Estructura de los

Carbohidratos
Universidad Autnoma Espaa
Bioqumica
Valeria Flores
Erick Sifuentes
Bryan Ortega
Yey Bojorquez
Mara Gonzlez
Dulce Gonzlez

 Los

glcidos, azcares o carbohidratos, son

qumicamente hablando, aldehdos o cetonas
polihidroxilicos, o productos derivados de ellos
por oxidacin, reduccin, sustitucin o
polimerizacin. Los glcidos desempean una gran
variedad de funciones en los organismos, como
una fuente energtica o formando material
estructural de las membranas, esto entre otras
muchas funciones, por lo que se consideran
molculas extremadamente verstiles.

 Atendiendo

a su estructura, los glcidos se

pueden clasificar en:

1.

Monosacridos simples y compuestos.

2.

Oligosacridos.

3.

Polisacridos simples y compuestos.

Monosacridos

Los

monosacridos simples se pueden representar con

la frmula estequiomtrica (CH2O) y pueden tener
funcin aldehdo: cuando el grupo funcional carbonilo
se encuentra en el carbn primario de la molcula , o
funcin cetona : cuando el grupo funcional se
encuentra en un carbn secundario. Segn la longitud
de la cadena carbonada se distinguen entre aldo o
cetotriosas, tetrosas, pentosas etc. La molcula ms
pequea que generalmente se considera un
monosacrido son las triosas (con n = 3).


Configuracin

Los monosacridos por sus estructura pueden

presentar diferentes tipos de isomera. La existencia
de uno o varios carbonos asimtricos en todos los
monosacridos simples, excepto en la cetotriosa:
dihidroxiacetona, implica numerosas posibilidades
de configuracin espacial de la cadena carbonada.

D-Gliceraldehido D-Dihidroxiacetona

(aldosa) (cetosa)

Enantimeros

Este

tipo de isomerismo se observa en la frmula del

gliceraldehido, el segundo tomo de carbono tiene
cuatro sustituyentes diferentes, por lo que es un
carbono quiral . Por lo tanto el gliceraldehido tiene dos
estereoismeros de tipo enantimeros, que son
imgenes especulares, no superponibles, uno del otro.
La forma ms compacta de representar los
enantimeros es utilizando una proyeccin de Fischer.

 Otro

tipo de isomerismo es el que se da debido a la

capacidad de desviar el plano de la luz polarizada, los
que desvan la luz hacia la derecha se conocen como D
(dextrgiros) y los que la desvan hacia la izquierda L
(levgiros). El carbono asimtrico , el ms alejado del
aldehido determina la designacin D/ L segn la
posicin del grupo funcional OH . En los organismos
domina una forma enantiomrica de los
monosacridos, la forma D, No obstante, tambin hay
monosacridos L, aunque en menor proporcin,
desempeando funciones bastante especializadas.

Diastmeros

Cuando

se consideran los monosacridos con ms

de tres carbonos, se aprecia que el monosacrido
puede tener ms de un carbono quiral, por lo que
hay dos tipos de estereoismeros: los
enantimeros y los diastmeros una nueva forma
de estereoismeros que se distinguen de los
primeros por que no son imgenes especulares
uno del otro.

 Son

ismeros que difieren en su orientacin

alrededor de otros carbonos, con la misma
formula estructural, pero con una disposicin
diferente en sus grupos, recibiendo nombres
diferentes, Ejemplo de esto son la treosa y la
eritrosa son dos aldotreosas con orientaciones
contrarias alrededor del carbono 2, teniendo cada
uno dos enantimeros (D Y L).

Anmeros

Los

monosacridos de 5 y 6 carbonos presentan la

caracterstica de poder formar estructuras de
anillo muy estables mediante la formacin de un
hemiacetal interno. Cuando el enlace se da entre
el oxgeno del carbono uno con el hidroxilo del
carbono cuatro produce una estructura ciclica
llamada furano. Si el enlace se da entre el uno y el
cinco el anillo se denomina pirano.

En

condiciones fisiolgicas en disolucin, los

monosacridos de 5 y 6 carbonos se encuentran
en un 99% en forma de anillo. Esta nueva
estructura a formado un nuevo centro asimtrico
basado en el carbono 1, dando lugar a los
estereoismeros y debido a la rotacin de la
luz polarizada, estos ismeros que difieren en la
configuracin tan slo del carbono 1( tomo del
carbono anomrico) se denominan anmeros.
Con la proyeccin de Haworth podemos
ejemplificar este isomerismo de la glucosa.

 Existen

dos clases de conformaciones de piranosa

para los azucares de 6 carbonos: la forma de silla
ms estable y la de bote, menos favorecida. Si
bien existen en la naturaleza con ms de 6
carbonos, la mayora son de escasa importancia, a
excepcin de la sedoheptulosa

 Derivados

de los monosacridos

A los grupos hidroxilos de los monosacridos se le

pueden unir a otros grupos funcionales, los ms
importantes y que desempean una funcin
biolgica son:

 a)

Esteres de fosfato.

Un

grupo fosfrico se une a un grupo hidroxilo

formando un ster fosfato, ejemplo de esto es el
D-Gliceraldehdo-3-fosfato o la a-D-glucosa -6fosfato. Los azcares fosfato son intermediarios
importantes del metabolismo y actan como
compuestos activados en el anabolismo

 b)

cidos y lactonas.

Estos se producen en presencia de un agente oxidante,

formando cidos aldnicos. Algunos de ellos son el cido
D-glucnico, la d-gluconolactona.
c)

Alditoles.

Estos se producen al reducirse el grupo carbonilo del

azcar, en la naturaleza se encuentran el eritrol, el Dmanitol y el D-glucitol, tambin conocido como sorbitol.

 d)

Aminoazcares.

En estos un grupo amino se une al azcar, la

glucosamina y la galactosamina son los ms
frecuentes. De la glucosamina proceden otros como
el cido murmico y el cido N-acetilmurmico.

 Principales

Monosacridos

Nombre
aldosas
cetosas
Triosas

(3 carbonos)

Gliceraldehido
Dihidroxiacetona
Tetrosas

( 4 carbonos)

Eritrosa
Eritrulosa

 Pentosas

(5 carbonos )

Lixosa
Xilosa
Arabinosa
Ribosa
Ribulosa
Xilulosa

 Hexosas

(6 carbonos)

Galactosa
Manosa
Glucosa
Fructosa
Heptosas

( 7 carbonos)

Sedoheptulosa

 Enlace

glucosdico

Se da entre el grupo hidroxilo del carbn anomrico

de un monosacrido cclico y el grupo hidroxilo de
otro compuesto, enlace que se conoce tambin
como ter. La unin entre dos monosacridos
forman los disacridos.

Oligosacridos

Son

polmeros de monosacridos, que no rebasan

el nmero de diez los ms abundantes son los
disacridos. Los oligosacridos tienen propiedades
reductoras cuando uno de los hidroxilos
anomricos no esta comprometido con el enlace
glucosdico. Es el caso entre otros, de la maltosa,
isomaltosa, celobiosa y lactosa.

 Para

describir las estructuras de estos

oligosacridos se comienza por el extremo no
reductor en el lado izquierdo, se seala la forma
anomrica y enantiomrica . Los tomos entre los
cuales se forman los enlaces glucosdicos se
indican mediante nmeros entre parntesis,
escribiendo primero el carbono de la izquierda y
despus el carbono del residuo de la derecha.

 Existen

otros en los cuales estn comprometidos

los carbonos anomricos por lo que carecen de
poder reductor y de mutarrotacin entre estos se
encuentran la sacarosa, la trehalosa y la rafinosa.
La sacarosa es D glucopiranosil-D
fructofuransido.

 Principales

Oligosacridos

Nombre
Formados

por

 Enlace
Lactosa
Glucosa

+galactosa

1-4
Sacarosa
Glucosa

1-2

+ fructosa

 Maltosa
Glucosa

+ glucosa

14

Celobiosa
Glucosa

+ Glucosa

1-4

Isomaltosa
Glucosa

16 4

+ Glucosa

Polisacridos
Como

su nombre lo indican estos compuestos son

polmeros de elevada masa molecular, formados
por condensacin de monosacridos simples, que
a veces presentan estructuras complejas. Los
polisacridos pueden ser de reserva o
estructurales.

Los

de reserva ms importantes son: el almidn,

la amilopectina y el glucgeno. Los dos primeros
son reserva de las plantas y el ltimo de los
animales.

 La

amilasa es un polmetro lineal formado por

unas 250 300 unidades de D- glucopiranosa
unidades por enlaces glucosidicos (1 4) La
amilopectina es un polmero ramificado,
compuesto por unas 1000 unidades de glucosa,
con enlaces (1 4 ) que se repiten hasta
completar de 25 a 30 unidades , de la cual parte
una nueva rama con enlaces (1 6 ) para seguir
con unidades de glucosa (1 4).

 As

por hidrlisis de la amilopectina se pueden

obtener maltosa e isomaltosa.

El

glucgeno tiene una estructura similar a la

amilopectina, pero con ramificaciones ms
frecuentes, cada 8 a 12 monmeros y masa
molecular ms elevada, de hasta varios millones.
El glucgeno tiene especial importancia en el
reino animal porque garantiza un aporte
endgeno instantneo y considerable de glucosa.

De los polisacridos estructurales el ms importante es

la celulosa, que pueden contener varios miles de
residuos de glucosa en secuencia lineal unidos por
enlaces (1 4) este tipo de enlace le da una
configuracin retorcida
Polisacridos

complejos

Estos polisacridos adems de contener unidades de

glucosa tambin pueden contener lpidos, protenas o
secuencias peptdicas, esta esta complejidad
estructural es producto de una amplia variedad
funcional.

 La

pectina se halla en las paredes celulares de los

vegetales aunque en menor proporcin que la
celulosa, y son polmeros lineales del cido Dgalacturnico, parcialmente esterificados con
grupos metilo, ligados a galactosa, arabinosa y
xilosa.

 La

quitina es el material bsico del exoesqueleto

de los artrpodos y forma paredes celulares en
hongos, Tiene una estructura bsicamente similar a
la de la celulosa, en donde el hidroxilo del carbono
2 de cada residuo se ha reemplazado por un grupo
amino acetilado, formando unidades repetitivas de
N-acetilglucosamina en enlaces (1 4) La quitina
se encuentra en el tabique que se forma entre las
clulas que se estn separando.

 Tambin

tenemos a los glucosaminoglucanos

anteriormente denominados mucopolisacridos, los
ms importantes son: el condroitn sulfato y el
queratn sulfato del tejido conjuntivo, el
dermatn sulfato de la piel y el cido hialurnico.
Todos ellos son polmeros de unidades repetidas de
disacridos, en donde uno de los azcares es la Nacetilgalactosamina o la N-acetilglucosamina, o
uno de sus derivados.