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Radical alquilo

Radical metilo
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular
inestable derivada de un alcano que ha perdido un tomo de hidrgenoy ha
quedado con un electrn desapareado o impar.1 El radical formado est centrado
sobre el tomo de carbono, es decir, el electrn desapareado est localizado
sobre dicho tomo,por poseer mayor densidad de espn.2 El electrn desapareado
se muestra como un punto en los diagramas o frmulas estructurales.
Si dicho grupo de tomos se encuentra dentro de una molcula mayor y no est
formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo.
Sntesis
Se forman por ruptura homopolar,
generalmente producida por altas
temperaturas
(termlisis o pirlisis), o por
irradiacin con luz
ultravioleta (fotlisis).
Es muy frecuente su formacin
en reacciones radicalarias a partir
de otros radicales, como
la halogenacin radicalaria que
produce haluros de alquilo a partir
de alcanos yhalgenos.
Los nombres de estos radicales ciclopropanos se forman cambiando el
sufijo ano del alcano por la terminacin ilo o il
CH4 (Metano) H -> CH3 Metil (Metilo)
CH3-CH3 (Etano) H -> CH3-CH2 Etil (Etilo)
Reactividad
Los radicales alquilo tienen gran reactividad y su vida media es muy corta. Un
ejemplo es el radical metilo, CH3, procedente del metano, CH4, cuando pierde un
tomo de hidrgeno, o de la ruptura homopolar de otros compuestos orgnicos.
Aunque su vida media en estado aislado es muy breve, permiten explicar
el mecanismo de reaccin de muchos procesos en Qumica
orgnica y Bioqumica.

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos, en la tierra, formados nicamente


por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono y tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los
compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono
pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su
molcula otros elementos qumicos (heterotomos) se llaman hidrocarburos
sustituidos. El hidrocarburo puede encontrarse tambin en muchos planetas sin
necesidad de que haya habido vida para generar petrleo, como en Jpiter,
Saturno, Titn y Neptuno, compuestos parcialmente por hidrocarburos como el
metano o el etano.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y


aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y
alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las
frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y
CnH2n-2, respectivamente.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden


clasificar como:

Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se


clasifican en:
Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de
cadena cerrada. stos a su vez se clasifican como:
Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin.
Policclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.
Los sistemas policclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicclico de fusin.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en comn.

Cicloalcano bicclico espiro.


Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se
conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unin del
ciclo con la cadena, se tendra un compuesto espiro. Si la conexin fuera sobre el
carbono vecinal de unin del ciclo con la cadena, se tendra un compuesto
fusionado. Una conexin en otro carbono distinto a los anteriores genera un
puente.

Cicloalcanos tipo puente.


Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un
enlace covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.
Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos.
Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su vez


se clasifican en:
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos
tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con hibridacin sp3).
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace
doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilnico) en sus enlaces de
carbono.
Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura que
cumple la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos sean de
hibridacin sp2 y que el nmero de electrones en resonancia sea par no divisible
entre 4).
Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado
lquido se conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras que los que
se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotacin
comercial de los hidrocarburos constituye una actividad econmica de primera

importancia, pues forman parte de los principales combustibles fsiles (petrleo y


gas natural), as como de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes.

Segn los grados API, se clasifican en:

API = \frac{141,5}{GE} - 131,5\qquad \mbox{ donde, } \qquad GE =


\frac{\rho_{\mbox{ liquido}}}{\rho_{\mbox{ agua}}}

Si es:

> 40 - condensado
30-39,9 - liviano
22-29,9 - mediano
10-21,9 - pesado
< 9,9 extrapesado

La Qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa


de molculas que en su gran mayora contienen carbonoformando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin
conocidos como compuestos orgnicos. Debido a la omnipresencia del carbono en
los compuestos que esta rama de la qumica estudia esta disciplina tambin es
llamada Qumica del carbono.1 Friedrich Whler es conocido como el padre de la
Qumica orgnica por reportar la sntesis de la urea, sustancia con alto contenido
de nitrgeno presente en la orina.

1675: Lmery clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen


en minerales, vegetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y


animales estn formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor
proporcin, nitrgeno,oxgeno y azufre

1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en:

Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.

Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.

1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de


diferentes fuentes de cidos grasos y diversas bases, produciendo as distintas
sales de cidos grasos (ojabones), que no resultaron ser ms que productos
orgnicos nuevos derivados de productos naturales (grasas animales y
vegetales).

1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con


tcnicas normales de laboratorio, cre la sustancia urea, la segunda sustancia
orgnica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

1856 : Sir William Perkin sintetiza el primer colorante orgnico por


accidente.

La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas


maneras: atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.
ej.: aliftico o aromtico), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su
peso molecular (p. ej.: monmeros o polmeros).
Clasificacin segn su origen[editar]

La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico.


Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres
vivos no siempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya
qumica y estructura se basa en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir
en ambientes inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle-Bopp.
Natural[editar]
In-vivo[editar]
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"
constituyen una gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en
medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos[editar]
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente
de carbono (C), oxgeno (O) e hidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares"
pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el
reino vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal
(glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:

Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirribosa)

Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)

Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos[editar]
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno,
aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como
caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles
en disolventes orgnicos como labencina, el benceno y el cloroformo. En el uso
coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son
slo un tipo de lpidos procedentes deanimales. Los lpidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como
los triglicridos), la estructural (como los fosfolpidos de las bicapas) y la
reguladora (como las hormonas esteroides). (ver artculo "lpido")
Protenas[editar]
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin
de pptidos, y estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptdico es anlogo al enlace amida.
Comprenden una familia muy importante de molculas en los seres vivos pero en
especial en el reino animal. Ejemplos de protenas son el colgeno, las fibronas, o
la seda de araa.

cidos nucleicos[editar]
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin
de monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister.
Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a
alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos
encadenados. Estn formados por la molculas
decarbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos
almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son los
responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y
el ARN. (ver artculo "cidos nucleicos")
Molculas pequeas[editar]

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como


"molcula pequea" en el argot-qumico-orgnico.
Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado
(generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular menor a
1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no
por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas
como la testosterona, el estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las
molculas pequeas tienen gran inters en la industria farmacutica por su
relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo[editar]
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn
ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos[editar]

Sello alemn de 1964 conmemorativo del la descripcin de la estructura del


benceno por Friedrich August Kekul en 1865.
El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una
gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son
empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados
para conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo
los monmeros para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos[editar]
Procesos de sntesis planetaria[editar]
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue
hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.4 ,5 Puesto que la sntesis orgnica de
estas molculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece
sugerir que a la formacin del sistema solar debi anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.5
Sinttico[editar]
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos
orgnicos han sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos
incluyen frmacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras
txtiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general,
ocolorantes orgnicos.
Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la nomenclatura en qumica
orgnica[editar]
Hidrocarburos[editar]
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de
hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono,
formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples,
dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno,
se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).

Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como


el ciclohexano.

Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena[editar]

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano


Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena
principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un
carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco
carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems,
se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto
ms simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de
que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por
ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.