Alcaloide

Fórmula de la Cafeína un alcaloide estimulante. Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales aún a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina. Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.2

[editar] Historia y evolución del término
El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:
    

Presentar un nitrógeno básico El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico Estructura compleja Actividad farmacológica potente Distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría:
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a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico. b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por tranferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.

 

c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc. 3 d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta. e)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.4

Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:
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  

Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos. Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas. Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares. Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica. Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica. Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica.

 

Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados mas bien como glúcidos. Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones. Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerarará en este artículo sólo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros. La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen definidas. En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica) y normalmente son administrados de una forma ceremonial en donde la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

[editar] Actividad biológica
Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación. Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos. La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina. Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales

que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.

[editar] Fitoquímica
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utiliza métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

[editar] Quimiotaxonomía
Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae es rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc. Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El contenido varía con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La mayor concentración se encuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas, lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas sean utilizadas para la alimentación humana. Existen N-óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en agua y son transportados más fácilmente dentro de la planta. Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas,Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas, como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos, vertebrados y artrópodos.

[editar] Clasificación por estructura química
Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:

cerulenina. craniformina. estefanosporina. dasiclamida. subafilina. Espermina. aureotina.salimina. ácido antranílico. fagaramida. esferofisinas. tetraciclinas. Péptidos no ribosomales. melanocrocinas. ácido p-aminobenzoico. ácido aristolóquico. gloquidiatusamida. bleniona. Bufotoxinas. Azoxi Cicasina Nitro Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres. Amida primaria Anandamida. jerusalemina. agrocibina.colchicina. lilacinona. joubertiamina. rubroflavina. secopirrolotenina. norbeladina. haplamidina. fisariginas. ocratoxinas. capsaicina. boletocrocinas. secoodorina. miserotoxina. paucina. sarcosina. espermidina. narceína. fontaineína Nitrilo Diazo glucósidos cianogénicos Kinamicinas. muscarinas. ácido 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico. ascoclavina . escaurinas. boletocrocinas. arnotianamida. grandiamidas. Sal de amonio cuaternaria Betaínas.capsaicina. creatina. bicuculinina. Ceramidas. agaritina. ácido 3-nitro-4-hidroxifenilacético. giromitrina. peshawarina. curvulárido E.Grupo funcional Amina primaria Amina secundaria (R1 = H) o terciaria Estructura Ejemplos aminas biógenas. cordiformamida. nicotinamida. xilariamidas. lepiotaquinona. hirudonina. cloranfenicol. secopiriferina. Amida secundaria y terciaria Guanidina Galegina. subafilina. herclavina.

porfibilinógeno. ácido tenuazónico. ficina. batraciotoxina. calidafninona Pirrolidinas: Cuscohigrina.3azetidinodiol. 2cianopirrol. Pirroles. ryanodina. fomasetina. pirrolezantinas. ácido pirrolo-2. estaquidrina.3-dicarboxílico. penaresidinas.180. vochisina. Azetidina Pirrol . porfirinas. agaricona. pirrolonas y succinimidas: Ácidos pirrolocarboxílicos. 3. ácido pirrolo-2. prodigiosinas.Hidroxilamina Desferrioxaminas B. ácido 3pirrolacrílico. equisetina. cistamidinas. agaricona. SQ 26. Ácido mugineico. nicotianamina. Nombre Esqueleto Ejemplos Ácido azetidin-2carboxílico. pirrociclinas. farinomaleína. deferoxaminas. curvupálidos. higrina. hadacidina A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo a sus estructuras heterocíclicas. Chabamida F. policefalinas. variotina. showdomicina. 5-(23Ciano-23-hidroxi-6tricosenil)-1H-pirrol-2carboxaldehído. paquidermina. eleocarpina. ácido fisorubínico. higrolina. dendrocrisaninas. 3azetidinona. penazetidinas. himanimidas.5dicarboxílico.

pilosina. dendroamidas. halfordinol. curromicina A. tenuacilamidas. clatrodina. vibriobactina. pirazofurina Oxazolidinas: Goitrina Muscazona.4-oxadiazol Piridina . dolicotelina. crisofisarinas. diftamida. forboxazol. tiamina. creatinina. lobelanina. micrococcina. pinidina. mixotiazoles. keramadina. himenidina. glutanimina. nagelamidas. Ácido urocánico. coniceína. nostociclamidas. tiostreptona. ácido pipecólico.pencólido. texalina. almazolona. hennoxazoles. anulolina. pilocarpina. histamina. muscimol.2. esteletazoles. yersiniabactina. rizoxina. Isoxazolidinas: Cicloserina Isoxazoles: Ácido iboténico. ergotionina. β-pirazol-1-il alanina. Imidazol Pirazol Oxazol Isoxazol Tiazol 1. Epotilonas. raocilamidas. oroidina. murexina. Ácido quisquálico Piperidinas: Coniina. martefraginas. esceptrinas. texamina. ácido tricolómico. policarpina.

desmosina. ácido betalámico. ácido barbitúrico Ácido pulcherrímico. ácido evonínico. orellanina. ácido edulínico. estenusina . equinulina. [[[euonimina]]. albornousina. anhidropéptidos. evonina. anaferina. hermidina. xilopiridinas. ácido wilfórdico. homarina. nufamina. wilfordconina. ácido aspergílico.indigoidina. convicina. sarcodoninas. ácido fusárico. gentianina. ácido rodotorúlico. flavacol. nufaramina. rohitukina. trigonelina. mimosina.timina. riterazinas. ricinina. maytenina. uracilo. nigrifactina. crotacuminas. Piridinas: Ácido nicotínico. triptoninas. evonina. wilfortrina. guvacina.hachijodinas. lobelina. citosina. sarcoviolinas. Ectoína. ligustrazina. ácido quinolínico. carpaína. latirina. anabasina. vicina. ebenifolina. anabatina. capitavina. picroroccelina. capreomicidina. Pirimidina Pirazina . cangorininas. micelianamida. wilfordsina. sedamina. dragmacidinas. betalaínas. hipocrateína. arecolina. nicotina. cassina. piperina. ácido picolínico. crotonina. himbacina. caripirina.

hastanecina. hiosciamina. turneforcidina. traquelantamidina. ipangulinas. ecgonina. rosmarinecina. calimorfina. balanol. la lentiginosina. cicloaliina Azepanos': Bengazoles. eslaframina Swainsonina. muscaflavina. crotanecina. castanospermina. pumiliotoxinas. Piridazocidina Tiomorfolina Condrina. minalobinas. Ciliatamidas. lindelofina.1]nonano Pseudopeletierina. falenopsina. cocaína. las Pirrolizidina Indolizidina . supidina. ofiocordina. licopsamina. escopolamina.Piridazina Piridazomicina. platinecina.3. ácido tiomorfolino-3carboxílico. creatonotinas. pirrolamas. chalciporona Otonecina Azepina Azocina 7-azabiciclo[2.2. heliotridina. platifilina. eufococcinina Retronecina. tricodesmina. sarracina. indicina. danaiona. laburnina. calisteginas 9-Azabiciclo[3.1]heptano Epibatidina Tropano Atropina.

quetoglobosinas. isatina. Brasilidinas.4-dihidroxi-2metilbutan-2-il)-1Hindol-3-carboxilato de metilo. bromoindoles. plakohipaforinas. agrocibenina. cortamidinas . bufotenina. Sinalexina. 1-(2-metilbut-3en-2-il)-1H-indol-3carboxilato de metilo. Luciferina Nakijinol. estereninas. ésteres del triptofol. indoxilo. cinereapirroles. camalexina. Ciclo-DOPA. serotonina. clitocibinas.Indol Isoindol poligonatinas. pseudopteroxazoles Nigelidina. 5-MeODMT. hipaforina. Petromindol. glucobrassinina. Mitomicinas.6-hidroxiindol. mesembrina. 1(3. melosatinas. triptamina. auxinas. escatol. indol. monomorina. Dilemaonas. hericerina. 5.2-b]piridina Laccarina. birnbauminas. martensinas Citocalasinas. ascorbígenos. nigelicina. indolmicina. fragilamida. nigeglanina Benzotiazol Benzoxazol Indazol Pirrolo[3. 5-(3’metilbuten-2’-il)isatina. cespitulactamas. homolicorina.

ácido quinurénico. viridicatina.4.7. aristoyagonina. sarcocapninas.6quinolinatriol.2-a]pirazina Coelenteracina. crispina E. 2quinolinamina. 4.Pirrolo[1.4. 2. 2.3.8quinolinatetrol. lepidina.7quinolinatetrol. 3. 2. 2(1H)quinolinona. cusparina. Policarpina (Isoquinolina). 3-quinolinol.4.4. 2.4quinolinatriol. 4.8quinolinatetrol. Quinolina Isoquinolina . equinopsina.8quinolinatetrol.2-a]pirazina Vercapamida A Imidazo[1.4. compostelina. filocriptina. dictamnina. ácido cinconínico.4.4. 4(1H)quinolinona. Tetrahidroisoquinolinas: canadalina. 2. anocherinas.3.6. 2.8quinolinatriol. 2. arenina. fagarina. evocarpina. velucriptina. 4-quinolinol.8quinolinapentol.8quinolinotriol. 2quinolinametanotiol.7. la gouregina.7. ceratonicina.5.8quinolinatetrol. ácido quináldico.8-Quinolinodiol. macrostomina. tortuosamina 'Quinolinas: Ácido xanturénico. 2quinolinol.3.4. 4quinolinametanol. vargulina 'Hidroquinolinas: Mirionina. 2quinolinametanol. 2. quinolina.3. filocriptonina.

Quinolizidina Quinazolina . talmanos. tubocuraranos trilobina. jhelumina. repandulina. dioncofilina. 2acetilquinazolin-4(3H)ona. carcrisina B. vanuatina. baluchistanamina. glicofimolina. gilgitina. Lupinina. berbamina. habropetalinas.aristocularinas. epiberbivaldina. fusarimida. punjabina. korupensaminas. pennsylpavina. sendaverina. dauricina. tetradotoxina. glicoscimina. 7bromoquinazolino-2. cularina. neferina. nufarpumilaminas. papaverina. nufarolutina. glicosminina. coridaldina. talicberanos. michelamina. arborina. karakoramina. 7hidroxiequinozolinona. noyaína. oxihidrastinina. laudanosina. quetaminas. nufaridina. talidasanos. ancistrocladinas. pisopowiaridina. equinozolinona. ambrinina. salsolina.4diona. nufacristina. glicorina. tiliacorina. chenabina. auroramina. rodiasina. autumnalina. . lofocerina. papaveraldina. pisopowetina. hidrastina. cancentrina. ipecósido. malekulatina. oxiacantina. homoglomerina. secocularinas. glomerina. talcamina. Isoquinolinas: Isoquinolina. Febrifugina.

.7-Naftiridina Purina Pteridina Pirimido[5. toxoflavina. mukonina. currayanina. cordicepina. murrayafolinas. papaverrubinas Lofocladinas Xantosina.3H-Pirrolo[1. Xantevodina. picnoporina. polistictina. koenolina. xantopterina Reumitsina. tramesanguina. Ácido 3carbazolcarboxílico.2-a]azepina Estemoadina 3H-3-benzazepina Roeadina. carquinostatinas Rutacridona.4-e][1. α-aminofenoxazona. 2. 2-metoxi-3metilcarbazol. nebularina. mukonidina. eskimianina. cafeína. orceínas. clausinas. heptafilina. teobromina. leucopterina. ácido cinabarínico. Piocianina. citoquininas.4]triazina Carbazol Acridina Fenazina Fenoxazina . 1Hidroxi-3-metilcarbazol. fenoxazona. glicosinina. adenina. mukonal. 3Formilcarbazol. 3-Metilcarbazol. eritadeninas. ácido mukoénico. Cinabarina. aeruginosinas. guanina. murrayanina.2. Biopterinas. exozolina. melicopidina. 2-hidroxi-3metilcarbazol. teofilina.

harmalina. porantericina.Benzo[g]isoquinolina Benzo[g]quinolina Tolipocladina Cleistofolina 4H-1. cinchonidina. harmina.f]azonina Protostefanina Benzo[h]isoquinolina Chiloenina. cecilina. isoaloxazinas.4-benzoxazina DIMBOA Quinuclidina Quinina quinidina cinconina. santiagonamina Fenantridina Crinina Benzo[c]cinolina Necatorina Pirido[1. Harmano. porantelidina.2-a]indol Gliotoxina. roseoflavina β-Carbolina Benzo[g]pteridina 7H-dibenzo[d. bruneínas. eleagnina.6-de]quinolizina Coccinelina. tripargimina. poranterina. dioxopirazinoindoles Pirido[2. Lumazina. Limicromo.1. flazinamida. propileína . flazina.

2-c]purina Saxitoxinas . makaluvaminas.8b-Triazaacenaftileno Ptilomicalinas.8-dihidropirrolo[2.7]nonano.1-a]isoquinolina Emetina Pirrolo [2.2'-d]pirazina 2-oxa-6-azatriciclo[4.03. Lolinas. aranotina. Vercapamida C.5-cdindolizina Mirmicarinas 1H.6]-naftiridina Aaptaminas.2. eptastigmina. coricavidina.2-de]quinolina Micearubinas. damirona C.8. Pirrolo 2. 2H-1. hematopodinas. coricavamina. eteramina. isoaaptaminas Fisostigmina (eserina). Dibenzo[c.2-a:1'. Cilindrospermopsina y sus derivados.8b-Triazaacenaftileno 5H-5. cambrescidinas.1-a]isoquinolina Lamelarinas Pirrolo[4. temulina 1.11bH-pirido[2.10H-Dipirrolo[1. flustraminas.6.1. 4H-benzo[de][1. pirocol. batzeladinas.10H-pirrolo[1. fisovenina.g]azecina Protopina.3-b]indol 5H.1.3.

neostemonina. estemonidina. eupomatidinas . nuciferina. tuberostemonina. Alcaloides aporfinoides: Glaucina.7]naftiridina Sampangina. bulbocapnina.3-ij]isoquinolina Rufescina.1-a]isoquinolina Criptowolidina.2. croomina. escolina.2. duguenaína y pancoridina Menisporfina Azepino[3. hernandialina. lauroscolzina. estemoamida. estemonina. boldina.1-b]piridina Haouamina Estenina.h)quinolina Indeno[1. imeluteína Eupolauridina Eupolauridina y sus derivados Pirrolo[3. magnoflorina. nanteína.2. criptowolinol. pukateína. criptowolina.g]quinolina 7H-dibenzo(de. liriodenina.2.1-de]fenantridina Licorina 7H-Nafto[1.3-ij][2. laurotetamina. 9H-Indeno[2.Indolo[2.1-hi]indol 4H-dibenzo[de.

9H-Dipirido[2.11btetrahidrofuro[2. la criptopleurina y la tiloforina.5-g]pirido[4. glaziovina. cefasamina (1S.7]tridecano Citisina.6. cefaramina. salutarina.2-a]azepina . angustifolina Dibenzo[f. oripavina Hasubanano Hasubanonina.7'(1'H)ciclopenta[ij]isoquinolina] Orientalinona.3.Espiro[2.11bS)-6. morfina.2-jk][2]benzazepina Dragabina Esparteína Esparteína 1H.1-b:3'. tebaína.1'-ij]quinazolina Sibiridina.11-diazatriciclo[7.5-ciclohexadieno-1.3. pronuciferina. mecambrina.9R)-7.02. Securiniaminas.1'-isoquinolina] Lahorina Benzo[d]-[4.11b-Metano-3a. 1.4H.2'. estefarina.1.2-b]isoquinolina Ficuseptinas.11a.2-dihidrospiro[2-H-indeno-2.3-c]pirido[1. sufruticodina y los securinoles A-D (6S. schoberina Morfinano Codeína.h]pirrolo[1.

8diazapentaciclo[10.2. palmatina.3.4-cd:f]indol Cefaronas 5H-Isoindolo[1. coreximina.2b][3]benzazocina. discretamina. Saframicina.7. (1R.2.7]ciclohept[1. escoulerina.7S.Dibenzo[a.13]octadecano (Nitraramida) 3.2-b][3]benzazepina Lennoxamina Benzo[6.08. renieramicina 6.13S.15-epimino-4H-isoquino[3.5-o-fenilen-2.g]-9aH-quinolizina Protoberberina.3-ij]isoquinolina Imerubrina 5H-Indeno[1.3-ij]isoquinolina Kreysigina .2R. anisociclina. isopavinas 10H-azuleno[1.02.02.e][8]anuleno Pavinas.0. coripalmina. lambertina. estilopina.5.12R. talifaurina. nitrabirina Amurensina 5.2-b]piridina Oniquina Dibenzo[6.6. berlambina.4.15.11-Epiminodibenzo[a.15S)-14-Oxa-6. coptisina.5-tetrahidro-1H-2benzazepina Nitraramida.

k]acridina 7H-Indolo[2'. Es muy tóxica en dosis altas. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Eritrinano β-Erytroidina. erimelantina. 3H-ciclopenta[b]pirrolo[1.4]pirrolo[2. El más importante es la papaverina. palmatina. Es un líquido incoloro. cefalezominas Cavidina. queleritrina Necatarona Dibenzo[5. Luotoninas Quelidonina. estaurosporina  Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina.5'-g]-4H-quinolizina Quinolino[2'.1-b]quinazolina Evodiamina 5H-indolo[2.4]pirido[2.6-a:4'.3':3. que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina). de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. isoapocavidina. . apocavidina.1a][2]benzazepina) Schelhammeridina.4-c]carbazol Arciriaflavinas. erisopinoforina.  Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. sanguinarina.3':3. harringtonina.3-a]pirrolo[3. Erisotramidina.Homoeritrinano ([4. la pilocarpina y la esparteína. Talictrifolina. isoharringtonina.1-b]quinazolina Benzo[c]fenantridina Benzo[j.2-a][3]benzazepina Cefalotaxina.5-h]indolo[7a.

Aminoácido precursor Amina biógena Glicina Metilamina Estructura Alanina Serina Cisteína Ácido aspártico Metionina Treonina Etilamina Etanolamina Cisteamina β-Alanina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina 1-Amino-2-propanol . [editar] Aminas Cuando un aminoácido se descarboxila. utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno. [editar] Clasificación por biosíntesis Los alcaloides se encuentran formando sales con el ácido acético. Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. insensibiliza la lengua. se forman las aminas biógenas. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. Los más importantes a considerar son las aminas y las amidas. tartárico y cítrico. La cocaína se extrae de las hojas de coca. [editar] Protoalcaloides Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. láctico. La histidina y el triptófano. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato. Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún establecida con claridad. Se encuentra en el opio en forma de sal. serán contemplados en secciones aparte. se extrae de diversas plantas del género Strychnos. por poseer de por sí un anillo heterocíclico. oxálico. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos. málico. que ejerce una acción específica sobre el útero. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento. como sedantes y calmantes. su ingestión produce convulsiones tetánicas.    Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. y se usa en medicina en forma de clorhidrato. es de sabor amargo.

Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina. [editar] Amidas Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acilcoenzima A. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria. tales como las catecolaminas. cisteína y glicina . Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica. [editar] Guanidinas Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina.Ácido glutámico Ornitina Arginina Lisina Ácido γ-aminobutírico (GABA) Putrescina Agmatina Cadaverina Fenilalanina Fenetilamina Tirosina Tiramina DOPA Dopamina Valina Isobutilamina Leucina Isoamilamina Muchas de estas aminas forman derivados posteriores. tales como la galegina y la creatina. la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. [editar] Alcaloides verdaderos [editar] Alcaloides derivados de la serina. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína.

3-diaminopropiónico.4oxadiazolidina. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina  . En varios péptidos no ribosomales. una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno. un aminoácido no proteínico con un anillo de 1. que a su vez puede formar el ácido quisquálico.2. La serina puede formar el ácido 2.[editar] Serina   La serina forma la cicloserina. la serina puede formar oxazoles y éstos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales. aislado de la piscuala.

[editar] Cisteína La cisteína puede formar diversos tiazoles:  Un ejemplo es el ácido 2-metil-1. Los mixotiazoles son 2.4'-bi-1.3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína5 . (3) [O] = Oxidación enzimática. La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos. (1) Ciclización enzimática.  [editar] Glicina   La glicina puede formar anillos de imidazol. tales como el AIR y la creatinina. los cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 70's. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas.En donde X = H. como la condrina. como la cordicepina.3-tiazol-4-carboxílico. cafeína. El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. las citoquininas. nebularina. Epotilona C  Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles. eritadeninas. Met para serina o treonina respectivamente. Leucopterina. teofilina y teobromina. ejemplo Drosofilina. A partir de la guanidina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas. (2) Eliminación. Drosopterina) u otros anillos derivados:  . A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. B = base. A partir de la adenina se forman varios compuestos purínicos.

4-triazina (referidos también como Azapteridinas). El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico. el ácido aspártico puede condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.2.3diaminopropano.4-e]-1. La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5. . asparragina.4]triazina [editar] Alcaloides derivados del aspartato En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato. Al descarboxilarse puede formar 1.  Pirimido[5. Estos compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter. Además.4-e][1.4-diaminobutírico (DABA). Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina. treonina y metionina. [editar] Aspartato y asparagina El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2.2. Estas triazinas pueden provenir biogenéticamente de una purina o pteridina.

Citosina) surgen de este precursor. de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. la convicina. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina.2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1. Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.4diaminobutírico)6 .4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4.   Alcaloides pirido[1. Las bases pirimídicas (Uracilo. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido 2. Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza.Timina. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina. el cual se forma por heterociclización del ácido N-carbamoilaspártico. Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico. y tienen valor quimiotaxonómico.3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2.

el cual es la base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. la canalina y la canavalina [editar] Metionina Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina.3oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. Algunas azetidinas se presumen que provienen de este precursor. La S-Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina. La goitrina es una 1. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina. Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina)  .3-azetidinodiol. Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina7 ) o por condensación (Anatabina). El ácido nicotínico (ácido piridino-3carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos. homometionina y dihomometionina.2-a]azepínicos [editar] Treonina Varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica se presume provienen de la treonina. como las hipoglicinas. Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico Goitrina [editar] Nicotinato El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino]] del ácido aspártico).Biosíntesis de alcaloides pirido[1. guvacina)). en forma de ácido azetidin-2-carboxílico.  Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina. la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva. mientras que en animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. la ricinina de las semillas del ricino. hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse. tales como la 3-azetidinona y el 3.

Crisohermidina  Anatabina Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:8 [editar] Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato .

4'-bipiridina).2'.3'.Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina.3. ornitina y arginina. prolina.2. forma la glutanimina.4'-octahidro-4. glutamato. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1.1'. . [editar] Glutamato y glutamina  Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos. la cual tiene un esqueleto piperidínico.4.

a partir de prolina y homoserina. de hecho.03. es la betaína de la prolina. La estaquidrina.1. Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6azatriciclo[4. aislados de esponjas. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria.03.1.2.Indigoidina  El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para formar el ácido iboténico. (2-metil-4-metoximetilindol y 2. El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos compuestos de estructura indólica. ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea) La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina. homoespermina y espermidina . presente en la betónica. (2-metil-4hidroximetilindol. A partir de la prolina se pueden formar:    Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados. tales como el muscimol y el ácido tricolómico.2.4-dimetil-5-metoxindol  [editar] Prolina La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico. un aminoácido no proteínico con un heterociclo de isoxazol. 2-oxa-6-azatriciclo[4. tales como 2. tales como la lolina y la temulina.4-dimetilindol. la prolina por sí misma es una pirrolizidina. [editar] Ornitina y arginina La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente.7]nonano.7]nonano Esqueleto base de la lolina y la temulina.

c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína.Mandragora y Erythroxylon. hiosciamina. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano. d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides.9 . las esquizantinas. tales como Datura. Ejemplos de estos alcaloides son la ficina. Así se forman la higrina. tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B. Atropa. la litorina. Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como: a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas. tropina. por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio. meteloidina y escopolamina. cuscohigrina y las dendrocrisaninas. como la nicotina b) Formación de azaazulenos. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas. las calisteginas. la vochisina y la eleocarpina Ficina  Vochisina Eleocarpina Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno.

retronecina. rosmarinecina. como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua11 ): . heliotridina.  Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina. ipangulinas y minalobinas. otonecina. la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos10 : Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina. calimorfina. creatonotinas. hastanecina. Las plantas del género Senecio. sarracina. turneforcidina. traquelantamidina. licopsamina. platinecina. crotanecina. platafilina. supidina. -Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma. danaiona.

estemoamida. neostemonina. La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana12 :  Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4azaazuleno. Ejemplos de estos alcaloides son la estenina. tuberostemonina. . bronquitis y parasitosis. croomina y estemonidina. Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis. estemonina.

corrinas y bilinas.10H-pirrolo[1.Tuberoestemonina  Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales.2-c]purina13 . C1-C4. neosaxitoxina. dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de 1H. Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina. GTX1-7. porfirinas. dcneoSTX. la tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina. .14 [editar] Alcaloides derivados de la lisina La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA). sarpedobilina y la foreabilina. dcSTX. los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico. tales como el ácido clavulánico. esqueleto base de las saxitoxinas  Las vercapamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina: [editar] Derivados del porfibilinógeno El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos. respectivamente. la capreomicidina (una hexahidropirimidina). 1H. Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico.2-c]purina.10H-pirrolo[1.

el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. La alisina puede formar el ácido pipecólico.Cuando la lisina heterocicliza. Esta lactama es la base de las bengamidas. Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina. La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina. forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides. La desmosina proviene de este intermediario. . la cual por heterociclización produce Δ1-piperideína.

 Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos componentes.La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Otros ejemplos son el ácido evonínico. la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano. por ejemplo: . Estenusina . las crotacuminas y los derivados de la capitavina. .La anaferina. .Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina. el ácido edulínico y la evonina. ácido wilfórdico.

lupanina.Alcaloides 1. cernuina. la lusitanina y la castoramina. Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina . . criptopleurina. Ejemplos típicos son la lupinina. aloperina.A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos. soforidina. camoensidina. fawcetimida.3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina. angustifolina.Schumannioficina Rohitukina . baptifolina. afilina. albina. retamina. ormosamina. tales como citisina. .La anabasina. poranterina. Esparteína Fawcetidin Mirionina a . sofocarpina. astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico. esparteína. afilidina. matrina. Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae. licodina.Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. multiflorina. soforamina y serratinina.

las pumiliotoxinas.La piperina. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2. Indolizina Pirrolo 2.1.2-b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas. la lentiginosina.h]pirrolo[1. .Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides. Éste se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos.1. swainsonina.5-cd]indolizina). Lobelina . las poligonatinas y la monomorina . la criptopleurina y la tiloforina. la nigramida R.h]pirrolo[1. la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.Anabasina .La lobelanina. Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina. Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos aromáticos (Dibenzo[f.2-b]isoquinolina . la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos.5-cd indolizina Dibenzo[f. generándose así la 1-indolizidinona.

sibiridina y dihidroschoberina)17 .15  Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. (+)-nitramina. deshidroschoberina. N-óxido de nitrabirina. nitrabirina. (-)-isonitramina. y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina. (-)-sibirina. Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina. Wanner 16 clasificaron los alcaloides de Nitraria. dos de los cuales proceden exclusivamente de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo. los cuales se esterifican con ácidos aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos.

2-a]azepina. . sufruticodina y los securinoles A-D.2]oxazocina. Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso. mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina. como el caso de la securinina. Otros ejemplos son las securiniaminas.  Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga.2-b][1.11bS)-6. por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos: a) Alcaloides de Securinega b) Alcaloides azólicos c) Alcaloides isoquinolínicos d) Alcaloides mesembrenoides e) Alcaloides norbeladínicos f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos g) Alcaloides citocalasánicos h) Alcaloides tipo aaptamina i) Alcaloides de la ciclo-DOPA j) Alcaloides de las seco-DOPAs [editar] Alcaloides de la Securinega Las plantas del género Securinega produce alcaloides con el esqueleto base (6S.11b-tetrahidrofuro[2.3-c]pirido[1. Este pequeño grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina.3-d]pirido[1. via corismato.11bmetano-3a. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas.11a. prefenato y arilpiruvatos. La filantidina tiene la estructura metanofuro[2.6. Baikiainas [editar] Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico.

1. halfordinol.(6S.2-a]azepina [editar] Alcaloides azólicos Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles y oxazoles:  Imidazoles: Como ejemplo se encuentra la Policarpina.3.2. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en la posición 1.6. texalina y texamina.4-Tetrahidroisoquinolina Biogenéticamente se pueden formar por una reacción de Mannich de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-cetocarboxílico: .11bS)-6. [editar] Alcaloides isoquinolínicos Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una amplia gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal.11a.11b-tetrahidrofuro[2.11b-Metano-3a.  Oxazoles: Como ejemplos están la anulolina.3-c]pirido[1. Cualquer otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética.

De acuerdo al aldehído utilizado. laudanosina. piruvato. que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal. c) Las fenetilisoquinolinas. salsolina. crispinas. Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina.2-b][3]benzazocina . 6. calicotomina. coridaldina. anocherinas y la macrostomina. mimosamicina. filocriptina. que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído. El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6.   Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). La arenina y sus derivados poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio. provenientes de las rutas de los fenilpropanoides. Varios ejemplos son la anhalamina. d) Los alcaloides tipo ipecósido. las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído. talflavina. anhalinina. papaveraldina. canadalina. b) La bencilisoquinolinas. velucriptina. formaldehído. glioxal. filocriptonina.15-Epimino-4H-isoquino[3. etc. salsolidina. se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides: a) Las isoquinolinas simples. iseluxina.2-b][3]benzazocina.15epimino-4H-isoquino[3. renierona. en donde el aldehído es un iridoide. .Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por condensación de una catecolamina con fenilacetaldehídos.

3. Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina. P.secocularinas. Se encuentran en especies del género Dicentra. ejemplo Pavina. Las C-secocularinas (p. la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas.3. .y C. aristocularinas y la cularina.Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2.Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos.Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión espiro. . Cularina Policarpina Noyaína Quetamina . secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. la gouregina. criptowolinol. . -Alcaloides tipo amurensina: Amurensina Amurensina Pavina . . la noyaína).Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éste término se utiliza para para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2'.12.9.12aTetrahidro-6. argemonina. Ejemplos son compostelina. Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides. criptowolina.4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a.Benzopirrocolinas: Criptowolidina. La policarpina. sarcocapninas. C-3' y C-4'.Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina. las B. ejem. .Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos.Papaverina . Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica. aristoyagonina.10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2.

ejem.2.3-ij]isoquinolina (e) diazafluorantenos (p. la nanteína.2-hij][3. Pancoridina Duguenaína (c) oxoisoaporfinas (p.g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico.3ij][2. la hernandialina. la menisporfina). eupolauridina). Laurotetamina.3]dioxolo[6. la boldina. Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona. Su esqueleto base es la 9.1.ejem..h)quinolina (d) azafluorantenos (p. glaziovina. (f) 1-azaoxoaporfinoides (p.Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de. Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1. Las variaciones estructurales incluyen: (a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas.2-jk][2]benzazepina .7H-benzo[f][1. ejem. Presentan la estructura de indeno[1. la rufescina y la imeluteína). pronuciferina. (g) azahomoaporfinas (p. estefarina. escolina. magnoflorina.7]naftiridina. la liriodenina y la pukateína. la bulbocapnina.7]isoquino[8. (b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. la nuciferina. También se incluyen derivados de insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7. ejem.2. lauroscolzina. Presenta la estructura de benzo[d]-1.1]benzoxazina. ejem. la dragabina). sampangina).Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en aporfinas. .3. por ejemplo la glaucina. mecambrina.3dioxolo[4. Presentan la estructura de 7Hdibenzo(de.5-g]pirido[4.10-dihidro5H.

Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]-1.3-benzodioxolo[6. imerubrina).5benzodioxolo[ h]isoindolo[1. (n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros.3ij]isoquinolina.3]dioxolo[4.3.5. (j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina.5.2-b]piridina. ejem.3]dioxolo[4. por ejemplo la oniquina (m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno. Andesina. chiloenina. santiagonamina).2 6. El esqueleto base es la 10H-azuleno[1.2b][3]benzazepina) (l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1.7]naftiridina g]pirido[4.4-cd]indol b][3]benzazepi na . como las aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama.2.3dibenzo(de.4-cd]indol.3.2olina ij]isoquinolina b]piridina 5H[1. ejm.2. (i) tropoloisoquinolinas (p.2. Algunos ejemplos de este grupo son la codeína.2.2jk][2]benzazepina (h) aporfinoides oxidados (p.5-h]isoindolo[1.5Eupolauridina ij][2.Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. Benzo[f]-1. como por ejemplo la taspina. salutarina. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo nitro. Santiagonamina 10H5HBenzo[g]quin azuleno[1.Limalongina . morfina y oripavina.3Indeno[1.h)quinol ij]isoquinolina ina Benzo[d]-1.3.7HIndeno[1. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado.37H-Nafto[1.dioxolo[4. por ejemplo la cleistofolina (k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1. .

bis[1.. Coricavamina.4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides 19 roeadina. por ejemplo las tetrahidropalmatinas. Hasubanano  7H-dibenzo[d. Coricavidina. (b) protoberberinas. berlambina. . . palmatina. .8]-1Hisocromeno[3.Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1.5-c:5'. coridalidzina.6'-g]azecina . coribulbina. capaurimina.5-h][1. papaverrubinas. coripalmina. cavidina. talifaurina. Algunos ejemplos son la aobamina. Se aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina.Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d. Este grupo de alcaloides comprende: (a) tetrahidroprotoberberinas. estilopina. discretamina. sinactina. coridalina.Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos.6'-g]azecina 18 Protopina. (c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina (d) secoberberinas.3]benzodioxolo[4.3]benzodioxolo[4.f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica. coptisina. corisamina. coripalmina.5-c:5'.Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base a la protoberberina. Protostefanina. lambertina.f]azonina Alcaloides benzo[c]fenantridínicos: . como la berberina.Alcaloides tipo roeadina. las cuales tienen un anillo escindido. corisolidina.3]dioxolo[7.3]dioxolo[4. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina. El roeadano ([1. queilantifolina. la macrantalina y la macrantoridina. coreximina. escoulerina.

sanguinarina. narceína.6a:4'.1'-isoquinolina].2-dihidrospiro[2H-indeno-2.7]ciclohept[1.[1.5'-g]-4H[1.4-a][3]benzazepina .1'-isoquinolina] .Alcaloides tipo narceína .2. kreysigina Benzo[6.Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6. Dímeros: Sanguidimerina Bis[1.3-ij]isoquinolina . 1.5-h][1.8]-1H-isocromeno[3. .3]benzodioxolo[5. .6-c]-1. Peshawarina.3]dioxolo[4.3]benzodioxolo[5. corinolina.2. coridamina.3ij]isoquinolina. ejem.Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.5-i]fenantridina o a la bis[1.corinolamina.2-dihidrospiro[2-H-indeno-2.6-c]-1.5quinolizina i]fenantridina 21 .6-a:4'.3]dioxolo[7.Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1. tales como la Quelidonina. por ejemplo la Lahorina.7]ciclohept[1.5'-g]-4H-quinolizina. quelilutina. arnotianamida. p.arnotianamida.3-dioxolo[4.3]benzodioxolo[5.Alcaloides fenetilisoquinolínicos . Bicuculinina.Alcaloides benzo[c]fenantridínicos20 : Pueden tener como esqueleto base a la [1.3-dioxolo[4.3]benzodioxolo[5.

. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1.'Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y se conectan por medio de uno. Se podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos: . Erisopinoforina.Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno..1-a][2]benzazepina. tales como la colchicina. La harringtonina y la isoharringtonina.Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina.Dímeros tipo dihouidina -Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina. Por ejemplo la jerusalemina y la salimina. Todas las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). dos o tres enlaces éter o bifenilo.Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina . Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina. O-Metilandrocimbina.5-h]indolo[7a.Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género Colchicum y Androcymbium.3.1-a][2]benzazepina .1a. . De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'.Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de [4. Ejemplos de estos alcaloides son Schelhammeridina.8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.9-triazapirenos . Erisotramidina. . dragabina.8H-5. [4. Erimelantina. autumnalina .6]-naftiridina.1-b][3]benzazepina.3]dioxolo[4.5-h]indolo[7a. . Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías.5-h]pirrolo[2. Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina. de acuerdo a la clasificación de Shamma: (a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. Eritrinano  Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1.

Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. . entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina. talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'). como en la neferina. | Dauricina (c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. por ejemplo la oxiacantina.Pisopowina (b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12'. C-11 y C-7'. y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano. como la oxiacantina. la berbamina. C-11 y C-10'. como en la vanuatina. ejem. Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'). Rodiasina (d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano. como la dauricina. Estos alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina. p. El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad. el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. por ejemplo la tiliacorina.

8'-epoxioxiacantano.7epoxioxiacantano (p. . talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina. por ejemplo la Isopirutaldina.Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano (e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6'. isopitaldina e isotalmidina. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina). ésters lactámicos (gilgitina. La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático.trilobina). . (f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un sólo enlace éter.12'-epoxitubocurarano. Un caso típico es la talicarpina.chenabina). talifina e isotalifina. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina. ejem.Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. ejem.auroramina (p. y 8. 7. Cancentrina  Auroramina Repandulina Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina. (g) Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina.

y pancracina. cherilina. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales: a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.6.  [editar] Alcaloides mesembrenoides Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas laterales de etanamina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta. pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los anillos.7. Licorenina. coyhaiquina y hernandalina. Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide. Narciclasina. c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5. formando así una amina lineal. Licorina. y nivalidina. . tazetina. tales como la talifaberina. una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la tiramina. Montanina.El precursor de estos alcaloides es el ipecósido 22 La emetina es el alcaloide típico de este grupo. Así.Karakoramina  Punjabina Jhelimina Dímeros aporfinoides. Criptopleurina. 23 Norbeladina. criptostilina I. Roemeridina y Ourabaína.Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina. Principalmente se tienen los esqueletos tipo: . hemantidina.Alcaloides tipo lameralina' Lameralinas [editar] Alcaloides norbeladínicos La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina. galantamina. b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol. [editar] Otros alcaloides .8-tetrahidroquinolina.

Piperafizina B. Piperafizina B [editar] Derivados del citocalasano Picroroccelina B . anhídrido fenilalanínico. viridicatina. emeheterona. Ejemplos de estos compuestos son la gliotoxina. ciclopenina. picroroccelina. albonoursina. se produce un anillo de pirazinadiona.a) Licorina b) Crinina c) Galantamina [editar] Anhidropéptidos pirazinodiónicos Como cuando se forma cualquier anhidropéptido.

Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular. Cuando este compuesto polimeriza. [editar] Alcaloides de la ciclo-DOPA La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2.3-dihidroindol denominado cicloDOPA. . se cicla o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas. Este compuesto puede formar indoles intermedios.Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina.

199424 ). Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes. Se clasifican en dos tipos: las betacianinas. la mayoría de las demás plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen al grupo de los flavonoides). b) Alcaloides fenazínicos c) Policétidos mixtos con ácido antranílico d) Alcaloides quinazolínicos e) Alcaloides indólicos f) Alcaloides β-carbolínicos g) Alcaloides del ergot h) Anhidropéptidos del triptófano i) Dímeros del triptófano j) Derivados de la quinurenina k) Alcaloides quetoglobosánicos . y viceversa. que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios. llamados muscaaurinas. Éstos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. por lo que cuando se encuentran betalaínas en una planta. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al.[editar] Alcaloides de la seco-DOPA  Betalaínas. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos. que son sales de iminio de la cicloDOPA.La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico. se forman las betalaínas. En contraste. se denomina muscaflavina. y las iminas se denominan higroaurinas25 . estarán ausentes las antocianinas. [editar] Alcaloides derivados del antranilato El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido corísmico. los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:            a) Protoalcaloides del antranilato. el cual se forma por la escisión oxidativa de la DOPA. y las betaxantinas. Algunos hongos también presentan estos compuestos. Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se forma uno de siete.

lilacinona 2H-Benzo[c]pirano[2.3-h]cinolinas: Necatorina [editar] Alcaloides fenazínicos  Alcaloides fenazínicos: piocianina. .Metabolitos del antranilato [editar] Protoalcaloides del antranilato    Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina Dímeros del ácido antranílico: Bleniona. aeruginosinas.

eskimianina. . 3-metilcarbazol. Alcaloides 1. mahanimbinol. triptoquivalina.4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA [editar] Policétidos mixtos con ácido antranílico   Quinolonas y furo[2. hidroxicriptolepina. criptosanguinolentina. mukonina.1-b]quinazolinas: Vasicina. acronicina.Macrorina.3-b]quinolinas: equinopsina. criptoheptina. furostifolina.2-b]quinolina (Quindolina). isocriptolepina. biscriptolepina. criptolepinas. Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas. luotonina. murrastifolinas.Acrimarina.   Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3. 4-hidroxi-2-quinolona. Carbazomadurinas [editar] Alcaloides quinazolínicos  Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2. dictamnina. carbazomicina. clauszolinas. clausinas. febrifuguina. melicopicina. neocriptolepina. 1-hidroxi-3-metilcarbazol. glicozolina. koeniginaquinonas. rutacridona. platidesmina. girinimbinol. koenolina. ácido mukoeico. criptospirolepina. cusparina Alcaloides acridínicos: xantevodina. criptomisrina y criptoquindolina. criptotackieina. flindersina.

ésteres del triptofol. Indolmicina. glucobrassinina.  Dictioquinazoles Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina. Mitomicinas. 5-MeO-DMT. fisostigmina. 1-(2-metilbut-3-en-2il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3. hipaforina. Dilemaonas. escatol. 1. serotonina. triptamina.8-dihidropirrolo[2. 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina. acetaldehído. Petromindol. flustraminas. viridicatina. camalexina.  Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1. melosatinas.3-b]indoles tales como la Quimonantina. isatina. [editar] Alcaloides indólicos  Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las Auxinas.8-dihidropirrolo[2. indoxilo. piruvato. bromoindoles. bufotenina. etc. plakohipaforinas. .3-b]indol  Necataronas Necatarona [editar] Alcaloides β-carbolínicos  β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído. Brasilidinas. Sinalexina. indol.4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1Hindol-3-carboxilato de metilo26 .

2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4. eleagnina.3.3. harmalina. Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados. Pseudofrinaminas A.3. pseudofrinaminol.2-de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas27 .2de]quinolina. perlolirina. cantinonas. infractinas. Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados: Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina β-Carbolina  Harmina Eudistomina C Evodiamina Alcaloides pirrolo[4. cantin-6-ona. al igual que las hetatopodinas Pirrolo[4. borrerina. Infractopicrina: . harmina. flazina. Sanguinona A estructura base de las makaluvaminas  Hematopodina Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta.β--Carbolina. eudistominas.    Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con adipaldehído. Harmano. 5-Bromo-6-hidroxi-βcarbolina.

komaroidina. las komavinas. komarovidina. komarovicina. Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides βcarbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides βcarbolindipiperideínicos). komaroína. nitrarizina. nitramidina. nitrarina. schobericina. nitramarina  Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina . komarovina. isokomarovina. Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina. nitraraína. tangutorina. nitraricina.

12H)pirano[3'. Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H.4H.7]indolizino[1.4H.7]indolizino[1. Deplancheína .12H)-pirano[3'.4':6. (1H.4':6.2-b]quinolina  Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina.2-b]quinolina como la Rubescina. camptotecina.

Formosanina Ajmalicina . corinanteína Corinano  Oxayohimbano Alcaloides oxindólicos: Rincofilina. Ocrolifuaninas. oxayohimbano. Usambarinas Geissosquizina Ocrolifuanina A  Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina.Angustina Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina. sitsirikina.

Ervatamina. gelsemina  Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina.alstofilina. gardneramina. Akuamilano  Macrolina Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina. aspidodasicarpina. tabernaemontanina . Alstonilina. Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina. narelina.  Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina. ervitsina y koumina. ervatamina. eripina.rescinamina. equitamina. vobasina. reserpina.

derivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5. el cual contiene un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2. y por unión de N-4 a C-17. Raucaffrinolina.Sarpagano  Akuamidina Ervatamina Alcaloides tipo ajmalano: Perakina.7 seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal. Este grupo se clasifica en dos grupos: Quinina. ajmalina  Alcaloides tipo pleiocarpamina: Pleiocarpamina  Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina. cinconamina (a) el grupo de la cinconamina. (b) el grupo de la quinina. y contienen un anillo de quinuclidina. .

 Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina. estemadenina.Cinconamina  Quinina Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y sufren una posterior condensación aldólica con una unidad de acetil coenzima A. brucina. prekuamicina. goniomina . Algunos ejemplos son la Estricnidina. estricnina.

 Alcaloides tipo goniomina: Goniomina  Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina. tabernoxidina. .  Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina. coronaridina. en donde se forma la estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de ibogamina. Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina.

Tabersonina . Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes variantes estructurales: (a) alcaloides anilinoacrílicos.Ibogamina  Alcaloides aspidospermidínicos28 : El esqueleto de los alcaloides aspidospermidínicos se forma por ciclización de la deshidrosecodina. obtenida de un precursor de deshidrosecodina. tales como la tabersonina. o pueden estar funcionalizados. el cual contiene el grupo metoxicarbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyentes de carbono en la posición 20 pueden ser un simple grupo etilo.

como en la vindolinina. (c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21. Vindolinina . (d) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15. como en la obscurinervidina: Obscurinervidina (f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2. como en la aspidospermina.4-oxazina entre N-1 y C-12. Venalstonina (g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2. el cual puede estar funcionalizado. C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18. y un anillo de dihidro-1. (e) alcaloides que contienen un puente lactona entre C-18 y C-17. como en la venalstonina.(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16.

ejem. Cleavamina. aspidodispermina. como en la vincadina.21. Ibofilidina .tricofilina. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas.(h) el grupo de la quebrachamina. Iboxifilina. la cual es derivada de la fisión del enlace 7. banucina. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede conservarse. la vinorebina y la vincristina. vincatina. (+)-Quebrachamina Vincadina (i) Dímeros tales como la vinblastina. Fruticosina  Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina. p. Pandina. melonina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos. Lapidilectina B  Lundurina B Alcaloides tipo pandolina: Pandolina. meloscina. goniomitina  Alcaloides kopsánicos: Kopsina. razinilama.

(d) El grupo de la esquizozigina. en donde C-21 ha migrado a C-2. guatambuina. . (e) Alcaloides relacionados andrangina y vallesamidina.16 y por unión de C16 a N-1. Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la escisión de la estemadenina y por ciclización sobre el anillo de indol. Ejemplos de estos compuestos son la Olivacina. uleína  Alcaloides de Eburna: Eburnamina. janetina  Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados. el cual contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18. por migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2. el cual tiene una pérdida del grupo éster en C-22. Equizozigina. los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo. Andrangina y Vallesamidina El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina. (c) algunos derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la cuanzina. (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina. Elipticina. cuanzina. fisión del enlace 2. vallesamina.

.  Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem     Ácido nodulispórico Lolicinas Alcaloides indolo[2. ácido ciclopiazónico. ergocristina. elimoclavina. ergometrina. elimoclavina. agroclavina.Eburnamenina [editar] Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos  Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas. ergoclavina. ergina. ergocornina.3-a]carbazólicos: Hapalindoles: Indoles prenilados aislados de Cyanophyta. ácido paspálico. ácido lisérgico. ácido clavicipítico.

ácido quinurénico. borrelina. Orellanina . Borrecapina [editar] Dímeros del triptófano     Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina Alcaloides tipo estaurosporina Peroforamidinas [editar] Alcaloides derivados de la quinurenina Quinurenina.Hapalindol A  Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina Aristotelina  Alcaloides de Borreria: Borrecapina. Ácido xanturénico. borreverina.

verruculógeno. [editar] Anhidropéptidos del triptófano   Anhidropéptidos del triptófano. roquefortina. dolicotelina y pilosina . indolactamas. brevianamidas. ergotionina . ácido urocánico. Incluye a las quetoglobosinas. murexina. Alantripineno. isoquetoglobosinas. Alcaloides tipo 4-fenil-[2. aranotina. espirodesminas y almazolonas:espirodesminas. penocalasinas y citoglobosinas. Alantrileunona [editar] Alcaloides derivados de la histidina  Alcaloides imidazólicos . equinulina. polistictina. ácido cinabarínico. α-aminofenoxazona. Son alcaloides típicos del hongo Pycnoporus. proquetoglobosinas.Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina. almazolonas. diftamida. tramesanguina. fenoxazona. Alanditripinona. [editar] Alcaloides quetoglobosánicos   Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos con una unidad de triptófano esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder. Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina. oxalina. Alantrifenona.Alcaloides derivados de la histidina: Histamina. esporidesminas.7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas.

Alcaloides clatrodínicos - Amidas tipo clatrodina

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas - Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina - Alcaloides tipo agelastatina - Dímeros de clatrodinas:

(a) Alcaloides tipo agelamida (b) Alcaloides tipo ageliferina

(c) Alcaloides tipo esceptrina (d) Alcaloides tipo estilisazol (e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina. [editar] Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados

Pirroles: Ácido tenuazónico

Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico

Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico

Estructura del ácido aspergílico

Sarcodoninas

[editar] Genalcaloides

Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas y sarcodoninas.

[editar] Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido graso o un derivado del ácido shikímico.

Alimento transgénico
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Áreas con cultivos de OGM en 2005.
Los cinco países que producen más del 95% de GMO

:Otros países con GMOs comercializados

Puntos naranja: sólo cultivos experimentales. Los alimentos sometidos a ingeniería genética o alimentos transgénicos son aquellos que fueron producidos a partir de un organismo modificado genéticamente mediante ingeniería genética. Dicho de otra forma, es aquel alimento obtenido de un organismo al cual le han incorporado genes de otro para producir las características deseadas. En la actualidad tienen mayor presencia de alimentos procedentes de plantas transgénicas como el maíz, la cebada o la soja. La ingeniería genética o tecnología del ADN recombinante es la ciencia que manipula secuencias de ADN (que normalmente codifican genes) de forma directa, posibilitando su extracción de un taxón biológico dado y su inclusión en otro, así como la modificación o eliminación de estos genes. En esto se diferencia de la mejora clásica, que es la ciencia que introduce fragmentos de ADN (conteniendo como en el caso anterior genes) de forma indirecta, mediante cruces dirigidos.1 La primera estrategia, la de la ingeniería genética, se circunscribe en la disciplina denominada biotecnología vegetal. Cabe destacar que la inserción de grupos de genes y otros procesos pueden realizarse mediante técnicas de biotecnología vegetal que no son consideradas ingeniería genética, como puede ser la fusión de protoplastos.2 La mejora de las especies que serán usadas como alimento ha sido un motivo común en la historia de la Humanidad. Entre el 12.000 y 4.000 a. de C. ya se realizaba una mejora por selección artificial de plantas. Tras el descubrimiento de la reproducción sexual en vegetales, se realizó el primer cruzamiento intergenérico (es decir, entre especies de géneros distintos) en 1876. En 1909 se

efectuó la primera fusión de protoplastos, y en 1927 se obtuvieron mutantes de mayor productividad mediante irradiación con rayos X de semillas. En 1983 se produjo la primera planta transgénica. En estas fechas, unos biotecnólogos logran aislar un gen e introducirlo en un genoma de la bacteria Escherichia coli ( E.Coli ). Tres años más tarde, en 1986, Monsanto, empresa multinacional dedicada a la biotecnología, crea la primera planta genéticamente modificada. Se trataba de una planta de tabaco a la que se añadió a su genoma un gen de resistencia para el antibiótico Kanamicina. Finalmente, en 1994 se aprueba la comercialización del primer alimento modificado genéticamente, los tomates Flavr Savr, creados por Calgene, una empresa biotecnóloga. A estos se les introdujo un gen antisentido con respecto al gen normal de la poligalacturonasa, enzima que induce a la maduración del tomate, de manera que este aguantaría más tiempo maduro y tendría una mayor resistencia. Pero pocos años después, en 1996, este producto tuvo que ser retirado del mercado de productos frescos al presentar consecuencias imprevistas como una piel blanda, un sabor extraño y cambios en su composición. Aun así, estos tomates se usan para la producción de tomates elaborados.3 En el año 2007, los cultivos de transgénicos se extienden en 114,3 millones de hectáreas de 23 países, de los cuales 12 son países en vías de desarrollo.4 En el año 2006 en Estados Unidos el 89% de plantaciones de soya (o soja) lo eran de variedades transgénicas, así como el 83% del algodón y el 61% del maíz.5

Índice
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1 Beneficios 2 Polémica o 2.1 Transferencia horizontal o 2.2 Ingestión de "ADN foráneo" o 2.3 Alergenicidad y toxicidad 3 Propiedad intelectual 4 Véase también 5 Referencias 6 Enlaces externos

[editar] Beneficios

Ciruela transgénica. Los caracteres introducidos mediante ingeniería genética en especies destinadas a la producción de alimentos comestibles buscan el incremento de la productividad (por ejemplo, mediante una

llevando a la extinción del organismo original u otros efectos ambientales impredecibles • Plantas que pueden ser menos resistentes a algunas plagas y más susceptibles a otras • Puede que los genes no desarrollen el carácter de la forma esperada. 2nd ed.6 si bien es cierto que no se requeriría el uso de estos herbicidas tan nocivos por su alto contenido en glifosato (GLY) y amonio glifosinado (GLU)7 si no se plantaran estas variedades. diseñadas exclusivamente para resistir a dichos compuestos.) • Disminución en el uso de pesticidas • Aumento en el suministro de alimentos a un costo reducido y con una mayor durabilidad antes de la venta • Crecimiento más rápido en plantas y animales • Alimentos con características más apetecibles. puesto que de este modo es posible emplearlos afectando sólo a la flora ajena al cultivo. que era capaz de crecer en la mitad de tiempo y durante el invierno gracias al gen de la hormona de crecimiento de otra especie de salmón y al gen "anticongelante" de otra especie de pez. 2008. entre otros: • Plantas y animales modificados que pueden tener cambios genéticos inesperados y dañinos • Organismos modificados que se pueden cruzar con organismos naturales y los pueden superar. un carácter empleado con frecuencia es la resistencia a herbicidas. A su vez existen estudios que demuestran que en estos alimentos producen proteínas que pueden ser alergénicas(2) Referencias: • Sudak N. ed. 2004. fertilizante. • Worldwatch Institute.2007:chap 105. • Key S.101(6):290-298. las variedades de maíz Bt 176 fueron prohibidas desde su aparición en países europeos como Austria. • Committee on Identifying and Assessing Unintended Effects of Genetically Engineered Foods on Human Health. Cabe destacar que el empleo de variedades modificadas y resistentes a herbicidas ha disminuido la contaminación debido a estos productos en acuíferos y suelo. Philadelphia. Las ventajas de este método suponen un menor uso de insecticidas en los campos sembrados con estas variedades. In: Rakel D. Italia y Luxemburgo por los riesgos que representan a la salud humana por tener un gen marcador con resistencia a la ampicilina. National Academies Press. Los posibles beneficios de los alimentos transgénicos son: • Alimentos más nutritivos • Alimentos más apetitosos • Mayor tiempo de conservación de frutas y verduras. Por ejemplo. J R Soc Med. Integrative Medicine.9 lo que redunda en un menor impacto en el ecosistema que alberga al cultivo y por la salud de los trabajadores que manipulan los fitosanitarios. la introducción de genes que provocan el desarrollo de resistentes a uno o varios órdenes de insectos ha sido un elemento común a muchas de las variedades patentadas. que requieren menos recursos ambientales (agua. Afecciones en la salud humana de los alimentos transgénicos. El primero en ser aprobado para el consumo humano en Estados Unidos fue un salmón AquaBounty (2010). Drake PM. Safety of genetically engineered foods: Approaches to assessing unintended health effects.8 Por esta razón. Ma JK. todos los alimentos transgénicos corresponden a derivados de plantas. Harvie J. Pa: Saunders Elsevier. Existen informes de estudios que tratan de demostrar sus efectos nocivos ante el consumo de estos alimentos como parte de la alimentación humana: De acuerdo al Worldwatch Institute(1). “La Situación . etc.6 Las plagas de insectos son uno de los elementos más devastadores en agricultura.11 Ventajas e inconvenientes de los transgénicos.resistencia mejorada a las plagas) así como la introducción de características de calidad nuevas. Integrative strategies for planetary health. Genetically modified plants and human health.10 Recientemente se están desarrollando los primeros transgénicos animales. como las papas (patatas) que absorben menos grasa al freírlas • Alimentos medicinales que se podrían utilizar como vacunas u otros medicamentos Los riesgos potenciales son. National Research Council. Debido al mayor desarrollo de la manipulación genética en especies vegetales. • Plantas resistentes a la sequía y a las enfermedades.

son los que han pasado por un mayor número de controles. dilución del acervo genético y difusión de resistencias a antibióticos también. • Third Party Submission by Norway to the EU document “Measures Affecting the Approval and Marketing of Biotech Products (DS291.12 13 14 De este modo. cambios culturales y dependencias económicas.9 estado medioambiental del ecosistema aledaño al cultivo6 y en la salud del agricultor ha sido descrito. por sus preocupaciones sobre seguridad alimentaria. permitiendo también la vuelta a los campos de los insectos benéficos. Es decir: el impacto beneficioso en cuanto a economía.10 pero las dudas respecto a la posible aparición de alergias. Feb. formados principalmente por ecologistas. surge la polémica derivada entre sopesar las ventajas e inconvenientes del proceso. Capítulo 3. por lo que los sectores a favor de la biotecnología esgrimen estudios científicos para sustentar sus posturas. los granjeros usan menos pesticidas o pesticidas menos tóxicos. La Organización para la Agricultura y la Alimentación (FAO por sus siglas en inglés) por su parte indica con respecto a los transgénicos cuya finalidad es la alimentación:17 Hasta la fecha. acompaña a la humanidad desde sus orígenes (ver domesticación). los cuales exigen el etiquetaje de estos. 2004.del Mundo 2005”. [editar] Polémica Protesta de organizaciones agrarias españolas en contra de los transgénicos en la agricultura ecológica (Puerta del Sol de Madrid.DS293)”. algunos científicos y políticos. Además. y acusan a los sectores antitransgénicos de ocultar o ignorar hechos frente al público. los científicos resaltan que el peligro para la salud se ha estudiado pormenorizadamente en todos y cada uno de este tipo de productos que hasta la fecha han obtenido el permiso de comercialización y que sin duda. Por otro lado. la práctica de modificar genéticamente las especies para uso del hombre. cuya producción involucraría daños a la salud. asociaciones de derechos del consumidor. impactos ambientales. 30 de agosto de 2008).15 cambios en el perfil nutricional. . sociales y problemas legales y éticos por concepto de patentes. 2005. Algunas de las preocupaciones relacionadas con el flujo de genes y la resistencia de plagas se han abordado gracias a nuevas técnicas de ingeniería genética. los países en los que se han introducido cultivos transgénicos en los campos no han observado daños notables para la salud o el medio ambiente. Editorial Icaria. Llaman a evitar este tipo de alimentos. ambientales. En varios países del mundo han surgido grupos opuestos a los organismos genéticamente modificados. DS292.16 Por su parte. económicos. reduciendo así la contaminación de los suministros de agua y los daños sobre la salud de los trabajadores.

donde corresponda. autoridad competente en salud pública y alimentación.3 La FDA estadounidense. puesto que se ha determinado la presencia de algunos tipos de ADN transgénico en el intestino de mamíferos. de las bacterias que se encuentran en el intestino de forma natural sin ser patógenas). o bien la formación de un replicón independiente. desde 1998. y que no es posible hacer afirmaciones generales sobre la inocuidad de todos los alimentos GM. la FDA exige que la industria genere este tipo de plantas sin marcadores en el producto final. que no se hayan observado efectos negativos no significa que no puedan suceder.Sin embargo.21 La preocupación por tanto es la posible transferencia horizontal de estos genes de resistencia a otras especies. este proceso podría llevarse a cabo por transducción.18 [editar] Transferencia horizontal Se ha postulado el papel de los alimentos transgénicos en la difusión de la resistencia a antibióticos. para un fragmento lineal de ADN procedente de una planta requiriría una homología de secuencia muy alta. para afrontar las preocupaciones legítimas de seguridad. debe formar la base para evaluar la inocuidad de los alimentos GM. no se han demostrado efectos sobre la salud humana como resultado del consumo de dichos alimentos por la población general en los países donde fueron aprobados.19 No obstante. lo que. incluyendo el monitoreo post comercialización.22 Sin embargo. por tanto. Teóricamente. e incluso su paso a través de la barrera placentaria a la descendencia. Esto significa que cada alimento GM (genéticamente modificado) y su inocuidad deben ser evaluados individualmente. existen multitud de elementos que limitan la transferencia de ADN del producto transgénico a otros organismos. El simple procesado de los alimentos previo al consumo degrada el ADN. Los científicos piden una prudente valoración caso a caso de cada producto o proceso antes de su difusión. conjugación y transformación. debe tenerse en cuenta la posibilidad de una integración en el genoma de la microbiota intestinal (es decir.26 En cuanto a la degradación gastrointestinal. ahora se exige la eliminación de marcadores de selección a .27 Por tanto. las bacterias del medio ambiente poseen enzimas de restricción que degradan el ADN que podría transformarlas (este es un mecanismo que emplean para mantener su estabilidad genética).| Resumen de las Conclusiones La Organización Mundial de la Salud dice al respecto: Los diferentes organismos OGM (organismo genéticamente modificados) incluyen genes diferentes insertados en formas diferentes. en el caso de que el ADN pudiera introducirse sin haber sido degradado en los pasos de procesado de alimentos y durante la propia digestión. Se ha postulado.3 No obstante. El uso continuo de evaluaciones de riesgo según los principios del Codex y. pues la inserción de ADN foráneo en las variedades transgénicas puede hacerse (y en la mayoría de los casos se hace) mediante la inserción de marcadores de resistencia a antibióticos. que el empleo de transgénicos podría dar lugar a la aparición de resistencias a bacterias patógenas de relevancia clínica. se ha demostrado que el gen epsps de soya transgénica sigue intacto en el intestino. en el caso particular de la transferencia de marcadores de resistencia a antibióticos. como bacterias de la microbiota del suelo (rizosfera) o de la microbiota intestinal de mamíferos (como los humanos). si bien esta última (mediada por ADN libre en el medio) parece el fenómeno más probable. declaró que existe una posibilidad potencial de que esta transferencia tenga lugar a las células del epitelio gastrointestinal. Los alimentos GM actualmente disponibles en el mercado internacional han pasado las evaluaciones de riesgo y no es probable que presenten riesgos para la salud humana. se ha citado la penetración de ADN intacto en el torrente sanguíneo de ratones que habían ingerido un tipo de ADN denominado M13 ADN que puede estar en las construcciones de transgénicas. si bien este evento requeriría de la existencia de una secuencia muy parecida en el propio ADN de las bacterias expuestas al ADN foráneo. debería recombinarse de forma definitiva en su propio material genético.23 24 Además.25 Más aún. Por tanto. Además. se han desarrollado alternativas para no emplear este tipo de genes o para eliminarlos de forma limpia de la variedad final20 y.

lo que incrementa el coste de desarrollo pero elimina el riesgo de integración de ADN problemático.24 Más aún. además.29 No obstante. una sustancia inocua podría dar lugar a la aparición de reacciones alérgicas en algunos individuos susceptibles. según otras fuentes.antibióticos de las plantas transgénicas antes de su comercialización. mientras que en el segundo su efecto deletéreo sería generalizado.32 [editar] Alergenicidad y toxicidad Se ha discutido el posible efecto como alérgenos de los derivados de alimentos transformados genéticamente. continua y en toda la planta) en varias especies.00030 o. así como su recombinación en plantas e incluso en virus. incluso.28 La transformación de plántulas de cultivo in vitro suele realizarse con un cultivo de Agrobacterium tumefaciens en placas Petri con un medio de cultivo suplementado con antibióticos. la incorporación de ADN de organismos bacterianos e incluso de virus sucede de forma constante en cualquier proceso de alimentación. se ha sugerido su toxicidad. pierdan su función. es ADN foráneo sin que haya resultado fatal en la evolución de la especie. Esta preocupación se ha extendido en cuanto a los marcadores de resistencia a antibióticos que se cita en la sección anterior pero también respecto a la secuencia promotora de la transcripción que se sitúa en buena parte de las construcciones de ADN que se introducen en las plantas de interés alimentario. puesto que el virus del mosaico de la coliflor está presente en el 10% de nabos y coliflores no transgénicos. en 400. por ejemplo. con genes completos capaces de codificar información. En él se . Puesto que este promotor produce expresión constitutiva (es decir. en el transcurso de las generaciones. De hecho. los procesos de preparación de alimento suelen fragmentar las moléculas de ADN de tal forma que el producto ingerido carece ya de secuencias codificantes (es decir.000. debido a que el ADN ingerido es desde un punto de vista químico igual ya provenga de una especie u otra. se sugirió su posible transferencia horizontal entre especies. es común que posean una tasa de mutación alta y que. que en maíz se incorpore un gen propio de una bacteria del suelo. por definición. el ser humano ha consumido su promotor desde hace años sin efectos deletéreos. Finalmente.31 Dado que. El concepto subyacente en ambos casos difiere: en el primero. Un estudio de gran repercusión al respecto fue publicado por Exwen y Pustzai en 1999. estas secuencias no tienen por qué ser adaptativas. la especie del que proviene no tiene ninguna influencia. estas repeticiones se calculan en unas 98. el propio genoma humano contiene en su secuencia multitud de repeticiones de ADN que proceden de retrovirus (un tipo de virus) y que. y que este maíz esté destinado al consumo humano. No obstante.21 [editar] Ingestión de "ADN foráneo" Un aspecto que origina polémica es el empleo de ADN de una especie distinta a la del organismo transgénico. postulándose un posible papel en la generación de nuevas cepas virales. denominado promotor 35S y que procede del cauliflower mosaic virus (virus del mosaico de la coliflor).

ni se incluyeron controles en los experimentos y finalmente. ni se analizó la composición química con precisión de las distintas variedades de patata empleadas. se alude al uso de estrategias moleculares que impiden la reutilización del tomate. gestionados por la Unión Internacional para la Protección de Nuevas Variedades de Plantas.40 [editar] Propiedad intelectual Un argumento frecuentemente esgrimido en contra de los alimentos transgénicos es el relacionado con la gestión de los derechos de propiedad intelectual y/o patentes. Este procedimiento se basa en el cruce de dos líneas puras que actúan como parentales. también se censuró a los autores la búsqueda de celebridad y la publicidad en medios periodísticos. que es una lectina) resultaba dañado severamente. Un ejemplo conocido de este último aspecto es la tecnología Terminator. es decir. otros científicos critican estos hallazgos debido a que no tuvieron en cuenta el método de cultivo. este estudio fue severamente criticado por varios investigadores por fallos en el diseño experimental y en el manejo de los datos. se incluyeron pocos animales en cada grupo experimental (lo que da lugar a una gran incertidumbre estadística). los resultados obtenidos por los científicos son contradictorios. Por ejemplo. y por supuesto no está autorizada su venta.34 Estas críticas fueron rápidas: la comunidad científica respondió el mismo año recalcando las falencias del artículo. pues en este órgano se produce la detoxificación de sustancias en el organismo. si se cruza consigo misma da lugar a una segunda generación muy variable por simple mendelismo.38 Otros estudios independientes directamente no encontraron efecto alguno en el desarrollo testicular de ratones alimentados con soya resistente a glifosato39 o maíz Bt. dando lugar a una progenie con un genotipo mixto que posee ventajas en cuanto a calidad y rendimiento. Más aún. el empleo de parte de la cosecha para cultivar en años sucesivos. desarrollada por el Departamento de Agricultura de EE.33 No obstante.19 En cuanto a la posibilidad de patentar las plantas transgénicas. Un estudio en ratón alimentado con soya resistente a glifosato encontró diferencias en la actividad celular de los hepatocitos. por ejemplo.42 Para la UPOV en su revisión de 1991.34 En cuanto a la evaluación toxicológica de los alimentos transgénicos. Además. La restricción patentada opera mediante la inhibición de la germinación de las semillas. que obligan al pago de regalías por parte del agricultor al mejorador. Bolivia o Chile se encuentran en esa unión. englobado en las técnicas de restricción de uso (GURT). sino a unos derechos del obtentor.indicaba que el intestino de ratas alimentadas con patatas genéticamente modificadas (expresando una aglutinina de Galanthus nivalis.37 No obstante. sugiriendo una modificación de la actividad metabólica al consumir transgénicos. siendo un total de 66 en diciembre de 2008 (entre los países no participantes destaca EE. lo que resulta inadecuado para la producción agrícola.35 Estos estudios basados en ratones y soya fueron ratificados en cuanto a actividad pancreática36 y testículo. y la Delta and Pine Company en la década de 1990 y que aún no ha sido incorporada a cultivares comerciales. además. UU. Uno de los objetivos de estos trabajos es comprobar la pauta de función hepática.UU. una de las estrategias más frecuentes en mejora vegetal. por ejemplo. éstas pueden no someterse a una patente propiamente dicha. España. Debido a que la progenie es heterocigota para algunos genes. la lína empleada era genéticamente bastante estable y fue cultivada en las mismas condiciones en el estudio de hepatocitos y páncreas. la ingeniería genética es . y este elemento no se tuvo en cuenta puesto que ni se midió en el control ni en la variedad transgénica. el análisis estadístico de los resultados era incorrecto.41 Cabe destacar que el uso del vigor híbrido. Brasil. por lo que un elemento externo distinto al gen de resistencia a glifosato podría haber provocado su comportamiento al ser ingerido.). recolección y composición nutricional de la soya empleada. el contenido en isoflavonas de la variedad transgénica puede explicar parte de las modificaciones descritas en el intestino de la rata. en las variedades no tradicionales pero no transgénicas también imposibilita la reutilización de semillas.

P. http://linkinghub. se indica que la aplicación de estas tecnologías no es necesaria44 [editar] Véase también     Biotecnología Organismo modificado genéticamente Alimentos orgánicos Seguridad alimentaria [editar] Referencias 1.pdf.. Molecular Biology of the Gene (Fifth edition edición). Inc. ISBN 978-0-87893-856-8. M.una herramienta de introducción de variación genética en las variedades vegetales. Zeiger. Sunderland. La UPOV también se pronunció en 2003 sobre las tecnologías de restricción de uso como la Terminator mencionada anteriormente: de acuerdo a la existencia de un marco legal de protección de las nuevas variedades. http://www. ↑ Watson. T. consultado el 6 de mayo de 2009 4. Gann. este hecho necesariamente exige la posibilidad de emplear variedades protegidas para agricultura de subsistencia e investigación científica. USA: Sinauer Associates. Bell. S. 2007. San Francisco. consultado el 6 de mayo de 2009 . Eduardo (2006).th/biosafety/download/Executive%20Summary%20Thai.. D. 2007. Levine..or. 2. A.elsevier. Plant Physiology (4ª edición edición). ↑ Global Status of Commercialized Biotech/GM Crops.biotec. las plantas transgénicas son protegidas de forma equivalente a la de las variedades generadas por procedimientos convencionales. A. ISBN 0-321-22368-3.com/retrieve/pii/S0167779909000511. ↑ a b c «Facts and fiction of genetically engineered food». Baker. ↑ Taiz. R (2004).43 Bajo esta perspectiva. Trends in Biotechnology... et Losick. 2009. Lincoln. 3. J.

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