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Laboratorio de Química Orgánica IV

Alcaloides

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

Alcaloides

Curso:
“Laboratorio de Química Orgánica IV”

Profesor:
Qco. F. Danilo Barreto

Integrantes:
Camarena Vargas Amparo
La Torre Romero Lilly
Luciani Felix Nataly
Mamani Quispe Lurdes
Villanueva Villanueva, Miguel
Ciclo:
6TO ciclo
Fecha:
03 de noviembre del 2009

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Alcaloides

INTRODUCCION..............................................................................................................3
OBJETIVOS.......................................................................................................................4
MARCO TEORICO...........................................................................................................5
Rol de los alcaloides en el Reino vegetal:................................................................5
Química:...................................................................................................................6
Propiedades de solubilidad de los alcaloides:..........................................................7
PARTE EXPERIMENTAL................................................................................................8
Extracción de Alcaloides..........................................................................................8
Extracción de la Uña de gato.................................................................................8
Fase de purificación.............................................................................................11
Reconocimiento del Producto por Cromatografía de Absorción.............................11
Aplicación de la Cromatografía en Capa delgada................................................12
Sembrado.............................................................................................................12
Desarrollo.............................................................................................................12
Revelado..............................................................................................................13
Solubilidad en agua de alcaloides..........................................................................14
Con clorhidrato de robocaina...............................................................................14
Con clorhidrato de procaína ................................................................................14
Con brucina..........................................................................................................15
Identificación de alcaloides con el reactivo de Mayer.............................................17
Preparación general del reactivo de mayer..........................................................17
Identificación de alcaloides con tiocianato de cobalto: Prueba de Scott.................18
Preparación de Tiocianato de Cobalto:................................................................18
Identificación de alcaloides con Reactivo de Dragendorff:.....................................20
DATOS SOBRE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS..................................................22
La Uña de Gato......................................................................................................22
La Cocaína.............................................................................................................23
Alcaloides Naturales de la Hoja de Coca:............................................................24
ANEXOS..........................................................................................................................26
¿Cómo produce sus efectos la cocaína?...............................................................26
¿Qué ocurre con la dopamina cuando se consume coca?.....................................26
Efectos de la cocaína:............................................................................................27
CUESTIONARIO.............................................................................................................28
1.- ¿Describa una técnica de extracción de un alcaloide especifico?.....................28
Extracción de la cocaína:.......................................................................................28
3.- ¿Escriba las propiedades físicas y químicas de alcaloides?.............................29
Uña de gato...........................................................................................................29
Hoja de Coca.........................................................................................................30
Aspectos químicos:..............................................................................................30
Propiedades físicas y farmacológicas:.................................................................31
CONCLUSIONES............................................................................................................32
BIBLIOGRAFÍA..............................................................................................................33

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INTRODUCCION

Alcaloide, grupo de compuestos débilmente alcalinos que contienen nitrógeno, y son


en su mayoría de origen vegetal; poseen una complejidad molecular moderada que
produce varios efectos fisiológicos en el cuerpo.
Se han registrado unos 3.000 alcaloides. El primero que se preparó sintéticamente
(1886) es uno de los más simples, la coniína, o 2-propil piperidina, C5H10NC3H7; es muy
venenoso, una dosis menor de 0,2 g es letal. La coniína, obtenida de las semillas de la
cicuta, fue el veneno utilizado en la ejecución de Sócrates. Aproximadamente 30 de los
alcaloides conocidos se usan en medicina. Por ejemplo, la atropina, que se obtiene de
la belladona, dilata las pupilas; la morfina es un calmante; la quinina es un remedio
específico para la malaria; la nicotina es un insecticida potente y la reserpina un
tranquilizador.

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OBJETIVOS

• La mejor extracción posible de mezclas de alcaloides a partir de plantas.


• Reconocimiento de los alcaloides por pruebas de solubilidad y reacciones de
identificación, reacciones de gran simplicidad y buena eficacia para el
reconocimiento de grupos funcionales o funciones orgánicas.

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MARCO TEORICO

Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente formando parte de


heterociclos. De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos
químicos.1
La presencia de oxigeno en la estructura determina que la sustancia sea un sólido
blanco, de sabor amargo y cristalizables. La ausencia de oxigeno en la estructura del
alcaloide hace que este sea aceitoso, volátil u odorante.
La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se
disuelven bien en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos.
Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases. Las
sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

FIG.01 Estructuras de diversos Alcaloides

En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en


solventes orgánicos se basa el método general de extracción.
Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia
característica bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros característicos.

Rol de los alcaloides en el Reino vegetal:


Las funciones de los alcaloides en las plantas no han sido aun precisadas y están
sujetas a especulación. Consistirían, entre otras:
• En servir de reserva para la síntesis de proteínas.
• De materiales de protección contra ataques de insectos u otros animales
herbívoros.
• De estimulantes o reguladores de crecimiento o metabolismo interno o de
reproducción.
1
V. M. POTAPOV y S. N. TATARINCHIK: Química Orgánica, Segunda Edición, Editorial MIR, Año
1979, País Rusia – Moscú

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• De agentes finales de desintoxicación por transformaciones simples de otras


sustancias cuya acumulación puede resultar nociva para la planta.
En algunos casos, se los ha considerado como productos de desecho o finales de
metabolismo, idea no compartida, ya que no son productos estáticos en el organismo
sino que experimentan transformaciones continuas. Además, es factible suponer que
no todos los alcaloides desempeñan funciones similares en las plantas que los
contienen y que acostas pueden variar de un caso a otro.
Cabe destacar que aproximadamente el 80% de las plantas no producen alcaloides,
por lo que tampoco puede suponerse que este tipo de producto natural sea vital para
los organismos naturales. En resumen, el papel que desempeñan en los vegetales es
todavía objeto de especulaciones y teorías en la mayoría de los casos sin
confirmación.

Química:
La estructura química de los alcaloides es extremadamente variada. El solo punto
común es la presencia de un N, que contiene a la molécula carácter básico mas o
menos pronunciada. Este N puede encontrarse bajo la forma de amina primaria,
secundaria, terciaria o como compuesto de amonio cuaternario. Puede ser extracilico o
intraciclico, que es lo más frecuente. Los alcaloides a menudo son sólidos,
cristalizables a veces coloreados, la mayoría de las veces dotados de poder rotatorio.
Los alcaloides no oxigenados son volátiles, arrastrables por el vapor de agua
(nicotina).2
Bajo la forma de bases son solubles en los solventes orgánicos no polares (éter etílico,
cloroformo, benceno, etc.)
• Solubles en los solventes orgánicos polares: Alcohol.
• Insolubles en agua.

FIG. 02 Los alcaloides con los ácidos forman sales semejantes a los amonios cuaternarios.

Las propiedades de solubilidad de las sales son diferentes a las que presentan las
bases.
Las sales de alcaloides son insolubles en los S.O. no polares y solubles en el agua.
Las sales de alcaloides por acción de los álcalis precipitan el alcaloide al estado de
base.
2
Joseph M. Hornback: Química orgánica, segunda edición, Editorial. Thompon Brooks cole, Año 2006,
País USA

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En estas propiedades de solubilidad de la base y de la sal alcaloidea se basa la


identificación y valoración de los mismos.

Propiedades de solubilidad de los alcaloides:


Bases alcaloideas
• Generalmente insolubles en agua
• Solubles en solventes orgánicos poco polares: éter, cloroformo
• Con los ácidos forman sales.
• Bases solubles en agua: colchicina, efedrina.
Sales de alcaloides
• Solubles en agua
• Insolubles en solventes orgánicos poco polares
• Son desalojadas de sus combinaciones por los álcalis.
• Sales poco solubles en agua: berberina
• Sales de alcaloides de Rauwolfia son solubles CHCI3

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PARTE EXPERIMENTAL

Extracción de Alcaloides

Extracción de la Uña de gato


El método a usarse es una extracción continua con solventes orgánicos, para .ello se
puede usar una pera de decantación, se puede considerar como una extracción acido
base.

El análisis químico de los componentes de una planta se denomina screening de la


misma.
Generalmente se parte del material vegetal previamente deshidrato (en estufa y
corriente de aire a 40 -45ºC) y finalmente pulverizado. Este polvillo vegetal se extrae
con fracciones de solvente elegido, o bien con extracción continua con SOXHLET.
El tipo de compuesto orgánico extraído, variara con la polaridad del solvente elegido.
Normalmente, para un estudio sistemático, se elige como primer solvente de extracción
uno poco polar (ej. Éter de petróleo). Luego de la extracción, el residuo sólido se
separa del solvente, y se somete al sólido a u nueva extracción, con otro solvente mas
polar extrayendo esta vez los compuestos mas polares presentes en el material
vegetal.

FIG. 03 Un esquema muy general de extracción de material vegetal

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Si se hiciera sobre el polvillo vegetal original un extracto inicial con metanol, muchos de
los compuestos no polares serán extraídos, por efectos de co-disolución.
La presencia de cada uno de estos grupos de compuestos se puede detectar por
reacciones de caracterización específicas (muchas veces empíricas, de estequiometria
y mecanismos desconocidos).
También es posible aislar estos grupos de compuestos, a través de nuevas secuencias
de “llevado a seco-extracción”, ya sea con distintos solventes, o con extracción acido-
base.3

FIG 04 . Un esquema de una extracción con solventes orgánicos

Primero se pesa la uña de gato en polvo, el cual es un producto de fácil adquisición en


cualquier mercado, asi se peso aproximadamente 20 g

FIG. 05 Peso de uña de gato

3
Lydia Galagovsky Kurman: Química Orgánica, Fundamentos Practicos para el Laboratorio, Ed.
Universitaria de Buenos aires

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Este polvillo se introduce en la pera de decantación en la cual se ha puesto un algodón


en la parte inferior interna para simular un filtro que solo deje pasar al solvente
orgánico.
Y el solvente orgánico que ha de usarse para extraer los alcaloides de la planta va ser
una mezcla de solventes; de metanol y acido clorhídrico

FIG. 06 Izquierda Agregar la uña de gato en polvo, Derecha Agregar la mezcla metanol-acido

Por efecto de la gravedad el solvente ira mojando todo el producto de uña de gato, y
debido a la polaridad de este el extracto que se recoge va a ser rico en alcaloides.

FIG.07 Producto bruto: Mezcla de alcaloides procedente de la uña de gato

NOTA: Se debe estar atento a la cantidad de solvente, pues este no debe secarse, si
fuera necesario agregar más solvente metanol-acido

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Luego de obtener el extracto este se concentra, exponiéndolo al vapor de agua en una


placa petri
Calentar hasta resequedad, ya que debido a la volatilidad del metanol este se ira
primero por tener un menor punto de ebullición.
Fase de purificación
El alcaloide que se extrajo en el paso anterior esta en estado básico
Este se hará con lavados sucesivos:
Primero con bicarbonato de sodio, una base débil que puede pasar al alcaloide a su
estado básico, insoluble en agua así todas las impurezas polares quedaran en la fase
acuosa.
Se extrae la fase acuosa.
El segundo lavado es con cloroformo un solvente orgánico que es ligeramente polar
para extraer específicamente a los alcaloides pero la polaridad de estos no es exacta
para dicho solvente es así que forma emulsiones que impiden la fácil decantación del
producto.
Se necesita romper la emulsión, para ello se agrega sulfato de sodio anhidro, en pocas
cantidades para ir probando si romper la emulsión, las emulsiones son sales que son
difíciles de trabajar, con pocas cantidades de desecante no se rompe la emulsión así
se emplea solución de sulfato de sodio anhidro saturado, previamente calentado hasta
disolución.
Esto logra romper la emulsión se separa y se decanta la parte orgánica que contiene al
alcaloide con solvente cloroformo, que es bastante volátil y se evapora fácilmente al
dejarlo en el ambiente.
Si se trabaje con un solvente de un poco más polar como cloroformo o diclorometano
en exceso no se formarían emulsiones y se facilitaría el trabajo, pero este solvente es
más caro y escaso en el laboratorio.

Reconocimiento del Producto por Cromatografía de Absorción


El proceso de cromatografía de adsorción se basa en la separación de un soluto entre
una fase sólida de adsorbente y una fase móvil.
El fenómeno de adsorción ocurre en la superficie del granulo de fase fija, y se
fundamenta en la atracción entre el soluto y el adsorbente por formación de uniones
dipolo y formación de puentes hidrogeno.
El soluto es adsorbido en la superficie del adsorbente y luego desorbido por el solvente
de fase móvil.
Si se trata de una mezcla de solutos, el más fuertemente atraído por el adsorbente,
será el más difícil de eluir y será el que “corre” o se desplaza menos

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Aplicación de la Cromatografía en Capa delgada


La técnica de C.C.D. es de aplicación analítica. Se utiliza comúnmente para seguir el
desarrollo de una reacción (aparición de productos y desaparición de reactivos), para
analizar el número aproximado de componentes de una muestra.
Para cubrir el soporte cubrir el soporte con la capa se puede, suspender en un solvente
volátil (cloroformo – metanol 9:1), donde se sumerge la placa, y luego se seca al aire
La capa se puede conseguir comercialmente, de una lámina de poliéster, o sobre una
lamina de aluminio.
Las ventajas de este material son que puede cortarse del tamaño deseado; y, luego de
usarse y revelarse, puede se guardado. Tiene un inconveniente su alto costo
Sembrado
La solución que contiene los solutos a sembrar debe ser concentrada. Cuando la
solución se pone en contacto con al adsorbente, los sitios mas activos adsorberán
inmediatamente soluto y solvente, esto depende de su estructura.
Este se hace con un capilar que es cortado con fuego a la mitad y estirado para
obtener una punta fina ideal para la siembra.

FIG.08 Siembra de la placa cromatográfica

Desarrollo
Se lleva acabo sumergiéndolas en cubas, de modo tal que el nivel del solvente,
alcance la capa de adsorbente, y ascienda por capilaridad, pero cuidado que no llegue
hasta la altura donde están sembradas las sustancias
Cuando el frente del solvente ha llegado casi al borde superior del adsorbente, se retira
la placa de la cuba y se marca altura del frente (para cálculos de R f). Se deja evaporar
el solvente y se observa las manchas coloreadas, o se revela las sustancias incoloras,
para lograr su detección.

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FIG.09 Desarrollo de la placa cromatográfica

Revelado
Reactivo de Dragendorff según Munier y Macheboeuf para alcaloides.
Solución a; se disuelve 0,85g de bismuto (III) nitrato básico en una mezcla de 10 ml de
acido acético glacial y 40 ml de agua.
Solución b: se disuelve 8g de yoduro potasio en 20 ml de agua.
Solución pulverizable: en caso necesario, se mezclan 5 ml de la solución a y 5 ml de la
solución b, y se añade 20 ml de acido acético glacial. La solución se completa con
agua hasta 100 ml
Su tratamiento ulterior es el calentamiento.

FIG.10 Esquema final de la placa cromatográfica

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Solubilidad en agua de alcaloides


Con clorhidrato de robocaina
Cogemos un tubo de ensayo, agregándole una pizca de clorhidrato de robocaina
Esta en forma de cristales blanquecinos, la cual al agregarle agua destilada un mililitro
se solubilisa.

FIG.11 Solubilidad de la Robocaina

Conclusiones:
• Se observa que es soluble en agua, ya que es una sal, y sabemos que en el agua
se ionizara y en forma de cationes y aniones se polarizara, como el agua es polar
será afín en esta por su misma naturaleza, será soluble en esta.

Con clorhidrato de procaína

FIG.12 Estructura de la Procaína

Identificación de la sustancia:
Formula química clorhidrato de 4/aminobenzoato de 2/(dietilamino) etilo.
Novocaína o Procaína
Procaína, anestésico local, conocido por su nombre comercial Novocaína, que se
utiliza en odontología y cirugía. El clorhidrato de procaína, término correcto para
designar este alcaloide, fue sintetizado por primera vez en 1905 y sustituyó con rapidez

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a la cocaína ya que es más fácil de sintetizar y esterilizar, su acción es más breve, no


produce adicción y es de cuatro a seis veces menos tóxico. La procaína, al igual que
otros anestésicos locales como la tetracaína, actúa como un dispositivo de bloqueo
nervioso, interrumpiendo la generación y conducción de los impulsos nerviosos para el
dolor. En odontología permite efectuar extracciones dentales sin dolor. En la cirugía
menor se suele utilizar junto con un fármaco vasoconstrictor que limita el flujo de
sangre.
También se emplea en obstetricia y en ocasiones para aliviar el dolor lumbar. En la
actualidad la procaína ha sido reemplazada en gran parte por otros anestésicos como
la lidocaína. Algunos individuos son hipersensibles a la procaína, y cuando se inyecta
debajo de la piel se produce una urticaria.
La fórmula química de la procaína es C13H20O2N2HCl
Procedimiento
Tomamos un tubo de ensayo, introducimos una pizca de clorhidrato de Procaína
Esta en forma de cristales blanquecinos, la cual al agregarle agua destilada un mililitro
se vuelve soluble.

FIG.13 Solubilidad de la Procaína

Conclusiones:
• Se observa que es soluble en agua, ya que es una sal, y sabemos que en el agua
se ionizara y en forma de cationes y aniones se polarizara, como el agua es polar
será afín en esta por su misma naturaleza, será soluble en esta.

Con brucina
Sinónimo Camiramina
Su origen
Se obtiene la brucina en la preparación de estricnina
PELLETIER Y GAVENTOUD La extrajeron en un principio de la angustura falsa
tratándola como a los demás estricnos añadiéndola magnesia al liquido y lavando la
porción insoluble; este liquido contenía brucina; le saturaron con acido oxálico

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Evaporaron el todo hasta sequedad y lavaron el oxalato brucina que quedo por residuo
con alcohol absoluto enfriando a 0ºC, después lo disolvieron en agua disolviendo en
agua, añadieron cal o magnesia evaporaron la solución hasta sequedad y calentaron el
residuo con alcohol, por ultimo filtraron el liquido alcohólico, vertieron el agua en el y le
abandonaron a la evaporación espontánea
La separación de la brucina d la estricnina esta fundada en la mayor solubilidad del
alcaloide concentrado.
Su forma tiene forma de prisma recto de base romboidal, blanca y transparente que por
lo común tiene algunas líneas de espesor
Reconocimiento de ión nitrato
La brucina es un alcaloide que en medio sulfúrico concentrado forma con los iones
nitrato un compuesto de color amarillo característico (absorbancia a 410 nm)
• Tomar una pizca del fertilizante y disolverlo en 1 ml de agua destilada, o
en su caso si éste está en disolución tomar 1 ml en un tubo de ensayo.
• Poner unos cristales de brucina en la placa de toque y cinco gotas de
H2SO4 concentrado, se agita y se disuelve la brucina. Si el ácido sulfúrico tiene
indicios de nitratos, aparecerá un color rosado, lo cual no es un obstáculo para el
ensayo.
• Sobre el reactivo Brucina/ H2SO4 poner una gota de disolución problema
• La coloración amarilla indica la presencia de nitratos

FIG.14 Estructura de la Brucina

Procedimiento
En un tubo de ensayo, agregamos una pizca de Brucina
Esta en forma de cristales blanquecinos, la cual al agregarle agua destilada un mililitro
no se vuelve soluble.
Mas no ocurre así en el agua pues esta es polar, se tendría que polarizar agregándole
un acido, como acido clorhídrico, recién se polariza: formándose sal más agua
conocimiento general.

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Conclusiones:
Al agregarle agua a este reactivo no se solubiliza ya que esta en forma de base, en
cambio al agregarle acido si se solubiliza ya que es un compuesto orgánico con mayor
cantidad de enlaces carbono, es afín a ella ya que tiene su misma naturaleza.

Identificación de alcaloides con el reactivo de Mayer


El reactivo de Mayer se emplea para la caracterización no específica de alcaloides. La
mayoría de los alcaloides reaccionan dando un precipitado blanco o amarillo claro,
amorfo o cristalino. El precipitado (una sal compleja) puede disolverse posteriormente
en algún solvente menos polar para su identificación
Preparación general del reactivo de mayer.
En un matraz de Erlenmeyer de 125ml, disolver 1.36g de cloruro de mercurio (HgCl 2)
con 60 ml de agua. En otro matraz de la misma capacidad, disolver en agua 5g de
yoduro de potasio (KI). Mezclar las soluciones y aforar a 100 ml con agua destilada. El
reactivo solo se adiciona a soluciones previamente aciduladas con acido clorhídrico o
ácido sulfúrico .Formando una Solución. Acuosa de tetrayodomercuriato de potasio

FIG.15 Reactivo de Mayer

Procedimiento:
En tres tubos de ensayo colocar una cantidad apropiada de brucina, clorhidrato de
procaína y clorhidrato de cinchonina respectivamente.

FIG.16 Tubos de ensayo conteniendo de izquierda a derecha Brucina (forma de Base),


clorhidrato de Procaína (forma de sal), clorhidrato de Cinchonína (forma de sal)

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El reactivo de Mayer debe ser empleado en solución neutra. En medio alcalino su


acción es neutra y en medio acido precipita.
Luego a cada tubo de ensayo se le agrega mg del soluciones acuosas de los 3
alcaloides antes mencionados reactivo se observa su solubilidad, siendo solubles los
alcaloides en forma de clorhidrato, que una sal, que por se dipolar es soluble en agua
para la tercera en forma de base débil además de insoluble en agua se le trata con un
acido mineral, con unas gotas de acido clorhídrico, con lo que se logra tener al
alcaloide en forma de clorhidrato por lo tanto soluble en agua, y listo para poder ser
identificado con el reactivo de Mayer

FIG.17 Tubos de ensayo en igual orden que en foto anterior, después de la prueba de Mayer a
la cual todas dieron positivas a la presencia de alcaloides

Observaciones:
• La brucina, clorhidrato de procaína, Clorhidrato de Cinchonina son polvitos blancos
todos estos alcaloides.
• Se considera un resultado positivo cuando existe un precipitado blanco o crema de
la solución.

Conclusiones:
• El reactivo de Mayer se basa en la acides de los alcaloides en su forma de sales
(clorhidratos) debido que en medios básicos el reactivo de Mayer no precipita.

Identificación de alcaloides con tiocianato de cobalto: Prueba de


Scott

Preparación de Tiocianato de Cobalto:


A partir del cloruro de cobalto hexahidratado (CoCl2.6H2O) y mezclarlo con tiocianato
de amonio estas dos sales disolverlo en agua.

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Reacción:

Hallando X1 para saber cuando de CoCl2 necesitare para generar 2gr de


Co(SCN)2entonces:

Pero esto es sin agua y con agua seria:

Hallando X2 para saber cuando de NH4SCN necesitare para generar 2gr de Co(SCN)2
entonces:

Entonces las cantidades que se utilizo para preparar el tiocianato de cobalto fueron
2.7204gr de CoCl2*6H2O y 1.7378 g de NH4SCN luego se diluyo en agua y el color de
la solución fue violeta.

FIG.18 Erlenmeyer con Tiocianato de Cobalto.

En un vaso precipitado agregar una cantidad de tiocianato de cobalto luego le


añadimos la glicerina.

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En tres tubos de ensayo colocar brucina, clorhidrato de Procaína, Clorhidrato de


Cinchonina. A cada uno de los tubos de ensayo se agrega unas gotitas de este
tiocianato de cobalto con glicerina.
Y los resultados fueron los siguientes: con la brucina el resultado fue positivo cambio a
un color púrpura vivo. Con el clorhidrato de procaína y el clorhidrato de cinchonina el
resultado fue negativo no hubo cambio de color.

Clorhidrato de
Brucina Clorhidrato de Procaína
cinchonina

Conclusiones:
• El tiocianato de cobalto con glicerina se utiliza para reconocimiento de alcaloides en
su forma de bases débiles y ello lo comprobamos ya que hubo un cambio de color
con la brucina que es una base y con las otras dos como el clorhidrato de procaína
y el clorhidrato de cinchonina, con las que no hubo cambio de color.
• Este también es un reactivo que reacciona por el pH del compuesto a analizar, se
puede deducir que estas reacciones implican un cambio en el Nitrógeno básico de
los alcaloides, es por ello que en los casos de clorhidratos no reaccionados debido
a que el nitrógeno en esta esta saturado e impedido.

Identificación de alcaloides con Reactivo de Dragendorff:

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Para la preparación del reactivo de Dragendorff se disuelve 8,0 g de Bi(NO)3 5H2O en


20 ml de acido nitrico concentrado y 27,2 g de KI en 50 ml de agua, Mezclar las
soluciones y dejar em reposo durante 24 Horas Filtrar las soluciones y completar a 100
ml.
El producto de mezclar ambas soluciones da tetrayodobismutato potasico
conocidocomo reactivo de Dragendorff.
La prueba se considera positiva por un precipitado color anaranjado – marrón
Pueden dar Rx (+) con Dragendorff:
• Proteínas
• •α - Pironas
• •Cumarinas
• •Hidroxiflavonas
• •lignanos

FIG.19 Tubos de Ensayo con alcaloides en el mismo orden anterior después de la prueba de
Dragendorff la que dio positivo para los tres

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DATOS SOBRE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS

La Uña de Gato
Clasificación taxonómica.
Según la bibliografía consultada la uña de gato está clasificada taxonómicamente de la
siguiente manera:
REINO : Vegetal
DIVISION : Magnoliophyta
CLASE : Magnolipsida
SUBCLASE : Asteridae
ORDEN : Rubiales
FAMILIA : Rubiaceae
GENERO : Uncaria
ESPECIES : Uncaria tomentosa (Will.) DC.
Uncaria guianensis (Aubl.) Gmel.
Descripción de la planta.
Es una trepadora gigante, cuyo tallo principal puede alcanzar un grosor de 25 cm. y
una longitud total de hasta 40 m. Las ramas jóvenes tienen forma cuadrangular.
Presencia de espinas ganchudas, leñosas que llegan a tener 2 cm de largo por 0.5 cm
de ancho, dirigidas hacia abajo, no retorcidas. Hojas pecioladas, limbo de consistencia
membranosa, de forma oblonga u oblongo-aovado de aproximadamente 9 a 17 cm de
longitud por 4 a 9 cm de ancho, en el envés presenta finos vellos largos y cortos, que
es lo que dá a esta especie el nombre de tomentosa. Inflorencencias en cabezuelas
cuyo diámetro varía entre 1.5 a 2 cm. Las flores son sésiles de color amarillento. El
fruto es bivalvo y alargado, mide hasta 6 mm de longitud. Las semillas son fusiformes,
muy pequeñas, longitudinales y aladas. (Steyermark, 1974; Obregon, 1994; Dwyer,
1980; Mac Bride,1936; Croat, 1978).4
Distribución: Crece en el Perú en forma silvestre en la pluvisilva a una altura entre los
300 y 1000 mt sobre el nivel del mar. valles del Perené, Paucartambo, regiones del
cerro de la sal y el gran pajonal departamentos de Loreto, San Martín, Pasco, Junín y
Madre de Dios
Complejo Fitoquimico: En La Hoja Glicosidos del ácido quinovico. Alcaloides
oxindólicos pentacíclicos: Isopteropodina Isomitrafilina Dihidrocorinanteína, Iso-
mitrafilina, Pteropodina, Rincofilina, Uncarina, Speciolifina, Mitrafilina, Isorincofilina,
Hirsutina Pteropodina, compuestos polihidroxilados, Epicatequina, Procianidinas,
Estigmasterol, Campesterol La Corteza de raíz Acido oleanólico, 5-g-

4
http://www.monografias.com/trabajos15/cultivo-uncaria-tomentosa/cultivo-uncaria-tomentosa.shtml

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carboxistrictosidina, Esteroles, Alcaloides oxindólicos pentacíclicos, Estigmasterol,


Campesterol, Sitosterol, Triterpenos poilihidroxilados, Polifenoles derivados de la
epicatequina de las procianidinas A, B1, B2, B4

La Cocaína
El alcaloide puro o cocaína fue aislado por primera vez en 1859 por Niemann, quien
noto que tenía sabor amargo y producía un efecto peculiar en la lengua a la que
adormecía y casi privaba de la sensibilidad.
Hojas de coca (coca leaves), contienen vitaminas A, E, B1; B2; B3 y C (acido
ascórbico), proteínas y microelementos (calcio, fósforo, hierro, potasio y sodio), tanina
y además catorce alcaloides los que fomentan su acción medicinal.
Efectiva acción fisiológica de hojas de coca se debe principalmente a alcaloides. Estos
pertenecen al grupo tropanos, conjuntamente con atropina y escopolamina. Alcaloides
de coca son una mezcla de ecgoninas, proteínas e igrinas. Entre productos
secundarios de ecgonina se encuentran cocaína (metilo-benzol-ecgonina), metilo-
ecgonina, benzol-ecgonina y xenamil-cocaína; entre proteínas se encuentran tropeina y
seudo-tropeina, dihidroxipeina, tropacocaina y benzol-tropan, como también igrina,
irolina y cusco-hidrina, estero isomeros y parte de la línea de truxilina, se observa
también la presencia de nicotina.
En el año 1982 en el Departamento de Química Fisiológica del Instituto Nacional de
Nutrición y del Ministerio de Salud Pública se realizaron análisis de hojas de coca, los
que permitieron obtener siguientes resultados.
Estos datos son básicos, pero tenemos que tomar en cuenta que dependiendo de
algunos factores la composición química de hojas de coca puede variar, en esto
influyen la forma específica del arbusto, composición química de suelo, forma de
cultivación y de recolección, tiempo y condiciones de resecado como también
condiciones de almacenamiento.

Tabla .01 Composición Química de la Hoja de Coca


Informe № 296-82-DQF/INN, Institutos
Nacionales de Salud - Instituto de Nutricion,
Universidad Peruana Cayetano Heredia

Humedad, g% 9.21
Extracto seco, g% 0.79
Extracto etereo, g% 4.53
Hidratos de Carbono, g% 49.62
Proteina Total (N x 6.25), g% 15.96

Proteina digerible (N x 6.25.), g% 12.39

Fibra cruda, g% 13.00


Cenizas, g% 7.68
Arena y Silice, g% 1.55

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Caroteno, mg% 42.34


Tiamina, mg% 0.16
Riboflavina, mg% 0.88
Vitamina C, mg% 16.70
Niacina, mg% 26.00
Calcio, mg% 1550.7
Fosforo, mg% 209.7
Hierro, mg% 4.2
Sodio, mg% 0.59
Potasio, mg% 0.96
Alcaloides totales, g% 0.821

Alcaloides Naturales de la Hoja de Coca:


• Cocaína: Es el éter metilico de la benzoil egnonina, tiene propiedades anestésicas
y analgésicas.
• Egnonina: Es un derivado carboxilado de la atropina, tiene propiedades de
metabolizar grasas, glucidos y carbohidratos. Adelgaza la sangre.
• Atropina O escopolamina: es anestésico que produce sequedad en el árbol
respiratorio
• Pectina: Es absorbente y antidiarreico, junto a la Vitamina E, regula la producción
de melanina para la piel.
• Papaína: Esta proteasa, que en mayor proporción contiene la papaya, es muy
parecida a la catepsina animal, es una especie de fermento que acelera la
digestión.
• Higrina: Excita las glándulas salivares cuando hay deficiencia de oxigeno en el
ambiente.
• Globulina: Es un cardiotonico que regula la carencia de oxigeno en el ambiente,
mejorando la circulación sanguínea. Evita el soroche (mal de altura).
• Piridina: Acelera la formación y funcionamiento del cerebro, aumenta la irrigación
sanguínea a la hipófisis y las glándulas, traduciéndose en una mejoría del cuerpo
en general.
• Quinolina: Evita la formación de la caries dental junto al fósforo y al calcio.
• Conina : Es un anestésico poderoso.
• Cocamina: Es un analgésico que junto a la anterior, ayuda a aumentar las
propiedades anestésicas y analgésicas de la cocaína natural.
• Insulina: Refresca y mejora el funcionamiento del hígado, la secreción de la bilis y
su acumulación a la vesícula. Es diurético, ayuda a eliminar las sustancias toxicas
no fisiológicas. Es un polisacárido, muy parecido a las vitaminas B-12, que produce
aumento de células de la sangre.
• Benzoína: Acelera la formación de células musculares y evita la putrefacción de
alimentos, de ahi sus propiedades terapéuticas para gastritis y ulceras.

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• Reserpina: Regula la presión arterial en hipo e hipertensión y ayuda a la formación


de células óseas.
Estos 14 alcaloides, los aminoácidos que contienen, los ácidos y las vitaminas A, B1, C
y E, la tiamina, niacina y riboflavina, la convierten en la planta mas completa del
universo en Nitrógeno No Proteico, que es el que elimina las toxinas y patologías del
cuerpo, obteniendo combinaciones optimas con frutas y plantas medicinales.
Partes activas: Las hojas (1%).
Usos:Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico. En uso popular se
utiliza por sus propiedades estomacales y circulatorias y como estimulante para evitar
las sensaciones de hambre, sed y fatiga. Uso extramedicinal en el consumo de las
drogas derivadas de esta planta: cocaína, crac etc.
Toxicidad: Mínima cuando se obtiene a partir de la hoja que contiene concentraciones
muy bajas de alcaloide. Resulta toxica a partir de su derivado la cocaína

FIG.20 Estructura 3D y 2D de la Cocaína

NOMENCLATURA:
(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1] octano-2-carboxilato de metilo
FORMULA : C17H21NO4
PESO MOL : 303.35 g/mol

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ANEXOS

¿Cómo produce sus efectos la cocaína?


Se han realizado muchos estudios para entender la forma en que la cocaína produce
los efectos placenteros y la razón por la que es tan adictiva. Uno de los mecanismos es
el efecto que ejerce sobre las estructuras profundas del cerebro. Los científicos han
descubierto regiones del cerebro que se incitan por todo tipo de estímulos gratificantes,
tales como alimentos, agua, sexo y muchas de las drogas de abuso. Uno de los
sistemas neurales que parece ser mas afectado por la cocaína se origina en una región
muy profunda del cerebro llamada el área ventral del tegmento (AVT). Las células
nerviosas originadas en el AVT se extienden a la región del cerebro conocida como
núcleo accumbens, una de las áreas claves del cerebro involucrada en la gratificación.
Por ejemplo, en estudios con animales, la gratificación aumenta la actividad en el
núcleo accumbens.5
Los investigadores han descubierto que cuando esta ocurriendo un evento gratificante,
las neuronas del AVT aumentan considerablemente la cantidad de dopamina que
liberan en el núcleo accumbens. Dentro del proceso normal de comunicación, una
neurona libera dopamina dentro de la sinapsis (el pequeño espacio entre dos
neuronas). Allí, la dopamina se liga con proteínas específicas (llamadas receptores de
dopamina) en la neurona adyacente así enviando una señal a la misma. Las drogas de
abuso pueden interferir con este proceso normal de comunicación. Por ejemplo, los
científicos han descubierto que la cocaína bloquea la eliminación de la dopamina de la
sinapsis lo que resulta en una acumulación de la misma. Esta acumulación de
dopamina causa una estimulación continua de las neuronas receptoras, lo que se
asocia con la euforia que comúnmente reportan los usuarios de cocaína.

¿Qué ocurre con la dopamina cuando se consume coca?

FIG.21 Efecto neuronal cuando se consume droga

5
http://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADna

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Lo que ocurre es que la cocaína bloquea la enzima DAT. Al estar bloqueada, no puede
absorber la dopamina descargada por las neuronas. El resultado es una concentración
dopaminica muy elevada en las sinapsis, lo que a su vez provoca un incremento
generalizado de dopamina en el cerebro, como puede observarse en el grafico. Así
se genera una euforia elevada, si bien no natural. La sensación de bienestar, euforia,
placer, seguridad, etc., que la droga causa es artificial y poco duradera. Si solo tuviese
esas consecuencias, la cocaína no seria tan peligrosa. Pero las cosas no son tan
sencillas.

Efectos de la cocaína:
Los efectos de la cocaína se presentan casi inmediatamente después de una sola
dosis y desaparecen en cuestión de minutos u horas. Los que usan cocaína en
pequeñas cantidades (hasta 100 mg.) generalmente se sienten eufóricos, energéticos,
conversadores y mentalmente mas alertos, particularmente con relación a las
sensaciones visuales, auditivas y del tacto. La cocaína también puede disminuir
temporalmente la necesidad de comer y dormir. Algunos usuarios sienten que la droga
los ayuda a realizar algunas tareas físicas e intelectuales más rápido, mientras que a
otros les produce el efecto contrario. La forma en que se administra la cocaína
determina el tiempo que dura el efecto inmediato de euforia. Mientras más rápida es la
absorción, mas intenso es el "high"; pero al mismo tiempo, cuanto mas rápida es la
absorción, menor es la duración del efecto de la droga. El "high" que produce la
inhalación se demora en presentarse y puede durar de 15 a 30 minutos, mientras que
el que se obtiene fumando puede durar de 5 a 10 minutos.6

Tabla .02 Efectos a corto y largo plazo del consumo de Cocaína

Efectos a corto plazo Efectos a largo plazo

Aumento de energía Adicción

Disminución de apetito Irritabilidad y cambios de temperamento

Agudeza mental Intranquilidad

Aumento en las palpitaciones del Paranoia


corazón y la tensión arterial

Contracción de los vasos sanguíneos Alucinaciones auditivas

Aumento de la temperatura

Dilatación de las pupilas

6
http://www.scribd.com/doc/8972707/Alcaloides

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CUESTIONARIO

1.- ¿Describa una técnica de extracción de un alcaloide especifico?

Extracción de la cocaína:
Las hojas de coca se someten a ciertas operaciones con el objeto de obtener la
cocaína en bruto; las hojas pulverizadas se humedecen con solución de carbonato
sodico y se tratan con aceite mineral (petróleo). Las bases que se han disuelto de este
se separan del mismo con agua que contenga acido sulfúrico, y la solución sulfúrica se
precipita después con carbonato sodico. La cocaína en bruto obtenida de este modo,
que además de cocaína contiene la mayor parte de las bases restantes, se aprovecha
en Europa sobre todo en Alemania para obtener cocaína pura y las sales de este
alcaloide, particularmente el clorhidrato. La cocaína libre se obtiene pura del clorhidrato
en solución acuosa descomponiéndolo mediante el amoniaco, lejía de sosa o el
carbonato sodico

FIG.22 Diagrama para la extracción de Cocaína a partir de la hoja de Coca

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3.- ¿Escriba las propiedades físicas y químicas de alcaloides?

Uña de gato
Información Farmacológica:. El extracto acuoso y etanólico de la Uncaria tomentosa
han demostrado tener actividad citostática, contraceptiva y antiinflamatoria; asimismo
se demostró que todos los alcaloides oxindólicos de la raíz, con excepción de
mitrafilina y rinchofilina, muestran un pronunciado aumento de fagocitosis, teniendo
actividad antiviral con el virus RNA del VSV También se comprobó su efecto
antiinflamatorio util para reducir el dolor por Osteoartritis, inflamaciones de la piel por
reacciones alérgicas y para tratamiento de tumores y parvoviosis contiene (alcaloides:
Isomitrafilina y pteropodina).que tienen propiedad nmunoestimulante Aumentan la
actividad fagocítica de los granulitos neutrófilos y macrófagos, y estimula la producción
de linfoquinas y el número de monocitos en fases activas en la circulación periférica,
hasta en un 50%,.Los granulocitos incrementan en un 60% su poder fagocitario por lo
que es útil en cáncer, sida, candidiasis sistémica, herpes virus.
Los glucósidos quinóvicos. contenidos le confieren propiedad Antiinflamatoria Un 15%
superior a la indometacina, util en artritis reumatoide, artritis diversas, bursitis, reuma,
lupus, fibromialgias.
Antimutágena y citostática (isorincofilina). Inhibe las ADN polimerasas alfa. Las mitosis
de células H,L se reducen, mientras que las de los fibroblastos normales no se alteran.
Útil en cáncer, evita las metástasis.
AQUINO, et al. en 1989 probaron la actividad antiviral de los nueve glicósidos aislados
de Uncaria tomentosa contra el virus de la estomatitis vesicular Útil contra los ARN-
virus encapsulados, virus del sida HIV (combinada con AZT), herpes genital y herpes
zoster, resfriado común, sinusitis, otitis7
Información Toxicologica: El análisis de toxicidad a una muestra micropulverizada y
otra de extracto seco de Uncaria tomentosa No se presentaron signos ni efectos
colaterales ni se presentó efecto letal o muerte en los animales de experimentación,
por lo que no se establece el DL50 (dosis letal por vía oral), por carencia de mortalidad
alguna, a dosis menores a 2 gr/ Kg de peso U.N.M de San Marcos laboratorio de
anatomía y farnacognosia
Contraindicaciones: Esta contra indicada durante la administración de ciclosporina o
de medicamentos que tengan la función de evitar el rechazo en transplante de
órganos
Por ser un producto natural que se encuentra aún en estudio su consumo será
restringido durante el periodo de gestación y post operatorio

7
Bernat Vanaclocha Vanaclocha,Cañigueral: Fitoterapia: vademécum de prescripción

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Hoja de Coca
Aspectos químicos:
La cocaína (C17H21O4N); se define como un alcaloide porque tiene las características
clásicas de estos: es una base nitrogenada capaz de formar sales en ácidos orgánicos
e inorgánicos, tienen origen vegetal y actividad farmacológica definida.
Pertenece al grupo de los alcaloides tropanicos, su núcleo fundamental es el tropano el
cual es producto de la condensación de un anillo de cinco miembros o pirrolidinico y
otros de seis miembros o piperidinico con tres átomos comunes, dos de carbono y uno
de nitrógeno.
El nitrógeno que cumple la función de puente contiene un grupo metilo. Del tropano
deriva la ecgonina que presenta un radical hidroxilo (OH) en el carbono 3 y un grupo
carboxilico (COOH) en posición 2; siendo por tanto el 3-hidroxi-2- carboxi-tropano.
La ecgonina puede formar esteres con los alcoholes mediante su radical carboxi
(derivado de acido metanoico) y con los ácidos por medio del grupo OH presente en la
molécula. El ester doble producto de la reacción con alcohol metilico y acido benzoico
es la cocaína.
La unión ester es bastante labil en presencia de tejidos vegetales o animales, lo que
hace que el contenido de cocaína en las hojas de coca se vaya perdiendo con el
tiempo: la desecación hace mas lento el proceso pero no la suprime la ecgonina
contiene 4 átomos de carbono asimétricos o quirales que generan formas
estereoisomericas, las cuales pueden dividirse en dos grupos, las que contienen los
grupos hidroxilo y carboxilo en el mismo núcleo molecular (las formas cis), o sobre
lados opuestos (las formas trans)
• trans ecgonina
• cis-ecgonina
La cocaína al igual que la ecgonina contiene cuatro átomos de carbonos quirales, las
cocaínas derivadas de la forma trans, se distinguen por la letra griega a las cuales son
d-cocaína o isococaina y las cocaínas que tienen configuración cis, son las l-cocaínas;
una mezcla de ambos isomeros en proporciones iguales genera la llamada cocaína
racemica que no tiene actividad óptica.
Los átomos quirales en la molécula de l-cocaína que es la mas importante y tiene
actividad biológica son las presentadas en seguida, los cuales han sido tomados uno
por uno para una mejor visión de su configuración absoluta, así como de la posición de
sus grupos sustituyentes:
Los carbonos quirales que contienen las moléculas de cocaína compiten entre si y se
contrarresta, por tanto la actividad óptica de la cocaína así como de todos los
alcaloides se ve condicionada por la presencia del átomo de nitrógeno en su
estructura, es decir la cocaína presenta actividad óptica por el nitrógeno mas que por
los carbonos quirales pero tampoco se debe ignorar que estos producen algún efecto,
en la desviación de la luz polarizada por la cocaína. Tanto la d-cocaína como la l-
cocaína han sido sintetizados por Willstaller a partir de una mezcla de esteres de
ecgonina. De esta mezcla se separo un t-y-ecgonina la cual fue transformada en sus

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derivados, uno de los cuales fue obtenido naturalmente d-y-cocaína. De los esteres de
ecgonina residuales fue preparada una cocaína racemica la que por cristalización
fraccional de sus bitartaratos se obtuvo la l-cocaína.

Propiedades físicas y farmacológicas:


La l-cocaína es el alcaloide mas importante de las hojas de coca, son prismas
monoclínicos, incoloros, con un punto de fusión de 98oC, cristaliza a partir de etanol, es
muy soluble en cloroformo (CHCl3), soluble en etanol, éter dietilico, sulfuro de carbono
(CS2), benceno, aceite de oliva y trementina; acetona, acido acético, petróleo; muy
poco soluble en agua fría, sus soluciones son alcalinas al papel de tornasol; es
insoluble en glicerina. La soluciones de cocaína son levógiras y tiene una [a] D20=
-15,83o (rotación especifica en la línea del sodio a 20oC) en cloroformo. Sublima con
descomposición a temperaturas que estén por encima de su punto de fusión tiene
sabor amargo e insensibiliza transitoriamente los nervios linguales.

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CONCLUSIONES

• En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y se originan


a partir de aminoácidos terpenos y acetogeninas.
• Los principales productores de alcaloides son generalmente los vegetales,
encontrándose en mayor cantidad en las gimnospermas especialmente en las
dicotiledóneas.
• Los alcaloides están localizados en tejidos periféricos: corteza, raíces, hojas, frutos
y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya sean de defensa contra parásitos o
insectos o productos de almacén de nitrógeno y excreción.
• La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación “ina” y algunos de
acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.
• Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de la
presencia de oxigeno (sólidos cristalizables) o ausencia de la misma (líquidos), su
solubilidad esta en base a su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o
sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una actividad
óptica levógira.
• · La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de
precipitación, coloración y cristalización.
• Según estudios realizados la HOJA DE COCA presenta un alto contenido
nutricional NO PROTEICO destacando su uso como un anticaries natural, presenta
bajos niveles de toxicidad si se consume directamente.
• Cuando se ha consumido cocaína esta bloquea el correcto funcionamiento de la
sinapsis (transferencia del impulso nervioso entre las neuronas denditras –axon),
esto se debe porque bloquea el proceso de reciclaje de la dopamina, haciendo que
esta se acumule el cerebro, causando alucinaciones.

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BIBLIOGRAFÍA

Libros
[1] V. M. POTAPOV y S. N. TATARINCHIK: Química Orgánica, Segunda Edición,
Editorial MIR, Año 1979, País Rusia – Moscú:
Paginas: 445-447
[2] Joseph M. Hornback: Química orgánica, segunda edición, Editorial. Thompon
Brooks cole, Año 2006, País USA
Paginas: 1206-1208
[3] Lydia Galagovsky Kurman: Química Orgánica, Fundamentos Practicos para el
Laboratorio, Ed. Universitaria de Buenos aires
Paginas: 115-116
Libros de Internet
[5] Bernat Vanaclocha Vanaclocha,Cañigueral: Fitoterapia: vademécum de
prescripción
[http://books.google.com.pe/books?id=K3V4p5Pj_dAC&pg=PA489&dq=u
%C3%B1a+de+gato#v=onepage&q=&f=false
Paginas de Internet
[4] Uña de gato
http://www.monografias.com/trabajos15/cultivo-uncaria-tomentosa/cultivo-
uncaria-tomentosa.shtml
[6] Coca
http://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADna
[7] Alcaloides
http://www.scribd.com/doc/8972707/Alcaloides

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