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Taller de bioquímica

Los carbohidratos, también conocidos como hidratos de carbono, glúcidos, azúcares o


sacáridos, son las macromoléculas más abundantes en los seres vivos. Son una de las
principales fuentes de energía para las células, forman parte de la matriz extracelular de
los tejidos, participan en los mecanismos de reconocimiento intercelular, tienen efectos
sobre la microflora bacteriana del intestino grueso, controlan la función epitelial del colon
o tienen un efecto directo sobre el sistema endocrino… Los humanos somos capaces de
llevar a cabo la síntesis de los principales carbohidratos, pero aun así, nos servimos de la
dieta para complementar esa síntesis endógena y disponer de cantidades suficientes para
poder almacenarlos.

Los glúcidos son las biomoléculas más abundantes de la Tierra.


● Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, o sustancias cuya hidrólisis da lugar a
estos compuestos.

● Muchos de ellos contienen carbono, oxígeno, hidrógeno y nitrógeno y responden a la


fórmula estequiométrica (CH2O)n. Algunos pueden estar modificados conteniendo otros
grupos como sulfatos o fosfatos.

● Existen 3 clases principales de glúcidos según su tamaño:

―― Monosacáridos o azúcares simples → Una sola unidad de polihidroxialdehído o


cetona.

―― Oligosacáridos → Consisten en cadenas cortas de unidades de monosacárido. Los


más abundantes

son los disacáridos.

―― Polisacáridos → Polímeros que contienen múltiples unidades de monosacáridos.

Monosacáridos: es la unidad estructural básicas de los carbohidratos Todos los


monosacáridos sencillos son sólidos, blancos, cristalinos y muy solubles en agua, pero
insolubles en disolventes apolares. Constituyen las unidades estructurales básicas de los
carbohidratos, que no pueden desdoblarse en unidades más pequeñas o sencillas.
Estructuralmente consisten en cadenas carbonadas (mínimo de tres átomos de carbono)
polihidroxiladas, excepto en un átomo de carbono, en el que hay un oxígeno carbonílico.
Es por ello, que se identifican en función de la naturaleza química del grupo carbonilo, y
del número de átomos de carbono que posea. De este modo, si el grupo carbonilo es un
aldehído, es decir, está en el extremo de la cadena carbonada, el carbohidrato es una
aldosa y dependiendo del número de átomos de carbono, podrá ser una aldotriosa (3C),
una aldotetrosa (4C), una aldopentosa (5C), una aldohexosa (6C), etc. Por el contrario, si el
grupo carbonilo es una cetona, es decir, no está en el extremo de la cadena carbonada, el
carbohidrato es una cetosa que a su vez, dependiendo del número de átomos de carbono
que tenga, podrá ser una cetotriosa (3C), una cetotetrosa (4C), una cetopentosa (5C), una
cetohexosa (6C), etc. Lo más frecuente es que en las cetosas la función cetona se
encuentre en el carbono 2 (C2).

Estas moléculas desempeñan papeles clave en el organismo.

1. su degradación funciona como energía (ATP) para las células.


2. forman moléculas que actúan como precursores para la síntesis de lípidos o
proteínas.
3. Su función estructural puede ser, bien sea formando parte de moléculas complejas
(ácidos nucleicos y coenzimas), o formando parte de polímeros de elevado peso
molecular.
4. son un grupo heterogéneo de moléculas, tanto en su tamaño como en su
composición.

Los monosacáridos pueden clasificase en:

Monosacaidos simples: compuestos que poseen un grupo carbonilo y una


cadena carbonada polihidroxilada. Se clasifican en:

-ALDOSAS: si poseen función aldehído y cetosas si tienen su función cetona.

-SEGÚN EL NUMERO DE CARBONOS

-POR LA DISPOSICION DEL GRUPO HIDROXILO: unido al carbono asimétrico, mas alejado
del grupo carbonilo.

Monosacaridos derivados: se denominan asi a los monosacáridos que han


sufrido transformaciones pueden ser por oxidación, reducción y por sustitución.

-OXIDACION DE SUS GRUPOS FUNCIONALES: Monosacaridos acidos.

-REDUCCION DE SUS GRUPOS CARBONILOS: Polialcoholes.

-SUSTITUCION DE GRUPOS FUNCIONALES O HIDROGENOS POR GRUPOS AMINOS:


Azucares aminos.

-ADICION DE GRUPOS FOSFATOS MEDINTE ENLACES ESTERES: Azucares fosfatados.


Ósidos o glucanos: Los ósidos constituyen el segundo gran grupo de carbohidratos.
Estructuralmente están formados por la asociación de varias moléculas de monosacáridos,
o por la asociación entre monosacáridos y moléculas no glucídicas. en función de su
composición, se dividen en holósidos y heterósidos. Los holósidos son los carbohidratos
que están constituidos exclusivamente por monosacáridos, los holósidos que tienen
menos de diez monosacáridos se conocen como: oligosacáridos, mientras que los
holósidos que tienen más de diez monosacáridos se conocen como polisacáridos. Por su
parte, los heterósidos son carbohidratos formados por la asociación entre monosacáridos
y alguna otra molécula no glucídica conocida como aglucona, que puede ser un lípido o
una proteína.

Olósidos: oligosacáridos: Los oligosacáridos son holósidos que resultan de la


condensación de entre dos y diez osas a través de un enlace O-glucosídico. Dependiendo
del número de monosacáridos unidos, tenemos los disacáridos con dos monosacáridos,
los trisacáridos con tres, los tetrasacáridos con cuatro, y así sucesivamente.

Para nombrar la molécula resultante, se debe indicar:

1- primero, el nombre del monosacárido no reductor con la configuración del carbono


anomérico, indicando si es una furanosa o piranosa, y con la terminación -il;

2-en segundo lugar, entre paréntesis, los carbonos entre los que se establece el enlace
separados por una fecha;

3-finalmente, el nombre del monosacárido reductor, indicando si es una furanosa o una


piranosa.

Los disacáridos son los más abundantes y metabólicamente los más relevantes, y entre
ellos hay cuatro que destacan de los que tres son reductores: la maltosa, que formaparte
de estructuras más complejas como el almidón y el glucógeno; la celobiosa, que es el más
abundante de la celulosa, y la lactosa, que es el disacárido más abundante de la leche y
sus derivados. Otro disacárido abundante en la naturaleza es la sacarosa, utilizado como
azúcar de mesa, y que a diferencia de los anteriores no tiene carácter reductor, ya que
ambos carbonos anoméricos participan de la formación del enlace glucosídico. La rafinosa
o a-D-galactopiranosil-(1→6)-a-D-glucopiranosil-( 1→2)-b-D-fructofuranósido es un
trisacárido no reductor, ya que todos sus carbonos anoméricos están comprometidos en
la formación de los enlaces O-glucosídicos, y se encuentra en las legumbres.

Holósidos: polisacáridos (> 20 MONOSACÁRIDOS)


La mayor parte de los carbohidratos de la naturaleza se encuentran como polisacáridos,
que también son conocidos como poliósidos, poliholósidos o glucanos. Al igual que los
oligosacáridos, son formados únicamente por la condensación de monosacáridos, pero en
este caso, en un número superior a diez. Se dividen en:

● Homopolisacáridos → Formados por un solo tipo de monosacárido.

● Heteropolisacáridos → Formados por 2 o más tipos de monosacáridos.

a) Homopolisacárido: Pueden ser de reserva (utilizados como combustible biológico) o


estructurales.

Homopolisacáridos de reserva

Almidón

-Se encuentra almacenado en las células vegetales constituyendo una fuente energética.
Está presente en numerosos alimentos. Ej. Patata, arroz, maíz y trigo. Está constituido por
dos tipos de polímeros de glucosa:

 Amilosa: es un polímero lineal de maltosa, que puede tener entre 200 y 3.000
moléculas de glucosa. En soluciones acuosas adopta una disposición helicoidal, en
la que sólo las moléculas de glucosa de la superficie están en contacto con el agua,
con la que interactúan a través de enlaces de hidrógeno.
 Amilopectina : Por su parte, la amilopectina está formada por varias cadenas de
maltosa, unidas entre sí mediante enlaces entre el azúcar reductor de una cadena
que aporta el carbono anomérico, y cualquier glucosa de otra cadena que aporta el
hidroxilo del C6.

Glucógeno

-Es el polisacárido de reserva más importante en las células animales. Presenta la misma
estructura que la amilopectina, es muy compacto, tiene un solo extremo reductor y
extremos no reductores lo que facilita la movilización rápida de la glucosa en respuesta a
la demanda de energía.este es especialmente abundante en el hígado, donde representa
el 7% de su peso, y en el músculo esquelético. El glucógeno se almacena junto con
enzimas que catalizan su síntesis y degradación.
Dextranos

-Son son otro tipo de homopolisacáridos de reserva formados por condensaciones de D-


glucosa presentes en bacterias y levaduras (por ejemplo, en las de la placa dental), y en
medicina se emplean como sustitutivos o expansores del plasma, pues están dotados de
fuerte presión coloidosmótica.

Inulina:

-utilizado para el estudio de la función renal. se encuentra en los tubérculos, la cebolla y el


ajo. Está constituido por unidades de fructosa unidas por enlaces. Y Se utiliza para
determinar la velocidad de filtración glomerular ya que se filtra libremente por el
glomérulo y no sufre modificaciones tubulares.

Homopolisacáridos función estructural

Celulosa

-Es el polímero más abundante de la biosfera y el principal polisacárido de las plantas


fibrosas y leñosas. Es insoluble en agua. Es un polímero lineal de unidades de D-glucosa
(como la amilosa).

Quitina

-Es el principal elemento estructural de las paredes celulares de los vegetales, y uno de los
compuestos orgánicos más abundantes de la biosfera. En animales, la quitina es el
polímero lineal estructural más importante, y está formado por la condensación de un
derivado de la glucosa, la N-acetilglucosamina.

Heteropolisacáridos: son polímeros formados por la asociación de más de un tipo


de monosacárido, que al igual que los homopolisacáridos, pueden alcanzar pesos
moleculares muy elevados. Los heteropolisacáridos tienen básicamente una función
estructural, ya que forman parte de las paredes celulares, pero sobre todo son un
elemento fundamental de la matriz extracelular de las células, donde junto con proteínas
como colágeno, fibronectina, elastina y laminina, contribuyen a la unión de las células, y a
mantener la estructura de los tejidos. Son polímeros de glucosa con otros azúcares
distintos. Ej. Xilanos: polímeros de D-xilopiranosa con enlaces b (1 → 4) con grupos de
sustitución como los glucomananos, entre otros.

Goma arábiga y mucílagos. heteropolisacáridos de carácter vegetal, son altamente


ramificados. Contienen ácido galacturónico y ácido ramnoso galacturónico. Se encuentran
en las secreciones de plantas y semillas.
Agar o gelosa. Son de carácter vegetal. Constituyen la pared celular de las algas rojas. Son
heteropolisacáridos sulfatados. Tiene capacidad de formar geles muy hidratados como la
AGAROSA, que es igual que el agar pero menos sulfatado. Forman una matriz que retiene
grandes cantidades de agua. Se utilizan para separar ácidos nucleicos en electroforesis.
también se utiliza para formar una superficie adecuada para el crecimiento de colonias
bacterianas.

Alginatos. Son de carácter vegetal. constituyentes de las algas marrones. Se emplean


como espesantes en cremas y detergentes, y en odontología para obtener impresiones de
los dientes.

Peptidoglucano o mureína. Son de origen bacteriano. Forman parte de la estructura de las


paredes celulares bacterianas. Las cadenas paralelas de NAG y NAM presentan
entrecruzamientos formados por cadenas tetrapeptídicas (L-Ala-D-Glu-L-Lys-D-Ala); estas
cadenas tetrapeptídicas están unidas al NAM. Los entrecruzamientos peptídicos sueldan
entre sí las cadenas de polisacárido y forman una envoltura resistente que rodea toda la
célula, evitando que ésta se hinche y se lise a causa de la entrada de agua por ósmosis. La
LISOZIMA rompe la pared celular bacteriana mediante la hidrólisis del enlace glucosídico
entre la NAG y el NAM. La lisozima se encuentra en las lágrimas del ojo, en la clara de
huevo y en los bacteriófagos, donde permite que el fago se libere desde la bacteria
huésped.

Glucosaminoglucanos (GAG) o mucopolisacáridos. Son heteropolímeros de origen animal


que confieren una consistencia gelatinosa a la matriz extracelular (mantienen unidas a las
células y forman un medio poroso para la difusión de nutrientes y oxígeno). Los GAG son
una familia de polímeros lineales compuestos por unidades repetitivas de disacáridos. Uno
de los 2 monosacáridos es siempre N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina; el otro
monosacárido suele ser un ácido urónico, generalmente ácido D-glucurónico o L-
idurónico. Algunos glucosaminoglucanos contienen grupos sulfato esterificados. Estos
GAG tienen elevada densidad de carga negativa debido a los grupos sulfato o carboxilato.
Poseen elevado carácter ácido y elevada tendencia a la hidratación.

●● Los GAG sulfatados se unen a proteínas extracelulares para formar


PROTEOGLUCANOS.

TIPOS DE CARBOHIDATOS:

Azúcares: También se llaman carbohidratos simples porque se encuentran en su forma


más básica. Pueden agregarse a los alimentos, como el azúcar en dulces, postres,
alimentos procesados y refrescos. También incluyen los tipos de azúcar que se encuentran
naturalmente en frutas, verduras y leche.
Almidones: Son carbohidratos complejos que están hechos de muchos azúcares simples
unidos. Su cuerpo necesita descomponer los almidones en azúcares para usarlos como
energía. Los almidones incluyen pan, cereal y pasta. También incluyen ciertas verduras,
como papas, guisantes y maíz

Fibra: También es un carbohidrato complejo. Su cuerpo no puede descomponer la


mayoría de la fibra, por lo que comer alimentos con fibra puede ayudarle a sentirse lleno y
hacer que sea menos probable que coma en exceso. Las dietas altas en fibra tienen otros
beneficios para la salud. Pueden ayudar a prevenir problemas estomacales o intestinales,
como el estreñimiento. También pueden ayudar a bajar el colesterol y azúcar en la sangre.
La fibra se encuentra en muchos alimentos que provienen de plantas, como frutas,
verduras, nueces, semillas, frijoles y granos integrales

HETERÓSIDOS (GLúCIDO + AGLICONA):

PROTEOGLUCANOS: Presentan un contenido en hidratos de carbono del 95%. Estos son


los principales componentes de la matriz extracelular. Actúan como organizadores
tisulares e influyen en la activación y adhesión del factor del crecimiento su estructura
consiste en una o más cadenas de azúcares tipo glucosaminoglucanos unidas
covalentemente (mediante enlaces N u O-glucosídicos) a proteínas integrales de
membrana o proteínas de secreción (la unidad básica es la «proteína núcleo»). Los GAG se
unen a una secuencia fija de la proteína núcleo a través de un residuo de Ser localizado en
la secuencia tetrapeptídica Ser-Gly-X-Gly (salvo el queratán sulfato y el ácido hialurónico
Algunos). por medio de proteínas de enlace, los proteoglucanos se unen indirectamente al
ácido hialurónico formando agregados de proteoglucanos. Ej. Agregados de AGRECÁN:
que son agrupaciones de muchas proteínas núcleo unidas a una sola molécula de ácido
hialurónico lo cual proporciona consistencia, resistencia y tensión a la matriz del tejido
conjuntivo del cartílago. proteoglucanos de interés:

― Sindecán: proteínas transmembranales que llevan unido heparán sulfato y en algunos


casos, condroitín sulfato.

― Glupicanos: anclados a la membrana a través de un lípido de membrana


fosfatidilinositol. Contienen heparán sulfato.

_PERLECANO: es el proteoglucano de heparán sulfato más común que está en todas las
láminas basales.

GLUCOPROTEÍNAS: Son proteínas que están unidas de forma covalente a hidratos de


carbono (cadenas de oligosacáridos cortas) mediante enlaces de tipo N u O-glucosídico.

● Si la unión es de tipo N-glucosídico: Los glúcidos se unen principalmente a través de la


NAG al grupo amino de la cadena lateral de un residuo de asparagina (Asn.
● Si la unión es de tipo O-glucosídico: La porción glucídica se une a través de la N-
acetilgalactosamina y el grupo hidroxilo de la cadena lateral del aminoácido serina o
treonina.

+ Las MUCINAS son glucoproteínas presentes en cantidades abundantes en las


secreciones salivales, que contienen muchos glucanos; aumentan la viscosidad de los
líquidos en los que están disueltas.

+Las lectinas son proteínas presentes en todos los organismos que se unen a glúcidos.
Actúan en procesos de reconocimiento intracelular, señalización y adhesión celular.

GLUCOLÍPIDOS : Son lípidos que contienen cadenas de oligosacáridos covalentemente


unidas. Ej.

+ GANGLIÓSIDOS: Lípidos cuyo grupo de cabeza polar es un oligosacárido complejo que


contiene ácido siálico.

+LIPOPOLISACÁRIDOS: Son los componentes principales de la membrana externa de las


bacterias gramnegativas.

Importancia de los carbohidratos en la dieta:


Aunque los carbohidratos presentes en el organismo no son esenciales para el hombre, ya
que disponemos de los sistemas enzimáticos capaces de sintetizarlos, es necesario
incluirlos en la dieta en la cantidad adecuada. Ello permite garantizar la fuente de energía
a todas aquellas células que dependen de estos nutrientes como único o principal
combustible (como es el caso de los eritrocitos y el cerebro), así como su almacenamiento
hasta que sea necesaria su utilización. Se estima que la cantidad de carbohidratos que
necesitamos adquirir a través de la alimentación es de unos 150-350 g/día, lo que supone
que los carbohidratos deben proporcionar entre el 45 y el 50% de la energía total de la
dieta.

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