivos.UU. Brasil. éstas pueden no someterse a una patente propiamente dicha. sugiriendo una modificación de la actividad metabólica al consumir transgénicos. el análisis estadístico de los resultados era incorrecto. también se censuró a los autores la búsqueda de celebridad y la publicidad en medios periodísticos. gestionados por la Unión Internacional para la Protección de Nuevas Variedades de Plantas. además. sino a unos derechos del obtentor. en las variedades no tradicionales pero no transgénicas también imposibilita la reutilización de semillas. ni se analizó la composición química con precisión de las distintas variedades de patata empleadas. Este procedimiento se basa en el cruce de dos líneas puras que actúan como parentales. la ingeniería genética es .

↑ Taiz. La UPOV también se pronunció en 2003 sobre las tecnologías de restricción de uso como la Terminator mencionada anteriormente: de acuerdo a la existencia de un marco legal de protección de las nuevas variedades. 2. A. Bell. Plant Physiology (4ª edición edición). 2009.. ISBN 0-321-22368-3. Zeiger.. ↑ a b c «Facts and fiction of genetically engineered food». este hecho necesariamente exige la posibilidad de emplear variedades protegidas para agricultura de subsistencia e investigación científica... USA: Sinauer Associates. http://linkinghub. M.pdf.43 Bajo esta perspectiva. J. P. Trends in Biotechnology. San Francisco. http://www. D. A. Baker. consultado el 6 de mayo de 2009 4. 2007.biotec. et Losick. Gann. Eduardo (2006).com/retrieve/pii/S0167779909000511. 2007. R (2004). T. ↑ Watson. Sunderland.th/biosafety/download/Executive%20Summary%20Thai. se indica que la aplicación de estas tecnologías no es necesaria44 [editar] Véase también     Biotecnología Organismo modificado genéticamente Alimentos orgánicos Seguridad alimentaria [editar] Referencias 1. Inc. Lincoln.or. consultado el 6 de mayo de 2009 . las plantas transgénicas son protegidas de forma equivalente a la de las variedades generadas por procedimientos convencionales. ↑ Global Status of Commercialized Biotech/GM Crops.una herramienta de introducción de variación genética en las variedades vegetales. ISBN 978-0-87893-856-8. S.. Molecular Biology of the Gene (Fifth edition edición).elsevier. Levine. 3.

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