Lípidos

IBQ Sara Isabel Bandt Favela

 Lípidos
• Son mezclas muy heterogéneas que presentan
variedad estructural muy amplia, sin embargo
comparten una propiedad estructural
importante. Son moléculas anfipáticas
(Gr.”amphi”, doble), es decir un extremo de la
molécula es polar (cabeza) y el otro es apolar).
• Los lípidos son solubles en disoluciones orgánicas
apolares , ejemplo , cloroformo, éter. Etanol y el
benceno y prácticamente insolubles en agua.
 Función Biológica
1. Reserva energética a largo plazo.
2. Componentes de membrana (fosfolípidos)
3. Lubricantes y protectores (ceras)
4. Precursores de otras importantes
biomoléculas.
 Clasificación
• Simples:
 Acilgliceroles (glicerol+ ac. graso)
 Ceras (alcohol + ac. graso)
 Clasificación
• Compuestos:
 Fosfoacilgliceroles (glicerol +ac. graso + fosfato
+ alcohol)
 Esfingomielinas (esfingosina + ac. Graso +
fosfato + colina)
 Cerebrosidos (esfingosina + ac. graso + azúcar
simple)
 Gangliosidos (esfingosina + ac. Graso + 2-6
residuos de azúcar )
 Clasificación
• Derivados:
 Vitaminas liposolubles (D.K.A.E)
 Colesterol
 Hormonas Esteroideas
 Unidades básicas: ácidos y alcoholes grasos
I.- ACIDOS GRASOS

• Generalmente los ácidos grasos son ácidos orgánicos

monocarboxilicos de cadena lineal, con un número
de átomos de carbono entre y. Aunque tal definición
abarca desde el ácido butríco, de átomos de carbono,
los ácidos grasos mas típicos y abundantes son los
que tienen una cadena hidrocarbonada larga entre y
átomos de carbono. Existen más de 100 diferentes,
pero los mas importantes, que suponen mas del 95
por 100 del total encontrado en grasas vegetales y
animales, son solamente 9, cuatro saturados y 5
insaturados (tabla 14-1). Entre ellos, los mas
abundantes son el ácido palmítico y el acido oleico.
Estructura de los principales ácidos grasos
Nombre Abreviatura Estructura
Mirístico C14 CH3-(CH2)12-COOH
Palmítico C16 CH3-(CH2)14-COOH
Esteárico C18 CH3-(CH2)16-COOH
Araquídico C20 CH3-(CH2)18-COOH
Palmitoleico ∆9 C16:1 CH3-(CH2)5 -CH=CH-(CH2)7-COOH
Oleico ∆9 C18:1 CH3-(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7-COOH
Linoleico ∆9.12 C18:2 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-
COOH
Linolénico ∆9.12.15 C18:3 CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7 -COOH
Araquidónico ∆9.5.11.14 C20:4 CH3-(CH2)3-(CH2-CH=CH)4-(CH2)3-
COOH
• Los ácidos grasos se abrevian normalmente
con la notación (∆ij…) Cm:n: la letra ∆ es
opcional, e indica que el ácido graso es
insaturado; los superíndices (i, j, etc.) indican
las posiciones de loas instauraciones, de
manera que deben existir tantos superíndices
como dobles enlaces en la molécula; la letra
C representa el carbono; y los subíndices m:n
señalan respectivamente el número total de
átomos de carbono y de instauraciones.
 II.- Alcoholes grasos
son cadenas orgánicas de longitud variable que contienen una o más
funciones de alcohol. Su variedad no es tan grande como la de los ácidos
grasos. Según su abundancia como constituyentes de moléculas lipídicas
se pueden clasificar en dos grupos:

a) Alcoholes de gran ubicuidad en lípidos. Existen dos: el glicerol, también

llamado glicerina o 1,2,3-propanotriol, que es el alcohol básico
estructural en los acilglicéridos y los fosfoacilglicéridos, y la esfingosina,
alcohol básico estructural de las esfingomielinas y los glico-lípidos.
Fig. 14-1. a) Estructura de la glicerina y la esfingosina. b) Estructura del
alcohol cetílico, inositol, colina, etanolamina y serina.
Alcoholes de abundancia relativa en lípidos: En este grupo se
pueden incluir en primer lugar una serie de alcoholes de cadena
larga y número de átomos de carbono par, semejantes a la serie de
ácidos grasos y que se encuentran normalmente en ceras. Entre ellos
cabe destacar como más abundante el alcohol cetílico, saturado y de
16 carbonos. Después, se incluye un grupo heterogéneo de
alcoholes que se encuentran en fosfoacilglicéridos y tienen una
estructura diversa.
 DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS: PROSTAGLANDINAS,
TROMBOXANOS Y LEUCOTRIENOS

• Estas sustancias deben su nombre debido a que

fueron aislados por primera vez de la próstata,
además tienen una gran importancia en medicina
por sus múltiples efectos fisiológicos, en muy bajas
concentraciones, destacando la contracción del
músculo liso y la disminución de la presión
sanguínea. Estas sustancias se sintetizan a partir de
ácidos grasos insaturados. La cantidad diaria
sintetizada en los seres humanos oscila alrededor de
1mg y su inactivación es muy rápida en el pulmón.
FUNCIONES DE LAS PROSTAGLANDINAS
Además estas sustancias se
emplean en la inducción del parto
y en la inhibición de la secreción
gástrica, los antiinflamatorios,
tanto esteroides como no
esteroides tales como la aspirina y
la hidrocortisona inhiben se
síntesis.
eicosanoides
ANTI-INFLAMATORIOS
 TROMBOXANOS
• Los tormboxanos son sintetizados en
plaquetas a partir de la PGH2 por acción de la
enzima tromboxano sintetasa, estas moléculas
favorecen la agregación plaquetaria.
• La formación de prostaciclina tiene lugar en
las células del endotelio de arterias y venas y
su efecto es impedir la coagulación sanguínea.
• Existe otra clase de sustancias relacionadas
con las prostaglandinas, los leucotrienos
llamados así por que son sintetizados en los
leucocitos y tienen tres dobles enlaces
conjugados, estas sustancias son constrictores
extremadamente potentes del músculo liso
Fig. 8.3 Algunos
aspectos importantes
en la biosíntesis de los
leucotrienos.
 Lípidos simples
1.- ACILGLICERIDOS

A. Aceites o grasas neutras (son esteres de glicerol con

ácidos grasos)

B. Poder calorífico es cerca de 38KJ/gr.

C. La glicerina tiene tres grupos hidroxilo esterificados con

ácidos grsos produciendo monoacilglicerol (MAG),
diacilglicerol (DAG) y triacilglicerol (TAG).

D. Los TAG pueden formarse por esterificación del glicerol

con un acido graso, dando lugar a un ester.
E. Punto de fusión no definido.

F. Las plantas y los animales de sangre fría tienen TAG más rico en
ácidos grasos insaturados que los animales de sangre caliente

G. Los TAG pueden hidrolizarse, por lipasas Saponificación y es

contraria a la esterificación.
(formación de jabones-----detergentes

H. Formación de micelas.
2.- LAS CERAS:
En términos generales, todas las ceras son insolubles en agua. Las ceras
naturales y sintéticas tienen muchas aplicaciones comerciales, en la naturaleza
suelen ser productos cuya función biológica más importante es servir como
capas químicas protectoras. Las plumas superficiales y la piel de los animales
están cubiertas por una capa de cera que actúa como agente
impermeabilizante. La cubierta cerosa de las hojas y los frutos de las plantas
impide la pérdida de agua y reduce las probabilidades de infección

En la Fig. 11.6 se observa la fòrmula de palmitato de miricilo, componente

principal de la cera de abeja.
• TAPON DE CERUMEN.
• El conducto auditivo
externo está revertido
por folículos pilosos.
También por glándulas
que producen un
aceite ceroso
denominado CEUMEN.
 • Atrapando e impidiendo que el polvo, las bacterias,
y otros microorganismos al igual que pequeños
objetos penetren y le causen daño al oído. También
protege la delicada piel del conducto auditivo para
evitar que se irrite cuando le entre agua.

EL
CERUMEN
OTROS EJEMPLOS DE CERAS
PROTEGE
AL OIDO
 Lípidos complejos
Fosfolipidos:

• Contienen un grupo fosfato.

• Diseñados para formar la bicapa lipídica de las membrana biológicas.

• Dependiendo el alcohol que contengan se dividen en:

1.- Fosfoacilgliceridos
Estructura de un fosfoacilgliicerol: Acido fosfatídico + alcohol

Tipos de fosfoacilgliceroles

Alcohol Nombre sistemático Nombre trivial

Colina Fosfatidilcolina Lecitina

Estanolamina Fosfatidiletanolamina Cefalinas

Serina Fosfatidilserina Cefalinas

Glicerol Difosfatidilgliceroles Cardiolipinas

Inositol Fosfatidilinositoles
 FOSFOACILGLICEROL:
ACIDO L- FOSFATIDICO
+ALCOHOL

LISOLECITINA LECITINA

CARDIOLIPINA

Fig. 14-6.
FOSFATIDILINOSITOL
• Fig. 14-6.
• A) Estructura del acido fosfatídidco y la
unión del segundo alcohol. B) Lecitina y
Lisolecitina. B) Cardiolipina. C)
fosfatidilinositol.
 2.- Esfingomielinas
• Contiene como alcohol esfingosina,
además de un ácido graso colina
fosfato y colina
• Abundan en las vainas de mielina
que forman las células de Schwann
del sistema nervioso
Esfingosina

Una ceramida
(N-acil esfingosina)

esfingomielina
Las esfingomielinas contienen como alcohol
esfingosina en lugar de glicerol, además de un
acido graso, fosfato y colina. Es el único tipo de
compuestos que contienen a la vez esfingosina y
fosfato, por lo que pueden considerarse
fosfolípidos. La esfingosina tiene una larga cadena
hidrocarbonada, con un grupo hidroxilo en el C1 y
un grupo amino en el C2. el C1 está esterificado
con el grupo fosfato, que a su vez esta esterificado
por colina, de modo análogo a las lecitinas. Otra
característica especifica de estos lípidos es que el
acido graso que contiene es la cadena
anormalmente larga(frecuentemente C22) y esta
unido por un enlace amida al C2 de la esfingosina.
Glicolípidos (ESFINGOLIPIDOS GLICOSILADOS)

Otra ruta de la biosíntesis de lípidos implica a las enzimas

que convierten a los precursores de las ceramidas en
cerebrosidos y gangliosidos, uniendo un grupo carbohidrato a
la estructura de la acilesfingosina, de aquí el nombre
glicolipido o glicoesfingolipido. Los cerebrosidos y
gangliocidos se encuentran fundamentalmente (aunque no
exclusivamente ) en todas las membranas del tejido nervioso
y cerebral, y, por supuesto, son también de naturaleza
anfipática.
Además de contribuir a la rigidez estructural de
las membranas, los glucolipidos participan
también en muchas funciones celulares
medidas a nivel de la superficie celular.
Incluyendo fenómenos tan importantes como
(1) el aporte de marcadores químicos
antigénicos de las células, (2) el aporte de
marcadores químicos identificadores de las
etapas de la diferenciación celular, (3) la
regulación del control de crecimiento normal de
las células estando. Por tanto., relacionados
con la transformación de una célula normal en
tumoral.
Alrededor del 25% de los cerebrosidos
cerebrales son galactocerebrosidos
sulfatados. Otros cerebrosidos contienen
grupos oligosacaridos mayores a (de 2 a
10 residuos glicosilicos) con amino
azucares y fucosa. Muchos de estos se
han descubierto solo a partir de 1976.
• LOS CEREBROSIDOS
• El cerebrósido mas simple contiene un
grupo monosacárido en unión
glicosidica al –CH2OH terminal de la
ceramida. A menudo el azúcar es
glucosa dando un glucocerebrósido o
galactosa produciendo un
galactocerebrosido.
Estructuras de gluco y galactocerebrosidos

Los galactocerebrósidos se
Un glucocerebrósido encuentran a menudo sulfatados
en el C-3; las sustancias se
denominan sulfátido.
 LOS GANGLIOSIDOS
Los gangliósidos contienen también un grupo
oligosacárido caracterizado por la presencia de
almenas un residuo de acido sialico. La naturaleza
exacta del componente oligosacárido diferencia
un gangliósidos de otro (y también un cerebrósido
de otro). La estructura de abajo es la de Gm1, uno
de los gangliósidos mas comunes. Otros difieren
en el tamaño, la composición y secuencia del
grupo oligosacárido y el numero (1,2,3 o 4) de los
residuos de sialilo. También en este caso se ha
descubierto recientemente muchos nuevos
gangliósidos.
 Lípidos derivados
Incluye cualquier lípido que no se
clasifique como simple o complejo:
• Colesterol

• Hormonas esteroideas

• Vitaminas liposolubles
 Esteroides

Son lipoderivados que presentan semejanza estructural con los

terpenos o isoprenos que corresponde a un conjunto de cuatro
anillos entrelazados; tres de los cuales contienen seis átomos
de carbono y el cuarto sólo tiene cinco. Los esteroides que
tienen un grupo –OH se denominan esteroles, el ejemplo más
conocido es el colesterol. Otros ejemplos de esteroides son las
sales biliares, las hormonas sexuales masculinas y femeninas,
así como las hormonas de la corteza suprarrenal
 C27H46O/ C27H45OH

Molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o
estreno), constituida por 4 carbociclos condensados
que presentan varias sustituciones:
• Dos radicales metilo (C-10 y C-13)
• Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos (C-17)
• Un grupo hidroxilo (C-3)
• Una instauración entre los carbonos 5 y 6
FUNCIONES BIOLOGICAS
 MEMBRANA PLASMATICA
La membrana plasmática no es
una estructura estática, sus
componentes pueden moverse,
lo que le proporciona una cierta
fluidez. La fluidez es una de las
características más importantes
de las membranas.
La fluidez aumenta al aumentar
la temperatura. La presencia de
lípidos INSATURADOS y de
cadena corta favorecen el
aumento de la fluidez; La
presencia de colesterol endurece
las membranas, reduciendo su
fluidez y permeabilidad,
RECURSOR DE VITAMINA D
Cuando la luz del sol toca la
piel, inicia un proceso
multifacético muy delicado. La
concentración del colesterol es
mayor en la piel humana que
en otros órganos.
El colesterol se transforma en
una sustancia llamada pre
vitamina D, el cuerpo luego
completa la transformación a la
hormona Vit D.
 ACIDOS BILIARES
Las sales biliares son esteroides derivados del
ácido cólico, que se fabrica en el hígado a
partir de colesterol, y se segregan al tracto
intestinal para contribuir a la digestión de las
grasas.
 COMPONENTE DE
LIPOPROTEINAS
Las lipoproteínas son moléculas grandes
que facilitan el transporte de grasas no
polares en un solvente polar como el
plasma. Se dividen en 5 categorías:
• Quilomicrones: 10% colesterol, 90%
triglicéridos.
• VLDL: La mayor parte triglicéridos,
poco colesterol.
• IDL:
• LDL: 50% colesterol.
• HDL: La más pequeña, alto contenido
proteínas y fosfolípidos.
• Las lipoproteínas plasmáticas transportan a las
moléculas lipídicas (TG, fosfolípidos y
colesterol) a través del torrente sanguíneo de
un órgano a otro.
 Fuentes de Colesterol
Interna: Organismo

Externa: Proveniente de la dieta

 Interna
Los alimentos derivados de animales son ricos en
colesterol
Morfología de cristales de colesterol
 HORMONAS ESTEROIDES
• La producción de hormonas esteroides a partir
del colesterol se verifica con una formación
intermedia de pregnenolona , que contiene el
núcleo del colesterol pero una cadena lateral
de tan solo dos carbonos.

• La pregnenolona es el precursor de la
progesterona, que es la hormona progestativa
de la placenta y del cuerpo lúteo, y a su vez, la
precursora de los andrógenos h hormonas
sexuales masculinas, tales como la
androsterona y la testosterona.
• De los estrógenos u hormonas sexuales femeninas, la
estrona y el estradiol, así como de los
corticosteroides adrenales, la corticosterona y la
aldosterona.
Vitaminas liposolubles
VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Vitamina K (del aleman Koaguatations vitamin)
Necesaria para coagulación sanguinea
(deficiencia de vitamina K retarda la velocidad
de la coagulación).
Los animales lo obtienen de 2 fuentes;
1.-La dieta ---- vegetales verdes, tomates y
queso.
2.-Sintesis bacteriana en el tracto intestinal.