“Año de lA luchA contrA lA corrupción e

impunidAd”
UNIVERSIDAD PRIVADA DE HUANCAYO
FRANKLIN ROOSEVELT
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y
BIOQUIMICA

TEMA
“EXTRACCION E IDENTIFICACION DE ALCALOIDEAS
A PARTIR DE PRODUCTOS NATURALES”

ASIGNATURA: FITOQUIMICA
DOCENTE: ÑAÑEZ DEL PINO DANIEL
ALUMNAS:
 CERRÓN GAMARRA, BECKY EVELYN
CICLO: VIII
TURNO: NOCHE
2019

ÍNDICE

1
Contenido
EXTRACCION DE ALCALOIDES .......................................................................................................... 3
I. INTRODUCCION: ....................................................................................................................... 3
II. MARCO TEORICO: ..................................................................................................................... 3
2.1. DEFINICION: .......................................................................................................................... 3
2.2. ORIGEN DE LOS ALCALOIDES................................................................................................ 4
2.3. LA CLASIFICACIÓN BIOGENÉTICA LA DE ELECCIÓN3. ........................................................... 4
2.4. DISTRIBUCION DE ALCALOIDES EN ESPECIES VEGETALES ................................................... 5
2.5. CARACTERÍSTICAS MÁS RELEVANTES DE LOS ALCALOIDES4. .............................................. 5
2.6. MÉTODOS DE EXTRACCIÓN .................................................................................................. 6
2.7. IDENTIFICACIÓN ................................................................................................................... 8
2.8. BIOSÍNTESIS DE LOS ALCALOIDES ALICÍCLICOS:................................................................. 11
2.9. USOS MEDICINALES DE LOS PRINCIPALES ALCALOIDES PRESENTES EN SOLANÁCEAS .... 12
2.10. ALCALOIDES DE LA HOJA DE LA COCA ........................................................................... 14
III. PARTE EXPERIMENTAL ....................................................................................................... 16
3.1 OBJETIVO .................................................................................................................................. 16
3.2 MATERIALES Y REACTIVOS ....................................................................................................... 16
3.3 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ........................................................................................... 21
3.4 RESULTADOS............................................................................................................................. 22
3.5 ANALISIS DE RESULTADOS ....................................................................................................... 23
IV. DISCUSION .......................................................................................................................... 24
4.1. CUESTIONARIO: ....................................................................................................................... 25
¿Qué otros métodos se pueden emplear para la obtención de alcaloides mencioné dos
métodos? ........................................................................................................................................ 25
desarrollar otros métodos para la identificación de alcaloides ................................................... 26
indicar las aplicaciones farmacológicas de los alcaloides ............................................................. 28
realizar las interpretaciones químicas de cada reacción .............................................................. 29
V. CONCLUSIONES....................................................................................................................... 31
VI. BIBLIOGRAFIA: .................................................................................................................... 32

2
 EXTRACCION DE ALCALOIDES

I. INTRODUCCION:
Fueron los primeros principios activos aislados de las plantas. Definirlos es difícil
porque no existe una diferenciación clara entre el término alcaloide y aminas
complejas de origen natural. Es un grupo muy variado y tan sólo las propiedades
químicas debidas al nitrógeno básico unifican las numerosas clases de alcaloides.
Los alcaloides típicos derivan de fuentes vegetales, son básicos, contienen uno o
más átomos de nitrógeno (normalmente en el anil o heterocíclico). La diversidad
estructural y la variedad en la actividad biológica, hacen de los alcaloides como
también de los antibióticos, los grupos más importantes entre las sustancias
naturales de interés terapéutico. Se han aislado principalmente en plantas
superiores y se han encontrado en más de 100 familias de Fanerógamas (aquellas
plantas que se reproducen por semillas producidas en sus inflorescencias), en
menor proporción en Criptógamas (Plantas que tienen sus órganos reproductores
ocultos) del tipo licopodios, microorganismos (ergot) y animales: peces y sapos
(bufotenina). Su actividad biológica a nivel del sistema nervioso, dio pie a las
primeras investigaciones, siendo los alcaloides las primeras sustancias naturales
estudiadas. El término alcaloide (de álcali), fue propuesto por el farmacéutico W.
Meissner en 1819, se aplicó a los compuestos de origen vegetal con propiedades
alcalinas, este carácter básico es debido a la presencia de nitrógeno amínico en
su estructura. Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter
básico (salvo excepciones, como es el caso de las bases xánticas) y
mayoritariamente de origen vegetal1.

II. MARCO TEORICO:

2.1. DEFINICION:
Un alcaloide es un compuesto orgánico de tipo nitrogenado que producen ciertas
plantas. Dichos compuestos generan efectos fisiológicos de distintas clases, que
constituyen la base de drogas como la cocaína y la morfina.

Los alcaloides son metabolitos secundarios de vegetales que se sintetizan

mediante aminoácidos. Un alcaloide, por lo tanto, es un compuesto químico que
cuenta con nitrógeno que proviene del proceso metabólico de un aminoácido.
Cuando su origen es otro, se habla de pseudoalcaloides2.
3
2.2. ORIGEN DE LOS ALCALOIDES

2.3. LA CLASIFICACIÓN BIOGENÉTICA LA DE ELECCIÓN3.

N° según su origen o formación en el vegetal

I. Alcaloides derivados de ornitina y lisina:
Tropánicos
Pirrolizidínicos
Piperidínicos
Quinolizidínicos.
II. Alcaloides derivados del ácido nicotínico.
III. Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina:
Feniletilamínicos
Isoquinoleínicos.
IV. Alcaloides derivados del triptófano:

4
 Indólicos
Quinoleinicos.
V. Alcaloides derivados de la histidina:
Imidazólicos
VI. Alcaloides derivados del ácido antranílico.
VII. Alcaloides derivados del metabolismo terpénico:
Diterpénicos
esteroídicos
VIII Otros alcaloides:
bases xánticas.

2.4. DISTRIBUCION DE ALCALOIDES EN ESPECIES VEGETALES

2.5. CARACTERÍSTICAS MÁS RELEVANTES DE LOS ALCALOIDES4.

 Productos naturales nitrogenados.

5
 La mayoría presenta estructura de heterocíclicos.
 Se encuentran fundamentalmente en plantas (insectos, bacterias, hongos,
etc.).
 Muchos tienen actividad farmacológica.
 Muchos son, o fueron utilizados por poblaciones indígenas con
propósitos religiosos o medicinales.
 Muchos son básicos (“alcalino”, debido a un par de electrones desapareados en
el N) el cual se encuentra protonizado al pH vacuolar y citosólico formando
sales solubles en agua (benzoatos tartratos, citratos).
 Aquellos compuestos nitrogenados que se pueden encontrar en todos
los organismos (ej. aminoácidos, ácidos nucleicos, etc.) no son
considerados alcaloides.
 Los alcaloides son “metabolitos secundarios”. No están involucrados en
el metabolismo primario.
 Derivan biosintéticamente de aminoácidos.
 Forman un grupo de compuestos muy numeroso (≈20.000 conocidos).
 Representan el grupo de productos naturales más estudiado.
 Son la base del 25% de las drogas presentes en el mercado.
 Son clasificados de acuerdo al aminoácido a partir del cual son biosintetizados.

2.6. MÉTODOS DE EXTRACCIÓN

Los alcaloides que carecen de oxígeno son líquidos a temperatura ambiente y

frecuentemente son volátiles, presentando un olor c aracterístico. Los alcaloides
oxigenados suelen ser sólidos cristalizables y generalmente incoloros o blancos.
Todos son, en general, amargos. En su forma libre son insolubles en agua y
solubles en disolventes orgánicos apolares (éter, cloroformo, hexano) y algunos
polares (alcoholes), aunque hay excepciones, como las bases xánticas y las
sales de amonio cuaternarias que son solubles en agua.

Todos los alcaloides que están en forma de sal son solubles en agua y mezclas
hidroalcohólicas e insolubles en disolventes orgánicos apolares. La solubilidad
depende del pH, ya que sus variaciones determinan que el nitrógeno básico está
más o menos protonado. A pH ácido, predomina la forma protonada soluble en
agua y mezclas hidroalcohólicas. A pH básico, los alcaloides están
mayoritariamente en forma libre (no salina).

6
La mayoría de los alcaloides tiene actividad óptica (poder rotatorio), siendo las
formas levógiras más activas que las dextrógiras. El nitrógeno de su estructura,
que suele pertenecer a un ciclo, posee un carácter más o menos básico. Hay
alcaloides que son muy básicos (por ejemplo, la nic otina) pero también los hay
que apenas lo son.

Puesto que los alcaloides son compuestos de carácte r básico, su solubilidad en

los diferentes solventes varía en función del pH, es decir según se encuentre en
estado de base o de sal:

En forma de base, son solubles en solventes orgánic os no polares como

benceno, éter, etílico, cloroformo, diclorometano, acetato de etilo….

En forma de sales, son solubles en solventes polares agua, soluciones ácidas e

hidroalcohólicas.

El fundamento de la extracción se basa en el carácter básico de los alcaloides y

en el hecho de su existencia en las plantas como sales de ácidos orgánicos o
como combinaciones solubles de otras sustancias, entre los principales se
encuentran: los ácidos tíglico, 3metil butírico, be nzoico, cinámico, hidroxifenil
propiónico, trópico y tricarboxílicos, y además con otro tipo de sustancias como
taninos y fenoles.

Los vegetales contienen generalmente cantidades apreciables de materia grasa

que impide el buen desarrollo en los procesos extractivos, produciendo
emulsiones, por lo tanto, es útil proceder a una de lipidación o desengrase de la
planta seca y molida con solventes como hexano o éter de petróleo; es
excepcional, pero puede ocurrir que se extraiga en estos solventes y en medio
neutro alcaloides.

EXTRACCIÓN POR UN SOLVENTE ORGÁNICO EN MEDIO ALCALINO:

a) La droga pulverizada y desengrasada se mezcla con una solución alcalina

que desplaza los alcaloides de sus combinaciones salinas; las bases liberadas
son en seguida solubilizadas en un solvente orgánic o medianamente polar.

b) El solvente orgánico conteniendo los alcaloides bases es separado y

concentrado a presión reducida, luego se agita con una solución acuosa ácida,

7
donde los alcaloides se solubilizan en su forma de sales, mientras que otras
sustancias que se encuentren en el extracto como pigmentos, esteroles y otras
impurezas restan en la fase orgánica.

c) Las soluciones acuosas de las sales de alcaloide son alcalinizadas y

extraídas con un solvente orgánico no miscible; el solvente orgánico es
deshidratado sobre una sal anhidra, filtrado y concentrado a presión reducida, el
residuo que queda son los alcaloides totales (AT).

EXTRACCIÓN DE ALCALOIDES EN MEDIO ÁCIDO

Hay que recordar que, en su estado natural, los alcaloides se encuentran en

forma de sales solubles en soluciones acuosas o hidroalcohólicas.

La droga seca, pulverizada y desengrasada es extraída con agua acidulada o con

alcohol o solución hidroalcohólica acidulada, endremost extractos de alcaloides
en forma de sales. En estos casos los extractos pueden ser tratados de
diferentes formas:

 Alcalinización y extracción de los alcaloides base con un solvente orgánico

no miscible.
 Fijación de los alcaloides sobre resinas intercambiadoras de iones para
luego separarlas por elución con ácidos fuertes.
 Precipitación de los alcaloides en forma de yodomercuriatos con el
reactivo de Mayer concentrado; el complejo formado es recuperado por
filtración o centrifugación, luego se redisuelve enuna mezcla de agua-
alcohol-acetona y se separan los alcaloides haciéndolos pasar sobre
resinas intercambiadoras de iones. (esta técnica es particularmente útil
para alcaloides amonio cuaternarios).

Fuera de estos métodos generales de extracción existen algunos particulares

dependiendo del tipo de alcaloide.

2.7. IDENTIFICACIÓN
Existen reactivos generales que detectan alcaloides en general, otros que
detectan grupos de alcaloides con una estructura determinada común y otros que
son específicos para un alcaloide concreto.

8
Las reacciones para la detección de alcaloides se pueden clasificar en reacciones
de precipitación, de cristalización y reacciones coloreadas1.

LAS REACCIONES DE PRECIPITACIÓN

Se basan generalmente en la combinación de los alcaloides con metales

pesados. Se llevan a cabo en solución acuosa ácida. Los reactivos más utilizados
para la precipitación de los alcaloides son ácidos de elevado peso molecular
como el reactivo de Hager (solución saturada de ácido pícrico en agua) y
reactivos yodados como Dragendorff (yodobismutato potásico, precipitado rojo-
naranja), Bouchardat (yodo/yoduro potásico, precipitado marrón-rojizo), Mayer
(mercuriyoduro potásico, precipitado blanco-amarillento) y otros. La detección de
los alcaloides mediante estas reacciones de precipitación puede dar falsos
positivos y falsos negativos, por lo que conviene realizar varias reacciones de
detección para confirmar los resultados1.

CRISTALIZACIÓN FRACCIONADA O SEPARACIÓN CROMATOGRAFÍA DE

COMPONENTES.

Proceso A. La materia prima, pulverizada, se humedece con agua y se mezcla

con cal, que se combina con ácidos, taninos y otras sustancias fenólicas, dejando
libres a los alcaloides (si estos se hallan en la planta en estado de sal).
Seguidamente se procede a la extracción con disolventes orgánicos, como
benceno o éter de petróleo. El líquido orgánico se agita a continuación con agua
acidulada y se deja reposar para su separación en capas. Las sales de los
alcaloides se encuentran ahora en el líquido acuoso, mientras que en el lí- quido
orgánico permanecen muchas impurezas.

Proceso B. La materia prima pulverizada se extrae con agua o alcohol acuoso,

adicionados de ácido diluido. Los pigmentos y otros productos indeseables se
eliminan mediante agitación con cloroformo u otros disolventes orgánicos. Los
alcaloides libres son precipitados seguidamente por adición de un exceso de

bicarbonato sódico o amoniaco, separándose por filtración o extracción con

disolventes orgánicos.

Los alcaloides líquidos volátiles, como la nicotina y la coniína, se aíslan mejor por
destilación.

9
Un extracto acuoso se alcaliniza con sosa cáustica o carbonato sódico y, a
continuación, se destila el alcaloide en corriente de vapor. La nicotina es un
importante insecticida y se obtienen grandes cantidades de ella de las partes de
la planta del tabaco que no se emplean en la manufactura del mismo.

ENTRE LAS REACCIONES COLOREADAS

Podemos citar la deshidratación con ácido sulfúrico o la oxidación con ácido

nítrico, permanganato potásico o dicromato potásico.

Las técnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen los

alcaloides en estado de sal (extractos ácidos), de combinarse con el yodo y
metales pesados como bismuto, mercurio, tugsteno formando precipitados; estos
ensayos preliminares se pueden realizar en el laboratorio o en el campo.

En la práctica, se utilizan reactivos generales par a detectar alcaloides como: la

solución de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner), mercurio tetrayoduro
de potasio (reactivo de Mayer), tetrayodo bismuto de potasio (reactivo de
Dragendorff), solución de ácido pícrico (reactivo de Hager), ácido sílico túngtico
(reactivo de Bertrand), p-dimetilam ino benzaldehido (reactivo de Ehrlich);
nitración de alcaloides (reacción de Vitali-Morin se usa para alcaloides en estado
base)1.

10
 2.8. BIOSÍNTESIS DE LOS ALCALOIDES ALICÍCLICOS:

ESQUEMA DE LA BIOSÍNTESIS DE LA COCAÍNA:

1.1. ESTRUCTURA QUIMICA

Los alcaloides son un grupo muy

heterogéneo de compuestos con
estructuras muy variadas y
generalmente complejas.
Todos contienen C, H y N.
Ejemplo:
Nicotina

Algunos tienen oxígeno y

poco azufre (tiobinufaridina)
Morfina

11
El nitrógeno que contienen
pueden formar parte de
un ciclo (con N-Heterocíclico;
es lo más habitual) cafeína

(con N no heterocíclico; hay CH3O

pocos casos; estricnina, NH
colchicina, etc.) CO
CH3O
CH3
colchicina OCH3
OCH3

2.9. USOS MEDICINALES DE LOS PRINCIPALES ALCALOIDES

PRESENTES EN SOLANÁCEAS
Atropina e hiosciamina

La atropina e hiosciamina son sustancias que provienen de la belladona y otras

plantas de la familia Solanaceae, son metabolitos secundario de éstas y se
emplean como droga con una amplia variedad de efectos.
La atropina es utilizada como midriático desde tiempos pasados, cuando el jugo
de las bayas de atropa belladona fue extraído por las cortesanas italianas durante
el Renacimiento para exagerar el tamaño de sus ojos mediante la dilatación de sus
pupilas; ya que causa parálisis del esfínter del iris, que no es capáz de reaccionar
frente a la luz
Es también un estimulante del sistema nervioso central, empleado para
medicación pre anestésica, para el tratamiento de la bradicardia (frecuencia
cardíaca inferior a 60 pulsaciones por minuto) y la asistolia (ausencia completa de
actividad eléctrica en el miocardio).
Además, a nivel visceral ejerce una inhibición motora tanto sobre el tracto
digestivo como sobre vías urinarias, lo que provoca disminución del peristaltismo
gástrico e intestinal, parálisis de uréteres y elevación de la presión intravesical,
permitiendo el tratamiento de diversos estados espáticos; se utiliza
como antídoto en caso de intoxicaciones por organofosforados, al relajar la
musculatura lisa y evita la muerte por asfixia que producen estas sustancias.
Escopolamina

12
Es otro tropano que se encuentra como metabolito secundario extraído de plantas
como: el beleño blanco, la burladora, la mandrágora, la escopolia y la brugmansia.
Se utiliza en pequeñas dosis para el tratamiento de náuseas, mareos, colitis
y vómitos; es ampliamente utilizados en farmacología y medicina debido a sus
efectos sobre el sistema nervioso parasimpático, induciendo la dilatación de
las pupilas, la contracción de los vasos sanguíneos, reduciendo las
secreciones salivales y estomacales. Además de ser importante en la prevención
de la enfermedad de Parkinson.

Es significativo mencionar , que esta droga es altamente tóxica por lo que debe
administrarse en dosis bajas, ya que un exceso de ésta puede
causar convulsiones, depresión severa, arritmias cardíacas, insuficiencia
respiratoria, colapso vascular e incluso la muerte.
Cocaína
La cocaína es una droga alcaloide que se encuentra en varias especies de
solanáceas, como: la mandrágora, el beleño negro, la belladona y el
estramonio; aunque se extrae principalmente de la planta de coca, que pertenece
a la familia Eritroxiláceas.
Hace miles de años esta planta fue considerada sagrada, gracias a sus virtudes;
además, sus hojas fueron utilizadas para alimentar, curar y superar el agotamiento
La cocaína es un estimulante que funciona mediante la modulación de la dopamina
cerebro). (neurotransmisor que se encuentra en ciertas zonas y neuronas de la
Esta sustancia causa efectos inmediatos y a largo plazo gracias a sus
propiedades analgésicas y anestésicas; por eso, desde tiempos antiguos fue
aprovechada, incluso en niños, en cirugías de ojos y nariz, pero actualmente es
prohibido.

Entre los efectos, se pueden mencionar: la dilatación de las pupilas, resequedad

de la garganta que genera dificultad para alimentarse, mucha sed, pérdida de
apetito y de sueño. Además, pérdida del dominio propio sensación de euforia,
autoconfianza, y energía ya que suprime la sensación de cansancio.

Nicotina
La nicotina es un alcaloide que se produce en altas cantidades en la planta de
tabaco; la cual es típica de América y aprovechada por los nativos desde hace

13
muchos años, para estimular el sistema nervioso central mediante la inhalación y
el masticado de sus hoja.

Su función en las plantas es actuar como defensa ante los herbívoros, siendo una
excelente neurotóxica, en particular contra los insectos, de ahí su utilidad como
insecticida.

En el ser humano, este alcaloide líquido volátil que es capaz de penetrar la piel,
tiene la capacidad de aumentar el estado de alerta del usuario, mejorar el
desempeño mental, además de tener propiedades antidepresivas.
También, estimula el sistema nervioso central mediante la liberación epinefrinas
(hormona vasoactiva secretada en situaciones de alerta por las glándulas
suprarrenales), e inhibir en gran parte el dolor gracias a la liberación de endofinas.

Otros efectos de la nicotina son: el aumento de la frecuencia cardíaca y la presión

arterial, la disminución del flujo sanguíneo al miocardio; así como estimular el
sistema respiratorio al ejercer un efecto central sobre todo en el globus carotídeo.

Actualmente, es considerada una de las sustancias más adictivas que existe, ya

que la tolerancia por la nicotina se desarrolla de manera rápida; al dejar de
consumirla los usuarios generalmente experimentan síntomas como: afecto
depresivo, furia, dificultad para concentrarse, ansiedad, aumento del apetito y
deseo exagerado de absorber la sustancia5.

2.10. ALCALOIDES DE LA HOJA DE LA COCA

1. Atropina o Escopolamina (C17 h33 N O3): Reduce el temblor y la rigidez

del parkinson, deprime los ganglios básales, reduce la secreción salivar, bronquial
y gástrica, aumenta la frecuencia cardiaca, es midriática (dilata la pupila).

2. Benzoiloxitropina: Hidroliza la Inulina, es vigorizante, optimiza el uso de

los carbohidratos, optimiza el funcionamiento del páncreas que es la que regula el
peso.

3. Benzoina: resuelve problemas de gastritis y úlceras, acelera la formación

de células musculares.

4. Cocaína (C17 h31 N O4): Es el ester metílico de la benzoil-ecgonina, un

alcaloide cristalizable que inhibe la conductividad nerviosa, de ahí su propiedad
como anestésico local, la cocaína natural y sus alcaloides asociados, elevan la

14
acidez de la sangre y metabolizan el ácido úrico, convirtiéndola en urea, motivo por
el que, combinado con sal y silicatos, combaten el reumatismo, artritis, gota,
arteriosclerosis, osteoporosis.

5. Cocamina (C15 H12 N O2): Es un alcaloide no cristalizable, altamente

volátil, que actúa como sedante.

6. Conina (C8 H15 N): Es un analgésico; actúa directamente sobre el sistema

nervioso, siendo un buen antidepresivo.

7. Cuscohigna: Tiene propiedades de la Pectina, es antidiarreico y digestiva;

ayuda a eliminar los radicales libres, es antioxidante.

8. Ecgonina (C9 H15 N O3): Es un derivado de la atropina con el carboxilo,

en el carbono 3 de la piridina, tiene propiedades de metabolizar grasas y glucidos,
razón por la que los acullicadores de coca, mantienen su cuerpo esbelto y de
constitución física fuerte y saludable; es un buen regulador de peso y mejora el
funcionamiento del páncreas, generando un equilibrio enzimático.

9. Erhitroxina: Con propiedades similares a la globulina; de propiedades

sinérgicas que aumenta el sistema inmunitario, manteniendo siempre en equilibrio
los glóbulos blancos y rojos; aumenta las células en la sangre y la hemoglobina,
es cardiotónico y pulmonar.

10. Higrina: Estimula la glándula salivar, es un tónico excelente para la laringe

y la garganta, aumenta la oxigenación al pulmón, evitando en las alturas el soroche,
o descompensación del oxígeno de las alturas y la sequedad de la garganta.

11. Pyrydina (C9 H5 N): Acelera la formación y funcionamiento del cerebro, de

ahí que la coca, por su composición tan compleja, aumenta el volumen de irrigación
sanguínea a la apófisis, traduciéndose en una mejoría del cuerpo en general.

12. Quinolina (C9 H7 N): Ayuda a fijar el esmalte de la dentadura; se combina

muy bien con la vitamina A, fósforo y calcio, evitando la formación de caries dental.

13. Tropacocaína: Es antitumoral y antineoplásico.

14. Reserpina: Alcaloide hipotensor y tranquilizante; causa liberación de

catecolamina y serotonina; mejora el funcionamiento del riñón, actuando como
regulador de la presión sanguínea; quita el cansancio y la sed.

15
III. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 OBJETIVO
 Obtener por extracción los alcaloides de la hoja de coca.
 Identificar los alcaloides mediante las reacciones de coloración y precipitación
con los reactivos de Mayer, Dragendorff, Bertrad, Ninhidrina, Sonnenschein y
Bouchardt.
 Aprender los procesos para la extracción e identificación de los alcaloides.

3.2 MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES
NOMBRE IMAGEN USO
BEAKER Recipiente de vidrio transparente con
forma cilíndrica y boca ancha, sirve para
medir volumen de líquidos y también
para calentar y mezclar sustancias.

16
TUBOS DE Consiste en un pequeño tubo cilíndrico
ENSAYO
de vidrio con un extremo abierto (que
puede poseer una tapa) y el otro cerrado
y redondeado, que se utiliza en los
laboratorios para contener pequeñas
muestras líquidas o sólidas, aunque
pueden tener otras fases, como realizar
reacciones químicas en pequeña escala.
Entre ellos está el exponer a temperatura
el mismo contenedor.
GRADILLA Es una herramienta que forma parte del
material de laboratorio (principalmente
en laboratorios de biología molecular,
genética y química), y es utilizada para
sostener y almacenar gran cantidad de
tubos de ensayo o tubos Eppendorf.
PIPETAS Es un instrumento volumétrico de
laboratorio que permite medir la alícuota
de un líquido con mucha precisión.
Suelen ser de vidrio o plástico.
COCINA Una placa calefactora es un pequeño
ELECTRICA
aparato de sobremesa, portátil y
autónomo, que posee uno o más
elementos de calefacción eléctrica, y que
se emplea para calentar recipientes con
líquidos, de forma controlada.
BALANZA La balanza es un instrumento que sirve
para medir la masa de los objetos. Es
una palanca de primer grado de brazos
iguales que, mediante el establecimiento
de una situación de equilibrio entre los
pesos de dos cuerpos, permite comparar
masas.

17
 MORTERO Utensilio de cocina o laboratorio que
sirve para moler o machacar especias,
semillas, sustancias químicas, etc.;
consiste en un recipiente de piedra,
cerámica, madera u otro material con
forma de vaso ancho de cavidad
semiesférica y un pequeño mazo (mano
de mortero) con el que se machaca.
PROBETA Las probetas suelen ser graduadas, es
decir, llevan grabada una escala por la
parte exterior que permite medir un
determinado volumen, aunque sin
mucha exactitud. Cuando se requiere
una mayor precisión se recurre a otros
instrumentos, por ejemplo, la pipeta y la
bureta.
PERA DE Un embudo de decantación, ampolla de
DECANTACION
decantación, pera de decantación o
embudo de separación es un elemento
de vidrio que se puede encontrar en los
laboratorios, y que se emplea para
separar dos líquidos inmiscibles. En la
parte superior presenta una embocadura
taponable por la que se procede a cargar
su interior.
EMBUDO Un embudo es una pieza cónica de vidrio
o plástico que se utiliza para el
trasvasijado de productos químicos
desde un recipiente a otro. también es
utilizado para realizar filtraciones.
PAPEL FILTRO El papel filtro es un papel utilizado como
tamiz que se usa principalmente en el
laboratorio para filtrar. Es de forma
redonda y este se introduce en un

18
 embudo, con la finalidad de filtrar
impurezas insolubles y permitir el paso a
la solución a través de sus
poros. También son utilizados para la
exhibición de muestras sobre él. Existen
de distintos tamaños y proporciones.
SOPORTE Un soporte de laboratorio o soporte
UNIVERSAL
universal es una pieza del equipamiento
de laboratorio donde se sujetan las
pinzas de laboratorio, mediante dobles
nueces. Sirve para tener tubos de
ensayo, buretas, embudos de filtración,
criba de decantación o embudos de
decantación, etc.
MUESTRAS
HOJAS DE Son muchas las propiedades de la hoja
COCA
de coca, estas han sido usadas desde
antiguo por los muchos beneficios que su
consumo puede aportar al organismo.

REACTIVOS
MAYER El reactivo de Mayer se emplea para la
caracterización no específica de
alcaloides. La mayoría de los alcaloides
reaccionan dando un precipitado blanco
o amarillo claro, amorfo o cristalino. El
precipitado (una sal compleja) puede
disolverse posteriormente en algún
solvente menos polar para su
identificación.

19
DRAGENDORFF El reactivo de Dragendorff se prepara
mezclando 8 g de nitrato de bismuto
pentahidratado en 20 ml de ácido nítrico
al 30 % con una solución de 27.2 g de
yoduro de potasio en 50 ml de agua. Se
deja en reposo por 24 horas, se decanta
y se afora a 100 ml.
BERTRAND se disuelve 12.0 g de ácido sílico
túngstico en agua y se afora a100 ml,

NINHIDRA La ninhidrina es un poderoso agente

reactivo común para visualizar las
bandas de separación de aminoácidos
por cromatografía o electroforesis,
también es utilizada con fines
cuantitativos para la determinación de
aminoácidos
SONNENSCHEIN (Para alcaloides) Se prepara de varias
formas: I: prepare fosfomolibdato de
amonio y lave con agua caliente con
ácido nítrico del 70%, para sacar el
amoniaco; evapore a sequedad y
disuelva en ácido nítrico 2 N.

SONNENSCHEIN II: disuelva molibdato de amonio en ácido

nítrico y trate con ácido fosfórico. Filtre y
lave el precipitado. Agregue agua regia y
caliente para descomponer las sales de
amonio; evapore a sequedad; el residuo
se disuelve en ácido nítrico al 10%.

20
 BOUCHARDT I2-KI
Constituido por:
 Yodo resublimado 2,5 g.
 Yoduro de potasio 5,0 g.
 Agua destilada c.s.p 1000 ml.

3.3 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

PESAR 5g DE HOJA DE MOLER Y AGREGAR 50 ml DE AGUA

COCA ACIDULADA (HCL AL 5%)

HERVIR DE 10 A
DEJAR ENFRIAR Y FILTRAR
20MINUTOS

LLEVAR A PERA DE LUEGO AGREGAR 5ml DE CLOROFORMO

DECANTACION Y AGREGAMOS 5 Y REALIZAR MOVIMIENTOS DE GIRO
GOTAS DE AMONIACO. SUAVE AL LIQUIDO DEL EMBUDO Y ABRIR
PARA LIBERAR GASES (REPETIR 3 VECES
EL PROCEDIMIENTO)

EN LA MUESTRA PROBLEMA AGREGAR 1 ESPERAMOS AL PROCESO

GOTA HCL, SEPARAR EN 6 TUBOS DE DE SEPARACION Y
ENSAYO (10 GOTAS MP) Y AGRERAR LOS ELIMINAMOS LA FASE
REACTIVOS ACUOSA

MP REACTIVO CANTIDAD DE
REACTIVO
10 gotas Mayer 1 gota
10 gotas Dragendorff 2 gotas
10 gotas Bertrand 2 gotas
10 gotas Ninhidrina 2 gotas
10 gotas Bouchardt 2 gotas
10 gotas Sonnenschein 2 gotas

21
3.4 RESULTADOS
MP SIN REACTIVO MP CON REACTIVO

N° MUESTRA REACTIVOS REACCION RESULTADOS

PROBLEMA
1 10 gota MP Mayer 1 gota Precipitado blanco
amarillento
2 10 gota MP Dragendorff 2 Precipitado
gotas anaranjado
3 10 gota MP Bertrand 2 gotas Precipitado blanco

4 10 gota MP Ninhidrina 2 gotas Color azul violáceo

5 10 gota MP Sonnenschein 2 Precipitado

gotas amarillo
6 10 gota MP Bouchardt 2 gotas Precipitado pardo
oscuro

INDICADOR POSITIVO

NEGATIVO

22
3.5 ANALISIS DE RESULTADOS

EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES

REACTIVO REACCIÓN FUNDAMENTO
El reactivo Mayer se emplea para la
caracterización no específica de
Alcaloides. La mayoría de los
alcaloides reaccionan dando un
precipitado blanco o amarillo claro,
amorfo o cristalino. El precipitado es
MAYER

(una sal compleja) puede disolverse

posteriormente en un solvente menos
polar para su identificación.
El reactivo Mayer se basa en la acidez
de los alcaloides en su forma de sales
(Clorhidratos) debido a que en medios
básicos el reactivo Mayer no precipita.
Reacción general de alcaloides y
amina terciaria.
Este reactivo indica la presencia del
alcaloide evidenciando un precipitado
naranja rojizo cuando se le este
DRAGENDORFF

adicionado el alcaloide en forma

ácida. Esta reacción es similar a la
reacción de Mayer ya que, el
nitrógeno que se encuentra en el
alcaloide reacciona con el yodo
generando la sal de tretra-
yodobismutato de potasio generando
un precipitado color naranja
Se ensaya con solución de alcaloides
BERTRAND

sales

23
 la ninhidrina descarboxila por
NINHIDRINA oxidación los aminoácidos a CO2 y un
aldehído, formándose un complejo
color azul-purpura

Una solución saturada de molibdato

de amonio se mezcla con una solución
saturada de fosfato de amónico de
sodio a 40°c. el precipitado se filtra, se
lava con carbonato de sodio y se
SONNENSCHEIN

calienta hasta que todo el amoniaco

se haya desprendido. El residuo se
humedece con acido nítrico se vuelve
a la sequedad. El sólido se disuelve en
ácido nítrico al 10%. La detección se
cumple con la aparición de manchas
amarillas sobre papel humedecido
con el reactivo y la recuperación de los
alcaloides precipitados se hace
descomponiendo el complejo con
hidróxido de amonio
Este reactivo precipita los alcaloides
BOUCHARDT

en medio ácido, de color castaño,

poco soluble en exceso de reactivo
y completamente soluble en alcohol.

IV. DISCUSION
 La manipulación del embudo de separación el tapón y la llave deben
estar bien ajustados. El embudo de decantación debe manipularse con
ambas manos; con una sujeta en el tapón, asegurándolo con el dedo
índice y con la otra manipula la llave. Es frecuente que se produzcan
gases dentro del recipiente cuando se emplea un solvente debido a la
presión de vapor que ejerce éste lo que provoca el aumento de presión
interna. Para evitar eso, se invierte el embudo y se abre la llave para
eliminar la presión de su interior.

24
  Es importante la agitación suave por uno o dos segundos y se abre de
nuevo la llave. La agitación vigorosa puede causar la formación de
emulsiones que dificulten la separación en dos fases.
 Es importante que el personal cumpla con las medidas de bioseguridad
en este tipo de experimentos para evitar lesiones físicas por la
manipulación de reactivos e inhalación de los gases.

4.1. CUESTIONARIO:

¿Qué otros métodos se pueden emplear para la obtención de

alcaloides mencioné dos métodos?
Procedimiento de Manske.
El método manske se basa en una saturación completa de NaCl en agua. Es
mejor usar sal en roca que sal de mesa, que tiene yodo y ensuciará nuestro
producto final. Saturamos una parte de agua hirviendo con sal, hasta el punto
que ya no se disuelva una determinada cantidad. Se decanta de la sal sobrante
y se añade el agua caliente saturada de sal en los extractos líquidos de la
Peganum (se juntan los 3 líquidos).
Luego se pone la solución en el frigorífico y a partir de una hora comenzaran a
precipitar los cristales de clorhidrato, de color amarillo-anaranjado. Filtramos con
un filtro de papel para café y volvemos a meter la solución en el frigorífico, con
golpes de frío en congelador de 30 minutos máximo. Una vez
filtrado y secado tendremos un extracto potente de sales de IMAO, aquí la dosis
será de 300mg para un efecto IMAO completo. Para un mayor deleite
estético se pueden lavar los cristales con alcohol absoluto o metanol sin aditivos.
Los residuos no disueltos se descartan y el alcohol se evapora lentamente,
(cuanto más lento mayores cristales) dejando agujas de unos 4-6mm, similares
a los cristales de mezcalina. Dosis de 200mg de alcaloides para un efecto IMAO
completo, y sin nauseas por supuesto.

Evaporación.
Para la elaboración y aplicación de este método se realiza los siguientes pasos
en el orden señalado:
Recolecciones: obtener la materia prima de la droga o la parte de la droga
que vamos a utilizar para esto va a implicar factores de tiempo y lugar como la
época del año más apropiada, también implica el hecho de que se empezó a

25
manipularse las moléculas comienzan a sufrir cambios las mismas.
Deshidratación: eliminar la humedad, en algunos casos esto abona a
conservar la actividad y calidad, previene la actividad de enzimas, bacterias,
hongos y otros cambios como por oxígeno (oxidación).
También se realiza manejando variables como temperatura, humedad relativa,
flujo de aire.
Selección: separación de materia extraña que viene en el recogido si como
impurezas o partes de la planta que no se usan.
Preservación: de la conservación. Evitar toda forma de humedad, para
prevenir descomposición por bacterias y hongos.
También se logra por calor o frío congelación (temperaturas) y liofilizado
(deshidratación en frío).

desarrollar otros métodos para la identificación de alcaloides

Hoy en día, la identificación de los alcaloides se realiza espectroscópicamente
y cromatográficamente. Así mismo, los métodos espectroscópicos,
especialmente la espectrometría de masas, la resonancia magnética nuclear y
la dispersión óptica rotatoria se emplean con profusión en la determinación
estructural de los nuevos alcaloides hasta tal punto que los antiguos métodos
degradativos, tan valiosos y útiles en otro tiempo, apenas si se utilizan en la
actualidad.
En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos
cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de
Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un
resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se
utilizan métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas,
resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

A. Difracción rayos X.
Los rayos-X son una forma de radiación electromagnética de elevada energía y
pequeña longitud de onda; del orden de los espacios interatómicos de los
sólidos. Cuando un haz de rayos-X incide en un material sólido, parte de este
haz se dispersa en todas direcciones a causa de los electrones asociados a los
átomos o iones que encuentra en el trayecto, pero el resto del haz puede dar
lugar al fenómeno de difracción de rayos-X, que tiene lugar si existe una
disposición ordenada de átomos y si se cumplen las condiciones que vienen
26
 dadas por la Ley de Bragg que relaciona la longitud de onda de los rayos-X y la
distancia interatómica con el ángulo de incidencia del haz difractado. Si no se
cumple la ley de Bragg, la interferencia es de naturaleza no constructiva y el
campo del haz difractado es de muy baja intensidad.

Aplicaciones
Esta técnica es de aplicación en:
• Química Inorgánica, Cristalografía, Física del Estado Sólido, Física Aplicada,
Mineralogía, Química Analítica, Química Orgánica, Farmacología, etc.
• Ciencia de Materiales: cerámicos, materiales de la construcción, catálisis, etc.
ciencias ambientales: residuos sólidos cristalinos, polvos en suspensión, etc.
• Arqueología: análisis de fases de muestras.
Las muestras deben ser:
• Polvo fino policristalino.
• Material policristalino compacto soportado (láminas delgadas).
• Material policristalino con forma irregular.

Tipos de análisis:
• Identificación de fases cristalinas mediante comparación de los difracto
gramas con la base de datos PDF Poder Difracción Filas.
• Análisis cuantitativo de fases cristalinas (análisis mineralógico) por el método
de Rietveld.
• Análisis cuantitativo de fase amorfa por el método d e Rietveld añadiendo
estándar interno.
• Identificación y análisis cuantitativo de polimorfos y pseudopolimorfos de
fármacos sólidos cristalinos.

27
B. Espectroscopia.

Para la realización del estudio y la aplicación de esta técnica, se preparó un

extracto diclorometánico a partir de 200 g. de polvo de hojas de ruda. Se confirmó
la presencia de alcaloides en las hojas mediante una cromatografía preliminar,
utilizando como revelador el reactivo de Dragendorff. Posteriormente se efectuó
una cromatografía en columna utilizando sucesivamente los siguientes sistemas
de solventes: I) Cloroformo; II) Cloroformo/Metanol 100: 2 v/v; III)
Cloroformo/Metanol 95: 5 v/v y IV)
Cloroformo/Metanol 90: 10 v/v.

Se obtuvieron 4 fracciones alcaloideas "A", "1", "2" y "3". Estas fracciones fueron
purificadas por cromatografía a escala preparativa, utilizando en el caso de la
fracción "A" los siguientes sistemas de solventes: I) Cloroformo/Metanol 20: 1
v/v; II) Cloroformo/Metanol 98 : 2 v/v; III) Benceno/Acetato de etilo 4 : 1;
IV) Tolueno/acetato de etilo/Acido fórmico 5 : 4 : 1 v/v; V) Tolueno/Acetato de
etilo/iso-propanol 5 : 4 : 1 v/v y VI) Cloroformo/iso-propanol 95 : 5 v/v.
La elucidación estructural de los cuatro compuestos aislados se realizó mediante
la determinación del Punto de Fusión, espectroscopia UV y espectroscopia IR.
El alcaloide "A" dio reacción negativa con la solución de bromo en tetracloruro
de carbono y tampoco dio lectura en el polarímetro6.

indicar las aplicaciones farmacológicas de los alcaloides

Los alcaloides poseen múltiples usos y aplicaciones, tanto en la naturaleza como
en la sociedad. En medicina, el uso de alcaloides se basa en los efectos
fisiológicos que causan en el cuerpo, lo cual es una medida de la toxicidad del
compuesto.

SNC:

 Depresores: morfina, escopolamina…

 Estimulantes: cafeína, estricnina, teobromina…

• SNA (autónomo):

Simpaticomiméticos: efedrina
Simpaticolíticos: yohimbina
Parasimpaticomiméticos: nicotina, muscarina…
Antiarrítmico: quinidina
28
 Anestésico local: cocaína
Antitumoral: vinblastina
Antihelmínticos: pelletierina del granado
Antipalúdicos: quinina de la quina

No hay acciones generales a todos los alcaloides. Cada uno de ellos tiene una
actividad farmacológica puntual derivada de su estructura química.

Los alcaloides se obtienen principalmente de arbustos y hierbas. Se pueden

encontrar en diferentes partes de la planta, como hojas, tallo, raíces, etc.

Algunos alcaloides presentan actividad farmacológica significativa. Estos efectos

fisiológicos los hacen valiosos como medicinas para curar algunos trastornos
graves.

Por ejemplo: la vincristina de Vinca roseus se usa como medicamento contra el

cáncer, y la efedrina de Ephedra distachya se emplea para regular la presión
arterial.

Otros ejemplos incluyen a la curarina, que se encuentra en el curare y es un

poderoso relajante muscular; la atropina, que se usa para dilatar las pupilas; la
codeína, que se usa como supresor de la tos; y los alcaloides ergóticos, que se
usan para aliviar la migraña, entre muchos otros.

realizar las interpretaciones químicas de cada reacción

El reactivo de Mayer:

Se prepara disolviendo 1.3 g de bicloruro de mercurio en 60 ml de agua

y 5 g de yoduro de potasio y se afora a 100 ml. Los alcaloides se
detectan como un precipitado blanco o de color crema soluble en ácido
acético y etanol.

El reactivo de Dragendorff:

Se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto pentahidratado en 20

ml de ácido nítrico al 30% con una solución de 27.2 g de yoduro de
potasio en 50 ml de agua. Se deja en reposo por 24 horas, se decanta
y se afora a 100 ml. La presencia de alcaloides se detecta por la

29
formación de un precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona este
reactivo a una solución ácida de alcaloides. De los precipitados lavados
se puede recuperar los alcaloides con una solución saturada de
carbonato de sodio.

Algunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrónica como es

el caso de las cumarinas, chalconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden
dar falsos.

El reactivo de Dragendorff.
El reactivo de Dragendorff modificado: Comprende dos soluciones:
Solución a: 0.85 g de subnitrato de bismuto disueltos en una mezcla de
10 ml de ácido acético y 40 ml de agua.
Solución b: 8 g de yoduro de potasio disueltos en 20 ml de agua.
Se mezclan 5 ml de solución a con 5 ml de soluciónb y 20 ml de ácido
acético para luego completar a 100 ml con agua.
El reactivo de Hager:
Consiste en una solución saturada de ácido pícrico en agua, este
reactivo precipita la mayoría de los alcaloides, los picratos se pueden
cristalizar y ello permite por medio de resinas intercambiadoras,
separar los alcaloides.
El reactivo de Bertrand:
Se disuelve 12.0 g de ácido sílico túngstico en agu a y se afora a 100
ml, se ensaya con solución de alcaloides sales (en HCl 1%).
El reactivo de Ehrlich:
Se prepara disolviendo p-dimetil amino benzaldehido al 1% en etanol y
luego se le adiciona cloruro de hidrógeno, en presencia de alcaloides,
se forma una oloración naranja.
La reacción de Vitali-Morin:
Consiste en la nitración de los alcaloides con ácido nítrico fumante, se
forma una coloración en presencia de hidróxido de potasiocon los
derivados nitrados en solución alcohólica, la presencia de acetona
estabiliza la coloración.

La técnica consiste en adicionar a los alcaloides base 10 gotas de ácido

nítrico fumante, evaporar al baño de maría, después de enfriar, se

30
 adiciona 1 ml de etanol 96º, 0,5 ml de acetona y una pastilla de KOH;
sin agitar se observa una coloración violeta que se desarrolla alrededor
de la pastilla.

Existen reactivos específicos que colorean ciertos grupos de alcaloides.

El p-dimetilamino benzaldehido para los alcaloides del ergot del

 centeno

El sulfato de cerio (IV) y amonio, diferencia los indóles (amarillo), los

 dihidroindóles (rojo) los b-anilino acrilatos (azul). 1%

de solución de sulfato de cerio y amonio en una
solución al 85% de ácido fosfórico.

El sulfato cérico ácido sulfúrico para los alcaloi des esteroidales,

esteroles y saponinas.

Se satura una solución al 65% de ácido sulfúrico c on sulfato cérico, se

calienta x 15 min a 120º (j. Chomatog. 12, 63 (1963)
El nitroprusiato de sodio y amoniaco para los alcaloides de la cicuta

El sulfato de hierro y amónio para los alcaloides de la vinca

Los reactivos de percloruro férrico en medio clorhídrico para tropolonas

y en medio perclórico para alcaloides de las rauwolfias.

El reactivo de yodoplatinato para los alcaloides del opio (morfina y

codeína da coloración gris azuloso y los otros colores castaños).

o Ciertos alcaloides de la quina (principalmente quinina y quinidina)

tienen la propiedad de ser fluorescentes (l366 nm) en presencia de
un ácido oxigenado.

V. CONCLUSIONES
 Se obtuvo la extracción de los alcaloides de la hoja de coca mediante el
procedimiento de extracción acida y el procedimiento de extracción
básica.
 Se lograron identificarlos alcaloides mediante las distintas reacciones de
coloración y precipitación.
 Se aprendió los procesos de extracción e identificación de los alcaloides
y el uso de los reactivos para la detección de alcaloides.

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 REACTIVOS REACCION RESULTADOS
Mayer 1 gota Precipitado blanco
amarillento
Dragendorff 2 gotas Precipitado anaranjado

Bertrand 2 gotas Precipitado blanco

Ninhidrina 2 gotas Color azul violáceo

Sonnenschein 2 gotas Precipitado amarillo

Bouchardt 2 gotas Precipitado pardo oscuro

VI. BIBLIOGRAFIA:

1. MARIA I. PALACIOS PALACIOS Alcaloides

http://files.uladech.edu.pe/docente/32924394/Farmacognosia_y_Fitoquimic
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2. Julián Pérez Porto y Ana Gardey. Publicado: 2015. Actualizado: 2017.

Definición de alcaloides (https://definicion.de/alcaloides/)
3. ALCALOIDES: Aspectos generales
https://botplusweb.portalfarma.com/documentos/panorama%20documento
s%20multimedia/PAM241%20PLANTAS%20CON%20ALCALOIDES%20I.
PDF
4. ecaths1.s3.amazonaws.com › 1204709488.ALCALOIDES (apunte).pdf
5. Susan Alfaro e Iliana Murillo. Alcaloides en solanáceo lunes, 13 de
diciembre de 2010 http://alcaloidesensolanaceas.blogspot.com/
6. HARKER DELGADO Felipe, PINZÒN Fernando, MOLINA ACHURI
Mauricio, Primeros auxilios, Editorial Panamericana.Pág.; 22, 23, 115, 204,
205, 206, 207, 214.

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