LIPIDOS

Sustancias formadas por C, O (en

bajos porcentajes) e H

Compuestos heterogéneos que responden

a las siguientes características:
- Poco o nada solubles en agua
- Solubles en solventes orgánicos: éter,
cloroformo, benceno, etc.
Debido a la escasa polaridad de sus
moléculas
- Constituyen parte fundamental de las
membranas celulares

- Principal material de reserva energética en

animales

- Vehiculizan vitaminas liposolubles y

aportan compuestos indispensables (ácidos
grasos esenciales) que el organismo no
puede sintetizar
 Clasificación

Lípidos
Acilgliceroles y ceras
simples
Fosfolípidos,
Lípidos
glicolípidos y
complejos lipoproteínas
Esteroles, terpenos,
Sustancias
vitaminas liposolubles,
asociadas etc.
 Ácidos grasos
componentes esenciales de los lípidos

Ácidos carboxílicos alifáticos saturados

y no saturados

R-COOH

- cadenas de n° par de C
- n° C: 14 a 22
- de 16 y 18 C son más abundante
 Fórmula general:
Ácidos grasos CH3(CH2)nCOOH
saturados Enlaces simple C-C
Pueden presentar una doble
Ácidos grasos ligadura (monoinsaturados o
insaturados monoetilénicos) o más
(poliinsaturados o piloetilénicos)
Ácidos grasos saturados

Caproico (6) CH3-(CH2)4-COOH

Caprílico (8) CH3-(CH2)6-COOH

Cáprico (10) CH3-(CH2)8-COOH

Láurico (12) CH3-(CH2)10-COOH

Mirístico (14) CH3-(CH2) 12-COOH

Palmítico (16) CH3-(CH2)14-COOH

Esteárico (18) CH3-(CH2)16-COOH

Araquídico(20) CH3-(CH2)18-COOH

Lignocérico (24) CH3-(CH2)22-COOH

 Ácidos grasos insaturados

Palmitoleico(16) CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH

Oleico (18) CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-
Linoleico (18)*
COOH

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-
Linolénico (18)*
CH=CH-(CH2)7_COOH

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-
Araquidónico (20)*
CH=CH-CH2 CH=CH -(CH2)3-COOH
Propiedades Físicas

• Solubilidad: son moléculas anfipáticas, la

cabeza es polar por tanto hidrofílica y la
cadena es apolar o hidrofóbica. La solubilidad
disminuye a medida que crece la cadena.

CABEZA

C
A
D
E
N
A
• Punto de fusión: aumenta a medida que
aumenta el N° de C y el grado de saturación.
Ácidos grasos saturados de 2 a 8 átomos de C
son líquidos, los de mayor numero de C son
sólidos.

• Punto de ebullición: aumenta al aumentar el

numero de átomos de carbono en la cadena.
Propiedades Químicas

Propiedades dependientes del grupo carboxilo

- Carácter ácido: al aumentar el numero

de C en la cadena se reduce la
solubilidad y disminuye el carácter ácido.

CH3COOH → CH3COO- + H+
- Esterificación: el ácido graso se une a
un alcohol formando un ester y liberando
agua.
- Saponificación: los ácido grasos reaccionan con
base y forman sales de ácido graso o jabones.
Las sales se designan agregando al nombre del
ácido graso el sufijo “ato” y el metal correspndiente.
Propiedades Químicas

Propiedades dependientes de la cadena carbonada

- Oxidación: los ácidos grasos no saturados se

oxidan más facilmente.

- Hidrogenación: se la utiliza para obtener ácidos

grasos saturados a partir de ácidos grasos no
saturados, ya que en general, son más útiles los
saturados en la industria.

- Halogenación: los dobles enlaces adicionan

fácilmente halógenos. esta propiedad se la utiliza para
conocer el grado de insaturación de los ácidos grasos
constituyentes de un material biológico.
Grasas y Aceites
Son glicéridos, es decir, esteres de glicerol o glicerina y
ácidos grasos. También llamados acilglicéridos o
acilgliceroles.

Glicerol + 1 ác. graso= monoacilglicérido

Glicerol + 2 ác. graso= diacilglicérido
Glicerol + 3 ác. graso= triacilglicérido

• Grasas: gliceroles que solidifican a tempera ambiente.

• Aceites: gliceroles que permanecen líquidos a
temperatura ambiente.

Esto depende del largo y el grado de saturación de la

cadena.
Cuanto más larga sea la cadena y mas saturados sean los
ácidos grasos mayor es el punto de fusión de la grasa.
Propiedades físicas de acilgliceroles

• Solubilidad: son menos densos que el agua y los

triacilgliceroles son prácticamente insolubles en
este solvente, pero solubles en cloroformo, eter,
alcohol caliente, etc. Los mono y diacilgliceroles
tienen poder emulsionante gracias a sus grupos
hidroxilos libres.

• Punto de fusión: depende de los ácidos grasos

componentes. Los que poseen ácidos grasos
saturados de cadena larga funden a mayor
temperatura.

• Isomerías: Presentan isomerías de posición,

isomería geométrica e isomería óptica.
Propiedades físicas de acilgliceroles

•Hidrólisis: por calentamiento con agua en medio

ácido; los acilgliceroles sufren hidrólisis, con
separación de glicerol y ácidos grasos.
• Hidrogenación: se obtienen grasas sólidas por
hidrogenación de aceites en presencia de níquel
como catalizador. Este proceso se usa para elaborar
margarinas. La hidrogenación es parcial, si fuese
total se obtendrían grasas muy duras.

Margarina ≠ Manteca

Manteca: acilgliceroles con ácidos grasos de cadena corta

(butirico, caproico, etc.) y vitaminas.

Margarina: acilgliceroles con ácidos grasos de cadena

larga parcialmente hidrogenados y sin vitaminas.

• Oxidación: se originan productos responsables del

olor y sabor a rancio de las grasas (enranciamiento
de las grasas).
Ceras
Son esteres de alcoholes monovalentes de cadena
larga y ácidos grasos superiores. Por ejemplo: cera
de abejas
C30 H21- OH + HOOC- (CH2)14-CH3
Alcohol de miricilo Ácido palmítico

ESTERIFICACIÓN

C30 H21- O-C- (CH2)14-CH3 + H2O

O
Palmitato de miricilo (cera de abeja)
Lípidos complejos
Además de alcohol y ácidos grasos, poseen otros
componentes. Se los divide en: fosfolípidos, glicolípidos y
lipoproteínas.

• Fosfolípidos: poseen ácido ortofosfórico en enlace

ester. Se los divide en glicerofosfolípidos (cuando el alcohol
es glicerol) y esfingofosfolípidos (cuando el alcohol es
esfingosina).

• Glicolípidos: poseen glúcidos. Los más abundantes en

animales superiores son glicoesfingolípidos, de los cuales se
consideran cerebrósidos y gangliósidos.

• Lipoproteínas
- Glicerofosfolípidos: son los más abundantes. Derivan
de ácidos fosfatídicos, compuestos formados por glicerol,
con dos de sus hidroxilos esterificados por ácidos grasos y el
tercero, por ácido fosfórico.
Uno de los grupos –OH libres en el resto fosfato es
esterificado por otro componente, resultando distintos
glicerofosfolípidos.
Colina (aminoalcohol) → Fosfatidilcolina o Lecitina
Etanolamina → Fosfatidiletanolamina o Cefalina
 Lugar para
esterificación de
alcoholes:
inositol, glicerina
etanolamina
serina, colina

Cabeza
polar
Glicerina
(grupo fosfato)

Colas
apolares
(ác. grasos)
Ácido graso
Ácido graso
insaturado
saturado
Fosfatidilcolina (lecitinas)
Fosfatidiletanolamina (cefalina)
- Esfingolípidos: el más abundante es esfingomielina,
constituida por un alcohol llamado esfingol o esfingosina, un
ácido graso, ácido fosfórico y colina.
-Cerebrósidos: Compuestos neutros, formados por
cerámida (esfingosina y ácido graso) y un monosacárido
unido por enlace glicosídico β al C1 del esfingol.
- Gangliósidos: Su estructura básica es similar a la de
cerebrósidos pero la proción glucídica es de mayor
complejidad. Unido a la ceramida poseen un oligosacárido
compuesto por varias hexosas y 1 a 3 restos de ácido
acetilneuramínico
Esteroides
Esteroides

Colesterol
Esteroides

Estradiol
Esteroides

Progesterona
Esteroides

Testosterona
Esteroides

Aldosterona
Vitamina D3 o colecalciferol
Son derivados del colesterol:

• Vitamina D3 o colecalciferol
• Ácidos y sales biliares
• Corticoides
• Andrógenos
• Estrógenos
Terpenos

Carotenos,
xantófilas,
fitol,
vitamina A,
vitamina E y
vitamina K
aromas
Terpenos

Vitamina A o retinol
Terpenos

Vitamina E o alfa tocoferol

Terpenos

Vitamina K o filoquinona
Beta caroteno
 Funciones de los lípidos

Reserva: dada principalmente por la

acumulación de triacilglicéridos en
tejidos adiposos y semillas.
 Funciones de los lípidos

Estructural:
• Formación de membranas biológicas,
dado por fosfolípidos, esfingolípidos,
colesterol, glucolípidos principalmente.

•Recubrir estructuras: ceras

•Mantener la temperatura y proteger

órganos: triglicéridos.