FLAVONOIDES

DOCENTE
: Q.F. LIZ PALOMINO ESCUDERO
INTEGRANTES :
CRISTBAL REYNA ESTELITA
INGA GONZALES guianela
CURSO
: FITOQUMICA

FLAVONOIDES

DEFINICIN:
nitrogenados,

Son

pigmentos

principalmente

de

vegetales
color

no

amarillo.

Existen un aproximado de 600 flavonoides

Son

sintetizados

partir

de

fenilalanina y 3 de malonil CoA

una

molcula

de

FLAVONOIDES

DISTRIBUCION:

los

flavonoides

distribuidos

entre

los

vegetales

encuentran

prcticamente

en

estn

ampliamente

superiores
todas

las

se

plantas

superiores, sobre todo en partes areas: Hojas, flores y

frutos, algunos flavonoides son los responsables del color
amarillo de ciertas flores. Las principales familias que
contienen

flavonoides

son:

compuestas y umbelferas.

rutceas,

poligonceas,

FLAVONOIDES

ORIGEN BIOSINTETICO: los flavonoides y los

compuestos relacionados (antocianas, catequinas,
leucoantocianidinas) proceden del metabolismo
secundario de los vegetales a travs de la ruta del
acido shikimico y la ruta de los policticos .

 Biosntesis: dos rutas cido shikmico y la ruta de los

polictidos.
3 Acetato
+
cido p- cumrico
Flavona

Ciclacin

Chalcona

Flavanona
Oxidacin

Flavonol

Oxidacin

Flavanolol

Reduccin

Catequina
Antocianidina

Reduccin
Reduccin

Leucoantocianidna

Taninos condensados
(proantocianidinas)

FLAVONOIDES

ESTRUCTURA BASE: ESTRUCTURA: los flavonoides son estructuras del tipo c6C3-C6, Con dos anillos aromticos(bencnicos) unidos entre si por una
cadena de 3 carbonos cicladas atraves de un oxigeno. Todos los flavonoides
poseen un carbonilo en la posicin 4 y las variaciones se producen en las
posiciones 1, 2 y 3 dela unidad c3 y en el anillo B, Son estructuras
hidroxiladas (OH) en el anillo aromatico y por lo tanto son polifenolicas. Se
pueden encontrar como aglicones libres o en forma de D-heterosidos o Cheterosidos, unidos generalmente a glucosa, que es el azcar mas frecuente.
De los tres anillos, el anillo A se sintetiza a travs de la ruta de los policeticos,
el anillo B y la unidad C3 (que forma el anillo C) proceden de la ruta del acido
shikimico

FLAVONOIDES
CLASIFICACION:

los flavonoides se clasifican

en base a sus variaciones estructurales
1.- Con doble enlace entre las posiciones 2 y
3
1.1.- Flavonas: con H en la posicin 3
1.2.- Flavonoles: con OH en la posicin 3
2.- Sin doble enlace en la posicin 2 y 3
2.1.- Flavononas: con H en la posicin 3
2.2.- Flavonololes: Con OH en la posicin 3
3.- Chalconas: con el anillo C abierto
4.- Isoflavonoides: con el anillo B en la
posicin 3

FLAVONOIDES

PROPIEDADES:
1.- Solubilidad: depende en la forma en que se encuentren, aglicones
libres o heterosidos
a.- Aglicones: son insolubles en agua, poco solubles en mezclas
hdroalcoholicas y solubles en disolventes orgnicos, ya sean polares
(etanol, metanol) o apolares( ter etlico, cloroformo).
b.- Heterosidos: son solubles en agua y en mezclas hidroalcoholicas e
insolubles en disolventes orgnicos apolares
2.- Acidez.- debido a las funciones fenol, son ionizables en medio bsico,
lo cual permite su identificacin, porque tienen reacciones coloreadas con
ciertos compuestos. Producen generalmente soluciones amarillas que al
acidificar viran a incoloras
3.- Agentes quelantes: Ciertos grupos funcionales de los flavonoides son
capaces de formar complejos con los metales como el Fe+3(FeCl3) o el
Al+3 (AlCl3)
4.- Muchos presentan fluorescencia a la luz ultravioleta que puede
modificarse en medio bsico, con los agentes quelantes, etc.
5.- Son sustancias fcilmente oxidables y, por lo tanto, antioxidantes
porque se oxidan con mayor rapidez que otro tipo de sustancia

FLAVONOIDES
IDENTIFICACION: Generalmente se identifican por
cromatografa de capa fina y revelado al UV. Se
pueden observar diferentes reacciones para si
identificacin como los son:
Reaccin

Reactivo

Coloracin

Reaccin de cianidina

Mg+2/HCl

Amarillo a rojo(se forman

antocianidinas)

Reaccin de
constantinescu

AlCl3

Amarillo

Reaccin con FeCl3

FeCl3

Azul-verdoso

Ionizacin en medio
bsico

NaOH o NH3

Amarillo intenso

FLAVONOIDES
ACTIVIDAD

TERAPEUTICA: las diferentes especies

que contiene flavonoides poseen acciones
farmacolgicas muy variadas
-accin vitamina P (accin antiescorbtica)
Antihemorrgicos
Anti arrtmicos
Protectores de la pared vascular o capilar
Antiinflamatorios
Anti radicales libres
Antihepatotoxicos
Antibacterianos, antivricos y anti fngicos
Diurticos y anti urmicos
Antiespasmdicos

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COMPUESTOS RELACIONADOS: Se consideran compuestos relacionados a los

flavonoides, las antocianidinas, las catequinas y las leucoantocianidinas.
Conservan el sistema c6-c3-c6 pero carecen del carbonilo en la posicin 4
1.- Antocianos: El aglicon tiene una estructura derivada del ion flavinio. Pueden
tener en su estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como
aglicones libres (antocianidinas) o mas frencuentemente como
heterosidos(antocianosidos). Se denominan antocianos al conjunto de
antocianidinas y sus heterosidos. Son compuestos coloreados cuyo color varia
segn el pH. En medio acido son rojos y en medio bsico azules, lo cual permite su
deteccin. Son los responsables de muchas de las coloraciones rojas, rosadas,
azules o malvas de ciertas flores y frutos. Se extraen del vegetal usando agua
acidulada con HCl y se emplean en afecciones capilares y venosas y en
transtornos oculares
2.- Catequinas y leucoantocianidinas: Ambos tiene el nucleo de flavan-3-ol en su
estructura. Las catequinas solo tienen el OH en las posiciones 3 y 4(flavan-3,4diol). Por polimerizacin producen taninos condensados a catequiccos, Al
calentaras en medio acido, las leucoantocianidinas se transforman parcialmente
en antocianidinas y aparece coloracin roja que permite su identificacin