Estructura de los

Hidratos de Carbono
 Definición de los Hidratos de Carbono
Sacáridos (griego: sakcharón, azúcar) son componentes esenciales de los
organismos vivos y son, de hecho, la clase más abundante de moléculas
biológicas

El nombre de carbohidrato, que significa literalmente “hidrato de carbono”

proviene de su composición química, que es aproximadamente (CH2O)n,
en la que n ≥3.

Los hidratos de carbono constituyen un grupo de compuestos naturales con

enlaces carbonilo (aldehido o cetona) que además tienen varios grupos
hidroxilo. Entre ellos se encuentran los azúcares simples (monosacáridos) y
sus polímeros, los disacáridos y los polisacáridos. "
IMPORTANCIA BIOMÉDICA
Glucosa

Glucógeno

Ribosa

Desoxiribosa

Galactosa

DM

Galactosemia

Enfermedades por depósito de glucógeno

Intolerancia a la lactosa
Funciones químicas presentes en su
estructura básica
Se han adaptado a una amplia diversidad de funciones biológicas:

Fuentes de energía (p. ej., glucosa)

Elementos estructurales (p. ej., celulosa y quitina en los

Vegetales e insectos, respectivamente)

Precursores de la producción de otras biomoléculas (p. ej.,

aminoácidos, lípidos, purinas y pirimidinas).
CLASIFICACIÓN: LOS CARBOHIDRATOS SON
DERIVADOS ALDEHIDO O CETONA DE ALCOHOLES
POLIHÍDRICOS

Los monosacáridos son los azúcares que

no se pueden hidrolizar hacia
carbohidratos más simples. Pueden Los polisacáridos son productos de
Los disacáridos son productos de Los oligosacáridos son productos de
clasificarse como triosas, tetrosas, condensación de más de 10 unidades de
condensación de dos unidades de condensación de 3 a 10 monosacáridos.
pentosas, hexosas o heptosas, monosacáridos; los ejemplos son los
monosacárido; los ejemplos son maltosa Casi ninguno es digerido por las enzimas
dependiendo del número de átomos de almidones y las dextrinas, que pueden
y sacarosa. del ser humano.
carbono, y como aldosas o cetosas, ser polímeros lineales o ramificados.
dependiendo de si tienen un grupo
aldehído o cetona.
La estructura de Ia glucosa puede
representarse de tres maneras
Cadena recta (aldohexosa)
Estructura cíclica (Hemiacetal)
Lado y por arriba del plano del anillo (la proyección de
Haworth)
El fenómeno de esteroisomería en los
carbohídratos
El fenómeno de esteroisomería en los
carbohídratos
Las reacciones de isomerización suponen el desplazamiento de átomos o grupos. Una de las
isomerizaciones bioquímicas más comunes es la interconversión entre los azúcares aldosas y
cetosas
 Los azúcares muestran diversas formas
de isomerismo
I . Isomerismo D: D y l : la designación de un isómero de azúcar
como la forma D o su imagen en espejo como la forma L está
determinada por su relación espacial con el compuesto original
de los carbohidratos, el azúcar de tres carbonos glicerosa
(gliceraldehído)
2. Estructuras en anillo piranosa y furanosa
3. Anómeros a y b
4. Epímeros
5. Isomerismo de aldosa-cetosa
 Los azúcares muestran diversas formas
de isomerismo
I . Isomerismo D: D y l
2. Estructuras en anillo piranosa y furanosa: las estructuras
en anillo de monosacáridos son similares a las estructuras
en anillo de pirano (un anillo de seis miembros) o furano
(un anillo de cinco miembros)
3. Anómeros a y b
4. Epímeros
5. Isomerismo de aldosa-cetosa
 Los azúcares muestran diversas formas
de isomerismo
I . Isomerismo D: D y L
2. Estructuras en anillo piranosa y furanosa
3. Anómeros a y b
4. Epímeros
5. Isomerismo de aldosa-cetosa
 Los azúcares muestran diversas formas
de isomerismo
I . Isomerismo D: D y L
2. Estructuras en anillo piranosa y furanosa
3. Anómeros a y b
4. Epímeros: los isómeros que difieren como resultado de
variaciones de configuración del —OH y —H en los átomos
de carbono 2,3 y 4 de la glucosa, se conocen como
epímeros.
5. Isomerismo de aldosa-cetosa
 Los azúcares muestran diversas formas
de isomerismo
I . Isomerismo D
2. Estructuras en anillo piranosa y furanosa
3. Anómeros a y b
4. Epímeros
5. Isomerismo de aldosa-cetosa: la fructosa tiene la misma fórmula
molecular que la glucosa, pero difieren en su fórmula estructural,
porque hay un grupo ceto potencial en la posición 2, el carbono
anomérico de la fructosa, mientras que hay un grupo aldehído
potencial en la posición 1, el carbono anomérico de la glucosa
Reacciones de los monosacáridos
El fenómeno de esteroisomería en los
carbohídratos
https://www.youtube.com/watch?v=0SOo6uiIY1U

https://www.youtube.com/watch?v=g6SG8jhy4ts
Ejemplos de monosacáridos
Monosacáridos son importantes
en el aspecto fisiológico
Ejemplos de disacáridos
Ejemplos de polisacáridos
Ejemplos de polisacáridos
Generalidades con relación a las
funciones estructurales y
metabólicas de los carbohidratos
en la célula
Los azúcares forman glucósidos con
otros compuestos y entre sí
Los glucósidos se forman por condensación entre el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un
monosacárido, y un segundo compuesto que puede o no (en el caso de una aglicona) ser otro
monosacárido. Si el segundo grupo es un hidroxilo, el enlace O-glucosídico es un enlace acetal porque se
produce por una reacción entre un grupo hemiacetal (formado a partir de un aldehido y un grupo —OH)
y otro grupo —OH.
Si la porción hemiacetal es glucosa, el compuesto resultante es un glucósido; si es galactosa, un
galactósido, y así sucesivamente. Si el segundo grupo es una amina, se forma un enlace N-glucosídico,
por ejemplo, entre adenina y ribosa en nucleótidos como ATP).
Los glucósidos están ampliamente distribuidos en la Naturaleza; la aglicona puede ser metanol, glicerol,
un esterol, un fenol, o una base como adenina.
Los glucósidos importantes en medicina debido a su acción sobre el corazón (glucósidos cardiacos)
contienen esteroides como la aglicona. Éstos incluyen derivados de la digital y del estrofanto, como
ouabaína, un inhibidor de la Na+-K+ ATPasa de las membranas celulares. Otros glucósidos comprenden
antibióticos como la estreptomicina.
 Los azúcares desoxi carecen
de un átomo de oxígeno

Un grupo hidroxilo ha quedado remplazado por hidrógeno.

Un ejemplo es la desoxirribosa en el DNA.
Los azúcares amino (hexosaminas)
son componentes de glucoproteínas,
gangliósidos y glucosaminoglucanos
Los azúcares amino incluyen D-glucosamina, un
constituyente del ácido hialurónico, D-galactosamina
(condrosamina), un constituyente de la condroitina y
la D-manosamina. Varios antibióticos (p. ej.,
eritromicina) contienen azúcares amino.
La maltosa, sacarosa y lactosa
son disacáridos importantes
La maltosa, sacarosa y lactosa
son disacáridos importantes
 LOS POLISACÁRIDOS DESEMPEÑAN
FUNCIONES DE ALMACENAMIENTO
Y ESTRUCTURAL
El almidón es un homopolímero de glucosa que forma una cadena a-glucosídica, llamada glucosano o
glucano. Los dos constituyentes principales son amilosa (13 a 20%), que tiene una estructura helicoidal
no ramificada, y amilopectina (80 a 85%), que consta de cadenas ramificadas compuestas de 24 a 30
residuos de glucosa unidos por enlaces a l —» 4 en las cadenas, y por enlaces a l —» 6 en los puntos de
ramificación.
LOS POLISACÁRIDOS DESEMPEÑAN
FUNCIONES DE ALMACENAMIENTO
Y ESTRUCTURAL
El glucógeno es el polisacárido de almacenamiento en animales, y a veces se llama almidón
animal. Es una estructura más ramificada que la amilopectina con cadenas de residuos 12-14 a-
D-glucopiranosa (en enlace a l —» 4 glucosídico) con ramificación mediante enlaces a l —> 6
glucosídicos.
LOS POLISACÁRIDOS DESEMPEÑAN
FUNCIONES DE ALMACENAMIENTO
Y ESTRUCTURAL
Los glucosaminoglucanos (mucopolisacáridos) son
carbohidratos complejos que contienen azúcares amino
y ácidos urónicos. Pueden estar fijos a una molécula de
proteína, lo que forma un proteoglucano. Los
proteoglucanos proporcionan la sustancia fundamental
o de relleno del tejido conjuntivo.
LOS POLISACÁRIDOS DESEMPEÑAN
FUNCIONES DE ALMACENAMIENTO
Y ESTRUCTURAL
Las glucoproteínas (también conocidas como mucoproteínas) son proteínas que contienen cadenas de
oligosacárido ramificadas o no ramificadas se encuentran en membranas celulares y en muchas otras
situaciones; la albúmina sérica es una glucoproteína.