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ALCALOIDES

4.1 GENERALIDADES

El término “alcaloide” fue propuesto por W. Meissner en


1819, aplicado a compuestos de origen natural que
presentan nitrógeno en su estructura. Sin embargo, estos
compuestos no presentan heterogeneidad química,
bioquímica o de efectos farmacológicos.
DEFINICIÓN: son sustancias orgánicas nitrogenadas
con carácter básico y mayoritariamente de origen
vegetal. Tienen estructuras generalmente heterogéneas
muy complejas y ejercen acciones fisiológicas diversas
incluso a dosis muy bajas. Son tóxicos y capaces de
precipitar o colorear con ciertos reactivos característicos.
Sin embargo, algunos alcaloides no cumplen las
características generales de identificación.
CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS ALCALOIDES:

• Presentan estructura molecular compleja;


• Son compuestos de naturaleza orgánica;
• Son compuestos nitrogenados;
• Contienen nitrógeno heterocíclico;
• Tienen carácter básico;
• Se forman a partir de aminoácidos;
• Son de origen vegetal;
• Son tóxicos;
• Presentan actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas;
• Precipitan o colorean con ciertos reactivos específicos.
EXCEPCIONES A LAS CARACTERÍSTICAS GENERALES:

• No todos los alcaloides tienen estructura compleja; por ejemplo, la coniína


tiene estructura sencilla.
• Hay alcaloides que no se biosintetizan a partir de aminoácidos:
esteroídicos y diterpénicos.
• No todos los alcaloides presentan nitrógeno heterocíclico pues hay
alcaloides con nitrógeno no cíclico; por ejemplo, la colchicina y la efedrina.
• No todos los alcaloides son de carácter básico; por ejemplo, la colchicina
y las bases xánticas no son básicas.
• No todos los alcaloides son de origen vegetal pues también los hay de
origen animal y bacteriano.
• No todos los alcaloides son tóxicos; por ejemplo, las betalaínas no lo son.
ORIGEN BIOSINTÉTICO: en los vegetales los alcaloides proceden del
metabolismo secundario y se forman generalmente a partir de los
aminoácidos; sin embargo, hay alcaloides que tienen orígenes diversos, como
los esteroides y las bases xánticas.
DISTRIBUCIÓN: los vegetales son los principales productores de alcaloides; sin embargo,
hay sustancias alcaloídicas que proceden de bacterias, insectos y otros animales.
Los alcaloides no se encuentran en todos los vegetales sino principalmente en los vegetales
superiores pues los vegetales inferiores, las Gimnospermas y las Monocotiledóneas no
producen prácticamente alcaloides. Dentro de las Angiospermas, las Dicotiledóneas
concentran prácticamente todas las especies que producen alcaloides. Dentro de las
Dicotiledóneas pueden encontrarse familias en las que abundan los alcaloides (Apocináceas,
Papaveráceas, Rubiáceas, Solanáceas) y también familias pobres en alcaloides (Crucíferas,
Labiadas, Rosáceas).
En los vegetales, los alcaloides se encuentran mayormente localizados
en tejidos periféricos: corteza, raíces, hojas, frutos y semillas. Los
valores en cantidad varían entre ppm para ciertas especies, hasta 0,1 a
3% e incluso mucho mayores en ciertas drogas vegetales (por ejemplo,
la corteza de quina puede tener hasta un 10% de alcaloides).
Las especies que contienen alcaloides, rara vez contienen un solo tipo
de alcaloide sino varios y demás sustancias relacionadas. Hay alcaloides
que son específicos para individuos de una sola especie: por ejemplo, la
cocaína en las hojas de coca; la quinina en la corteza de quina. Pero
también hay alcaloides que son inespecíficos y pueden encontrarse en
varias familias; por ejemplo, la cafeína y la nicotina.
En la planta los alcaloides pueden encontrarse raramente libres,
mayormente en forma de sal (debido a su carácter básico) o unidos a
ácidos orgánicos o a taninos.
FUNCIÓN DE LOS ALCALOIDES EN EL VEGETAL: en las
plantas los alcaloides pueden tener diferentes funciones o
finalidades:
• Productos de excreción de los vegetales.
• Función defensiva frente a parásitos o insectos, debido a su
carácter tóxico.
• Función de reserva de nitrógeno. Sin embargo, hay
compuestos nitrogenados (aminas sencillas, aminoácidos)
que actúan como fuente de nitrógeno por mecanismos más
sencillos que los alcaloides.
ESTRUCTURA QUÍMICA

Los alcaloides son un grupo muy heterogéneo de


compuestos de estructuras muy variadas y generalmente
complejas. Todos contienen C, H y N; algunos, oxígeno;
pocos, azufre. El nitrógeno que contienen puede formar
parte de un ciclo (N-heterocíclico, lo más común) o no (N
no heterocíclico, en pocos casos como en la colchicina,
la estricnina, etc.).
NOMENCLATURA: Todos los alcaloides se nombran con la
terminación “-ina”. Esta nomenclatura es muy variada y puede
hacer referencia:
• a la especie que los contiene; por ejemplo, la atropina, de
Atropa belladona; o efedrina, de Ephedra sp.
• al efecto que producen; por ejemplo, la emetina de la
Cephaelis ipecacuana, es un emético o vomitivo (favorece el
vómito).
• Al nombre vulgar de la especie que lo produce; por ejemplo,
ergotamina, del ergot o cornezuelo de centeno (Claviceps
purpurea); cafeína, del café (Coffea arabica); etc.
PROPIEDADES:
• En general, los alcaloides que carecen de oxígeno son líquidos a
temperatura ambiente y frecuentemente volátiles, con un olor
característico; los alcaloides oxigenados, suelen ser sólidos,
cristalizables y generalmente incoloros o blancos.
• Generalmente son amargos.
• En su forma libre son insolubles en agua y solubles en disolventes
orgánicos polares (alcoholes) y apolares (cloroformo, éter, hexano),
aunque hay excepciones como las bases xánticas y las sales de amonio
cuaternario que son solubles en agua. Todos los alcaloides en forma de
sal son solubles en agua y mezclas hidroalcohólicas, e insolubles en
disolventes orgánicos apolares, con excepción de las sales de reserpina
que sí son solubles en disolventes apolares.
• La forma libre como en forma de sal son solubles en mezclas
hidroalcohólicas, por ejemplo en alcohol al 70%.
• La solubilidad depende del pH ya que al variar éste el nitrógeno
básico se torna más o menos protonado. A pH ácido predomina
la forma protonada soluble en agua y mezclas hidroalcohólicas;
a pH básico, los alcaloides se encuentran mayoritariamente en
forma libre (no salina).
• La mayoría de alcaloides tienen actividad óptica (poder
rotatorio) siendo las formas levógiras (l,-) más activas que las
dextrógiras (d,+).
• El nitrógeno de su estructura, que suele estar ubicado en un
ciclo, posee un carácter más o menos básico. Hay alcaloides
que son muy básicos (por ejemplo, la nicotina) y otros que son
poco básicos (por ejemplo, la colchicina o las bases xánticas).
4.2 CLASIFICACIÓN

Los alcaloides pueden clasificarse en base a su estructura y en base a su


origen.
A. ALCALOIDES CON NITRÓGENO NO HETEROCÍCLICO:
a.1 Con estructura de feniletilamina (derivados de fenilalanina y
tirosina). Ejemplo: efedrina.
a.2 Con anillo de tropolona. Ejemplo: colchicina.
B. ALCALOIDES CON NITRÓGENO HETEROCÍCLICO:

b.1 Derivados de lisina y ornitina:


- Alcaloides con núcleo del tropano. Ejemplo: Tropanol (tropina)

TROPANO

TROPANOL
- Alcaloides con núcleo del pirrol y pirrolidina. Ejemplo:
porfina e higrina.

Pirrolidina
- Alcaloides con núcleo de pirrolizidina. Ejemplo: senecionina.

- Alcaloides con núcleo de quinolizidina. Ejemplo: esparteína.


- Alcaloides con núcleo de piridina y piperidina. Ejemplos: nicotina y lobelina.
NICOTINA LOBELINA

PIRIDINA PIPERIDINA

b.2 Derivados de fenilalanina y tirosina:


- Alcaloides con núcleo de isoquinoleína. Ejemplo: papaverina.
- Alcaloides con núcleo de aporfina. Ejemplo: boldina.

b.3 Derivados de triptófano:


- Alcaloides con núcleo de indol. Ejemplo: estricnina.
- Alcaloides con núcleo de quinoleína. Ejemplo: quinina.

b.4 Derivados de la histidina:


- Alcaloides con núcleo de imidazol. Ejemplo: pilocarpina.
b.5 Alcaloides del metabolismo terpénico:
- Alcaloides diterpénicos. Ejemplo: aconitina.
- Alcaloides esteroídicos.

SOLANIDINA
SOLANIDINA

b.6 Derivados de ácido nicotínico.


b.7 Derivados del ácido antranílico. Ejemplo: ácido mefenámico.

b.8 Otros alcaloides:


- Bases xánticas. Ejemplo: cafeína.
4.3 DROGAS CON ALCALOIDES DE INTERÉS
IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA: los alcaloides tienen actividad incluso a
dosis muy bajas. Muchas son sustancias muy tóxicas. Hay muchos tipos de
alcaloides y sus aplicaciones son muy variadas.
I. DROGAS CON ALCALOIDES CON N NO HETEROCÍCLICO.
EFEDRA
ESPECIE: Ephedra distachya (= Ephedra vulgaris). Ephedra equisetina.
Ephedra fragilis. Ephedra gerardiana. Ephedra intermedia. Ephedra
nebrodensis (= Ephedra major). Ephedra sínica. Fam. Efedraceae.
NOMBRE VULGAR: Efedra. Ephedra sinica = Ma-huang
DROGA: las partes aéreas.
HÁBITAT: originarias de Asia central. Se encuentran en zonas secas de
Europa y América.
CARACTERÍSTICAS:
• Son plantas dioicas de tallos estriados con estrías longitudinales y
muchos nudos.
• Las hojas están reducidas a escamas membranosas y prácticamente sólo
se aprecian los tallos.
• Las flores son unisexuales y poco vistosas.
RECOLECCIÓN: se recolectan las ramas jóvenes y fértiles de la planta
femenina en otoño. Se dejan secar al sol.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: 0,5 a 3%, derivados de la feniletilamina. El principal es L-
efedrina. En la planta también pequeñas cantidades de derivados
ciclados, como el efedroxano.

EFEDRINA

 Aceite esencial.
 Flavonoides.
 Polisacáridos.
 Saponinas.
 Taninos.
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
Estimula el sistema nervioso simpático. Produce vasoconstricción, aumento de
la presión arterial, broncodilatación, midriasis (dilatación de la pupila) y aumento
de las secreciones (saliva, secreciones gástricas, sudor).
• Atraviesa la barrera hematoencefálica, produciendo ansiedad, insomnio y
pérdida de apetito.
• Los polisacáridos son hipoglicemiantes.
• INDICACIONES:
• Se utiliza como antitusivo y antiasmático, aunque no de primera elección.
• Útil en rinitis nasal pero si su uso es prolongado puede producir rinitis rebote.
• También se administra en casos de hipotonía pues aumenta la presión arterial.
• Su uso debe ser estrictamente controlado debido a su elevada toxicidad, no
debiendo asociarse con café, cola o té porque la cafeína presente en esas
bebidas tiene un efecto sinérgico con los alcaloides de la efedra.
FORMAS DE USO: en tabletas, gotas y supositorios.
CÓLCHICO (CÓLQUICO)

ESPECIE: Colchicum autumnale. Fam. Liliaceae.


NOMBRE VULGAR: Azafrán bastardo, azafrán silvestre,
cólchico, cólquico, mataperros, narciso de otoño.
DROGA: las semillas y el bulbo.
HÁBITAT: crece en regiones montañosas y húmedas. Es
poco frecuente en estado silvestre. En España se encuentra
solamente en los Pirineos.
CARACTERÍSTICAS:
• Es una planta vivaz que presenta un bulbo similar a una
castaña; sale el segundo año y al cortarlo en rodajas éstas
tienen forma arriñonada.
• Sus hojas son grandes y lanceoladas.
• Las flores son de color rosado o lila.
• Las semillas tienen aspecto de perdigones, son negro-rojizas y
tienen un diámetro de entre 2 y 3 mm. Tienen una pequeña
parte carnosa.
• La planta es muy tóxica: la ingesta de un par de flores puede
matar a un niño.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
1. Del bulbo:
• Alcaloides: 0,2 a 0,6%.
• Fécula
• Flavonoles
2. De las semillas:
• Alcaloides: 0,3 a 1,2%.
• Lípidos.
• Prótidos.
En ambos casos, los alcaloides pertenecen al grupo de la tropolona, que
presenta 2 anillos aromáticos: un anillo de 7 carbonos con una función
carbonilo (tropolona) y un anillo del benceno. El alcaloide más importante es
la colchicina, que tiene grupos metoxilos (CH3O-) en las posiciones 2, 3, 4
y 10 y un grupo acetilo (-COCH3).
También contiene colchicósido, un heterósido con una glucosa unida al
carbono 2. Por hidrólisis ácida, el heterósido libera el aglicón 2-
demetilcolchicina.

2-DEMETILCOLCHICINA
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• Es un analgésico, antiinflamatorio, antimitótico, antivírico y
diurético.
• Es un efectivo antigotoso, útil en ataques agudos de gota.
INDICACIONES:
• Crisis agudas de gota, artritis reumatoidea.
• Propiedades antimitóticas vía externa, por vía interna es muy
tóxica.
• Tumores cutáneos y verrugas; psoriasis y ciertas dermatosis.
TOXICIDAD:
• Es una especie muy tóxica debido a sus alcaloides. Su uso
farmacológico debe ser estrictamente controlado por el médico.
• FORMAS DE USO: tabletas de 1 mg.
II. DROGAS CON ALCALOIDES CON N HETEROCÍCLICO

2.1 DROGAS CON ALCALOIDES TROPÁNICOS


 
COCA

ESPECIE: Erythroxylon novogranatense, Erythroxylon truxillense.


Fam. Eritroxilaceae.
NOMBRE VULGAR: Coca, cuca, hayuelo.
DROGA: las hojas desecadas.
HÁBITAT: crece en las montañas andinas de forma espontánea. En
Sudamérica y el en sudeste asiática se encuentra cultivada.
CARACTERÍSTICAS:
• Es un arbusto de hojas perennes, ovaladas, enteras y de color verde
pálido. Las hojas tienen en el limbo una zona característica delimitada
por dos líneas y con un nervio medio. También poseen células papilosas
en el envés.
• Las flores son pequeñas, blancas o amarillentas y nacen de las axilas
de las hojas.
• El fruto es una drupa de color rojo, con una semilla.

CARACTERÍSTICAS ORGANOLÉPTICAS: poco aroma y sabor amargo


debido a los alcaloides. Cuando se mastican las hojas se siente
hormigueo y anestesia local.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: 0,5 a 2%. Éstos son de varios tipos:
• Derivados de la pirrolidina: higrina, cuscohigrina.
• Derivados del pseudotropanol: cocaína, un derivado de la ecgonina, con
estructura bicíclica de tropanol (pseudotropanol) con función carboxilo (-
COOH) en la posición 2.
• Cinamilcocaína, en baja concentración, con el grupo ohhidrilo (–OH)
esterificado con ácido cinámico.
• Truxillina, también en baja concentración.
CINAMILCOCAÍNA
CINAMILCOCAÍNA

TRUXILLINA

• Esencia aromática.
• Heterósidos.
• Oxalato de calcio.
• Taninos.
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• Es un anestésico local al inhibir la transmisión nerviosa pues
bloquea los canales de sodio volt-dependientes.
• Estimula el SNC, elimina la fatiga y produce bienestar y euforia de
corta duración, seguido de depresión y abatimiento pues propicia el
consumo de nutrientes por el organismo, con el consiguiente
deterioro de la personalidad. Los masticadores de coca
(chacchadores) presentan menos efectos que los cocainómanos. El
consumo continuo produce toxicidad crónica, irritabilidad, insomnio,
sentimiento de persecución y dejadez del individuo.
• También tiene acción simpaticomimética: acción anafrodisíaca
(impotencia), hipertensión, midriasis permanente de la pupila
cuando hay intoxicación crónica, taquicardia, vasoconstricción
(perforación nasal).
FORMAS DE USO:
• En solución 1 al 10%, se usa como anestésico local en oftalmología y
en otorrinolaringología.
• En asociación con la morfina forma la solución Brompton -alcohol,
morfina (Sulfato, 100 mg; Clorhidrato, 10 a 100 mg) o heroína, cocaína
y, en algunos casos, una fenotiazina (neurolépticos o antipsicóticos:
clorpromazina, flufenazina , tioridazina, etc.- que se usa para dolores
muy intensos en casos de cáncer terminal.
Es una de las drogas con mayor capacidad para crear adicción y
dependencia.
BELEÑO
ESPECIE: Hyoscyamus niger. Fam. Solanaceae.
NOMBRE VULGAR: Beleño, beleño negro, yerba loca.
DROGA: las hojas, recolectadas durante la floración.
HÁBITAT: se encuentra en bordes de caminos y terrenos baldíos de
Europa meditrránea y central. Está más extendida en América.
CARACTERÍSTICAS:
 Es una planta herbácea recubierta de un bello fino. Desprende un
olor nauseabundo
 Las hojas son blandas y están divididas en lóbulos triangulares.
 Sus flores son de color amarillo pálido y presenta venas violáceas.
Las del segundo año son más ricas en alcaloides.
 Los frutos son bayas de color rojo.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides tropánicos: cerca del 0,2%, principalmente atropina,
escopolamina (= hioscina, hasta un 50% de los alcaloides totales),
hiosciamina.

ATROPINA ESCOPOLAMINA(HIOSCINA) HIOSCIAMINA


ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• Es un analgésico, anticolinérgico, antiasmático, antiespasmódico,
antiparkinsoniano y narcótico.
• Tiene efecto hipnótico y sedante.
• Todos sus efectos se deben a los alcaloides. Una dosis excesiva produce
mareos y náuseas. Puede ser un alucinógeno y estupefaciente.
INDICACIONES:
• Se usa en crisis asmática y en casos de dolor de muelas.
• Localmente calma el dolor producida por la ciática, la gota y el reumatismo.
• También se usa en ciertas manifestaciones de la enfermedad de Parkinson.
FORMAS DE USO:
• En infusión.
• En polvos encapsulados, extracto fluido, extracto seco y tinturas.
• Externamente, en cataplasmas y ungüentos.
BELLADONA
ESPECIE: Atropa belladona. Fam. Solanaceae.
NOMBRE VULGAR: Belladama, botón negro, tabaco bastardo.
DROGA: las hojas y las raíces.
HÁBITAT: Crece espontáneamente en bosques montañosos y umbríos del
centro y sudeste de Europa y parte occidental de Asia. Se cultiva en
numerosos países.
CARACTERÍSTICAS:
• Planta herbácea de hojas anchas y ovaladas.
• Las flores son grandes, en forma de campana y de color púrpura o violeta.
• Los frutos son unas bayas de color negro brillante.
• Las semillas son arriñonadas y muy tóxicas. Cuatro bayas pueden
producir la muerte de un niño; 10 semillas, la de un adulto.
RECOLECCIÓN: se recolectan las hojas (y la sumidad florida) dos veces al
año: una durante la primera floración y la otra en otoño. L a raíz se recolecta
en otoño, se trocea y se deja secar al aire.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: la planta fresca contiene hiosciamina (levógira) que durante
la desecación se racemiza dando la atropina (racémica). Esta atropina
tiene estructura de tropanol (procedente del aa ornitina) y de ácido
tropánico (procedente del aa fenilalanina). También contiene
escopolamina, con un grupo epóxido en la posición 6-7 del tropanol;
apotropina que resulta de la deshidratación; y belladomina que es un
dímero de la apo-atropina.

HIOSCIAMINA
ESCOPOLAMINA
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• La hiosciamina y la atropina actúan sobre el sistema nervioso
autónomo (SNA) produciendo disminución del peristaltismo,
disminución de las secreciones, hipertensión, midriasis (dilatación de
la pupila), vasoconstricción.
• Sobre el SNC son poco activas a dosis terapéuticas; a dosis elevadas
producen alucinaciones, delirios, insomnio y acciones más graves en
niños y ancianos.
• La escopolamina tiene efectos más suaves sobre el SNA; sobre el
SNC es hipnótico-sedante.
• La atropina es antisecretora, antiespasmódica, antiarrítmica,
antiasmática y midriática.
INDICACIONES Y USOS:
• La belladona se usa por sus propiedades antiasmáticas, antiespasmódicas
y antisecretoras.
• Los alcaloides totales, asociados con barbituratos y alcaloides del
cornezuelo de centeno, se usan para el tratamiento de la migraña y de las
náuseas.
• Se usan colirios de atropina y escopolamina como antiespasmódicos
oftálmicos (no para tratamiento del glaucoma).
• La Atropina Sulfato se usa en preparados parenterales como
antiespasmódico del tracto gastrointestinal.
• La Escopolamina Bromhidrato se usa como antiespasmódico vía
intramuscular como preanestesia.
• Existen derivados como la Escopolamina Butilbromuro (BUSCAPINA), con
menos efectos centrales.
ESTRAMONIO
ESPECIE: Datura stramonium. Fam. Solanaceae.
NOMBRE VULGAR: Chamico, estramonio, trompetero.
DROGA: las hojas y la sumidad florida.
HÁBITAT: crece espontáneamente en toda Europa, Asia, norte de África y
América. Se encuentra en bordes de campos y caminos.
 
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Es una planta robusta de olor desagradable.
• Las hojas son lanceoladas, grandes y alternas.
• Las flores son blancas, grandes y en forma de trompeta.
• El fruto es una cápsula recubierta de espinas.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides tropánicos: 0,2 a 0,5%, entre atropina, escopolamina y
hiosciamina. La cantidad de alcaloides es inferior al 0,6%. En la planta
joven hay más escopolamina durante la floración; en la planta adulta
predomina la hiosciamina, en un 50 a 90% de los alcaloides totales.

HIOSCIAMINA
ESCOPOLAMINA

 Aceite esencial.
 Ácido cítrico y ácido málico.
 Flavonoides.
 Taninos: 2%.
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• Tiene efecto anticolinérgico, analgésico, antiasmático,
antiespasmódico, antitusivo y sedante del SNC.
• Es una planta tóxica, estupefaciente, produce
alucinaciones y trastornos mentales.
FORMAS DE USO:
• Internamente tiene un uso muy controlado.
• Externamente, en forma de cataplasma, calma los dolores
reumáticos.
DUBOISIA
ESPECIE: Duboisia myoporoides. Duboisia leichhardtii. Fam.
Solanaceae.
NOMBRE VULGAR: Duboisia.
DROGA: las hojas.
CARACTERÍSTICAS:
• Es un árbol o arbusto de origen australiano.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
•Alcaloides tropánicos: Atropina, escopolamina y hiosciamina.

ESCOPOLAMINA HIOSCIAMINA

ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
•Similar a las otras especies de Solanáceas.
2.2 DROGAS CON ALCALOIDES CON NÚCLEO DE
PIRIDINA Y PIPERIDINA
LOBELIA
ESPECIE: Lobelia inflata. Fam. Lobeliaceae.
NOMBRE VULGAR: Hierba del asma, lobelia, tabaco indio.
HÁBITAT: es originaria de América del Norte. También se cultiva.
DROGA: las hojas y las sumidades floridas. Se usan las partes más tiernas
de la planta: brotes, hojas, tallos tiernos, flores y ocasionalmente algún fruto.
CARACTERÍSTICAS:
• Es una planta herbácea con tallos pistulosos, angulosos y con manchas
violetas.
• Las hojas son dentadas con nervios marcados.
• Las flores se presentan en racimos terminales y son de color azul.
• El fruto es una cápsula.
RECOLECCIÓN: al final de la floración se recolecta el follaje con semillas y
escasas flores, se seca al aire a una temperatura menor a 40°C,
generalmente a la sombra o con calor artificial. La droga se presenta
troceada.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: 0,3 a 0,6%, principalmente lobelina, un alcaloide derivado de
la N-metilpiperidina; también, lobeliol.

CH3

LOBELINA
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• Es un estimulante del SNC a nivel del bulbo
raquídeo, con acción antiasmática y
antiespasmódica.
• A dosis bajas es un estimulante respiratorio
(aumenta la amplitud y frecuencia del movimiento
respiratorio); a dosis elevadas produce depresión
respiratoria.
• También es un estimulante ganglionar semejante a la
nicotina, pero de menor potencia.
INDICACIONES:
• Se usa en el tratamiento de deshabituación de fumadores de cigarrillos
(sustituye la adicción a la nicotina por la adicción a la lobelina, de
menor potencia, no siendo por esto un método de primera elección).
• Es expectorante y antiasmática asociada a efedrina, y antitusiva
asociada a drosera.
Sin embargo, puede producir hipertensión y broncodilatación; a dosis
elevadas, causar vómitos y convulsiones e incluso un estado de coma.
FORMAS DE USO:
• Se usan tintura de lobelia en forma directa o incorporada a preparados
expectorantes y antiasmáticos.
• Hay jarabes antitusivos de lobelia.
• Se administra Lobelina Sulfato como sustituto de la nicotina y Lobelina
Clorhidrato en la reanimación de recién nacidos.
PIMIENTA NEGRA
ESPECIE: Piper nigrum L.3 Fam. Piperaceae.
NOMBRE VULGAR: pimienta negra, pimentero común.1,3
DROGA: el fruto del pimentero.1,2
ORIGEN: Sudoeste de la India3 (sudoeste del Malabar).1
HÁBITAT: Actualmente se cultiva en la India (Kerala), Indonesia, Malasia
(Sarawak) y Sri Lanka (Ceilán), así como en América del Sur (Brasil).1
CARACTERÍSTICAS:
• Es una liana con tallo leñoso, voluble, fijado sobre un soporte por sus ramas
laterales.1
• Las hojas con limbo oval agudo son alternas.1
• Las flores aperiánticas y sésiles se encuentran agrupadas en espigas
colgantes de 20 a 30 unidades.
• El fruto es una baya de 4 a 8 mm de diámetro, que pasa del verde al rojo a lo
largo de su maduración.1
RECOLECCIÓN: Las espigas se recolectan cuando las primeras bayas
enrojecen. Después del desecado se separan los frutos del escobajo. El
fruto desecado es esférico (3 a 6 mm) y bastante duro. Su superficie,
marrón negruzca, está muy arrugada.1
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Aceite esencial (10 a 35 ml/Kg), rico en hidrocarburos terpénicos, que le
otorgan su olor característico a la pimienta.1
• Amidas (5 a 10%), que le proporcionan su sabor picante a la pimienta.1 El
principal constituyente es la piperina, amida de la piperidina y del ácido
pipérico. Las demás amidas son piperidínicas (piperanina, piperetina,
etc.), pirrolidínicas (ejemplo, piperilina), o isobutilamínicas.1
PIPERINA

ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
- La piperina es depresora del SNC, anticoagulante (en rata).1
- Algunos derivados sintéticos de la piperina se han empleado en China
como antiepilépticos.1
TABACO
ESPECIE: Nicotiana rustica, Nicotiana sp. Nicotiana tabacum. Fam.
Solanaceae.
NOMBRE VULGAR:
Nicotiana rustica: pequeño tabaco.
Nicotiana tabacum: gran tabaco;
DROGA: las hojas.
HÁBITAT: plantas originarias de América del Sur. Actualmente se cultiva en todo el
mundo.
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Son plantas herbáceas de hasta 2 m.
• Nicotiana rustica tiene las hojas más pequeñas y pecioladas; Nicotiana
tabacum tiene las hojas grandes, sésiles y abrazadas al tallo.
• Las flores tienen forma de trompeta y son de color rosado.
RECOLECCIÓN: se recolectan las hojas y se desecan. Se dejan fermentar
entre 40 y 50°C, se trituran y se produce la torrefacción –tostado al fuego de
una sustancia-.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: 2 a 15%, siendo el principal la nicotina (1 a 3%), que tiene en
su estructura un anillo de piridina unido a un anillo de N-metilpirrolidina. La
estructura tiene dos nitrógenos, es bastante inestable y es líquido oleoso y
volátil a temperatura ambiente.

Piridina

N-metilpirrolidina

NICOTINA

• Azúcares: 40%.
• Prótidos: 10 a 15%.
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
El tabaco por vía interna no tiene ninguna acción beneficiosa; al
contrario, es responsable directo o indirecto de numerosas
patologías, principalmente cánceres, con un alto índice de
mortalidad.
La nicotina por ser una sustancia muy tóxica es útil como
herbicida, insecticida y plaguicida. Es mu efectiva contra
animales de sangre fría, pero también es muy tóxica para los
animales de sangre caliente pues se absorbe a través de la piel.
USOS: no tiene usos terapéuticos; solo debería usarse el
extracto de hojas como insecticida.
2.3 DROGAS CON ALCALOIDES CON NÚCLEO DE
ISOQUINOLEINA
AMAPOLA O ADORMIDERA
ESPECIE: Papaver somniferum. Fam. Papaveraceae.
NOMBRE VULGAR: Adormidera, dormidera.
DROGA: el fruto cápsula. En ésta se hacen incisiones de las que brota el
látex blanco llamado opio.
El tercio superior de la planta constituye la paja de la adormidera. Las
semillas se usan en alimentación y en la preparación de aceites secantes
en pinturas.
HÁBITAT: se encuentra en forma silvestre en las márgenes de los campos
de cultivo. Generalmente es una especie cultivada.
CARACTERÍSTICAS:
• Hay diferentes variedades: P. album, P.glabrum y P. nigrum.
• Son plantas anuales con tallo hueso y rígido.
• Las hojas son dentadas, sin peciolo y abrazan al tallo por la base.
• Las flores tienen cuatro pétalos de color blanco, lila o púrpura,
con una mancha negra en su base.
• El fruto es una cápsula grande, esférica u ovalada. Consta de
tres partes: a) epicarpio, la más exterior; b) mesocarpio, la
intermedia y la que contiene los tubos laticíferos; c) endocarpio,
zona más interna que contiene las semillas. Éstas pueden ser
negras (variedad nigrum) o blancas (variedad album).
• Por cada cápsula hay aproximadamente 25.000 semillas.
RECOLECCIÓN: las cápsulas, al igual que la paja, se recolectan a las tres
semanas de la floración, cuando empiezan a madurar, tiempo en que contienen
mayor cantidad de alcaloides. Cuando las cápsulas están verdes son de un color
verde azulado; al madurar adquieren un color amarillo claro. El corte se realiza
unos 10 cm por debajo de la cápsula. Para la extracción del aceite de las
semillas se pueden recoger en seco al cabo de uno o dos meses.
CULTIVOS: se cultiva en países de clima cálido (India, sudeste de Asia) para
obtener el opio; también en países de clima más templado.
OBTENCIÓN DEL OPIO: en la cápsula por madurar se hacen incisiones,
generalmente por la tarde, hasta llegar al mesocarpio que debe ser grueso. De las
incisiones se obtiene un exudado blanco que es el látex, el que recoge a la
mañana siguiente rascando la superficie de la cápsula. Cuando el látex se deseca
adquiere un color terroso. Las masas de látex se dejan secar al aire y se amasan
dándole una forma y tamaño característico según su procedencia y calidad. Las
masas obtenidas son más o menos duras y de color terroso, de sabor amargo y
con olor y aroma característicos. Pulverizado y al microscopio se observan
cristales y fragmentos de epicarpio (células poligonales), así como algún estoma.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Agua: 10 a 30%.
• Ácidos orgánicos: ácido acético, ácido láctico, ácido mecónico –ácido
dicarboxílico derivado de la γ-pirona, característico del opio-.
• Alcaloides: 10 a 20%, constituido por más de 40 alcaloides diferentes.
Normalmente están formando sales con los ácidos orgánicos propios de la
planta. Hay: Morfina y morfinanos (codeína, tebaína). Tienen estructura
bencilisoquinoleínica. La codeína puede obtenerse por hemisíntesis a partir
de la morfina o de la tebaína.
• Papaverina y derivados, con estructura bencilisoquinoleínica.
• Noscapina, con estructura ftaliltetrahidroisoquinoleínica.
Las cápsulas de adormidera contienen 0,2 al 0,3% de alcaloides; la paja, 0,3%
de alcaloides.
MORFINA CODEÍNA TEBAÍNA

PAPAVERINA NOSCAPINA ÁCIDO MECÓNICO


 Mucílagos.
 Resina terpénica.
ACCIÓN FARMACOLÓGICA DE LOS ALCALOIDES DEL OPIO:
1. Morfina:
• Es un analgésico potente –aumenta el umbral de percepción del dolor y
actúa inhibiendo la transmisión del impulso doloroso. Actúa sobre los
receptores de encefalinas y endorfinas.
• Usado en periodos largos produce taquifilaxia (tolerancia), saturación de los
receptores, dependencia física y psíquica, toxicomanía (es un
estupefaciente). Inicialmente da euforia y bienestar; posteriormente, sueño y
sedación.
• Actúa sobre el aparato respiratorio. Es antitusígena. Si se administra en forma
prolongada puede provocar parálisis respiratoria.
• Es antiemética.
• En intoxicación crónica se produce miosis (contracción de la pupila).
• A nivel periférico produce bradicardia e hipotensión.
• También es antidiarreica porque disminuye la motilidad y el peristaltismo.
2. Codeína:
• Tiene menos poder analgésico, produce menos depresión
respiratoria y crea menos habituación que la morfina.
• Es un excelente antitusivo.
• También es antidiarreica.
3. Tebaína: no tiene interés farmacológico. Se usa para obtener codeína por
hemisíntesis. Se extrae principalmente de la especie Papaver bracteatum.
4. Papaverina: tiene acción espasmolítica sobre el músculo liso. Se
obtiene por síntesis.
5. Noscapina: potente antitusivo. No produce habituación ni tiene efectos
opiáceos. Se usa en pediatría.
INDICACIONES:
• La morfina es un potente analgésico que se usa en dolores rebeldes, como
por ejemplo en las fases terminales de cánceres.
• La codeína y la noscapina se usan como antitusivos.
Existen derivado más activos generalmente como productos de hemisíntesis.
Ejemplos:
• Apomorfina: emética;
• Codetilina: antitusiva;
• Heroína: sin uso farmacológico pero es una peligrosa droga de abuso muy tóxica.
Tiene la misma estructura química que la morfina pero con los grupos OH
acetilados (en forma de éster).

APOMORFINA CODETILINA HEROÍNA


CURARES
1. ESPECIE 1: Chondrodendrom tomentosum. Fam. Menispermaceae.
NOMBRE VULGAR: Curare de tubo (curare en tubo), nombre debido a que se
envasaba en tubos de bambú. Actualmente se envasa en latas.
DROGA: los trozos de caña, la corteza.
HÁBITAT: Alto Amazonas. Brasil, Perú.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: bisbencilisoquinoleínicos, siendo el más importante la d-
tubocurarina.
APLICACIONES: se usa como relajante muscular en preanestesia, tetanias y
contracciones musculares.
En general, los curares se utilizan poco, excepto como como fuente de
alcaloides.
2. ESPECIE 2: Strychnos toxifera. Fam. Loganiáceas.
NOMBRE VULGAR: Curare de calabaza (o curare en calabaza),
nombre debido a que se envasa en calabazas.
DROGA: la corteza.
HÁBITAT: Colombia, Venezuela.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides indólicos: el principal es la toxiferina, altamente
tóxica. Existe un derivado semisintético, el alcuronio que es
una sustancia menos tóxica –los grupos metilo de los N más
extremos de la molécula, se reemplazan por grupos alilo (-CH 2-
CH=CH2)-.
ACCIÓN FARMACOLÓGICA: similar al curare de tubo, pero más tóxico. El
alcuronio se emplea más.
PROPIEDADES DE LOS CURARES:
• Son sustancias muy tóxicas por vía parenteral; son casi inactivas por vía oral.
• Tienen acción rápida y producen parálisis muscular, sin que se produzca
pérdida de consciencia ni de sensibilidad.
MECANISMO DE ACCIÓN: se unen con los receptores de la acetilcolina de la
placa motora, impidiendo que actúe la acetilcolina. Como consecuencia, se
produce una relajación muscular que impide la contracción del músculo. A dosis
elevadas se produce una parálisis progresiva, primero en la cara, seguido de las
extremidades superiores, inferiores y finalmente los músculos del abdomen y el
diafragma. Entonces sobreviene la muerte por asfixia sin que haya pérdida de la
sensibilidad ni de la consciencia.
ESTRUCTURA QUÍMICA: son sales de amonio dobles que siendo apolares no
atraviesan la barrera hematoencefálica.
IPECACUANA

ESPECIE: Cephaelis acuminata (= Uragoga granatensis), Cephaelis


ipecuanha (= Uragoga ipecuanha). Fam. Rubiáceas.
NOMBRE VULGAR: Ipeca, ipecacuana.
Cephaelis acuminata: ipeca de Nueva Granada, ipecuana anillada mayor,
ipecacuana de Cartagena, ipecacuana de Costa Rica, ipecacuana de
Nicaragua, ipecauana de Panamá.
Cephaelis ipecuanha: ipeca de Brasil, ipecacuana anillada menor,
ipecacuana de Matto Grooso, ipecacuana de Minas, ipecacuana de Río.
DROGA: la raíz (el polvo de la raíz triturada).
HÁBITAT: bosques húmedos del centro y sur de América (Brasil,
Colombia, México y Perú).
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Es un arbusto con las hojas enteras.
• Las flores son blancas y pequeñas.
• Del rizoma crecen raíces largas (25 a 40 cm), muy ramificadas y con anillos contínuos a
lo largo de toda la raíz.
Cephaelis acuminata tiene raíces de mayor diámetro, los anillos son más marcados y
tienen un color pardo oscuro.
• Histológicamente la raíz presenta una estructura secundaria con todos los componentes:
• El leño o cilindro central homogéneo;
• El cambium;
• El líber;
• El parénquima cortical ancho con rafidios (cristales de oxalato de calcio en forma de
aguja);
• El súber (corcho).
• Las raíces de ambas especies tienen un olor nauseabundo.
Cephaelis ipecuanha tiene raíces de menor diámetro, los anillos son menos marcados y
tienen un color marrón más claro.
Cephaelis acuminata

Cephaelis ipecuanha
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: aproximadamente 3%, con núcleo de la isoquinoleína. El más
abundante es la emetina, con 2 núcleos de isoquinolina y 4 grupos metoxilo
(-OCH3); también hay cefelina, con la misma estructura de la emetina pero
con 3 grupos metoxilo y 1 grupo OH; y psicotrina, con la misma estructura
de la cefelina pero con un doble enlace (cefelina deshidratada). Todas
presentan dos núcleos de isoquinolina unidos por un área terpénica.
La Cephaelis ipecuanha tiene entre 60 a 70% de emetina, 25% de cefelina y
cerca de 5% de psicotrina; la Cephaelis acuminata, 40% de emetina, 55% de
cefelina y cerca de 2% de psicotrina.
• Glucoproteína: también llamada toxoalbúmina, es una sustancia con
propiedades alergénicas, que puede producir alergia y emesis.
• Ipecósido: 1%, metabolito intermedio en la síntesis de los alcaloides. Tiene
un núcleo de la isoquinoleína con dos grupos hidroxilo y el nitrógeno
acetilado. Es un O-heterósido porque lleva enlazada una glucosa al oxígeno.
OH

EMETINA CEFELINA

PSICOTRINA
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
- Por la emetina:

a. Es expectorante a dosis bajas, pues actúa por reflejo sobre las vías respiratorias,
aumentando las secreciones y fluidificándolas (acción secretolítica). La acción
expectorante se debe a que excita el estómago (inervación del vago), que envía impulsos
hacia las células bronquiales produciendo el aumento de la mucosidad bronquial.
b. Es emética a dosis intermedias (acción periférica y acción central): induce el vómito
actuando sobre las vías sensitivas del estómago (estimulación del vago). Es un acto
reflejo resultado de una acción periférica. También tiene acción directa sobre el centro del
vómito.
La cefelina: es más emética que la emetina y a la vez más depresora.
- Por la ipecacuana:

a. Es de los que menos efecto depresor tiene, por lo que también puede usarse en
niños y ancianos.

b. Presenta acción amebicida debido principalmente a la emetina, que actúa como


tóxico celular principalmente frente a ciertos protozoos como Entamoeba
histolytica. Es activa principalmente sobre la forma vegetativa y menos efectiva
contra los quistes –para lo cual se requiere sobrepasar la dosis terapéutica, lo que
resulta tóxico-. La emetina es efectiva aun cuando las amebas invaden el hígado.

c. También es antihelmíntica y es efectiva frente a Fasciola hepática.


INDICACIONES:
• Tratamiento de trastornos de las vías respiratorias, como tos, mucosidades,
bronquitis, asma. Se asocia a antitusivos como la codeína y a antisépticos
pulmonares.
• Por sus propiedades eméticas se usa para producir vómito en ciertas
intoxicaciones.
• Tratamiento de disentería amebiana y abscesos hepáticos, así como
distomatosis hepáticas.
• Puede usarse como antiparasitario en casos de resistencia a la cloroquina.
FORMAS DE USO:
• Hay extracto fluido, jarabes y tinturas. Su administración debe ser solamente a
nivel hospitalario pues puede resultar tóxica y producir trastornos
cardiovasculares graves.
• Como emético se usan los preparados de emetina y dehidroemetina –de más
fácil eliminación-.
• Hay especialidades farmacéuticas de uso veterinario.
2.4 DROGAS CON ALCALOIDES CON NÚCLEO DE APORFINA
BOLDO
 
ESPECIE: Peumus boldus (= Boldea fragans). Fam. Monimiáceas.
NOMBRE VULGAR: Boldo.
DROGA: las hojas. Industrialmente también se usa la corteza para la extracción de
alcaloides, principalmente la boldina.
HÁBITAT: especie originaria de Chile y zonas andinas de Amériuca del Sur. Se cultiva en
Italia y norte de África.
CARACTERÍSTICAS:
• Árbol dioico (androceo y gineceo). Toda la planta desprende un aroma similar a la menta.
• Las hojas tienen forma elíptica, son gruesas y rígidas; la epidermis superior presenta
protuberancias que son glándulas con esencia, por lo que son rugosas al tacto.
• Las flores son blancas y con cinco pétales.
• Toda la planta desprende un aroma similar a la menta.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Aceite esencial: contiene sustancias terpénicas oxigenadas
como el eucaliptol o 1,8-cineol (4 a 16%) con una función éter, y
el ascaridol (16 a 22%), con una función tipo peróxido; también,
p-cimeno.
• Alcaloides: se encuentran en pequeña cantidad, pero son los
verdaderos pp.aa. Son de tipo aporfina, siendo mayoritario la
boldina (30% respecto a los alcaloides totales) con estructura
tipo aporfina pero reducida. Otros alcaloides semejantes son la
isoboldina, laurotetamina, reticulina, etc.
En la corteza la concentración de alcaloides es mayor y puede
llegar hasta un 10%, por lo que se usa industrialmente para
extraer los alcaloides.
• Flavonoides: generalmente en forma de heterósidos, con cierta
actividad.
1,8-CINEOL ASCARIDOL p-CIMENO
(EUCALIPTOL)

BOLDINA
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• La hoja de boldo es una droga estimulante de la digestión y
estimulante hepático.
• Es colerética (aumenta la producción de bilis en el hígado), colagoga
(facilita la secreción de bilis) y eupéptica (facilita la digestión porque
aumenta la secreción de jugos gástricos).
• También presenta un ligero efecto laxante y estimula la diuresis. La
acción se debe principalmente a la boldina pero los flavonoides
producen un efecto sinérgico.
• A dosis elevadas presenta efecto espasmódico; en tratamientos
prolongados resultan tóxicas porque producen inflamación de las
mucosas del tracto gastrointestinal, alteraciones hepáticas y del SNC
(descoordinación de los movimientos, somnolencia, etc.).
INDICACIONES:
• Se usa en el tratamiento de dispepsias (trastornos
gastrointestinales) e insuficiencias o trastornos hepáticos.
• En casos de litiasis renal (piedras en la vesícula biliar), alivia las
molestias digestivas posteriores a las comidas. No disuelve los
cálculos biliares pero evita que aumenten de tamaño, así como
que se formen nuevos cálculos.
FORMAS DE USO:
• Se utiliza en forma de extractos fluidos e infusiones ya sea de la
droga entera o asociado a otros colagogos y coleréticos como la
alcachofa, bilis de buey, romero, o a laxantes como la frángula.
• Se puede administrar boldina incorporada a una formulación de
tabletas, como hipnótico suave o sedante.
2.5 DROGAS CON ALCALOIDES CON NÚCLEO DE INDOL

CORNEZUELO DE CENTENO
 
ESPECIE: Claviceps purpurea. Fam. Clavicepetaceae.
NOMBRE VULGAR: Cornezuelo de centeno.
DROGA: los esclerocios desecados del hongo Claviceps
purpurea en el ovario de las flores del centeno (Secale cereale).
HÁBITAT: zonas húmedas. Se cultiva extensamente en Europa
central y oriental, norte de África, India y América del Sur.
CARACTERÍSTICAS: Los esclerocios son formas de resistencia
del hongo parásito de los ovarios de las flores del centeno. En
otoño los esclerocios caen al suelo donde pasan por varias etapas
hasta llegar a constituirse en esporas que por acción del viento o
los insectos, llegan a las espigas del centeno. Primero desarrollan
hifas en forma de filamentos blancos que se van transformando en
unas masas compactas que se oscurecen y endurecen hasta
formar los esclerocios. Estos esclerocios son masas alargadas,
más o menos fusiformes, de color negro-violáceo y con estrías
longitudinales. El interior es blanco, de sabor amargo y de olor
desagradable debido a la presencia de aminas. Al microscopio se
visualizan filamentos entrecruzados de micelio y células con
gránulos de proteína y gotas de aceite.
TIPOS DE CULTIVOS:
• Cultivos silvestres: rendimiento muy bajo.
• Cultivos parasíticos: se hace una suspensión de esporas en
agua, se utiliza una raza tetraploide (4n) del centeno y se
obtienen esclerocios de mayor tamaño y mayor rendimiento (1%).
• Cultivos saprofíticos: son cultivos en medio artificial líquido que
usan caldos de cultivo. Controlando los nutrientes se obtienen
alcaloides en menos de 10 días, pero hay que extraer los
alcaloides. Sin embargo, el rendimiento es bastante superior a
los anteriores.
En estos cultivos también se utilizan otras especies de Claviceps,
como C. microcephala, C. nigricans y C. paspali.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: presentan estructura de indol y quinoleína hidrogenados. Los
más importantes son las amidas derivadas del ácido lisérgico –con
carboxilo (-COOH) en 8β, H en 5α, doble enlace en 9 y 10-. También hay
ácido iso-lisérgico (con –COOH en 8α).

ÁCIDO LISÉRGICO ÁCIDO ISOLISÉRGICO

Para la acción farmacológica son necesarios un grupo carbonilo en 8 y el


indol.
Los más activos son los levógiros (0,5% del total de alcaloides), con
terminación “ina”; los dextrógiros son casi inertes, con terminación “inina”.
Tipos de amidas:
1. Amidas sencillas: 20%; las principales son la ergometrina o ergonovina
o ergobasina, que es una amida del ácido lisérgico más 2-aminopropanol.

ERGOMETRINA
(ERGONOVINA
O
ERGOBASINA)

2. Amidas peptídicas: 80%; formadas por el ácido lisérgico y 3 aminoácidos


cíclicos, de los cuáles el primero es un α-OH aminoácido, el segundo es
variable y el tercero es la prolina. Según el α-OH aminoácido, se pueden
distinguir tres grupos de alcaloides peptídicos, como se aprecia en la tabla
siguiente:
  GRUPO GRUPO GRUPO
ERGOTAMINA ERGOTOXINA ERGOXINA
Según R1 = -CH3 R1 = -CH (CH3)2 R1 = -CH2-CH3
α-OH aminoácido α- L- α-Hidroxivalina L- α-Hidroxiamino
Hidroxialanina

R2 = -CH2-C6H5 Ergotamina Ergocristina Ergostina


L-Fenilalanina
R2 = -CH2-CH(CH3)2 α-Ergosina α-Ergocriptina α-Ergoptina
L-Leucina
R2 = -CH(CH3)-CH2-CH3   β-Ergocriptina β-Ergoptina
L-Isoleucina
R2 = -CH(CH3)2 Ergovalina Ergocorcina Ergonina
L-Valina
R2 = -CH2-CH3   Ergobutirina Ergobutina

El conjunto de alcaloides con L-α-hidroxivalina se denomina ergotoxina.


ERGOTAMINA ERGOSINA

ERGOVALINA
TARTRATO
ERGOCRISTINA ERGOCRIPTINA

 Aminas: productos de la descarboxilación de aminoácidos como la


histamina, y también la tiramina.
 Aminoácidos: alanina, triptófano, valina.
 Lípidos: 30%, conteniendo aceites insaturados que se enrancian fácilmente.
 Pigmentos: ergoflavina (cromonas de color amarillo) y endocrocina
(antraquinonas de color rojo).
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• Las acciones se deben al núcleo de la ergolina que posee una estructura similar a ciertos
neurotransmisores. Las amidas peptídicas tienen afinidad por los receptores α de la
noradrenalina, bloqueándolos para producir vasodilatación, hipotensión y bradicardia. Las
amidas sencillas bloquean receptores de dopamina y serotonina. Tienen acciones
periféricas como oxitócicas (estimulación de la contracción del útero). Las acciones sobre el
SNC son: vasodilatación, hipotensión, alucinaciones (como ejemplo la lisérgida o dietilamida
del ácido lisérgico (ácido dietilamidolisérgido) o LSD (del inglés Lysergic Acid Diethylamide).
INDICACIONES:
• La ergometrina tiene acción muy rápida sobre el útero y se usa para el tratamiento y
prevención de hemorragias después del parto por atonía uterina.
• La ergotamina es un agonista α parcial que se usa en crisis agudas de migraña,
fgrecuentemente asociado con cafeína.
• La ergotoxina no tiene aplicación terapéutica.
TOXICIDAD: El cornezuelo de centeno es muy tóxico, por lo que debe utilizarse
preferentemente como especialidades farmacéuticas. La intoxicación aguda produce vómitos,
diarreas, cólicos cefaleas y trastornos nerviosos. La intoxicación crónica (ergotismo
gangrenoso o fuego de San Antonio) se manifiesta con dolores y frío en extremidades,
vesículas y gangrena.)
HABA DE CALABAR

ESPECIE: Physostigma venenosum. Fam. Leguminosae.


NOMBRE VULGAR: Haba de Calabar, nuez de Eseré
DROGA: las semillas.
HÁBITAT: zonas húmedas de África, principalmente de
Calabar -capital del Estado de Cross River (Nigeria)-. Golfo de
Guinea -gran golfo del océano Atlántico oriental localizado en
la costa centro-oeste de África. Baña las costas, de oeste a
este, de Liberia-.
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Es una liana con flores rosas o púrpuras papilonáceas.
• Las semillas son habas inodoras e insípidas, con tegumento coriáceo y
rugoso, muy duras pero se rompen si se introducen en agua hirviente
durante cierto tiempo; presentan dos o tres cotiledones de color marrón.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: 0,2 a 0,7%. El principal es la fisostigmina o eserina, que
posee un núcleo de dihidroindol adosado a N-metilpirrolidina y una
función carbamato. La fisostigmina es poco soluble en agua y soluble en
solventes orgánicos como éter y cloroformo; es muy lipófila. La función
carbamato se hidroliza en medio básico dando el fenol eserolina que es
inactiva. También contiene geneserina.

FISOSTIGMINA ESEROLINA
GENESERINA

• Glúcidos: 40 a 50%, principalmente almidón.


• Prótidos: 20%, principalmente aleurona.
INDICACIONES:
• En el tratamiento del glaucoma en forma de salicilato o sulfato,
aunque se prefiere la pilocarpina a la fisostigmina.
• Para contrarrestar las intoxicaciones por anticolinérgicos -por
ejemplo, la atropina que sirve para reducir o bloquear los efectos
producidos por la acetilcolina en el SNC y el SNP.
• Los anticolinérgicos pueden actuar en diferentes zonas de acuerdo
con su blanco específico en el sistema nervioso central o periférico:
- Antimuscarínicos: Bloquean los receptores muscarínicos de la
acetilcolina.
- Bloqueadores ganglionares: Afectan los ganglios
parasimpáticos nicotínicos y los ganglios simpáticos de
acetilcolina.
- Bloqueadores neuromusculares: Bloquean los receptores nicotínicos de
la acetilcolina, que se encuentran en las uniones neuromuscularees–
• Para contrarrestar las intoxicaciones por antidepresivos –amitriptilina,
fluoxetina y otros psicotrópicos utilizados para tratar los trastornos
depresivos mayores, que pueden aparecer en forma de uno o más episodios
a lo largo de la vida, diversos trastornos de ansiedad, ciertos deesórdenes
de la conducta alimentaria y alteraciones del control de los impulsos. A
veces son eficaces para tratar la fase depresiva del trastorno bipolar, aunque
existe el riesgo de sufrir un viraje maníaco. Los antidepresivos se dividen en
tres clases: los inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO), los tricíclicos, y
los de segunda generación, indicados actualmente en psiquiatría por la
menor cantidad y probabilidad de sufrir efectos secundarios, que actúan
sobre la recaptación de los tres principales neurotransmisores que
intervienen en la depresión (la serotonina, la noradrenalina (o norepinefrina)
y la dopamina, o de dos de ellos)-.
NUEZ VÓMICA
ESPECIE: Strychnos nux-vomica. Fam. Loganiaceae.2
NOMBRE VULGAR: Nuez vómica.2
DROGA: Las semillas.2
HÁBITAT:
CARACTERÍSTICAS:
• Es un árbol de gran altura con corteza grisácea.2
• Las hojas son ovaladas y brillantes.2
• Las flores son blancas y terminales.2
• El fruto es una baya anaranjada con la pulpa blanca y con 2 a 5 semillas. La
semilla, de color gris-verdoso, tiene aspecto de botón con el margen grueso
y es revestida de pelos. La semilla carece de olor pero tiene sabor amargo
debido a los alcaloides.2
RECOLECCIÓN: se dejan madurar los frutos, se elimina la pulpa, se
lavan y se dejan desecar las semillas.2
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: 2 a 5%, derivados del dihidroindol, como la estricnina (40 a
50%) y la brucina (45%). La estricnina es más activa.2
ESTRICNINA

ACCIÓN:
- La estricnina se usa solo en homeopatía. A dosis terapéuticas produce
estimulación medular de efecto tónico-nervioso y aumento de las
secreciones gástricas. A dosis elevadas produce hipersensibilidad al
ruido y a la luz y estado de ansiedad.2
- Se usa como raticida porque produce contracción del tórax y el diafragma
provocando la muerte.2
La brucina se usa para analizar la toxicidad de las drogas.2
RAUVOLFIA
ESPECIE: Rauwolfia serpentina. R. vomitoria, R. tetraphylla, R.
cambodiana. Fam. Apocinaceae. Hay diferentes variedades y
razas.2
NOMBRE VULGAR: Rauvolfia, rauwolfia, leño serpentino.2
DROGA: rizoma, raíces secundarias desecadas. Los alcaloides se
concentran principalmente en la corteza de la raíz. 2
HÁBITAT: planta de países tropicales. R. serpentina es originaria
de Asia (India), R. vomitoria de África (de Guinea a Mozambique),
R. tetraphylla de América del Sur (Antillas) y R. cambodiana de
Camboya.2
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• R. serpentina es un arbusto con raíces de pequeño diámetro, algo
enrolladas y poco ramificadas. La corteza de la raíz es estrecha y fácilmente
exfoliable; se caracteriza por tener estrías longitudinales en la superficie.2
• Hojas terminadas en punta por los extremos.2
• Las flores son blancas o rosadas tubulares.2

RECOLECCIÓN: se recolectan las raíces secundarias cada 2 a 4 años.2


COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides indólicos:2
1. Grupo del yohimbano: con núcleo del indol en su estructura. Hay dos
subgrupos:2
1.1 Subgrupo sin sustituyentes en el C18 (con 5 centros asimétricos):
yohimbina.
1.2 Subgrupo con sustituyentes en el C18 (con 6 centros asimétricos):
reserpina.
El sustituyente en la posición C18 suele ser un –OH esterificado con
un ácido orgánico. La reserpina está esterificada con ácido
trimetoxibenzoico; la rescinamina, con ácido trimetoxicinámico.2
2. Grupo del heteroyohimbano: con estructura similar pero con el anillo E
heterocíclico con O en vez del C18. Se dividen en dos subgrupos:
2.1 Subgrupo de la serpentina, con el anillo C aromático.2
2.2 Subgrupo de la ajmalicina (o raubasina), con el anillo C no aromático.2
3. Grupo de la ajmalina: con núcleo de dihidroindol.2
Los alcaloides también pueden clasificarse según su basicidad, en:
1. Bases muy débiles: las que tienen núcleo del indol (como la reserpina).2
2. Bases intermedias: las que tienen núcleo del dihidroindol (como la
ajmalina).2
3. Bases fuertes: como la reserpina.2
La cantidad y el tipo de alcaloide es variable de una especie a otra:2

Especie Cantidad Alcaloide principal


Rauwolfia serpentina 0,8 a 2% Reserpina
Rauwolfia vomitoria 7 a 10% Serpentina y ajmalina
Rauwolfia tetraphylla 1 a 2% Variable
Rauwolfia cambodiana 3% Serpentina y ajmalina
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
1) Reserpina:
- En esquizofrenias, actúa como neuroléptico (sedante mayor) pues
interacciona con los receptores de dopamina y serotonina.2
- Es antihipertensiva, disminuye la presión arterial y la frecuencia
cardíaca.2
- Actúa a nivel del SNC en el centro vasomotor a nivel del hipotálamo.2
- Tiene acciones simpaticomiméticas: aumenta la liberación de
noradrenalina, inhibe la recaptación, aumenta el metabolismo por parte
de la monoaminooxidasa (MAO) e inhibe la síntesis de novo.2
Como efectos secundarios produce profunda depresión del SNC,
somnolencia, congestión nasal, úlcera gastroduodenal, ginecomastia
(volumen excesivo de las mamas en el hombre) y galactorrea (secreción
excesiva de leche).2
2) Rescinamina:
- Tiene acciones similares a la reserpina pero es menos depresora del
SNC.2
3) Ajmalicina (raubasina):
- Es un bloqueador adrenérgico β, produce vasodilatación y es
simpaticolítica. Se usa en el tratamiento de alteraciones vasculares
cerebrales en geriatría junto con los alcaloides del cornezuelo de
centeno.2
4) Raupina:
- Tiene acción hipotensora.2
5) Ajmalina:
- Es un antiarrítmico de uso en taquicardia. Tiene propiedades similares a
las de la quinidina, por lo que se usa en el tratamiento de ciertas arritmias
cardíacas pero su elevada toxicidad (20% de mortalidad en
intoxicaciones) está disminuyendo su uso.2
VINCA DE MADAGASCAR
ESPECIE: Catharanthus roseus (Vinca rosea)2. Fam. Apocinacea.2
NOMBRE VULGAR: Pervinca de Madagascar, vinca tropical.2 Isabelita?
DROGA: La planta entera para la extracción de alcaloides.2
HÁBITAT: originario de Madagascar, actualmente se cultiva ampliamente en
regiones cálidas de todo el mundo (África, Australia, América del Sur).2
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Es un arbusto de tallo leñoso.2
• Las hojas son opuestas, pecioladas, con el margen entero, de color verde
brillante, coriáceas.2
• Las flores son rosadas, blancas o violetas según la variedad. Son muy
vistosas por lo que la planta también se usa como ornamental.2
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
Alcaloides indólicos: 0,2 a 1%.2
A. Monómeros: catarantina (con núcleo de indol) y vindolina (con núcleo
de indolina). Son mayoritarios pero prácticamente no tienen interés
farmacológico.2
B. Dímeros: con núcleo de indol y núcleo de indolina unidos mediante enlace
carbono-carbono, como la vinblastina y la vincristina.2 Se encuentran en
la planta en muy poca proporción (menos del 0,01%) pero tienen uso como
antitumorales.2

VINCRISTINA
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• Los dímeros (vinblastina y vincristina) tienen acción antitumoral, son
citotóxicos y actúan bloqueando la mitosis, específicamente en la
metafase. Se unen a la tubulina e inhiben su polimerización, lo que impide
la formación de los microtúbulos necesarios para formar el huso
acromático.2
• Inhiben además la síntesis de ARN.2
USOS:
• La vinblastina se usa en el tratamiento de diferentes tipos de cánceres
como leucemia linfoblástica aguda y leucemia linfoide crónica, ciertos
cánceres de pulmón, algunos linfomas como la enfermedad de Hodking
(linfogranuloma), ciertos cánceres sólidos (tumoraciones) y determinados
cánceres de la piel.2
• La vincristina se usa en el tratamiento de leucemias principalmente
infantiles.2
DERIVADOS SEMISINTÉTICOS: la vindesina es un derivado
hemisintético que se obtiene por desacetilación de mla blinblastina
y aminación del carboxilo. La vindesina tiene una potencia similar
y efectos secundarios similares a los dímeros naturales, aunque
produce menor neurotoxicidad y a veces es más efectivo frente a
determinados casos de cáncer, como cáncer de mama avanzado o
cáncer de esófago metastásico.2
VINDESINA
VINCAPERVINCA
ESPECIE: Vinca minor. Fam. Apocinaceae.2
NOMBRE VULGAR: Vincapervinca, yerba doncella.2
DROGA: las hojas desecadas.2
HÁBITAT: se encuentra en los bosques húmedos de Europa meridional y
central. En América del Norte se encuentra también cultivada.2
CARACTERÍSTICAS:
• Planta vivaz con tallo rastrero.2
• Hojas perennes, coriáceas y de borde liso.2
• Las flores de color azul-violeta son pedunculadas.2
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: hasta 35 alcaloides diferentes pero el principal es la vincamina
(0,2%), con estructura indólica monoterpénica. Siendo muy bajo su rendimiento de
obtención, se obtiene por hemisíntesis a partir del alcaloide tabersonina que a su
vez se extrae de ciertas especies del género Voacanga o por síntesis total. A
partir de la tabersonina también se obtiene por síntesis de la vinburnina que tiene
mayor biodisponibilidad por vía oral.2
• Taninos: de acción astringente.2

VINBURNINA
TABERSONINA
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• Es un vasodilatador de las arterias cerebrales, mejora el flujo de la
sangre y la oxigenación de todo el córtex cerebral.2
• Tiene acción hipotensora, astringente y hemostática.2
• Presenta un ligero efecto hipoglucemiante y es un tonificante general y del
aparato digestivo.2
INDICACIONES:
• En insuficiencia circulatoria cerebral.2
• En trastornos de la senilidad, disminución de las facultades intelectuales en
la vejez.2
• Vértigos de Ménière.2
FORMAS DE USO: principalmente vía oral en cápsulas, jarabes, etc.
Decocción de las hojas, tinturas, extracto fluido, macerados.2
2.5 DROGAS CON ALCALOIDES CON NÚCLEO DE
QUINOLEÍNA
QUINA
ESPECIE: Cinchona sp.2 Cinchona calisaya.2 Cinchona
succirubra.2 Cinchona officinalis.2 Cinchona ledgeriana.2 Fam.
Rubiaceae.2
NOMBRE VULGAR: Cinchona2, quina2, cuarango2, gálbano.2
DROGA: la corteza, principalmente del tronco y de las ramas.2
También la corteza de las raíces.2
HÁBITAT: originaria de América del Sur (zona andina) y zona
tropical.2 Crecen entre 1000 y 3500 m de altitud.2 Actualmente se
cultivan extensamente en Asia, América del Sur, Australia y África.2
Precisan un terreno ácido y un clima lluvioso.2
• Cinchona calisaya: Quina amarilla (cara interna de la
corteza) –color canela-. Originaria de Bolivia y sur del Perú. 2
• Cinchona ledgeriana: Corteza amarillenta (semejante a C.
calisaya, siendo una variedad de ésta). Es originaria de
Bolivia.2 Es la especie más rica en alcaloides y la más
cultivada.2
• Cinchona officinalis: Quina gris (gris ambas caras).
Originaria del norte de Colombia a Perú. 2 Actualmente está en
desuso.2
• Cinchona succirubra: Quina roja (cara interna de la corteza)
–castaño-rojiza-. Originaria de Ecuador.2
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Árbol de copa frondosa.2
• El tronco y ramas de color pardo-rojizo.2 Al microscopio, en la corteza se
observan fibras liberiana muy gruesas, fusiformes, estriadas y de lumen
estrecho.2
• Hojas verdes, grandes, elípticas, coriáceas y opuestas.2
• Las flores tubulares son de color blanco, rosado o blanco-rosado.2
• Los frutos son cápsulas que contienen semillas aladas.2
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides quinuclidínicos: 3 a 15% según la especie.2 Se
encuentran generalmente combinados con ácidos orgánicos
(principalmente ácido quínico) y con taninos. Se encuentran
principalmente dos tipos de alcaloides:2
A. Derivados de la quinoleína: formados por la unión de dos
núcleos: la quinuclidina y la quinoleína. La estructura
básica presenta cuatro centros estereogénicos. La
configuración de los centros asimétricos de las posiciones 8
y 9 y según la estereoquímica de dichos centros y el radical
R de la quinoleína, se aíslan diferentes alcaloides: 2
FORMAS LEVÓGIRAS (-, l) FORMAS DEXTRÓGIRAS (+, d)
Quinina (*): Quinidina (**):
En posición 8β: H En posición 8α: H
En posición 9β: OH En posición 9α: OH
R = OCH3 R = OCH3
Cinconidina: Cinconina:
En posición 8α: OH En posición 8α: OH
En posición 9β: OH En posición 9α: OH
R=H R=H
Hidroquinina: Hidroquinidina:
En posición 8β: H En posición 8α: H
En posición 9β: OH En posición 9α: OH
R = OCH3 R = OCH3
Etilo en 3 en vez de vinil Etilo en 3 en vez de vinil
Hidrocinconidina: Hidrocinconina:
En posición 8β: OH En posición 8α: OH
En posición 9β: OH En posición 9α: OH
R=H R=H
Etilo en 3 en vez de vinil Etilo en 3 en vez de vinil
(*): El alcaloide quinina se utiliza principalmente como
antipalúdico, aunque actualmente su uso ha sido
desplazado por antipalúdicos sintéticos como la cloroquina y
la primaquina. Sin embargo, se usa para el tratamiento de la
malaria resistente a la cloroquina.2

(**): El alcaloide quinidina, isómero óptico de la quinina, se encuentra


en la corteza en forma de sulfato o hidrocloruro.2 Se usa como
antiarrítmico, en la profilaxis de arritmias cardíacas, en el
tratamiento de fibrilaciones auriculares y ocasionalmente como
antipalúdico en casos de resistencia a la cloroquina.
OH

CLOROQUINA PRIMAQUINA

Quinuclidina

Quinoleína

QUININA

CINCONIDINA
B. Derivados del indol: formados por la unión de dos
núcleos: la quinuclidina y el indol.2
• Principios amargos: principalmente quinovósido
(quinovina), heterósido que por hidrólisis da un azúcar
(quinovosa) y un aglicón (ácido quinóvico) de naturaleza
triterpénica que junto con los alcaloides es responsable del
sabor amargo.2
• Taninos: 3 a 5%. Son taninos condensados (catéquicos)
que en presencia de oxidantes o en medio ácido y
calentando, polimerizan produciendo flobáfenos de color
rojizo (rojo de quina).2
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
- La quina es una droga astringente por los taninos.2
- Es un tóxico celular capaz de actuar sobre las formas asexuadas
de Plasmodium sp., por lo que es un eficaz antipalúdico
(antimalárico).2
- También tiene un importante efecto febrífugo contra las fiebres
producidas por el paludismo.2
- Es un antiarrítmico –produce excitación del miocardio, deprime
la función cardíaca y disminuye el ritmo cardíaco (es
batmotrópico) con efecto sedante nervioso2.
No actúa contra la contracción del corazón sino que lo ralentiza y regula, por
lo que se considera un sedante cardíaco. Puede aliviar taquicardias y
fibrilaciones.2

- También actúa sobre el útero, excitándolo (oxitócico).

- Es un tónico amargo debido a la quinovina y a los alcaloides. 2

- Como efecto secundario debido a intoxicación puede producir cinconismo,


trastorno sensorial caracterizado por visión borrosa, zumbidos en los oídos,
náuseas, vómitos, diarreas y congestión cerebral. El cinconismo remite al
suspender la medicación.2
INDICACIONES Y USOS:
Los preparados galénicos de la droga se utilizan por vía
interna como tónicos amargos, como aperitivos y por vía
externa como astringentes en gargarismos.

FORMAS DE USO: La quinina y la quinidina se utilizan


principalmente por vía oral aunque la quinina también se
administra por vía endovenosa.
2.6 DROGAS CON ALCALOIDES CON NÚCLEO DE
IMIDAZOL
JABORANDI
 
ESPECIE: Pilocarpus jaborandi. Pilocarpus microphyllus.
Pilocarpus pennatifolium. Fam. Rutaceae.2
NOMBRE VULGAR:
• Pilocarpus jaborandi: jaborandi de Pernambuco2 –Pernambuco: uno de
los veintiséis estados que, junto con el distrito federal, conforman la
República Federativa del Brasil. Su capital es Recife-4.
• Pilocarpus microphyllus: Jaborandi de Marañón.2
• Pilocarpus pennatifolium: jaborandi de Paraguay.2
DROGA: los foliolos desecados de las hojas.2
HÁBITAT: se encuentra en regiones tropicales de América del Sur,
Brasil (principal productor), Paraguay. También en las Indias
Occidentales.2
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Es un arbusto pequeño.2
• Las hojas son compuestas, imparipinnadas, con 3 a 5 pares de
foliolos y un foliolo terminal. El extremo del limbo es emarginado
(no termina en punta). Los foliolos tienen en su superficie
glándulas, visibles a contraluz, que al ser restregadas
desprenden un olor característico similar a la naranja. 2
• Las flores forman racimos delgados.2
• El fruto es una cápsula.2
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
Aceite esencial: 0,5%, contiene monoterpenos (limoneno, α-
pineno) y sesquiterpenos.2
• Alcaloides: el principal es la pilocarpina. Tiene un anillo lactónico
y un anillo de imidazol. Se altera con el aire y la luz. Es soluble en
medio básico acuoso porque se hidroliza el anillo de lactona.2
• Otros alcaloides en menor concentración: isopilocarpina,
pilosina, isopilosina.2
• Taninos.2

PILOCARPINA
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• La pilocarpina tiene acción colinérgica directa
(parasimpáticomimética), es decir acciones similares a la
acetilcolina: aumenta el peristaltismo, las secreciones
salivares y sudorales (es sudorípara) y la producción de jugo
gástrico, pancreático e intestinal, produce vasoconstricción,
disminuye la frecuencia cardíaca (bradicardia), provoca miosis
(contracción de la pupila) y es ligeramente hipertensora.2
• Sus efectos pueden ser contrarrestados por la atropina.2
INDICACIONES:
• Se usa en el tratamiento del glaucoma, especialmente en las
fases iniciales.2
• Se utiliza también para lograr una sudoración elevada en
estados febriles.2
• Estimula el crecimiento del cabello.2
• Contrarrestra intoxicaciones por anticolinérgicos y
antidepresivos.2
FORMAS DE USO: en infusión. Colirios al 1 o 2%. Hay lociones
capilares de nitrato de pilocarpina al 0,5 o 2%. 2
2.7 DROGAS CON ALCALOIDES DITERPÉNICOS

ACÓNITO
 
ESPECIE: Aconitum napellus L.1,2 A. firmum Rchb, A. compactum
Rchb, A. nevadense Uechtr.1 Fam. Ranunculaceae.1,2 1,2
DROGA: Raíces desecadas.2 Se utiliza el tubérculo lateral de
reemplazo cuando origina un tallo nuevo al año siguiente que se
marchita el tallo original.1
ORIGEN: zonas montañosas del oeste de Europa hasta el Himalaya.1
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Planta herbácea vivaz con raíz tuberificada, napiforme y puntiaguda
a veces coronada por un resto del tallo siempre erguido.1 La raíz
tiene una superficie marrón negruzca, estriada longitudinalmente.1
• Las hojas son alternas y pennatisectadas en 3 a 7 segmentos que a
su vez se dividen en lóbulos estrechos.1
• Las flores se agrupan en racimos. El cáliz se encuentra formado
por 5 sépalos azul violáceo: el sépalo posterior muy característico
por su forma de casco, rodea los sépalos laterales. Los pétalos son
de tamaño reducido (cornículos nectaríferos y lengüetas).1
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: 0,5 a 1,5%1, principalmente aconitina.2 Junto a la
aconitina se han encontrado pequeñas cantidades de
compuestos de estructura parecida: hipaconitina, jesaconitina,
licaconitina, napelina, neolina, neopelina, pseudoaconitina.
• Glúcidos: 50 a 60%, principalmente almidón.1

ACONITINA
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• La aconitina excita y posteriormente paraliza las terminaciones
nerviosas periféricas y centros bulbares.1 Induce disminución
del ritmo respiratorio y disociación aurículo-ventricular. Su
actividad es semejante a las de otras neurotoxinas que actúan
a nivel de los canales de sodio e impiden la repolarización. 1
• También se utiliza en homeopatía.1
USOS: la tintura de acónito se incluye frecuentemente en la
formulación de especialidades farmacéuticas –generalmente
jarabes- para el tratamiento de infecciones de las vías
respiratorias, especialmente para calmar las toses secas. 1
TOXICIDAD: los acónitos fueron utilizados como venenos de
flechas y para eliminar personas: 2 a 4 g de raíces de acónito
o 5 ml de tintura de acónito o 3 mg de aconitina son mortales
para el hombre.1 Gránulos de 0,1 mg pueden producir
neuralgias faciales.1
A dosis tóxica, el intoxicado sufre una sensación de
hormigueo en labios, lengua, garganta, posteriormente en la
cara y miembros; angustia, miastenia, embotamiento y
náuseas, van acompañadas de alteración del ritmo cardíaco
que puede evolucionar a fibrilación ventricular irreversible. 1
No existe antídoto específico.1 Después de una
desintoxicación digestiva, puede normalizarse la situación
administrando antiarrítmicos.1
2.8 DROGAS CON BASES XÁNTICAS (XANTINAS)
Las bases púricas son compuestos con núcleo de la purina –como
núcleo no es frecuente en los vegetales-, heterociclo que resulta
de la unión de un núcleo pirimidínico y un núcleo imidazólico.
Su origen biosintético, que no implica a ningún aminoácido, su
carácter anfótero, sus características especiales de solubilidad
(solubilidad en agua caliente y en disolventes clorados) hace que
estos compuestos no se consideren como pertenecientes al grupo
de los alcaloides.1
CACAO
 
ESPECIE: Theobroma cacao L. Fam. Sterculiaceae.1
NOMBRE VULGAR: Cacao.
ORIGEN: originario de los bosques tropicales de América
Central y de los ecuatoriales de América del Sur y en la zona
ecuatorial del Oeste de África (solamente en Costa de Marfil
produce un 38% de la producción mundial) y Ghana un 12%. 1
Se cultiva en Brasil y en cantidades crecientes en Indonesia y
Malasia.1
DROGA: la almendra de la semilla del cacao.1
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Árbol con flores insertadas directamente en el tronco y en las ramas de mayor
grosor.1
• Fruto mazorca indehiscente y voluminoso, con una pared coriácea de amarillo
a rojo, marcada por surcos verrucosos. Contiene entre 20 y 40 semillas
(habas) rodeadas por una pulpa blanca.1
Las habas frescas son inodoras, muy astringentes y amargas. Adquieren su
tono marrón (chocolate) después de una fermentación prolongada y posterior
desecación y torrefacción.1
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: base púricas teobromina (1 a 3%) y cafeína (0.05 a 0,3%).1

CAFEÍNA

 Lípidos (50%). Éstos, “manteca de cacao”, están constituidos por un 75% de


triacilgliceroles simétricos con un ácido oleico en posición 2.1 Ácidos grasos
saturados en C16 (25 a 29%) y C18 (32 a 37%), e insaturados en C18:1 (33 a 37%).1
 Compuestos fenólicos, flavan-3-oles, procianidoles B-1, B-2, B-6, C-1 y
oligómeros. La oxidación de estos polifenoles durante la fermentación determina
el color característico de la droga.1
USOS: la manteca de cacao se utiliza como excipiente graso.1
CAFÉ2 O CAFETO1

ESPECIE: Coffea spp.1 Coffea arabica2, Coffea liberica2, Coffea canephora


variedad robusta.2 Fam. Rubiaceae.1,2
NOMBRE VULGAR: Café, cafeto.2
DROGA: la semilla1,2 desecada, privada del tegumento, de C. arabica L, de C.
canephora Pierre ex. Fröhner y de sus variedades. 1
ORIGEN: C. arabica es originaria de las zonas montañosas del sudoeste de
Etiopía.
HÁBITAT: Cultivada inicialmente por los árabes 1, se cultiva actualmente en
países tropicales y subtropicales, en zonas húmedad. 2 Su empleo se ha
extendido en muchos lugares de Europa (Francia, Inglaterra, etc.), África
(Etiopía, Uganda, Costa de Marfil, etc.), América del Sur (Brasil, primer productor
mundial, Colombia, Perú, etc.), América Central (México, Guatemala, Honduras,
Costa Rica, Las Antillas, etc.), Asia (Indonesia, India, Vietnam, Ceilán, etc.) 1
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Los cafetos son arbustos2 o árboles pequeños1
• Las hojas son enteras (10 a 15 x 4 a 6 cm) persistentes1, coriáceas1,2,
brillantes.1
• Las flores, blancas1,2 y olorosas1, se encuentran agrupadas en verticilos en
las axilas de las hojas.1
• El fruto es una drupa1,2 verde que se vuelve roja1,2 en la madurez y que
contiene normalmente dos semillas1,2 plano-convexas unidas por su cara
plana1. Cada semilla es ovalada (10 a 15 x 6 a 8 mm), convexa sobre su
cara dorsal, aplanada sobre la ventral que va recorrida por un surco
longitudinal, el hilo1. Dura y verdosa, carece de olor.1
RECOLECCIÓN: se recolectan los frutos maduros (color rojo). Se trabaja vía
húmeda en grandes cosechas y se obtiene el café verde lavado; vía seca, en
pequeña proporción, obteniéndose el café verde natural.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Aceite esencial: que le da un aroma típico.2
• Ácidos fenólicos: ácido quínico1, ácido cafeico1,2, ácido clorogénico1,2.
• Alcaloides: Cafeína1,2 del grano (0,6 a 2%1; 3% según Kuklinski2-,
aunque más del 3% en algunas canephora var. robusta).1
• Flavonoides.2
• Glúcidos1,2: más del 50% de la materia desecada de la semilla del café
verde, principalmente polisacáridos.1
• Lípidos1,2: 10 a 18%.1 Es importante la fracción insaponificable de los
lípidos brutos (más del 10%): esteroles, hidrocarburos y tocoferoles,
alcoholes diterpénicos (cafestol, kahweol y derivados kauránicos, en
estado libre y también esterificado por ácidos grasos.1
• Proteínas: 10 a 12%;1 50% según Kuklinski.2
• Sales minerales: de potasio, sodio, calcio y magnesio.2
TORREFACCIÓN: se realiza entre 200 y 250°C durante 10 a 15
minutos.
Durante la torrefacción, la textura y la composición de la semilla cambia:
disminuye su contenido de agua, la semilla se hincha, los polisacáridos
se hidrolizan1,2 formando productos solubles1, se destruyen parcialmente
los fenoles2, la trigonelina forma la amida del ácido nicotínico y origina a
la nicotinamida con características de vitamina P –con propiedades
antipelagra-,2 se forman pigmentos (furanos policondensados)1 y se
desarrolla el aroma conformado por la propia cafeína2 y por más de
doscientos compuestos1,2 (alcoholes, fenoles, aldehídos, derivados
furánicos y pirrólicos, hidrocarburos, tiofenos, etc.)1.
La cafeína se puede obtener directamente por descafeinado o mediante
metilación de la teofilina.2
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:

a) Estimulante del SNC dependiendo de la dosis: a dosis bajas


inhibe el sueño y disminuye la sensación de cansancio y fatiga;
a dosis intermedias estimula el centro respiratorio y vasomotor, a
dosis elevadas produce excitabilidad muscular y convulsiones. 2
b) Acciones cardiovasculares: aumenta la frecuencia y la fuerza de
contracción del corazón. Sobre los vasos sanguíneos produce
vasodilatación periférica, aumenta la diuresis y causa
vasoconstricción cerebral, por lo que es útil en cefalea.2
c) Relajación inespecífica de músculo liso, principalmente en
bronquios (por ejemplo, acción antiasmática de la teofilina).2
d) Estimula la contracción del músculo estriado.2
e) acción diurética: actúa a nivel del túbulo renal. Su acción se debe a las
sales minerales y está reforzada por los ácidos clorogénico.2
f) Es colerético: estimula la secreción de bilis a nivel de las células
hepáticas.2
g) Es expectorante.2
EFECTOS INDESEABLES: el uso terapéutico del café es muy limitado
debido a numerosos efectos secundarios que determinan que cause más
acciones negativas que positivas. Aunque inicialmente estimula el SNC
acaba produciendo irritación y fatiga. El uso continuado puede producir
taquicardias, arritmias, acidez estomacal (gastritis, úlcera). El consumo de
café es un factor de riesgo en enfermedades cardiovasculares y el cáncer.
Crea dependencia y tolerancia. Durante el embarazo inhibe el crecimiento
fetal y durante la lactancia pasa a la leche materna.2
INDICACIONES: su uso con fines terapéuticos es muy limitado. En
casos de embriaguez por consumo abusivo de alcohol neutraliza
parcialmente los efectos del alcohol. Es frecuente la inclusión de
cafeína en preparados antimigrañosos pues aumenta la efectividad
de los analgésicos. En problemas de cefalea, congestión o jaqueca
alivia momentáneamente y despeja pero su abuso puede producir
cefaleas por efecto rebote. N casos de fatiga, cansancio, sueño y
desfallecimiento permite obtener una estimulación provisional.
Asociado con determinados fármacos, por ejemplo
antihistamínicos, contrarresta sus efectos sedantes.2
USOS: una parte de la cafeína utilizada en farmacia proviene de la
descafeinización del café. Estos cafés descafeinados se preparan
por extracción con un disolvente orgánico (tricloroetileno) o, mejor,
con dióxido de carbono supercrítico.1
COLA o KOLA
 
ESPECIE: Cola spp. Fam. Sterculiaceae.1
DROGA: la semilla sin tegumento y desecada de C. nítida
(Vent.) Schott & Endl. (= C. vera Schumann) y sus
variedades y de C. acuminata.1
ORIGEN: Crece en zonas ecuatoriales del Oeste de África,
desde Sierra Leona a Nigeria y Gabón.1 En sus regiones de
origen, la nuez de cola se consume fresca (masticación). 1
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Árbol de tamaño pequeño (10 a 15 m).1
• Según la especie y la variedad, la semilla es blanca,
rosada o rojo claro cuando está fresca; en estado fresco
es marrón caoba oscuro.1
• Los frutos llevan entre 2 a 6 folículos leñosos,
voluminosos (8 a 12 x 4 a 8 cm), agrupados en estrella.
Los folículos contienen las semillas ( 5 a 10 por folículo). 1
RECOLECCIÓN: Se recolectan anualmente antes de su
madurez. Cuando los folículos se abren se recogen las
semillas y se dejan algunos días amontonados o
sumergidos en agua. Posteriormente se elimina el
tegumento pulposo que 1uego se disgrega.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: Cafeína (1,5 a 2,5%) en droga desecada.
• Polifenoles: flavan-3-oles ((+)-catecol, (-)-epicatecol y
proantocianidoles dímeros del grupo B).1
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
• Se emplea tradicionalmente en astenias funcionales.1
• Actualmente se obtienen bebidas gaseosas sin alcohol.1
GUARANÁ
 
ESPECIE: Paullinia cupana Kunt x H.B.K.var.sorbilis (Mart.) Ducke (=
P. sorbilis C. Mart.) Fam. Sapindaceae.1
DROGA: la semilla desecada en caliente.1
ORIGEN: Esta especie se cultiva en la baja Amazonía.1
• CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Planta trepadora.1
• Frutos pequeños de vivo color rojo de los que se utiliza la semilla.1
OBTENCIÓN: la semilla se tuesta, se la quita el tegumento, se tritura con agua
para formar una pasta que se enrolla en barras y se fuma: se emplea en rapé1-
tabaco rapé-.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Alcaloides: cafeína (3,6 a 5,8%), concentrada en los cotiledones.1
• Saponósidos y taninos: catecol, picatecol, proantocianidoles.1

ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
En Francia, la semilla y el guaraná pueden reivindicar tres indicaciones por vía oral:
1° tradicionalmente en el tratamiento sintomático de diarreas ligeras. 1
2° en las astenias funcionales.1
3° como coadyuvante en regímenes de adelgazamiento.1
En América del Sur se utiliza el guaraná para obtener bebidas refrescantes,
gasificadas, aromatizadas y con un contenido en cafeína que se ajusta por adición
de extractos de guaraná.1 Localmente los extractos se preparan por lixiviación de
las semillas decorticadas mecánicamente y en ocasiones torrefactadas.1
MATE
 
ESPECIE: Ilex paraguariensis St Hilaire. Fam. Aquifoliaceae.1
DROGA: la hoja “sometida a una desecación rápida en caliente y a incisiones”. 1
ORIGEN: cultivado actualmente en grandes superficies en Brasil, Paraguay y
norte de
Argentina, donde crece también en forma espontánea. 1
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Árbol.1
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
• Ácidos clorogénicos totales: hasta un 10% (ácidos
monocafeilquínicos y dicafeilquínicos, feruloilquínicos y p-
cumaroilquínicos).1
• Saponósidos: entre 5 y 10% (matesaponinas 1-5, y saponinas J1a-
b, J2a-b, J3a-b), que son mono- y bidesmonósidos del ácido ursólico
y del ácido oleanólico.1
• Flavonoides y bases púricas: 1,4 a 2,6% [cafeína (0,9 y 1,7%) y
teobromina (0,45 y 0,9%)].1
El aroma particular de la droga se debe a una mezcla compleja de más
de 250 constituyentes. Después de la torrefacción reacciones de
Maillard hacen que aparezcan numerosos compuestos heterocíclicos:
furanos, pirazinas, pirroles.1
PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS:
• Estimulante del SNC.1
• Los extractos acuosos presentan propiedades antioxidantes. 1
• En Francia se preparan fitomedicamentos para utilizarlos
tradicionalmente en el tratamiento de astenias funcionales y
para favorecer la eliminación renal de agua (por vía oral);
utilizado tradicionalmente como coadyuvante en regímenes de
adelgazamiento (por vía oral así como en uso tópico). En
Alemania, la droga se emplea en caso de fatiga física o mental. 1
USOS: las hojas desecadas sirven para la preparación de
infusiones que constituyen, para los indios guaraníes, un brebaje
estimulante tradicional.1

 
ESPECIE: Thea sinensis (= Camelia sinensis). Fam.
Teaceae o Cameliaceae.
NOMBRE VULGAR: Té de la China.2
DROGA: los brotes tiernos y las primeras hojas, no
coriáceas.2
HÁBITAT: espontáneo en el sudeste asiático. Cultivado en
países tropicales de África y América.2
CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS:
• Árbol de hasta 10 m o un arbusto de 1 a 2 m (cultivado).2
• Las hojas son perennes, verdes, con el margen en forma de uña de
gato.2
• Las flores son blancas, grandes y olorosas.2
RECOLECCIÓN: se recolectan manualmente. Las hojas se cortan y se
enrollan.2
TIPOS:
• Té negro: se deja fermentar las hojas y desarrollan un aroma
característico. Contiene esencia y es poco amargo y aromático; es
astringente.2
• Té verde: resulta de un secado rápido de las hojas frescas, se estabiliza
y se somete a un proceso de torrefacción. No tiene esencia y es
astringente y amargo.2
COMPOSICIÓN QUÍMICA: similar al café.2
• Alcaloides: Cafeína (hasta 4%), a la que se denomina
teína para diferenciar su origen aunque la estructura es la
misma; teofilina, teobromina, adenina y xantina.2
• Flavonoides, polifenoles y taninos: 15 a 20%. Estas
sustancias se unen a las bases xánticas haciendo más
soportable la cafeína porque se libera más lentamente. 2
• Sales minerales.2
• Vitaminas: B y C.2
ACCIÓN FARMACOLÓGICA: similar al café.
• No es colerético, a diferencia del café.2 Es astringente.2
• Ligeramente hipolipemiante.2
• Antiagregante plaquetario.2
EFECTOS INDESEABLES: similares a los del café. Como
se prepara más diluido la concentración de cafeína es
menor.2
INDICACIONES: las mismas que el café, con las mismas
limitaciones. En caso de conjuntivitis se pueden hacer
lavados oculares.2

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